从黄连中提取黄连素的研究 Microsoft Word 文档2
贵州民族大学
2012届本科论文
从黄连中提取黄连素的研究
院系：化学与环境科学学院
年级： 2008 级
姓名：梁小英
学号： 200806010019 专业：应用化学
指导老师：张颂富
2012年5月
目录
摘要 (2)
关键词 (2)
Abstract (2)
Key words (2)
1绪论 (2)
2实验部分 (9)
2.1实验原理 (9)
2.2实验材料 (9)
2.3实验仪器 (9)
2.4 实验步骤 (9)
3实验结果与讨论 (10)
3.1提取率 (10)
3.2黄连素的鉴定 (11)
3.2.1标识反应 (11)
3.2.2 熔点测定 (12)
3.3讨论 (12)
4结论 (12)
成果申明 (12)
致谢 (12)
参考文献 (13)
从黄连中提取黄连素的研究
梁小英
（贵州民族学院化学与环境科学学院，贵州贵阳550025）
摘要：本文采用加热回流法，用川黄连在不同溶剂和不同时间下提取了黄连中的黄连素。并用熔点测定
仪对黄连素的物理性质进行了表征，测定了不同溶剂和不同时间下的黄连素的含量和提取率。实验结果
表明：黄连素在50%乙醇做溶剂，回流120分钟时的提取率最高，黄连素的熔点测定值和文献值相符合。关键词：加热回流法黄连黄连素产率
A study on Extracting berberine from coptis
Liang Xiao Ying
(Institute of Chemistry and Environment, Guizhou University for Nationalities; Guiyang, GuiZhou 550025)
Abstract:In this paper, a method of hot reflux was used with different solvents and different time to extract the berberine from the coptis of Szechwan. Their melting points were determined by Melting point detector. The content and the extracting yield of berberine were determined under different solvents and different time.The experimental results indicated that the yield of the berberine was highest,when alcohol was as the solvent and it was refluxed 120 minutes, and the values of melting points for berberine were similar to the reference values reported.
Key words:heating reflux method coptis solvent types extracting time berberine yield
⒈绪论
黄连是一种中草药，为毛莨科植物，是我国名贵中药材之一，并且享有“中药抗生素”的美称。黄连为清热类的药物，味极苦，性寒，具有清热燥湿，泻火解毒的功效。黄
连抗菌能力强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、降热镇痛、抗肠道细菌感染等等
都有很好的疗效，在临床中也有较多的应用[1-3]。四川是黄连的主要产地，而且大多数都分
布在川西南海拔1700—2500米的盒周地区，亩产100—200公斤，这远远不能满足广大市
场的需求。所以，提高黄连素的提取率，减少黄连的废弃，是很有必要的。黄连素（又称
小檗碱、黄连素碱）是从黄连、黄柏、三颗针等植物中提取的生物碱。其中，黄连素在黄
连中的含量最大[4]，随着野生、栽培和产地的不同，黄连素在黄连中的含量约为4%—10%[5],具有显著的抑菌作用。黄连素对抗病原微生物、痢疾杆菌、结核杆菌、肺炎球菌、伤寒杆菌、白喉杆菌等多种细菌都有抑制作用。其中，黄连素对痢疾杆菌的作用最强，常常用来治疗细菌性肠胃炎、痢疾等消化道疾病，是一种非常重要的一类生物碱。黄连素的化学名称是5、6-二氢-9、10-二甲氧基苯并[g]-1、3-二噁茂苯并[5、6a]喹嗪，其化学结构如下图1所示。从黄连中提取黄连素不仅可以提取到更多的黄连素，为医药和农药提供原料，而且还可以更充分的利用黄连的价值。笔者选用加热回流法在不同溶剂和不同时间下从四川黄连中提取黄连素，用熔点仪测定其熔点，并计算其产率及对不同溶剂和不同时间所提取的黄连素的含量进行比较。
黄连为多年生草本植物，主要分为味莲、雅莲、云莲，所谓味莲就是形如鸡爪，常常弯曲，习惯上也称为“鸡爪莲”，其药材多数聚集成簇，表面粗糙，其单枝根茎长3-6厘米，直径为0.3-0.8厘米，有不规则结节状隆起，还有须根和须根残基，节间表面平滑如茎秆，也成为“过桥”。其上部多残留有褐色鳞叶，顶端常常留有残余的茎或叶柄，其表面灰黄色，质硬，断面不整齐，皮部呈橙红色或暗棕色，木部为鲜黄色或橙黄色，呈放射状排列，髓部有时中空。气微，味极苦，是商品黄连的主要来源。而雅莲多为单枝，略呈圆柱形，形如“蚕状”，微弯曲，顶端有少数残基，“过桥”较长，身干粗壮，无须根，形如蚕者，其长有4-8厘米，直径有0.5-1厘米。云莲多为单枝，较细小，没有过桥，其药材弯曲呈钩状，形如“蝎尾”，条细，节多，须根也少，呈黄色状。味莲和雅莲主要产于四川，而云莲主要产于云南，这两个产地都是我国的主产地。
黄连史载于东汉《神农本草经》，列为上品，据不完全统计，13部宋代以前古代方书中有3.2万多方剂，含黄连的方剂有1760，约百分之五左右的方剂中有黄连[6]，据《全国中成药品目录》统计，以黄连为原料的中成药品种中有加味香连丸、复方黄连素片等108种。曾《名医笔录》中载道：“黄连生巫阳川谷及蜀部、太山。二月、八月采。”由此可见，自古以来就以四川为主要产地。《新修本草》记载：“蜀道者粗大节平，苦味极浓苦，疗渴为最；江东者节如连珠，疗痢大善。今澧州者更胜。”《本草纲目》载道：“今虽吴、蜀皆有，惟以雅州、眉州者为良。”《植物名实图考》记载道：“黄连，今用四川产，其江西山中所产者，谓之土黄连。”因此，黄连的产地很多，如川鄂湘黔山地、秦巴山地、川西南山区等等，但有些产地产量很少，目前以四川、湖北、重庆为主要产地，其中贵州贵阳所用的黄连几乎都来自四川的川黄连。
黄连的化学成分主要有黄连素（又称小檗碱）、黄连碱、巴马亭、药根碱、木兰花碱、
甲基黄连碱等多种生物碱。其中黄连素是黄连的主要成分，在黄连中的含量大约在4%-10%左右。
黄连性味苦、寒，具有清热燥湿，泻火解毒的作用。用于治疗湿热内蕴、肠胃湿热、呕吐、泻痢、温病高热、口渴烦躁、血热妄行等等。《神农草本经》记载道：“黄连，味苦、寒。主治热气、目痛、眦伤、泣出、明目、肠澼、腹痛、下痢、妇人阴中肿痛。久服令人不忘。”《名医别录》也有记载道：“黄连，微寒，无毒。主治五藏冷热，久下泄澼，胧血，治消渴，大惊，除水，利骨，调味，厚肠，益胆，治口疮。”《本草新编》载道：“黄连，味苦、寒，可升可降，阴也，无毒。入心与胞络。最泻火，亦能入肝。大约同引经之药，俱能入之，而入心，尤专经也。止吐利吞酸，善解口渴。火眼甚神，能安心，止梦遗，定狂躁，除满，去妇人阴门肿痛。治小儿食士作疳，解署热，湿热，郁热，实有专功。”由此可见，黄连的药用价值非常之大，在临床上的应用也有很多。
黄连性喜冷凉阴湿，在川东、鄂西海拔1200-1800m的高山地区有大量栽培，产区多雨多雾，年平均温度在10℃左右，7月份平均21℃，1月份平均-3--4℃，冬季在冰雪覆盖下越冬，叶可保持常绿不枯。年平均降雨量1300-1700mm，大气相对湿度90％左右。耐肥力很强。土壤以上泡下实，土壤上层以富含腐殖质肥沃疏松的沙壤土，下层以保水保肥力较强的粘壤上最适宜，酸性至微酸性土，pH在5.5左右。黄连为阴地植物，有强大的叶面积群，可利用林间间隙照射的阳光，忌直射强光。
黄连的种植形状如下图所示：
（黄连图示2）
