己二酸的合成
己二酸总结报告
中文名称:己二酸
英文名称:Adipic acid
中文别名:己二酸(电容器级);肥酸
英文别名:Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid~Hexanedioic acid; hexanedioate CAS号:124-04-9
分子式:C6H10O4
分子量:146.1264
SMILES：OC(=O)CCCCC(=O)O[1]
毒性：
草酸有毒。对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。空气中最高容许浓度为1m g/m3。
用途：
有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸
总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。
危害:
草酸在人体内不容易被氧化分解掉，经代谢作用后形成的产物，属于酸性物质，可导致人体内酸碱度失去平衡，吃得过多还会中毒。
而且草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌，不易吸收而排出体外，影响钙与锌的吸收。
儿童生长发育需要大量的钙和锌。如果体内缺乏钙和锌，不仅可导致骨骼、牙齿发育不良，而且还会影响智力发育。
过量摄入草酸还会造成结石。
实验方法
1.环己烷一步氧化法:
此法优点是工艺流程短，可省去硝酸装置和一套氧化装置；但为防止深度氧化和腐蚀，必须在低温下长时间反应，并且这种条件易引起爆炸，生产能力和产率不高，产品分离亦较复杂
2.以过氧化氢为氧化剂生产己二酸：
工艺优点是产率高，对环境无污染；缺点是反应时间长，催化剂回收困难，工艺有待进一步完善。现阶段的研究主要集中在相转化剂和配位体
3.KMO4氧化环已醇制备已二酸：
工艺优点是产率高，对环境无污染，易控制,适合在实验室进行
二、实验原理
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。
三、药品仪器
抽滤装置、100℃温度计、环己醇2.1mL 、高锰酸钾6g、氢氧化钠50mL0.3mol/L 、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。
四、实验步骤
1.安装反应装置，在烧杯中加入6g高锰酸钾和50mL0.3mol/L氢氧化钠溶液，搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热；
2.在继续搅拌下用滴管滴加2.1mL环己醇，控制滴加速度，维持反应温度43～47℃，滴加完毕后若温度下降，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。在沸水浴中将混合物加热几分钟使二氧化锰凝聚；
3. 待反应结束后，在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，可加入固体亚硫酸氢钠来除去过量的高锰酸钾。趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；
4.滤液用小火加热蒸发使溶液浓缩至原来体积的一半，冷却后再用浓盐酸酸化至pH值为2～4止。冷却析出结晶，抽滤后得粗产品；
5.将粗产物用水进行重结晶提纯。然后在烘箱中烘干。
五、实验注意点
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.偏钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
3.本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，引起爆炸。一般可在环己醇中加1ml水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
4.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
【操作要点及注意事项】
1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，
因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：
(1)反应温度降至43℃以下。
(2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,
若无紫色存在表明已没有KMnO4。
5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。
6.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH＝1～3。
7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
8. 环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加；
9. 此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45℃，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45℃，则可小心温热至40℃，使反应开始；
10. 要不断振摇或搅拌，否则极易爆沸冲出容器；
11. 最好是将滤饼移于烧杯中，经搅拌后再抽滤；
12. 为了提高收得率，最好用冰水冷却溶以降低己二酸在水中的溶解度。
工业制取己二酸
苯完全氢化KA油硝酸氧化法
1、苯加氢制环己烷
苯加氢制环己烷可分为IFP法和富士制铁法。IFP法指采用悬浮状镍催化剂（NiPS2）在180—200℃、2.7MPa条件下悬浮液相加氢生成环己烷。富士铁法是指苯分别在高温（200—250℃）和低温（160℃）条件下两步催化加氢合成环己烷。
2 、环己烷空气氧化制KA油
环己烷空气氧化根据催化剂的不同，可分为三种不同的方法。
（1）钴盐催化氧化法
