最新卤代烃芳香烃知识点总结

一、苯的物理性质

色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6

结构式 ：

(1865

年，凯库勒)

结构简式: 苯分子结构小结：

1、苯的分子结构可表示为：

2、结构特点：分子为平面结构

键角 120

°

键长

1.40×10-10m 3、它具有以下特点：

①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测：

结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？

苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理

b 、反应装置

c 、反应现象

d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代

加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2

现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。

②瓶底有褐色不溶于水的液体。

注意：

①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。

②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。

③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。

④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴，

除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液

(2)硝化反应

①加液要求：

先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，

并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下，

再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。

冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发，

且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置）

②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。

③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。

④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）

⑥提纯硝基苯方法：用NaOH溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若无黄色火焰，则已洗净加氯化钡和稀硝酸，若无白色沉淀，则已洗净。

硝基苯的化学性质：

(3)磺化反应

磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

条件＿＿＿＿＿＿

磺酸基与苯环的连接方式＿＿＿＿＿＿＿

浓硫酸的作用＿＿＿＿＿

2.加成反应

苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷

写出下列化学方程式：

与氢气在镍的催化下加成

与氯气在紫外线的作用下加成

3.氧化反应：

点燃苯的化学方程式：

苯能不能让高锰酸钾褪色？

苯的性质特点：由特殊的结构决定难氧化、难加成、较易取代。

四.苯的用途：

1.重要的有机化工原料：合成纤维、合成橡胶

塑料、农药、医药、染料、香料等。

2.常用的有机溶剂

五、苯的提取：煤焦油,石油化工

七、苯的同系物

1、概念：含有一个苯环且苯环中一个或几个氢原子被烷烃基取代的芳香烃苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。

2、通式：CnH2n-6(n≥6)

3、同分异构体的书写及命名：C8H10 C9H12

4、一氯取代物种类的判断：

八、苯的同系物的化学性质

1、取代反应：

若催化剂条件下：苯环上的氢被取代

若光照条件下：烃基上的氢被取代

⑵硝化反应

CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行

三硝基甲苯：淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 2、加成反应 写出甲苯与氢气加成的方程式： 3、氧化反应

⑴可燃性 写出甲苯点燃的化学方程式： ⑵可使酸性高锰酸钾褪色

甲苯被氧化的原理:

思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 卤代烃

我们在学习脂肪烃的时候，讲的了甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与溴水发生加成反应，苯与液溴发生取代反应，分别生成一氯甲烷、1,2- 二溴乙烷和溴苯。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。我们把烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。 一、卤代烃（代表：溴乙烷）

1、应用：①氟氯代烷（氟氯昂）：CH 2FCl 化学性质稳定、无毒，不燃烧、易挥发、易液化，曾被广泛用作

制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现，含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧层空洞，危及地球上的生物。国际上已经禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。

②氯乙烯（CH 2=CHCl ）、四氟乙烯(CF 2=CF 2)等是有机合成的重要原料。 ③四氯化碳（CCl 4）、三氯甲烷（CHCl 3）(氯仿)：良好的有机溶剂

2、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。

3、表达式：R-X(X=卤素)

4、官能团：卤素原子，—X

5、分类：①按卤素种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 ②按nC ：n=1,一卤代烃；n ≥2，多卤代烃

③按烃基：饱和卤代烃；不饱和卤代烃；卤代芳烃

6、物理性质：状态：常温下，CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 和CH 2=CHCl 气体，其余为液体或固体 邻对位取代

3H2O

溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 7、命名方法：①选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链；

②编号时，将卤素原子当做取代基来编号，遵守“近”“简”“小”的原则； ③在烷基后标明卤素原子的位置（与醇和醛等含官能团的烃的衍生物不同）

（1） .溴乙烷： 分子式：C 2H 5Br 结构简式：CH 3CH 2Br

物理性质：无色液体，易挥发（沸点：38.4℃），密度于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 官能团：—Br

结构特点：饱和有机物，C —Br 键为极性键（活性强） 化学性质：

溴乙烷可以与NaOH 水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。

HS -、CN -、CH 3CH 2O-均可发生取代 4. 取代（溴乙烷的水解）：

C 2H 5

+Br NaOH

水

C 2H 5

OH +NaBr

CH 3CH 2Br +H 2O

CH 3CH 2OH +HBr 慢 +NaOH 与HBr 反应

溴乙烷与强碱（NaOH 或KOH ）的乙醇溶液共热，溴乙烷 分子中脱去HBr ，生成乙烯。

5. 消去： CH 2+NaOH

CH 2H

Br

乙醇

CH 2NaBr H 2O

CH 2++

定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H 2O 、HX 等），而生成不饱和键化合物的反应，叫消去反应。