黄连可野生，也可栽培，在贵州、陕西主要为栽培。栽培就是用种子繁殖。种子底胚后熟类型。5月上旬种子成熟采收后，选择阴凉较平坦的山坡用树枝搭荫棚，雨水能自然
淋入棚内，挖20cm深地作窖，将种子与湿沙在窖内层积贮藏。经早晚及秋季低温，胚逐渐发育形成。10- 11月间种子裂口后撒播于高畦，每1hm2播种子22.5-37.5kg，用牛马粪覆盖。次年2月下旬在畦面搭矮棚遮荫，3月初出苗，拣去畦面落叶，并除净杂草。苗期5-6月间应追施速效性氮肥催苗，10-11月间撒细碎牛马粪及火灰腐殖土以利越冬。传统的栽连技术都采用搭棚遮荫，于冬季砍树搭1.2m高荫棚，荫蔽度70％左右，棚内作1.6m 宽高畦（厢）。播种后第3年3月间苗圃幼苗已长出4-6片真叶时移栽，行株距10cm×10cm，栽深3-5cm每1hm2栽苗75-90万株。近年有用玉米间作与林间栽连技术，冬季在畦面以行株距1.6m见方，间隔栽植麻、桑等灌木及松、杉等乔木。早春2月末在塑料矮棚中作营养钵培育玉米苗。苗高30cm左右时，在高畦沟两边以株距30cm，叶对叶定向移栽玉米苗，6、7月份玉米叶封垄后即在行间栽黄连。冬季玉米收获后，用玉米秆编织矮棚，为黄连遮荫。次年复栽玉米，约4-5年后灌木已成林，可为黄连遮荫，不再栽种玉米。黄连收获后在林间整地，施足底肥，还可再栽连；灌木林栽黄连2-3季后，乔木已成林，便可砍伐灌木，在乔木林下栽连。采用玉米和造林遮荫技术栽连，这样不但不影响黄连产量，同时省工、省料、节约投资，活立木积蓄量比不栽黄连的树林快1倍。也可进行田间管理，栽植后，立即撒施少量牛马粪及熏土称刀口肥。每年早春、夏季种子收获后及冬季10-11月间各追肥1次，春夏以氮磷等速效性肥料为主，冬肥以牛马粪及熏土为主，施各肥后应培土。第1、第2年培土约1cm，第3、第4年2-3cm。追肥前应除草，移栽后一二年苗小露地孔隙大，易生杂草，每年应拔草4-5次，四五年生黄连已封垄，结合追肥每年拔草3次。搭棚栽连，当年5月种子采收后应揭去盖棚敞阳，抑制叶的生长促使根茎充实；林间栽连，栽后第3年开始冬季应修枝亮棚，使荫蔽度由栽连时的70％左右降低到20％-30 ％。
黄连栽培还需要防治病虫害，黄连的主要病害是白粉病，这就要降低荫蔽度，增加光照并用石硫合剂防治。虫害有蛴螬、蝼蛄等，可用毒饵诱杀。早春有麂子、锦鸡为害花苔和种子，要围以篱笆，加强人工捕杀。
黄连的鉴别也是很重要的，其包括形状鉴别，显微鉴别，也可用理化鉴别。形状鉴别：味连，其根茎多簇状分枝，弯曲巨抱，形似倒鸡爪状；雅连多为单枝，略呈圆柱状，微弯曲；云连多为单枝，弯曲呈约状较细小。显微鉴别就是鉴别其根茎横切面，味连，其鳞叶组织常脱落。木栓层为数列木栓细胞。皮层宽广，有的可见根迹和叶迹维管束，石细胞黄色，单个散在或数个成群。纸管束外韧型，呈断续的环状排列，束间形成层不明显。韧皮部外侧有纤维束，大小不等有数个至数十个或上百个纤维；有的还伴有黄色石细胞。木质
部黄色，均木化，木纤维较发达。髓部薄壁细胞间有时可见少数单个或成群存在的石细胞。薄壁细胞均含淀粉粒。雅连与味连相似，但髓部有多数石细胞。云连无石细胞和韧皮纤维。理化鉴别可根据其折断面在紫外光灯下显金黄色荧光，木质部尤为显著。
黄连素又称小檗碱，是黄连的主要有效成分，以盐酸盐的形式存在，黄连素还存在于黄柏、三棵针、伏牛化、白屈菜、南天竹等植物中。但是，黄连素在黄连中的含量最高。黄连素的化学结构如图1所示：
图3 盐酸盐黄连素
黄连素：【别名】小檗碱；【英文名】Berberine ；【化学名】5,6-二氢-9，10-二甲氧苯基[g]-1，3-苯并间二氧杂环戊烯[5，6-α]喹嗪；【英文名】5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6α]quinolizinium;
其分子式：[C
20H
18
NO
4
]
4
，其分子量为336.37，其熔点是145℃[4]。黄连素的物理性质：
黄色针状结晶体，无臭，味极苦。微溶于水、乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，难溶于乙醚、苯。
其化学性质：(1)能与氯仿生成复合物;
(2)取样品约0.1g，加水10ml，缓缓加热溶解后，加氢氧化钠试液 4 滴，放冷（必要时滤过），加丙酮8 滴，即发生浑浊。
(3) 取样品约5mg ，加稀盐酸2ml ，搅拌，加漂白粉少量，即显樱红色。
(4) 取样品约2mg ，置白瓷皿中，加硫酸1ml 溶解后，加5 ％没食子酸的乙醇溶液 5 滴，置水浴上加热，即显翠绿色。
黄连素的水溶液具有黄绿色荧光，黄连素存在三种互变异构体，在自然界中多以节氨碱形式存在。黄连素的盐酸盐，氢碘酸盐，硫酸盐，硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水。黄连素是一种抗菌药物，具有清热解毒，抗菌的作用。黄连素用于治疗细菌性痢疾、肠炎、上呼吸道感染、抗疟、抗痢疾、抗心律失调、抗肿瘤、抗病毒、抗癌、降血压、降血脂、降血糖等等[7-9]。黄连素不仅在医药领域有很大的进展，而且还在农药领域也有一定的进展。对植物的病原细菌、真菌、曲霉[10]、病毒[11]、昆虫[12]皆有抑制和触杀的作用。
黄连中的主要有效成分是黄连素，从黄连中提取黄连素，对于增加黄连素的产量是很重要的。提取黄连素的溶剂有很多，如水、乙醇、硫酸、甲醇、石灰水等等，但常用的溶剂主要有乙醇，水和硫酸。其方法也很多，如有硫酸法、石灰水法、乙醇回流法、微波法、超声法、液膜法等等。有关对黄连素的研究也有很多，比如张来新、杨琼等人[4]研究比较了黄连素的三种提取方法即硫酸法石灰水法、乙醇法的提取效果，其中乙醇法最为理想；王大杰、郑毅等人[13]对液膜法进行了研究，等等。
黄连素的不良反应：
①急性新源性脑缺血综合征；
②药疹：多表现为发疹型麻疹样药疹和荨麻疹型药疹；
③出现头晕、耳鸣、恶心、呕吐、心慌、气短、关节痛；
④出现腹鸣、腹胀、腹泻、多尿；
⑤血色素、红细胞减少。
黄连素比黄连的不良反应要严重，静脉注射比口服反应要严重，有过敏史者，尤其是青、链霉素过敏者，更容易发生不良反应。因此，在临床上用药，静滴黄连素时，一定要注意其浓度和速度。
⒉实验部分
2.1 实验原理：
黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。从黄连中提取黄连素，往往采用适当的溶剂（如乙醇、
水、硫酸等）。抽滤，然后浓缩，再加以酸进行酸化，得到相应的盐。粗产品可以采取重结晶等方法进一步提纯。
其工艺流程为：
黄连→预处理→溶剂提取→蒸发→溶解→洗涤→精制→成品
黄连素的测定：可用比色法、薄层色谱法、薄层分光光度法，但在测定前要经过预处理，也可反相液相色谱对黄连素进行测定，且简单快速。
2.2实验材料：
川黄连、50%乙醇（A.R）、水、0.5%硫酸(A.R)、1%醋酸(A.R)、浓盐酸(A.R)、冰水、丙酮(A.R)、氯化钠(A.R)、石灰乳(A.R)、沸石
2.3实验仪器：
电炉、蒸馏装置、铁架台、水浴锅、烧杯、量筒、滤纸、抽滤器及抽滤瓶、玻璃棒、橡胶管、烘箱、台秤及砝码、熔点测定仪、剪刀、研磨、布氏漏斗、长颈漏斗、表面皿、毛细管、冰箱
2.4实验步骤：
黄连的预处理，将黄连用研磨磨细，备用；
用台秤称取10克磨细的中药川黄连，放入到250ml的圆底烧瓶中，再用量筒量取100ml 乙醇，倒入圆底烧瓶中，加入沸石后，装上回流冷凝管，在水浴锅中或电炉（电炉用于以硫酸、水做溶剂时）中加热回流30min（选定好溶剂后分别回流60min、90min、120min），冷却并静置浸泡1h；
抽滤，滤渣重复上述操作三次；
合并四次所得滤液，在常压下蒸出乙醇（用水、硫酸作溶剂时也用此法进行浓缩），直到圆底烧瓶中的液体为棕红色糖浆状为止；
加入1%醋酸溶液40ml，加热溶解，趁热抽滤，然后在滤液中滴加浓盐酸至溶液浑浊为止，放置在冰水浴中冷却，即有黄色晶体析出，抽滤结晶，并用等量的冰水洗涤两次，再同量的丙酮洗涤一次，即得黄连素粗产品；
将粗产品提纯，将粗产品黄连素加热水至刚好溶解，煮沸，用石灰乳调节PH值为8.5-9.8，冷去后滤去杂质，将滤液继续冷却到室温以下，即有黄色晶体析出，烘干后称重并计算产率，做标识，测熔点并进行分析讨论。
⒊实验结果与讨论
3.1提取率
黄连素的产量
黄连素的产率（%）= ×100%
黄连的质量
本实验是从川黄连中提取黄连素，其产量在3%~5%左右[14]，黄连素产率的影响主要有以下两个方面：