钴盐法是40年代杜邦公司开发的最古老的方法。环己烷在钴催化剂、160℃和1MPa条件下经未稀释的空气氧化得含KA油的混合物，混合物经精馏分离得KA油，未反应的环己烷循环使用。该法的优点是技术成熟，操作简单。缺点是精馏塔板上存在结渣现象，更为严重的是装置极有可能发生爆炸。
（2）硼酸催化氧化法
该法是60年代开发的。环己烷在硼酸催化剂、155—175℃和0.8—1MPa的条件下经空气氧化得含KA油的混合物。该法的优点是收率高。由于工艺路线较复杂，生产连续性差，因此经济效果并不理想。美国的孟山都、英国的帝日化学日本的旭化成公司曾一度改用硼酸法由于存在上述缺点，未能取得优势。
（3）无催化氧化法
该法是70年代法国罗纳普朗克公司开发的。在165—195℃、1.6—2MPa和条件下用含氧质量分数为11%—15%的空气在没有催化剂的情况下氧化环己烷形成的环己基过氧化氢，在70—260℃、30MPa和铬酸叔丁酯催化剂存在下分解生成KA油。采用该法基本具有钴盐催化法和硼酸催化法两者的优点，在一定程度上弥补了钴盐法和硼酸法的缺点。
3、KA油氧化制己二酸
KA油氧化制己二酸有空气氧化法和硝酸氧化法。以醇、酮为原料，铜、钒为催化剂，用硝酸作氧化剂，在常温常压下将环己醇和环己酮混合物氧化为己二酸。
己二酸经结晶分离后得到工业级己二酸，再经活性炭脱色，结晶、干燥后得精己二酸。
产率计算
理论产量
n=m/M=（0.44*0.9624）/100.16=0.004235mol
m=n*M=0.004235*146.14=0.618g（己二酸）
实际产量：1.00g
产率：1.00÷0.618×100%=1.618%
己二酸的制备
己二酸的制备 1.在反应过程中，有环己烯存在时，温度计的读数会维持在72～80℃之间，而 不会随加热的程度而升高，为什么？ 2.反应进行的过程中，必须确保回流冷凝管一直处于通水状态，为什么？ 3.描述在反应过程中反应体系和催化剂的变化状况。催化剂能否再利用？ 4.由过氧化氢氧化环己烯制备1，2-环氧环己烷是否可行，为什么？ 5、加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？ 答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应，同时放出大量的热，这样一来，量取50%硝酸的量不准，而且容易发生意外事故。 6、量过环己醇的量筒为何要加少量温水洗涤？且要将此洗液倒入加料用的滴液漏斗中？ 答：实验所用的环己醇的凝固点是21—24℃，因此在室温时是粘稠状的液体，极易残留在量筒里，所以要用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置？吸收此尾 气是用水还是用碱液好？ 答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。由于酸性 在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。 的NO 2 8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验中 就得先预热到50—60℃)？ 答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。 9、制备己二酸实验的操作关键是什么？说明其原因？ 答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。10、制备己二酸时，你如何控制反应温度？ 答：在未加入最后一个物料环己醇之前，先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。在振摇下，慢慢滴加5—6滴环己醇，反应发生同时放出热量。这时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液呈微沸状态，直至滴加完所有的环己醇。若反应液出现暴沸时，应及时用冷水浴冷却至微沸状态。注意不能冷却太久，否则，又得重新加热，才能继续发生反应。 11、用硝酸法制备己二酸时，为什么要用50%的硝酸而不用71%的浓硝酸？ 答：若用71%的浓硝酸氧化环己醇，反应太剧烈，不易控制。同时浓硝酸与空气接触，产生大量有刺激性的酸雾，影响操作，故采用50%的硝酸为好。 12、反应完毕后，为什么要趁热倒出反应液、抽滤后得到的滤饼为何要用冰水洗涤？ 答：反应刚结束的时候，反应液容易倒出，若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出造成产品的损失。 己二酸在冰水中的溶解度比室温时在水中的溶解度要小得多。为了洗涤己二酸晶体，又减少损失，所以实验中用冰水洗涤滤饼。
己二酸制备
实验报告 尼龙66前体的制备 一、实验目的 1、学习由环己醇氧化制备环几酮和由环几酮氧化制备己二酸的基本原理。 2、掌握由环己醇氧化制备环己酮和由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。 3、进一步了解盐析效应及萃取在分离有机化合物中的应用。 4、综合训练并掌握控温、减压抽滤、蒸馏、重结晶等操作技能。 二、实验原理 实验室制备脂肪和脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。制备相对分子量低的醛，可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在，同时将较低沸点的醛不断蒸出，可以达到中等产率。尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步被氧化。铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。 本实验反应方程式为： 羧酸常用烯烃、醇、醛、酮等经硝酸、重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾等氧化来制备。本实验以环己酮为原料，在碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂来制备己二酸，反应方程式： C 6H 10 O+MnO 4 -+2OH-→HOOC（CH 2 ） 4 COOH+MnO 2 +H 2 O 三、实验试剂和仪器装置： 1、仪器： 圆底烧瓶（250ml，100ml），烧杯(250ml，100ml) ，量筒（100ml ，10ml），，直型冷凝管，尾接管,蒸馏头,温度计，电热套，抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵，蒸发皿，表面皿，分液漏斗，玻璃棒，石棉网，铁架台，酒精灯。 2、主要试剂： 浓H 2SO 4 ,Na 2 Cr 2 O 7 ,H 2 C 2 O 4 ,NaCl,无水MgSO 4 ,KMnO 4 ,NaOH10%,Na 2 SO 3
