有机化合物的结构和性质

第一章有机化合物的结构和性质

[教学目的]：

掌握有机化合物的特点

掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂

了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类

了解有机化学的发展

[教学重点]：

共价键的性质及共价键的均裂、异裂

[教学难点]：

有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义

[教学方法]：

以教师讲授为主

[教学手段]：

多媒体教学和板书相结合

[辅导]：

课后

[学时分配]：

1学时

[作业]：

[教学内容]：

有机化合物和有机化学

有机化合物的特点

有机化合物中的共价键

有机化合物中共价键的性质

共价键的断裂

有机化学中的酸碱概念

有机化合物的分类

有机化学的发展及学习有机化学的重要性

1.1有机化合物和有机化学

有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。

什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。

现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。

1.1.1有机化学发展简史

象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。

如：1773年首次由尿内取得纯的尿素.

1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡.

* 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。

* 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。

1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。

1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。

1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。

1865年，凯库勒提出了苯的构造式。

1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。

1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。

至此，经典的有机结构理论基本建立起来。

20世纪建立了现代有机结构理论。

1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。

20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。

20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。

20世纪90年代初，合成了海葵毒素，有人誉之为珠穆朗玛峰式的成就。

自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（V on Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。

于是，葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。

后来，肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。

1.1.2有机化合物与有机化学的定义

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。

自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义：

1．有机化合物碳化合物

有机化学研究碳化合物的化学

2．有机化合物碳氢化合物及其衍生物

有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学

1.2有机化合物的特点

1.2.1.组成和结构之特点

有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）

但组成元素少（C，H，O，N ，P，S，X等）

原因：1）C原子自身相互结合能力强

2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）

3) 同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）

例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1

1.2.2性质上的特点

物理性质方面特点

1) 挥发性大，熔点、沸点低

2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）

化学性质方面的特点

1) 易燃烧

2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）

3) 反应速度慢

4) 反应复杂，副反应多

1.3 共价键的一些基本概念

有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。

1.3.1共价键理论

对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论

1.价键理论

1） 共价键的形成

价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。

例如：碳原子可与四个氢原子形成四个C —H 键而生成甲烷。

由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键

双键

三键 2）共价键形成的基本要点

成键电子自旋方向必需相反

共价键的饱和性

共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P 电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的反之。

·

· + 4H C ··×H C ·×·H ×·H ·H ××C H H H C

C C C

S 和P 电子原子轨道的三种重叠情况

2.分子轨道理论

分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ，ψ称为分子轨道，每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E 近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。

基本观点：

分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。 例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成），另一个是由符号不同的两个原子轨道的波函数相减而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做反键轨道。

分子轨道能级图

和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，在依次进入能量较高的轨道。

+H(1s)Cl(2p)（3）

A B 轨道）ψ2=ψA ψB

ψ+ψ1=A ψB ψ-（原子轨道）能量