（a）溶剂对黄连素产率的影响不同溶剂对黄连素的产率有一定的影响，如表1所示，分别以50%乙醇、0.5%硫酸、水作溶剂，用回流法在相同条件下从黄连中提取黄连素，其中50%乙醇的提取率最高，为4.3%。
表 1 不同溶剂对黄连素产率的影响 ( 以回流30分钟为基准)
Table one the effect of different solvents on the yield of Berberine (To return 30 minutes)
溶剂产量提取率熔点
50%乙醇 0.4318g 4.3% 141.7℃─151.3℃
0.5%硫酸 0.3785g 3.8% 132.2℃─142.1℃
水 0.3516g 3.5% 131.0℃─141.3℃
通过上表可知：当乙醇作溶剂时，黄连素的产量，提取率最高，熔点也比较接近理论值。
（b）提取时间对黄连素产率的影响不同时间对黄连素的产率也有一定的影响，如表2所示，以50%乙醇做溶剂，在相同条件下分别回流30min、60min、90min、120min ,随着回流时间的延长，其产率在增加，从表2得出，回流时间在120分钟时的提取率最高。因此，回流时间在120分钟时为最佳。
表 2 不同时间对黄连素产率的影响（以50%乙醇做溶剂）
Table two t he effect of different time on the yield of Berberine（With 50% ethanol as solvent）
时间产量提取率熔点
30min 0.4318g 4.3% 141.7℃─151.3℃
60min 0.4623g 4.6% 142.1℃─151.8℃
90min 0.4710g 4.7% 141.8℃─151.9℃
120min 0.4781g 4.8% 140.0℃─151.2℃
3.2 黄连素的鉴定
3.2.1 标识反应
（a）取少许黄连素，加硫酸2ml温热至溶解，再加入少许漂白粉，振荡后有樱桃红色产生，即是黄连素。
（b）取少许黄连素，加热水溶解，滴加数滴浓硝酸，有黄绿色沉淀产生，即使黄连素。
从表3的标识结果中发现有樱桃红色和黄绿色沉淀产生，则可判断黄连中提取物为黄连素，只是由于溶剂的不同，其现象也有所不同。
表 3 各溶剂的标识反应
Table three the identification of reaction solvent
溶剂 50%乙醇 0.5%硫酸水
标识现象最明显较明显较明显
3.2.2 熔点测定
测定熔点结果如表1、表2所示，用熔点测定仪测定其熔点，从表中可得出：用乙醇做溶剂时其熔点与文献理论值（145℃）符合，也说明了用乙醇做溶剂，其纯度较高。
3.3 讨论
从表1可以看出，在相同回流时间和操作下，不同溶剂对黄连素的产率有很大的
影响。尤其是以50%乙醇作为溶剂最为明显，其提取率最高。从表2可以看出，在相同溶剂和操作下，回流时间对黄连素的产率也有影响。在50%乙醇作溶剂下，回流时间在120分钟时黄连素的产率最高。从表3可以看出，以50%乙醇作溶剂时，其标识现象最为明显。
有关黄连素的提取曾也有过报道【4，15】，但研究得不充分，他们只对溶剂或黄连叶一方面进行了研究。因此，本文不仅对溶剂进行了研究，还对回流时间进行了研究。得到了最好的溶剂和最佳的回流时间。
4 结论
（1）通过实验得到了用回流法提取黄连素最好的溶剂是50%的乙醇溶液。
（2）通过实验得出了用50%乙醇作溶剂的最佳回流时间是120分钟。
（3）本实验不仅探索出了回流法最好的溶剂和最佳回流时间,而且还具有环保的作用，对乙醇进行回收，可以再利用，不会污染环境。
成果申明：
本论文研究成果除标明注释的以外,该成果属作者独创,该成果属贵州民族学院所有。
致谢：
光阴似箭，岁月如梭，四年的大学生活即将结束。在论文将要完成之际，我要借此感谢在我人生中帮助和关心过我的所有的人。
首先，我要感谢我的家人对我大学四年学习的默默支持；感谢我的母校贵州民族学院给了我在大学四年深造的机会，让我能继续学习和提高各方面的能力；感谢贵州民族学院的老师和同学们四年来的关心，帮助和鼓励。老师们课堂上的激情洋溢，课堂下的谆谆教诲；同学们在学习中的认真热情，生活上的热心主动，所有这些都让我的四年充满了感动。是您们，让我学到了许多知识和明白了很多道理；是您们，让我有了丰富多彩，绚丽多姿的美好的大学生活！
其次，我要感谢在我论文整个过程中关心和帮助过我的老师，同学和朋友。特别是我的指导老师，张颂富老师，在论文整个过程中，他认真地指导我做实验，耐心地告诉我应该注意的细节问题，细心地给指出我的不足和错误之处。他严谨细致，学识渊博，视野广阔，严以律己、宽以待人，朴实无华、平易近人;他对有机化学的专业研究和对该课题深刻的见解，使我受益匪浅；他诲人不倦的工作作风，一丝不苟的工作态度，严肃认真的治学风格给我留下深刻的印象。这些都值得我永远的去学习。他不仅给了我莫大的帮助，而且还给了我无尽的启迪。在此，谨向张老师致以崇高的敬意和深深的感谢！
再次，在本论文撰写过程中，参考并引用了许多作者的文献，他们的研究成果给了我极大的帮助和启迪，在此谨表示衷心的感谢！
最后，我还要向在百忙之中抽出宝贵时间对本论文进行评审及评阅的各位专家，教授和老师表示衷心的感谢！
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化学实验报告 黄连中黄连素的提取及其紫外光谱分析qingfeng 7138
黄连中黄连素的提取及其紫外光谱分析 一、实验目的 1．通过从黄连中提取黄连素，掌握回流提取的方法。 2．比较索氏提取器与回流提取器的优异点。 3．学习掌握紫外吸收光谱的原理和应用范围 4．了解紫外可见分光光度计的工作原理，学习仪器的使用方法。 二、实验原理 黄连为我国名产药材之一，抗菌力很强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。黄连中含有多种生物碱、除以黄连素（俗称小檗碱Berberine）为主要有效成分外，尚含有黄连碱、甲基黄连碱、棕榈碱和非洲防已碱等。随野生和栽培及产地不同，黄连中黄连素的含量约4%~10%。含黄连素的植物很多，如黄柏、三颗针、伏牛花、白屈菜、南天竹等均可作为提取黄连素的原料，但以黄连和黄柏含量为高。 黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。 黄连素的结构式以较稳定的季铵碱为主，其结构式为： 在自然界黄连素多以季铵盐的形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶于热水，且各种盐的纯化都比较容易。 三、实验装置 四、实验试剂与仪器 试剂：黄连、乙醇、1%醋酸、浓盐酸。 器材：圆底烧瓶、球形冷凝管。 五、实验步骤 1．黄连素的提取：称取3g中药黄连粉末，放入小圆底烧瓶中，加入50ml乙醇，装上
回流冷凝管，热水浴加热回流30min，冷却,抽滤。滤渣重复上述操作处理两次，合并三次所得滤液，在减压下蒸出乙醇（回收），直到棕红色糖浆状。 2．黄连素的纯化：加入1%醋酸（约30~40ml）于糖浆状中。加热使溶解，抽滤以除去不溶物，然后于溶液中滴加浓盐酸，至溶液混浊为止（约需10ml），放置用冰水冷却，有黄色针状体的黄连素盐酸盐析出，抽滤，结晶用冰水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次，自然干燥称量。产品待鉴定。 六、实验过程记录 产率：W=0.050/3*100%=1.67% 六、注意事项 1．黄连素的提取回流要充分 2．滴加浓盐酸前，不溶物要去除干净，否则影响产品的纯度。 七、实验讨论与心得 1．了解了黄连的要用价值。对黄连有了进一步的了解。 2．通过从黄连中提取黄连素，初步的掌握回流提取的方法。 3．了解了索氏提取器与回流提取器的各个优缺点。 4．对抽滤和结晶有了进一步的认识，掌握了操作的基本方法。此次实验对自己以后独立设计实验奠定了基础，对综合设计实验有了更进一步的认识。
黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析
黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析 【实验目的】 1.通过从黄连中提取黄连素，掌握回流提取的方法。 2.学习紫外吸收光谱的原理，了解紫外可见分光光度计的使用方法。 【实验原理】 黄连为我国名产药材之一，抗菌力很强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。黄连中含有多种生物碱，黄连素的含量约4%~10%。黄连素结构式为： 分子吸收紫外或可见光后，能在其价电子能级间发生跃迁。有机分子中有三种不同性质的价电子：成 键的σσσπππ****→→→→、n 、、n 。不同分子因电子结构不同而有不同的电子能级和能级差，能 吸收不同波长的紫外光，产生特征的紫外吸收光谱。所以，紫外吸收光谱能用于有机化合物结构鉴定和定量分析。 【实验步骤】 1. 黄连素的提取：称取5 g 粉碎的中药黄连，放入50 mL 梨形烧瓶中，加入25 mL 水，在铁 架台上，依次放好垫板、电热包，固定好烧瓶的位置使梨形烧瓶中间半径最大部分与电热包 表面相平。梨形烧瓶上装上回流冷凝管，冷凝管中按照“下进上出”的原则通入自来水，冷 凝水流量以出口有水小量流出即可，水流量不可较大以防胶管迸裂。用垫板层数来调节使球 形冷凝管回流速度为1~2滴/秒，回流2 h ，静置稍冷后小心倒出上层溶液抽滤，下层药渣可 不过滤直接弃去（不得加水涮洗烧瓶后过滤，以免稀释溶液得不到结晶）。 2. 黄连素的纯化：滤液中加入3滴醋酸，若有不溶物须再次抽滤以除去不溶物，然后于溶液 中加入5 mL 浓盐酸，冷却至室温，即有黄色针状体的黄连素盐酸盐析出，抽滤，烘干产品用电子天平称重，计算产率。产品倒入回收杯中，不可随意乱扔。 3. 产品检测：产品在UV1100型紫外可见分光光度计中进行紫外吸收光谱的测定。黄连素的紫外可见吸收光谱图如下：
黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定
实验七黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定 黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。 黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存在于黄连中。小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。 [目的要求] 1．学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。 2．学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。 3．学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法。 [实验原理] 小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。 小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
N +OH - O O OCH 3OCH 3N O O OCH 3 OCH 3 OH NH CHO O O OCH 3 OCH 3 季铵式（红棕色） 醇式（黄色） 醛式（黄色） N + O O OCH 3 OCH 3 小檗碱（黄连素） 掌叶防己碱又称巴马亭，为黄色结晶，溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶，并有强烈的黄色荧光。易溶于热水或热乙醇，在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。 N + H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3 掌叶防己碱 本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质，用硫酸水提取出来总生物碱，再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用，使生物碱盐析出，以除去水溶性杂质。再利用两种生物碱极性不同，采用柱色谱分离。 [实验内容] 一、提取分离
浅谈宠物美容的方法与重要性
湖南农业大学课程论文 学院：动物医学院班级：宠物医疗班 姓名：蔡仁杰学号：200840511119 课程论文题目:浅谈宠物美容的方法与重要性 课程名称：宠物美容与护理 评阅成绩： 评阅意见： 成绩评定教师签名： 日期：年月日
浅谈宠物美容的方法与重要性 学生：蔡仁杰 (动物医学学院宠物医疗班级学号200840511119) 摘要：随着人们生活水平的不断提高，宠物正逐步走进我们得家庭，并且带动了宠物行业的兴起。宠物行业的不断发展带来了无限的商机，同时也带来了不少问题，宠物医疗，宠物保健，宠物美容等行业正逐渐崛起。本文就宠物犬展开讨论。 关键词：宠物美容护理整形 现如今，养犬不仅仅是为了看家护院，更多的是为了观赏和扮演生活伴侣的角色，因此，宠物犬的美容越来越受到人们的重视，随着生活水平的提高，宠物美容越来越融入到人们的生活中。本文将在下面开始讨论。 一、宠物美容的步骤 1、剔除废毛 用钢针梳和针布梳将打结的被毛梳顺，如果打结秀严重的被毛则要选用解结梳，废毛剔除的同时可以用橡胶梳梳去废毛，也可以用钉耙梳或亮毛梳。 2、梳理 按摩宠物的被毛可以起到血液循环的作用，可以使用木柄钢针刷，椭圆形尼龙刷，椭圆形猪鬃刷。 3、整理被毛 梳理按摩结束后要确认宠物被毛其他细微部分的毛发（如尾部，腹部，后脑等部位）此时应选用两面梳，宽距梳，窄距梳，以及长短距梳。 4、修剪指甲 阻止指甲伤害肉球，防止指甲伤害到家具和地板，可以使用剪刀式指甲剪，断头台式指甲剪。 5、梳洗被毛的污垢 可以使用双面洗澡刷，或选用长毛狗用洗澡刷和短毛狗用洗澡刷。 6、驱除跳蚤 防止皮肤病和缓解紧张状态，可以使用跳蚤捕捉器，带柄跳蚤梳，无柄跳蚤梳。
浅谈婴幼儿临床合理用药
浅谈婴幼儿临床合理用药 摘要：儿童是处于迅速生长发育过程中的特殊人群，其解剖、生理、病理、免疫等方面与成人都有很大的不同，许多脏器发育尚不完全。因此，儿童用药绝不能把它简单的看成是成人的缩影，用药稍有不慎,极易产生不良反应。因此，婴幼儿临床合理用药，应当引起临床医务工作者和社会各界的广泛关注。 关键词：婴幼儿、用药、合理 引言;婴幼儿处于生长发育的重要阶段，机体各系统、器官的功能尚未发育完全，肝脏的解毒和肾脏排毒功能以及血脑屏障的作用也还不健全.药物在婴幼儿体内的吸收、分布、代谢、排泄等药代动力学差异很大，所以婴幼儿的合理用药问题就至关重要。据报道，全球有1/3的患者死于不合理用药，而不是疾病本身。我国每年新增加聋哑儿3万左右，50%与不合理用药有关。因此对婴幼儿患者除要求及时正确处理，熟悉一般用药规律外，还必须掌握小儿用药特点,做到婴幼儿用药的合理安全。 正文：婴幼儿期是指出生后28天至3岁的一段时间，分为婴儿期和幼儿期。自胎儿出生后28天至1周岁之前称为婴儿期，此期生长发育比较快，但由于消化和吸收功能都未发育完善，、易发生消化不良和营养紊乱；从母体得到的免疫力逐渐消失，而自身后天获得的免疫力很弱，易患感染性疾病。自1周岁至满3周岁之前称为幼儿期，处于初步的发育阶段，是生长发育非常旺盛的时期。由于幼儿的牙齿处于生长过程，咀嚼功能又未发育完善，这个时期幼儿容易发生消化不良、腹泻、呕吐以及某些营养缺乏病，例如缺铁性贫血、佝偻病、维生素A缺乏等。 目前，婴幼儿药物主要存在以下几个方面的问题： 1.滥用抗生素及抗菌类药感染性疾病是婴幼儿最常见的疾病，流行病学调查表明,90%以上的上呼吸道感染是由于病毒感染引起的。因此，上呼吸道感染时常规应用抗菌药是不合理的，而且还会造成病原体对抗菌素产生抗药性及其不良反应的威胁。目前这个问题非常普
从黄连中提取黄连素