环己酮的制备
有机化学实验报告 实验名称：环己酮的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名： 指导教师： 日期：2010年11月15日 一、实验目的 1、学习次氯酸氧化法制环己酮的原理和方法。 2、进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、实验原理 醇类在氧化剂存在下通过氧化反应可被氧化为醛或酮。本实验用的环己醇属仲醇，因此氧化后生成环己酮。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因
对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 本实验用次氯酸钠做氧化剂，将环己醇氧化成环己酮。 三、主要试剂 环己醇、冰醋酸、次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、碘化钾淀粉试纸、无水碳酸钠、氯化钠、无水硫酸镁、沸石 四、试剂用量规格 五、仪器装置 250mL三颈烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、分液漏斗、烧杯、量筒、电热炉、石棉网、玻璃棒 图1 环己酮的反应装置
图2 环己酮的蒸馏提纯 六、实验步骤及现象 1、向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250ml三颈烧瓶中依次加入5.2ml(5g,0.05mol)环己醇和25ml冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38ml次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）通过液滴漏斗逐渐加入反应瓶中，并使瓶内温度维持在30~35℃，加完后搅拌5min,用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5ml次氯酸钠溶液，以确保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30min,加入饱和亚硫酸氢钠溶液至发应液对碘化钾淀粉试纸不显蓝色为止。 2、向反应混合物中加入30ml水、3g氯化铝和几粒沸石，在石棉网上加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。 3、在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集150~155℃馏分，计算产率。 七、实验结果 最终得到的环己酮为：1.6ml 产率为：1.6ml/5.2ml=30.77% 八、实验讨论 1、数据分析 产率相对较低，操作过程不够精细。 2、结果讨论 (1)、加热蒸馏得很充分，但是分液静置的时候时间不够长，导致环己酮的损失。 (2)、最后蒸馏的时候时间太短，不够充分，环己酮没有完全分离出来。 3、实际操作对实验结果的影响 (1)、反应温度要控制在30~35℃，此时收效较高，若温度低于30℃则不反应，温度
己二酸的合成
己二酸总结报告 中文名称:己二酸 英文名称:Adipic acid 中文别名:己二酸(电容器级);肥酸 英文别名:Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid~Hexanedioic acid; hexanedioate CAS号:124-04-9 分子式:C6H10O4 分子量:146.1264 SMILES：OC(=O)CCCCC(=O)O[1] 毒性： 草酸有毒。对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。空气中最高容许浓度为1m g/m3。 用途： 有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸 总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。 危害: 草酸在人体内不容易被氧化分解掉，经代谢作用后形成的产物，属于酸性物质，可导致人体内酸碱度失去平衡，吃得过多还会中毒。 而且草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌，不易吸收而排出体外，影响钙与锌的吸收。 儿童生长发育需要大量的钙和锌。如果体内缺乏钙和锌，不仅可导致骨骼、牙齿发育不良，而且还会影响智力发育。
过量摄入草酸还会造成结石。 实验方法 1.环己烷一步氧化法: 此法优点是工艺流程短，可省去硝酸装置和一套氧化装置；但为防止深度氧化和腐蚀，必须在低温下长时间反应，并且这种条件易引起爆炸，生产能力和产率不高，产品分离亦较复杂 2.以过氧化氢为氧化剂生产己二酸： 工艺优点是产率高，对环境无污染；缺点是反应时间长，催化剂回收困难，工艺有待进一步完善。现阶段的研究主要集中在相转化剂和配位体 3.KMO4氧化环已醇制备已二酸： 工艺优点是产率高，对环境无污染，易控制,适合在实验室进行 二、实验原理 己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。 三、药品仪器 抽滤装置、100℃温度计、环己醇2.1mL 、高锰酸钾6g、氢氧化钠50mL0.3mol/L 、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。