学到这里，我们发现溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物，那么我们如何来验

证溴乙烷到底是发生了那种反应呢？我们可以通过对反应生成物的检验来确定。

【探究1】设计溴乙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的实验装置。

（1） 证明上述实验中溴乙烷里的—Br 变成了Br —

；

（2） 用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。

[参考]（1）因为水解是在碱性环境下进行的，所以应该先加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，否则会生成棕

黑色的氧化银沉淀。现象是：有浅黄色沉淀溴化银生成。 （ 2）红外光谱。

【探究2】在溴乙烷与NaOH 乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生

成。有人设计了实验方案如图，用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。思考：

5、为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛装有水的试管？起什么作用？

6、除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

[参考]（1）除去乙烯中的乙醇。因为乙醇也可以是酸性高锰酸钾溶液褪色。

（ 2）将气体通入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明有乙烯生成。没必要。

对比并深入理解溴乙烷的取代反应和消去反应。

取代反应

消去反应

反应物 CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br 反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 生成物

CH 3CH 2OH 、NaBr 用核磁共振氢谱检验

CH 2=CH 2、NaBr 、H 2O

反应机理

CH 3

CH 2Br

OH -+CH 3CH 2OH

+Br

-H 2O

CH 2HBr

CH 2CH 2H

Br CH 2

+NaOH

H 2O NaBr +CH 3CH 2OH

结论

溴乙烷与NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应

理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后，我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了。 下面我们举例说明：

卤代烃的取代反应：①CH 2CH X 、X

通常不水解

卤代烃的消去反应：①CH 3X ； C R 2

X

R 1R 3

和 X

不能发生消去反应

②可发生消去的条件：有β-C ；β-C 上有H

讲到这里，我们发现了通过卤代烃参与反应，可以实现多种官能团的转化，下面举例说明。

CH 3Cl 2光照

CH 3NaOH H 2O CH 3CH 3

CH 2

Cl CH 2OH

[O]

[O]

CH 3CH 3CH O

COOH

NaOH CH 3CH 2OH

CH 2CH 2一定条件下

[CH 2CH 2]n

溴水

CH 2CH

CH 2Br Br CH

NaOH

CH 3CH 2OH NaOH H 2O CH 2HC

HOOC CH 2OH

OH

CH

O O COOH

[O]

[O]

一、醇

1、醇的分类

一元醇 CH 3OH 、CH 3CH 2OH 饱和一元醇通式：C n H 2n+1OH 二元醇 CH 2 OH CH 2OH 乙二醇

多元醇 CH 2 OH CHOH CH 2 OH 丙三醇

请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。

氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。 2、醇的物理性质

1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。

氧化 氧化 2） 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 教材P49“思考与交流： 三、乙醇的化学性质

1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2

通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（—OH ）体现出来的。

在乙醇中O —H 键和C —O 键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 如果C —O 键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？

3、消去反应

CH 3CH 2OH

→?浓硫酸

C

170CH 2

＝CH 2

↑＋H 2

O

断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H 键。

引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。 消去反应的条件是:温度是170℃，浓硫酸的作用是？

分子间消去看书本P51页，如果温度低的话？消去反应怎么发生？ 乙醚的简介.麻醉剂，可致人昏迷 2、取代反应

CH 2CH 3OH ＋HBr ?→?

?

CH 2CH 3Br ＋H 2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？

3.氧化反应

乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？ 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。

在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。

乙醇 乙醛 乙酸

在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。 练习 二、酚 1.苯酚的结构

苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 2、物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液

（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。

2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体

（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。

4、化学性质 1）弱酸性

苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 写出上述的反应的离子方程式： 怎么检验他的弱酸性？

CH3COOH > H2CO3> >HCO3->H2O > CH3CH2OH 2）与溴反应（取代）可检验苯酚 形成浑浊的液体

浑浊的液体变为澄清透明的液体

澄清透明的液体又变浑浊

现象:试管中立即产生白色絮状沉淀

①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行

②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）

③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验

④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯 *3）苯酚的显色反应

遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 苯酚与苯取代反应的

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

OH + 3Br2

OH Br Br

Br

↓+3HBr 三溴苯酚 溴 水与苯酚反应

液溴与纯苯

不用催化剂

FeBr3作催化剂

一次取代苯环上三个氢原子

一次取代苯环

瞬时完成

初始缓慢，后加快

酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼

苯酚与溴取代反应比苯容易

乙醇分子中—OH 与乙基相连，—OH 上H 原子比水分子中H 原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH 与苯环相连，受苯环影响，—OH 上H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 4）加成反应 5）氧化反应 ①燃烧

②被空气氧化呈粉红色 ③使酸性的高锰酸钾褪色 4、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

OH

+3H2

OH

Ni

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