从黄连中提取黄连素 教学要求: 1 掌握生物碱提取的原理和方法； 2 掌握减压蒸馏的装置、真空度控制和操作技术； 3 了解黄连素的应用及结构鉴定方法； 教学重点：通过索氏提取器提取生物碱的原理和方法。 教学难点：减压蒸馏的装置、真空度控制和操作技术 教学时数：8学时 一、实验目的 1.学习从中草药提取生物碱的原理和方法。 2.学习减压蒸馏的操作技术。 3.进一步掌握索氏提取器的使用方法，巩固减压过滤操作。 二、实验原理 黄连素（也称小檗碱），属于生物碱，是中草药黄连的主要有效成分。其中含量可达4%~10%。除了黄连中含有黄连素以外，黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素，其中以黄连和黄柏中含量最高。 黄连素有抗菌、消炎、止泻的功效。对急性菌痢、急性肠炎、百日咳、猩红热等各种急性化脓性感染和各种急性外眼炎症都有效。 黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。 黄连素在自然界多以季铵碱的形式存在，结构如下： 从黄连中提取黄连素，往往采用适当的溶剂（如乙醇、水、硫酸等）。在脂肪提取器中连续抽提，然后浓缩，再加以酸进行酸化，得到相应的盐。粗产品可以采取重结晶等方法进一步提纯。 黄连素被硝酸等氧化剂氧化，转变为樱红色的氧化黄连素。黄连素在强碱中部分转化为醛式黄连素，在此条件下，再加几滴丙酮，即可发生缩合反应，生成丙酮与醛式黄连素缩合产物的黄色沉淀。 三、实验步骤 1.称取10克中药黄连，切研碎磨烂，装入索氏提取器的滤纸套筒内，烧瓶内加入100ml 95%乙醇，加热萃取2~3小时，至回流液体颜色很淡为止。 2.在水泵减压下蒸馏，回收大部分乙醇，至瓶内残留液体呈棕红色糖浆状，停止蒸馏。
黄连中生物碱的提取分离及检识
黄连中生物碱的提取分离及检识 （杨翊涵中药学一班 1302010138） 【摘要】黄连为多年生草本植物,是我国传统中药,在我国中西部地区分布广泛,具有清热燥湿,泻火解毒等功效,其根、茎味极苦,苦味源于所含的多种生物碱。本文总结整理了黄连中小檗碱提取分离实验过程的步骤方法，注意事项，并且整理了黄连中生物碱的有效成分、存在形式，生物碱的溶解性规律，以及实验过程中各种提取液，添加试剂的目的、原理与效果。【关键词】黄连生物碱小檗碱提取分离检识 1.1黄连有效成分 黄连为毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eraneh）、三角叶黄连（coptis deltoidca C．Ycheng et Hsiao）或云连（coptiteetoidesC.Y.cheng）的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。 黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。其中小檗碱含量最高，可达10%左右，是以盐酸盐的状态存
在于黄连中。小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床，掌叶防己碱也作药用，其抗菌性能和小檗碱相似。 1.2小檗碱 小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。 2.1实验原理 生物碱是植物中含氮的碱性有机化合物,大都有明显的生理活性,是许多中草药中的有效成分。它们是人类对植物研究得最早最多的一类有效成分,现已分离出有六千余种。这些生物碱在植物体内一般均与有机酸或无机酸结合成盐而存在,只有弱碱性生物碱往往呈游离状态,还有一些是与糖结合成苷而存在。小檗碱又名黄连素,是最先由毛莨科黄连（Coptis chinensis Fran）和芸香科黄柏(Phellodendron amurense Rup.)等植物中提出的一种黄色生物碱。黄连属植物的根茎、须根、叶中等都含有小檗碱、黄连
实验三 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定.
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定 小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。 黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。），三角叶黄连（C。deltoidea C。 Y。Cheng et Hsiao）或云连（C。teetoides C。Y。 Cheng）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。 目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。 R1 R2 R3 R4 R51 R1O R2O R5￡-OR3 OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23 H CH3 CH3 CH3 H 2345 小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。Mp.145℃至160℃即分解。 OCH3 H3N H OCH3 O H 小檗胺 H3CO H CH3 游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。
从黄连中提取黄连素的研究 Microsoft Word 文档2
贵州民族大学 2012届本科论文 从黄连中提取黄连素的研究 院系：化学与环境科学学院 年级： 2008 级 姓名：梁小英 学号： 200806010019 专业：应用化学 指导老师：张颂富 2012年5月
目录 摘要 (2) 关键词 (2) Abstract (2) Key words (2) 1绪论 (2) 2实验部分 (9) 2.1实验原理 (9) 2.2实验材料 (9) 2.3实验仪器 (9) 2.4 实验步骤 (9) 3实验结果与讨论 (10) 3.1提取率 (10) 3.2黄连素的鉴定 (11) 3.2.1标识反应 (11) 3.2.2 熔点测定 (12) 3.3讨论 (12) 4结论 (12) 成果申明 (12) 致谢 (12) 参考文献 (13)
从黄连中提取黄连素的研究 梁小英 （贵州民族学院化学与环境科学学院，贵州贵阳550025） 摘要：本文采用加热回流法，用川黄连在不同溶剂和不同时间下提取了黄连中的黄连素。并用熔点测定 仪对黄连素的物理性质进行了表征，测定了不同溶剂和不同时间下的黄连素的含量和提取率。实验结果 表明：黄连素在50%乙醇做溶剂，回流120分钟时的提取率最高，黄连素的熔点测定值和文献值相符合。关键词：加热回流法黄连黄连素产率 A study on Extracting berberine from coptis Liang Xiao Ying (Institute of Chemistry and Environment, Guizhou University for Nationalities; Guiyang, GuiZhou 550025) Abstract:In this paper, a method of hot reflux was used with different solvents and different time to extract the berberine from the coptis of Szechwan. Their melting points were determined by Melting point detector. The content and the extracting yield of berberine were determined under different solvents and different time.The experimental results indicated that the yield of the berberine was highest,when alcohol was as the solvent and it was refluxed 120 minutes, and the values of melting points for berberine were similar to the reference values reported. Key words:heating reflux method coptis solvent types extracting time berberine yield ⒈绪论 黄连是一种中草药，为毛莨科植物，是我国名贵中药材之一，并且享有“中药抗生素”的美称。黄连为清热类的药物，味极苦，性寒，具有清热燥湿，泻火解毒的功效。黄 连抗菌能力强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、降热镇痛、抗肠道细菌感染等等 都有很好的疗效，在临床中也有较多的应用[1-3]。四川是黄连的主要产地，而且大多数都分 布在川西南海拔1700—2500米的盒周地区，亩产100—200公斤，这远远不能满足广大市 场的需求。所以，提高黄连素的提取率，减少黄连的废弃，是很有必要的。黄连素（又称 小檗碱、黄连素碱）是从黄连、黄柏、三颗针等植物中提取的生物碱。其中，黄连素在黄