己二酸的制备
己二酸的制备 一、实验目的 1．掌握用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。 2．掌握电动搅拌器的安装及使用方法 3．巩固浓缩、过滤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。本实验采用环己醇在高锰酸钾的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。 三、实验仪器及药品 仪器：三口烧瓶（250ml）烧杯（1000ml）、温度计（0-150℃）、电动搅拌器、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水多用真空泵、滴管、滤纸等。 药品：环己醇、高锰酸钾、NaOH；亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭等。 四、实验步骤 1. 在250mL三口烧瓶上安装电动搅拌器。 在安装电动搅拌装置时应做到： ①．搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。 ②．先用手试验搅拌棒转动是否灵活，再以低转速开动搅拌器，试验运转情况。 ③．搅拌棒下端位于液面以下，以离烧杯底部3～5mm为宜。 ④．温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。 2. 往三口烧瓶中加入1.0gNaOH和50mL水。搅拌下加入6.0g高锰酸钾。搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热； 3. 用滴管慢慢加入3mL的环己醇，控制滴加速度，维持温度在45℃左右。 4. 滴加完毕后若温度下降至43℃以下。，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。在沸水浴中将混合物加热5分钟，使氧化反应完全，可观察到有大量二氧化锰的沉淀凝结。 5. 用玻璃棒蘸一滴反应物到滤纸上做点滴实验。如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。 6. 趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤滤渣3次。 7. 将洗涤液与滤液合并置于烧杯中，加少量活性炭脱色，趁热抽滤。
环己酮肟的制备
环己酮肟的制备（cyclohexanone oxime ） 一、实验目的： 学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法 二、实验原理： O NH 2OH HCl +N OH + HCl 三、主要试剂： 盐酸羟胺 2.5 g (35 mmol), 环己酮 2.5 g (2.7 ml, 25 mmol). 四、实验步骤： 在50 mlde 烧杯内将2.5 g 盐酸羟胺溶解于7.5 ml 水中（可以微微加热）。然后慢慢用 6 mol/L NaOH 水溶液中和（pH = 8左右）并冷却至室温。 将2.7 ml 环己酮 加入 50 ml 的圆底烧瓶中，加入4.0 ml 乙醇，在不断搅拌下，滴加上述羟胺溶液。加毕，回流20 min, 回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则趁热减压过滤。将滤液冷却，析出晶体，过滤，干燥，称重，计算产率（一般85％）。测定产品熔点，（产品的熔点 88－89 oC ）。
乙醚的制备 思考题及注意事项 204.204.实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些问题？ 答：在实验室使用或蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混和到一定比例时即发生爆炸。所以蒸馏乙醚时，只能用热水浴加热，蒸馏装置要严密不漏气，接收器支管上接的橡皮管要引入水槽或室外，且接收器外要用冰水冷却。 另外，蒸馏保存时间较久的乙醚时，应事先检验是否含过氧化合物。因为乙醚在保存期间与空气接触和受光照射的影响可能产生二乙基过氧化物(C2H5OOC2H5)，过氧化物受热容易发生爆炸。 检验方法：取少量乙醚，加等体积的2% KI 溶液，再加几滴稀盐酸振摇，振摇后的溶液若能使淀粉显蓝色，则表明有过氧化合物存在。 除去过氧化合物的方法：在分液漏斗中加入乙醚(含过氧化物)，加入相当乙醚体积1/5的新配制的硫酸亚铁溶液(55 ml水中加3 ml浓硫酸，再加30g 硫酸亚铁)，剧烈振动后分去水层即可。 205.205.在制备乙醚时，滴液漏斗的下端若不浸入反应液液面以下会有什么影响？如果滴液漏斗的下端较短不能浸入反应液液面下应怎么办？ 答：滴液漏斗的下端应浸入反应液液面以下，若在液面上面，则滴入的乙醇易受热被蒸出，无法参与反应，造成产率低、杂质多。如果滴液漏斗下端较短而不能浸入反应液液面以下，应在其下端用一小段橡皮管接一段玻璃上去。但要注意，橡皮管不要接触到反应液，以免反应液中的浓硫酸腐蚀橡皮管。 206.206.在制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计被装的位置是否相同？为什么？ 答：不同。在制备乙醚时，温度计的水银球必须插入反应液的液面以下。因为此时温度计的作用是测量反应温度；而蒸馏时，温度计的位置是在液面上即水银球的上部与蒸馏烧瓶的支管下沿平齐，因为此时温度计的作用是测量乙醚蒸气的温度。 207.207.在制备乙醚时，反应温度已高于乙醇的沸点，为何乙醇不易被蒸出？ 答：因为此时，乙醇已与浓硫酸作用形成了盐。 CH3CH2OH + H2SO4[CH3CH2O+H2]HSO4- 该盐是离子型化合物，沸点较高，不易被蒸出。 208.208.制备乙醚时，为何要控制滴加乙醇的速度？怎样的滴加速度才
己二酸的制备
己二酸的制备 [目标] 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。 [重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。 [难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。 【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操 作技术。 【实验原理】 OH O 3 HOC(CH 2)4COH O O 3＋＋ 7H 2O 32 2 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。 本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。 【实验装置图】 图1 己二酸制备装置图 【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 C 后移去水浴[3]， 缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应
温度50～60 ?C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。加完后继续振荡，并用80～90 ?C 水浴加热10 min 。无红棕色气体逸出，反应即结束。将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。 纯己二酸为白色晶体，mp.153 ?C 。 【实验流程图】 50-60 o C ， 产生 2 mL 石油醚洗涤 【注释】 [1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。建议两位学生合 用两个量筒。 [2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。不加钒酸铵也可以。 [3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。 [4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被 碱液吸收而外逸到空气中。另外，环己醇的熔点为25.15 ?C ，通常为粘稠的液体。为了减少转移的损失，可用少量水冲洗量筒，并入滴液漏斗中，这样既降低了环己醇的凝固点，也可避免漏斗堵塞。 [5] 此反应为强放热反应，切不可大量加入，以免反应过于剧烈，引起爆炸。 [6] 反应结束后，装置中还有残留的二氧化氮气体，拆卸装置请至通风橱内。 [7] 利于样品快干。 [作业] P.120 第1，2题
已二酸的制备的实验报告
已二酸的制备的实验报告 一、实验目的 1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法； 2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能 二、实验原理 三、实验药品及其物理常数 环己醇：2g2.1ml(0.02mol)；高锰酸钾6g(0.038mol)； 0.3N氢氧化钠溶液50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸 四、主要仪器和材料 水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3)恒压滴液漏斗空心塞(14#)球形冷凝管(19#)螺帽接头(19#，2只)温度计(100℃)布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等. 氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂 五、操作步骤 （1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中； （3）用滴管滴加2.1ml环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47℃。（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。 （5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。 （6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；
（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。 （10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。 六、操作要点及注意事项 1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。 2.滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。 3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。 4.反应终点的判断： (1)反应温度降至43℃以下。 (2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。6.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH＝1～3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。 8.环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加； 9.此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45℃，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45℃，则可小心温热至40℃，使反应开始；10.要不断振摇或搅拌，否则极易爆沸冲出容器；11.最好是将滤饼移于烧杯中，经搅拌后再抽滤； 12.为了提高收得率，最好用冰水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度。 七、实验结果 1、产品性状：； 2、理论产量：2.08g；