黄连提取物
黄连提取物 西安金绿生物工程技术有限公司 [产品名称-KinGreen]: 黄连提取物 [英文名称-KinGreen]: Chinese Goldthread Extract [拉丁名称-KinGreen]: Coptis chinensis Franch [原料别名-KinGreen]: 川连、姜连、川黄连、姜黄连、姜川连、姜制黄连、萸连、萸黄连、炒黄连、吴萸黄连、酒连、酒黄连、酒饮连、猪胆汁炒黄连、盐炒黄连、黄连炭、姜汁炒川连、尾连等。 [产品来源-KinGreen]: 黄连提取物来源为毛茛科植物黄连Coptis chinensis Franch.、三角叶黄连Coptis deltoidea C. Y. Cheng et Hsiao或云连Coptis teeta Wall.的干燥根茎。以上三种分别习称“味连”、“雅连”、“云连”。秋季采挖，除去须根及泥沙，干燥，撞去残留须根。 [原料形态-KinGreen]: 属多年生草本。根茎黄色，常分枝，密生多数须根。叶全部基生；叶柄长5-12（-16）cm；叶片坚纸质，卵状三角形，宽达10cm，3全裂；中央裂片有细柄，卵状菱形，长3-8cm，宽2-4cm，顶端急尖，羽状深裂，边缘有锐锯齿，侧生裂片不等2深裂，表面沿脉被短柔毛。花葶l-2，高12-25cm，二歧或多歧聚伞花序，有花3-朵；总苞片通常3，披针形，羽状深裂，小苞片圆形，稍小；萼片5，黄绿色，窄卵形，长9-12.5mm；花瓣线形或线状披针形，
长5-7mm，中央有蜜槽；雄蕊多数，外轮雄蕊比花瓣略短或近等长；心皮8-12，离生，有短柄。蓇葖果6-12，长6-8mm，具细柄。种子7-8粒，长椭圆形，长约2mm，宽约0.8mm，褐色。花期2-4月，果期3-6月。根茎多集聚成簇，常弯曲，形如鸡爪，单枝根茎长3～6cm，直径0.3～0.8cm。表面灰黄色或黄褐色，粗糙，有不规则结节状隆起、须根及须根残基，有的节间表面平滑如茎杆，习称“过桥”。上部多残留褐色鳞叶，顶端常留有残余的茎或叶柄。质硬，断面不整齐，皮部橙红色或暗棕色，木部鲜黄色或橙黄色，呈放射状排列，髓部有的中空。气微，味极苦。 [原料分布-KinGreen]: 分布于陕西、湖北、湖南、四川、贵州等地；在四川东部。湖北西部和陕西南部有较大量栽培。[ Product—Brand ]: 西安金绿-Xi’an KinGreen [化学成分-KinGreen]: 含小檗碱（berberine)5. 56％- 7.25％，黄连碱（coptisine)，表小檗碱（epiberberine)，小檗红碱（berberrubine)，掌叶防已碱（palmatine)，非洲防己碱（columbamine)，药根碱（jatrorrhizine)，甲基黄连碱（worenine)，木兰花减（magnoflorine)，阿魏酸（ferulic acid)，黄柏酮（obakunone)，黄柏内酯（obakulactone)。[供应厂家-KinGreen]: 西安金绿生物工程技术有限公司[生产流程-KinGreen]: 选材，煎煮、渗漉、回流、蒸馏、沉淀、静置、过滤、浓缩、干燥等过程。
实验二 从黄连中提取小檗碱-Rep.20141029
实验二从黄连中提取小檗碱 一、实验原理： 黄连为我国名产药材之一，抗菌力很强，对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。黄连中有多种生物碱，除以小檗碱（黄连素）为主要有效成分外，尚含有黄连碱、甲基黄连碱、棕榈碱和非洲防己碱等。随野生和栽培产地的不同，黄连中的小檗碱含量约4%~10%。含小檗碱的植物很多，如黄柏、伏牛花、南天竹等，但以黄连和黄柏的含量最高。 小檗碱是黄色针状体，微溶于水和乙醇，易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。小檗碱存在3种互变异构体，其结构如下： 自然界以季胺碱的形式存在。小檗碱的酸式盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，其各种盐的纯化都比较容易。 二、主要仪器与试剂 1、仪器：旋转蒸发仪，250ml圆底烧瓶，回流冷凝管，水浴锅，布式 漏斗，抽滤瓶。 2、试剂：黄连，1%乙酸，浓盐酸，丙酮。 三、操作步骤 1、提取。称取10g中药黄连，切碎、磨烂，放入250ml圆底烧瓶，加 入100ml 95%乙醇，装上回流冷凝管，热水浴加热回流40 min，静置浸泡，过滤或抽滤，滤渣重复上述操作处理两次，合并3次的滤液。 2、浓缩。上述滤液在水循环真空泵减压下蒸馏出乙醇和水，回收，直 到呈棕红色糖浆状为止。 3、产生结晶。再加入1% 乙酸（约20~30ml），加热溶解，抽滤以除 去不溶物，然后于溶液中滴加浓盐酸至溶液浑浊为止（约需10ml），冰浴冷
却即有黄色针状体的小檗碱盐酸盐析出（晶体不好可用水重结晶一次），抽滤。结晶用水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次，加速干燥，烘干后称重。 4、测定熔点。熔点文献值为200℃左右。 思考题： 1.黄连用95%乙醇在热水浴中加热回流浸泡后，应如何进行抽滤（趁热 抽滤、冷却后抽滤、或是冷热抽滤都可以）？为什么？ 2. 在小檗碱的整个提取过程中，影响产品得率的因素有哪些？
实验十黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识
实验十黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识 (一)目的要求学习提取精制和检识黄连中的小檗碱,通过实验要求： 1.掌握小檗碱的结构特点和理化性质。 2.熟悉浸渍法、盐析法、结晶法和薄层色谱法的基本操作过程及注意事项。 3.了解盐酸小檗碱的检识方法。 (二)主要化学成分的结构及性质黄连为毛茛科植物黄连CoptischinensisFranch.、三角叶黄连CoptisdeltoideaC.Y.ChengetHsiao、峨嵋野连Coptisomeiensis(Chen)C.Y.Cheng或云连CoptisteetaWall.的根茎。黄连的根状茎含多种生物碱,主要为小檗碱(黄连素),约5%~8%,其次为黄连碱、甲基黄连碱、掌叶防己碱、药根碱、木兰碱等。叶含小檗碱1.49%。 小檗碱(berberine):分子式(C20H18NO4) +,分子量336.37。系季铵生物碱。游离小檗碱为黄色针状结晶(乙醚),mp.145℃,能缓缓溶于冷水(1∶20),可溶于冷乙醇(1∶100),易溶于热水或热乙醇,难溶于丙酮、氯仿、苯,几乎不溶于石油醚。盐酸小檗碱(C20H17NO4·HCl·2H2O),为黄色结晶,微溶于冷水(1∶500),易溶于沸水,几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。硫酸小檗碱((C20H18NO4) 2·SO4·3H2O),溶于水(1∶30),溶于乙醇。重硫酸小檗碱(C20H18NO4·HSO4)为黄色结晶或粉末,溶于水(1∶150),微溶于乙醚。 NOCH3OCH3OO+N+HOCH3OHOCH3OCH3CH3小檗碱木兰碱(三)实验原理根据小檗碱的盐酸盐在水中溶解度小,而小檗碱的硫酸盐水中溶解度较大。 