实验10环己酮的制备
酒泉职业技术学院《工科化学实验技术》学习领域教案
环己酮的制备 一、教学要求： 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、预习内容： 1.实验原理 2.抽虑操作 3.盐析 三、实验原理： 实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应
过于激烈。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 四、仪器与药品 仪器： 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。 药品：浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钠。 四、实验步骤： 1.铬酸溶液的配制 在250mL烧杯中加入30mL水和5.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30℃以下备用。 2. 氧化反应在250mL圆底烧瓶中加入5.5mL环己醇，然后取此铬酸溶液lml 加入圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变为 墨绿色，表明氧化反应已经发生。继续向圆底 烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠（或重铬酸钾）溶 液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持 烧瓶内反应液温度在60~65℃之间。若超过此 温度时立即在冰水浴中冷却。在圆底挠瓶中插 入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度 徐徐上升，当温度上升到55℃时，用水浴冷 却，并维持反应温度在60~65℃。大约0.5h 左右，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下图1 普通蒸馏装置 放置20分钟左右，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸（0.5~1.0g或甲醇1mL）以还原过量的氧化剂。 3.在反应瓶中加入30mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95℃的恒沸混合物(含环已酮38.4％)。应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大(31℃时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。 4. 把馏出液用食盐水饱和，并将馏出液移至分液漏斗中，静止，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。 5. 按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外)，
己二酸的制备(详细参考)
苏州大学材料与化学化工学部课程教案 [实验名称] 己二酸的制备 [教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、 过滤、等操作技术。 [教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。 [教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。 [教学过程] 【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、 过滤等操作技术。 【实验原理】 OH O 3 2)4O O 3＋＋ 7H 2O 32 2 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。 本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。 【实验装置图】 图1 己二酸制备装置图
【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ?C 后移去 水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ?C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。加完后继续振荡，并用80～90 ?C 水浴加热10 min 。无红棕色气体逸出，反应即结束。将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。 纯己二酸为白色晶体，mp.153 ?C 。 【实验流程图】 50-60 o C ， 产生 2 mL 石油醚洗涤 【注释】 [1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。建议两位 学生合用两个量筒。 [2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。不加钒酸铵也可以。 [3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。 [4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来 不及被碱液吸收而外逸到空气中。另外，环己醇的熔点为25.15 ?C ，通常为粘稠的液体。为了减少转移的损失，可用少量水冲洗量筒，并入滴液漏斗中，这样既降低了环己醇的凝固点，也可避免漏斗堵塞。 [5] 此反应为强放热反应，切不可大量加入，以免反应过于剧烈，引起爆炸。 [6] 反应结束后，装置中还有残留的二氧化氮气体，拆卸装置请至通风橱内。 [7] 利于样品快干。 [作业] P.120 第1，2题
己二酸的合成
己二酸的合成方案 1. 名称：己二酸、肥酸 2. 分子式：HOOC(CH2)4COOH 3. 分子量：146.14 4. CAS RN：42331-63-5 5. 外观：白色固体粉末, 能升华。 6. MP/BP：153℃/33 7.5℃ 7. 分子结构： 8. 主要物化性质 1）钨酸钠：白色具有光泽的片状结晶或结晶粉末，溶于水呈微碱性(PH8.5-9),不溶于乙醇，微溶于氨。在空中风化。加热到100℃失去结晶水而成无水物。与强酸(氢氟酸除外)反应生成不溶于水的黄色钨酸, 与磷酸或磷酸盐反应生成磷钨杂多酸络合物, 与酒石酸、柠檬酸、草酸等有机酸反应生成相应有机酸络合物。2）硫酸氢钾：白色片状或粒状结晶。易吸湿。在乙醇中分解。高温时失去水分并易成为焦硫酸盐。溶于1.8份冷水、0.85份沸水。相对密度2.24。熔点197℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）2340mg/kg。有腐蚀性。 3)环己酮：有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。 4)过氧化氢：化学式为H2O2，其水溶液俗称双氧水，外观为无色透明液体，是一种强氧化剂，适用于伤口消毒及环境、食品消毒。 9.合成路线 10. 实验部分 （1）反应方程式
投料量 实验操作： 1、加料、搅拌，在三口烧瓶中依次加入0.5g钨酸钠，0.4g硫酸氢钾，10ml环己酮，最后加40ml30%过氧化氢溶液。装好仪器，于室温下搅拌20min,以使物料混合均匀。 2、加热边搅拌边慢慢加热至90~95℃，在此温度下搅拌反应4h. 3、酸化反应完毕，趁热将反应物倒入250ml烧杯中，加酸，酸化至pH为1~2，冷却，若固体析出不多，可将溶液加热浓缩至30ml左右，待固体析出完全。 4、过滤将上述溶液抽滤，用少量冰水洗涤，再抽干。 5、烘干、称量、计算产率，将上述滤饼移在表面皿上进行烘干。然后将干燥的产物进行称量，在计算产率。
己二酸的制备
实验九：己二酸的制备 [实验目的] 学习用环己醇制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。 [实验原理] 己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。 OH HNO 3HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH [药品仪器] 药品：50%HNO 3，NH 4VO 3，环己醇，NaOH 吸收液。 仪器：球形冷凝管、温度计、分液漏斗、100ml 三颈烧瓶、布氏漏斗、抽滤瓶等。 [实验步骤] 在装有回流冷凝管、温度计、和分液漏斗的100ml 三颈烧瓶中，放置18ml(0.18mol) 50%HNO 3，及少许偏钒酸铵（约0.03g ），并在冷凝管上接一气体吸收装置，用稀NaOH 吸收反应过程中产生的二氧化氮气体。三颈烧瓶用水浴预热到50o C 左右，移去水浴，先滴入5~6滴环己醇，同时加以摇动，至反应开始放出二氧化氮气体，然后慢慢加入其余部分的环己醇，总量为6ml （约0.06mol ），调节滴加速度，使瓶内温度维持在50~60o C 之间（滴加时应不时摇动）。温度过高时，用冷水浴冷却，温度过低时，则用热水浴加热，滴加完毕约需15min 。加完后继续摇荡，并用80~90o C 的热水浴加热10min ，至几乎无棕红色气体放出为止。然后将此热溶液倒入100ml 的烧杯中，冷却后析出己二酸，抽滤，用15ml 冷水洗涤两次，干燥，粗产物约6克。 粗制的己二酸可以在水中重结晶。纯己二酸为白色棱状晶体，产量约5.1g ，mp 为153o C 。 [实验注意事项] 1. 环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。 2. 偏钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
环己酮概况(20200918133221)
环己酮概况 1.1环己酮的基本概况 英文名称：Cyclohexa none ；ketohexamethyle ne 分子式：C6H0O （CHO5CO 分子量：98.14 CAS 编号：108-94-1 图1.1 环己酮分子结构图 环己酮是一种重要的有机化工产品，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。 1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰（庚二酸钙）干馏首先合成了环己酮。1943年德国I . G. Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。1960 年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。 早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，厂家的环己酮生产能力与己内酰胺装置相匹配，只有很少量的商品环己酮供应市场。 环己酮作为一个独立的行业成长和发展起来，主要有两个原因： 一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档的有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场； 二是国产化己内酰胺存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问 题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。 前几年，除巨化公司的己内酰胺还在勉强维持生产外，其它厂家只生产商品 环己酮。不少厂相继对环己酮装置进行了扩能改造，扩大了环己酮商品量，形成了相当规模的行业，成为一种大宗石油化工产品。