因此,从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉,然后向提取液中加入10%的食盐,在盐析的同时,也提供了氯离子,使其硫酸盐转变为氯化小檗碱(即盐酸小檗碱)而?1?7?1?7?1?7出。 (四)实验内容1.盐酸小檗碱的提取、精制略2.盐酸小檗碱的检识(1)浓硝酸或漂白粉试验:取盐酸小檗碱少许,加4ml稀硫酸溶解,分置于两支试管中。一支试管滴加浓硝酸数滴,即显樱红色。另一支试管加少许漂白粉,也立即显樱红色。 (2)丙酮试验:取盐酸小檗碱约50mg,加蒸馏水3ml缓缓加热溶解后,加氢氧化钠试剂2滴,显橙色。溶液放冷后,加丙酮4滴振摇,即发生混浊。放置后析出黄色丙酮小檗碱沉淀。 (3)没食子酸试验:取盐酸小檗碱约20mg,置白瓷皿中,加硫酸1ml溶解后,加5%没食子酸的乙醇溶液5滴,置水浴上加热,即显翠绿色。 (4)薄层色谱检识薄层板:中性氧化铝(软板)试样:自制盐酸小檗碱乙醇溶液对照品:盐酸小檗碱对照品乙醇溶液展开剂:氯仿-甲醇(9∶1)显色:自然光下观察黄色斑点或紫外灯下观察荧光(5)纸色谱检识支持剂:新华层析滤纸(中速、20cm×7cm)试样:自制盐酸小檗碱乙醇溶液对照品:盐酸小檗碱对照品乙醇溶液展开剂:正丁醇-醋酸-水(4∶1∶1)显色:紫外灯下观察荧光(五)实验说明及注意事项1.浸泡黄连粗粉的硫酸水溶液,一般为0.2%~0.3%为宜。若硫酸水溶液浓度过高,小檗碱可成为重硫酸小檗碱,其溶解度(1∶150)明显较硫酸小檗碱(1∶30)小,从而影响提取效果。硫酸水溶液浸出效果与浸渍时间有关,有报道,浸渍12小时约可浸出小檗碱80%,浸渍24小时,可浸出92%。常规提取应浸渍多次,使小檗碱提取完全,本实验中只收集第一次浸出液。 2.进行盐析时,加入氯化钠的量,以提取液量的10%(g/v)计算,即可达到析出盐酸小檗碱的目的。氯化钠的用量不可过多,否则溶液的相对密度增大,造成?1?7?1?7?1?7出的盐酸小檗碱结晶呈悬浮状态难以下沉。盐析用的氯化
中药化学实验指导—实验十 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识
实验十 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识 （一）目的要求 学习提取精制和检识黄连中的小檗碱，通过实验要求： 1．掌握小檗碱的结构特点和理化性质。 2．熟悉浸渍法、盐析法、结晶法和薄层色谱法的基本操作过程及注意事项。 3．了解盐酸小檗碱的检识方法。 （二）主要化学成分的结构及性质 黄连为毛茛科植物黄连Coptis chinensis Franch.、三角叶黄连Coptis deltoidea C.Y.Cheng et Hsiao 、峨嵋野连Coptis omeiensis (Chen)C.Y.Cheng 或云连Coptis teeta Wall.的根茎。黄连的根状茎含多种生物碱，主要为小檗碱（黄连素），约5％～8％，其次为黄连碱、甲基黄连碱、掌叶防己碱、药根碱、木兰碱等。叶含小檗碱1.49％。 小檗碱(berberine)：分子式(C 20H 18NO 4)＋，分子量336.37。系季铵生物碱。游离小檗碱为黄色针状结晶（乙醚），mp.145℃，能缓缓溶于冷水（1∶20），可溶于冷乙醇（1∶100），易溶于热水或热乙醇，难溶于丙酮、氯仿、苯，几乎不溶于石油醚。盐酸小檗碱(C 20H 17NO 4·HCl ·2H 2O)，为黄色结晶，微溶于冷水（1∶500），易溶于沸水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。硫酸小檗碱( (C 20H 18NO 4)2·SO 4·3H 2O)，溶于水（1∶30），溶于乙醇。重硫酸小檗碱(C 20H 18NO 4·HSO 4)为黄色结晶或粉末，溶于水（1∶150），微溶于乙醚。 N O C H 3 O C H 3O O + N + H O C H 3O H O C H 3O C H 3C H 3 小檗碱 木兰碱 （三）实验原理 根据小檗碱的盐酸盐在水中溶解度小，而小檗碱的硫酸盐水中溶解度较大。因此，从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉，然后向提取液中加入10％的食盐，在盐析的同时，也提供了氯离子，使其硫酸盐转变为氯化小檗碱（即盐酸小檗碱）而析出。
于黄连中小檗碱的提取及鉴定
设计性实验 黄连中小檗碱的提取和鉴定 教学院：化工与材料工程学院 专业班级：化工1006 前沿 一、目的与要求 1.通过对黄连中小檗碱的提取，掌握天然产物的提取技术。 2.通过对小檗碱的鉴定，掌握一般生物碱的鉴别方法。 3.通过查阅资料并结合所学知识，初步了解并完成实验方案的设计。
二、基本原理 黄连主含小檗碱，含量为5.20%-7.69%，还含黄连碱，甲基黄连碱、掌叶防己碱等，由于它们有相似结构，常统称为黄连生物碱。小檗碱异名为黄连素，在水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。游离小檗碱微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式，3种能互变的结构式，以季铵式最稳定。小檗碱的盐都是季铵盐，于硫酸小檗碱的水溶液中加入计算量的氢氧化钡，生成棕红色强碱性游离小檗碱，易溶于水，难溶于乙醚，称为季铵式小檗碱。如果于水溶性的季铵式小檗碱水溶液中加入过量的碱，则生成游离小檗碱的沉淀，称为醇式小檗碱。如果用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类则能生成溶于乙醚的游离小檗碱，能与羟胺反应生成衍生物，说明分子中有活性醛基，称为醛式小檗碱。小檗碱的提取方法主要有溶剂法（包括水或水－有机溶剂法、醇－酸水－有机溶剂法、碱化有机溶剂法）、离子交换树脂法、沉淀法等，通过生物碱特有的沉淀反应和显色反应对其进行鉴别。 小檗碱的结构式 O C H3 C H3 N H C H O O O O C H3 O C H3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色） N+ O O O C H3 O C H3 小檗碱（黄连素） 三、仪器和试剂 1.仪器与材料
分光光度法测定黄瓜籽粉中盐酸小檗碱的含量
第27卷,第3期光 谱 实 验 室V o l.27,N o.3 2010年5月Ch inese J ou rna l of S p ectroscopy L abora tory M ay,2010 分光光度法测定黄瓜籽粉中盐酸小檗碱的含量 张程① 宋雪慧 于博a 包玉敏a 张力a (内蒙古通辽市产品质量计量检测所 内蒙古通辽市科尔沁区霍林河大街479号 028000) a(内蒙古民族大学化学化工学院 内蒙古通辽市霍林河大街22号 028043) 摘 要 采用超声波法在2种条件下即(1)先超声处理,后放置过夜;(2)先放置过夜,后超声处理,对黄瓜籽粉中盐酸小檗碱进行提取,利用分光光度法测定盐酸小檗碱的含量,检测波长为426nm。回归方程y =0.00393+1.28929x(m g 10mL),r=0.9999;盐酸小檗碱浓度在0.099—0.796m g 10mL范围内与吸光度呈线性关系。2种方法的平均含量分别为2.4043、1.4797m g g。平均回收率分别为94.96%、107.32%。实验结果表明,方法(1)较方法(2)提取率高。分光光度法用于黄瓜籽粉中盐酸小檗碱的含量测定,简便,可靠,快捷。 关键词 盐酸小檗碱;黄瓜籽粉;分光光度法 中图分类号:O657.32 文献标识码:B 文章编号:100428138(2010)0321103203 1 引言 黄瓜,又名青瓜,刺瓜,胡瓜和吊瓜等,为葫芦科一年生草本植物,黄瓜富含蛋白质、矿物质及尼克酸等营养素,对肝脏病人的康复很有益处。黄瓜所含的丙醇二酸,有抑制糖类物质在机体内转化为脂肪的作用,可减肥,降血脂、降血压。黄瓜汁富含水溶性维生素及其他成分,可美容皮肤、防止皮肤色素的沉积。中医理论认为,黄瓜具有清热解毒、利水消肿、生津止渴、除湿降压、减肥抗癌等功效,对治疗热病烦渴、咽喉肿痛、小便不利、目赤、热病吐泻、灼伤等病具有较好作用[1]。黄瓜籽中含有大量维生素E,《百科全书》和《中国医药宝典》记载:“黄瓜籽具有补钙,接骨,壮骨的功能,对风湿,关节炎,肩周炎,颈椎病,腰椎病,股骨头坏死等疾病有很好的食疗效果。” 盐酸小檗碱(B erberine H ydroch lo ride)又名盐酸黄连素(BBH),是黄连黄柏,功劳木,三颗针等中药材中的主要有效成分[2],具有抗菌,消炎之作用,是制剂生产中的原料药,也是临床最常用的抗感染药物之一。 对黄瓜籽化学成分的研究,尤其是生物碱方面的研究尚未有文献报道。本文在2种条件下对盐酸小檗碱进行提取,采用分光光度法进行含量测定,为进一步丰富医药资源的开发和利用提供理论依据。 2 实验部分 2.1 仪器与材料 UV2240型分光光度计(上海第三分析仪器厂);D ZK W2S24型恒温水浴(北京永光明医疗仪器 ①联系人,电话:(0475)8252387;E2m ail:zhangch6543@https://www.360docs.net/doc/2d9740831.html, 作者简介:张程(1962—),男,内蒙古通辽市人,高级工程师,主要从事产品质量检测工作。 收稿日期:2009208217;接受日期:2009209227
黄连素提取方法的改进
西南民族大学学报?自然科学版第33卷第5期 Journal of Southwest University for Nationalities ?Natural Science Edition Oct. 2007___________________________________________________________________ ___________________________ 收稿日期：2007-03-25 作者简介：陈小全(1972-), 男, 泰山医学院化学与化学工程学院讲师. 文章编号：1003-2843(2007)05-1121-03 黄连素提取方法的改进 陈小全1, 翟虎1, 邵辉莹1, 周秀艳2, 左之利3 (1. 泰山医学院化学与化学工程学院, 山东泰安 271000；2. 四川大学化工学院, 四川成都 610065； 3. 中国科学院上海药物研究所, 上海 201203) 摘 要: 采用有机溶剂从黄连中提取黄连素, 对不同温度、不同时间下的色素提取率进行测试, 以确定最佳提取条件; 同时在微波作用下从黄连中提取黄连素, 以黄连素的收率为指标, 运用正交法确定了乙醇微波辅助提取黄连素的最佳 条件为:液固比(V/m)为100:1, 微波辐射时间为10min, 微波辐射功率为600W. 与浸提法比较, 微波提取极大地缩短了提 取时间, 而且收率有明显提高. 关键词: 黄连素; 黄连; 正交实验; 微波 中图分类号: R284.2 文献标识码: A 目前, 天然色素的生产仍以传统的直接提取为主, 传统提取方法主要有:溶剂浸提法、压榨法、过滤法等[1], 其生产的色素产品普遍存在产率小、着色力低、产品稳定性能较差、生产成本高等缺陷. 微波协助提取技术是近年以传统溶剂浸提法原理为基础发展的新型萃取技术, 该技术具有选择性高、耗时少、能耗低、排污量少等优点, 可克服传统提取方法的缺陷, 与超临界流体萃取、高速逆流液相色谱等技术相比, 适用面更广, 且设备投资低, 是目前国内外天然产物提取的研究热点. 黄连为毛茛科植物黄连、三角叶黄连或云连的干燥根茎, 主要含有黄连素、黄连碱、药根碱、甲基黄连碱等生物碱成分；其中黄连素是含有结晶水的、黄色的针状结晶, 是中药黄连等的主要有效成分, 其抗菌能力很强, 对急性结膜炎, 口疮, 急性细菌性痢疾, 急性肠胃炎等均有很好的疗效, 近几年来又发现了一些新的用途, 如治疗原发性高血压、心律失常、高血脂症、消化性溃疡、Ⅱ型糖尿病等, 可以说是老药新用[2-3]. 黄连素经较高温度干燥时, 易失去结晶水而转为棕红色. 提取黄连素比较成熟的工艺为硫酸法, 石灰水法, 但该法的时间长, 代价高, 产品纯度低,产率低, 溶剂消耗多, 易造成环境污染等问题[4-12]. 采用微波技术萃取天然色素[13-18]例如橘黄色素、玫瑰茄红色素、茄子红色素、柿子红色素、天仙果色素已取得一定研究进展, 但目前尚未见采用微波技术萃取黄连素的研究报道, 因此本研究以黄连为原料, 采用正交设计法对微波提取黄连素进行研究, 可望对黄连中黄连素的综合开发利用起一定的推动作用. 1 材料与仪器 原料：黄连(市售), 粉碎成80目粉末. 试剂:甲醇(天津巴斯夫化工有限公司, A.R.)、乙醇(天津鑫达医药化工试剂有限公司, A.R.)、正丁醇(天津北辰方正试剂厂, A.R.)、正戊醇(天津博迪化工有限公司, A.R.)、正辛醇(华东试剂供销公司经销张泾化工厂, A.R.)、乙醚(天津市大茂化学试剂厂A R.) 、石油醚(天津巴斯夫化工有限公司, A.R.)、丙酮(淄博市临淄天德精细化工研究所, A.R.) 、四氯化碳(徐州试剂二厂A R.)、环己烷(天津巴斯夫化工有限公司, A.R.). 实验仪器：NJL07-3实验专用微波炉(南京杰全微波设备公司)；TOL-5-A 离心机(上海安亭科学仪器厂); 索氏提取器;旋转蒸发器RE-52A(上海亚荣生化仪器厂)；JA3003型电子天平 (精度0.001g, 上海天平仪器厂);UV751GB 型紫外/可见分光光度计(上海欣益仪器有限公司);
实验 黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定
实验四黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定 一、概述 黄连系毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eranch.）的干燥根茎。黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床。 主要化学成分的结构及理化性质： 小檗碱为黄色针状结晶，mp为154℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。 小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。 O 3 3 NH CHO O OCH3 OCH3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色） N+ O OCH3 OCH3 小檗碱（黄连素） 二、实验部分 （一）实验目的 1、掌握小檗碱的结构特点和理化性质，以及一般的提取精制方法。 2、掌握旋转蒸发仪的使用。
3、熟悉盐酸小檗碱的色谱鉴定和定性鉴定方法。 （二）实验原理 1、提取原理：小檗碱为异喹啉类小檗碱，结构中的氮原子以季铵盐形式存在，显一定程度的亲水性，因此游离小檗碱能溶与水(1:20)及乙醇(1:100)，热水或热乙醇中易溶，不溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。盐酸小檗碱在沸水中溶解，在冷水中析出。 2、分离原理：小檗碱与酸所成的盐在水中的溶解度不尽相同，如硫酸小檗碱为(1:30)，酸性硫酸小檗碱为(1:100)，枸橼酸小檗碱为(1:125)，而盐酸小檗碱为(1:500)。本实验就是据游离小檗碱在水和乙醇中的溶解度较大，而其盐酸盐难溶于水的性质进行提取和精制的。 （三）实验药材、仪器与试剂 1、药材：黄连50g（每组）。 2、仪器：回流装置、水浴锅、冰箱、旋转蒸发仪、烧杯（250ml）、抽滤装置、滤纸、层析缸、滤纸、试管、电炉。 3、试剂：75%乙醇、95%乙醇、蒸馏水、10%盐酸、氯化钠、乙醇、氯仿-甲醇-1/10盐酸（1:1:1）、10%硫酸、漂白粉、10%氢氧化钠、丙酮。 （四）实验内容 1、小檗碱的提取 取黄连粗粉50g，加入400ml75%的乙醇回流1.5h，四层纱布过滤，药渣用95%乙醇300ml回流1h，四层纱布过滤，并用少量蒸馏水洗涤药渣，合并两次滤液和洗液，放于冰箱中。 2、小檗碱的浓缩 用旋转蒸发仪将小檗碱提取液浓缩至糖浆状（小于50ml，无醇味）。 3、盐酸小檗碱的制备 将浓缩液倒入100ml沸水中（换成250ml烧杯）煮沸至溶解（10min），趁热抽滤，在滤液中加10%盐酸，调制pH=2，加入氯化钠10g，放入冰箱析晶。 4、盐酸小檗碱的精制 （1）抽滤，得到盐酸小檗碱粗品。