1.2环己酮基本理化性质 环己酮（Cyclohexa none）为无色透明液体,带有泥土气息。熔点-47 °C,沸点155.6 C,闪点54C ,相对密度0.947,易溶于乙醇和乙醚。 1.3环己酮的安全及防护 健康危害： 1、侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 2、健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有 可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。 泄漏应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用
实验10环己酮的制备
酒泉职业技术学院 《工科化学实验技术》 学习领域教案 NO : 10 09石化1、2、3、应化1班 2010.5.10-5.17 1、用铬酸氧化法环己酮的制备实验， 为什么要严格控制反应温在 60?65 C 关键点：温度的控制。 11 复习提问 之间，温度过高或过低有什么不好? 学习情境 环己酮的制备 课程内容 1. 通过氧化反应制备环己酮 2. 普通蒸馏装置的安装与操作方法。 学习目标 1?学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的 联系和 区别； 2?了解盐析效应在分离有机化合物中的应用; 主要内容（*重点、难点） 教学设计与组织 重点：掌握铬酸的配制及环己酮的制备方法。 【教学设计】 难点：熟悉醇的氧化、盐析原理，掌握蒸馏及减 压过滤操作技。 第一部分: 要内容 第二部分: 组织教学和复习上次课主 （时间：5分钟） 讲解新 内容。一、实验原 仪器：真空泵、漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精 灯、滤纸、铁架台、铁圈、火柴、烧杯、球形冷 凝管、圆底烧瓶、分液漏斗 药品：重铬酸钠（Na2Cr2O7?2H2O ）;环己醇; 硫酸；无水硫酸镁；饱和食盐水；草酸 主要内容: 、实验原理 二、实验步骤 教学地点 逸夫教学楼化学实验室 教学及参考资料 【步骤一】 仪器安装、检验 （一）铬酸的配制 （二）溶液的反应 （时间：200分钟） 【步骤二】结果处理计算回收率 （时间：10分钟） 教学仪器设备 投影仪，教学计算机 实验仪器 练习与习题 课时
实验?北京：科学出版社，2003.3 2. 罗志刚主编.基础化学实验技术.广州：华南 理工大学出版社，2002.8 3. 陈同云主编.工科化学实验.北京：化学工业 出版社，2003.7 4. 王尊本主编.综合化学实验.北京：科学出版 社，2003.8 5. 周志高，初玉霞主编.有机化学实验.化学工业 出版社，2005.4 环己酮的制备 、教学要求： 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区另叽 、预习内容： 1.实验原理 2.抽虑操作 3.盐析 三、实验原理： 实验室制备脂肪或脂环醛酮， 最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。 铬酸是重要的铬酸 盐和40- 50%硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较 稳定，不易进一步氧化。 1.王秋长，赵鸿喜，张守民，李一峻编?基础化学 、思考题 1.环己醇用铬酸氧化得到环 己 酮，用高锰酸钾氧化则得己二 酸，为什么？ 2?盐析的作用是什么？ 3.能否用铬酸氧化法把 2- 丁 醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？ 说明原因，并写出有关反应式。 二、完成实验报告
环己酮
环己酮 环己酮基本概念 名称：环己酮 英文名：Cyclohexanone 分子式：C6H10O 分子量：98.14 化合物类别：醛和酮类 CAS号：108-94-1 环己酮物理化学性质 介绍：羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。 性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极限3.2%～9.0%（体积），易燃易挥发。稳定 熔点：-45℃ 沸点：155.6℃ 闪点（开杯）：54℃ 相对密度（20／4℃）：0.9478（水=1）；3.38(空气=1) 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。 折射率nD(20℃)：1.4507 蒸气压：2kPa(47℃) ，1.33kPa（38.7℃） 粘度：[2.2mPa·s(25℃）] 自燃点：520～580℃。 化学性质：与开链饱和酮相同。环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。 环己酮主要用途 用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸
己二酸的制备思考题完整版
己二酸的制备思考题集团标准化办公室：[VV986T-J682P28-JP266L8-68PNN]
己二酸的制备 1.在反应过程中，有环己烯存在时，温度计的读数会维持在72～80℃之间， 而不会随加热的程度而升高，为什么？ 2.反应进行的过程中，必须确保回流冷凝管一直处于通水状态，为什么？ 3.描述在反应过程中反应体系和催化剂的变化状况。催化剂能否再利用 4.由过氧化氢氧化环己烯制备1，2-环氧环己烷是否可行，为什么？ 5、加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？ 答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应，同时放出大量的热，这样一来，量取50%硝酸的量不准，而且容易发生意外事故。 6、量过环己醇的量筒为何要加少量温水洗涤且要将此洗液倒入加料用的滴液漏斗中 答：实验所用的环己醇的凝固点是21—24℃，因此在室温时是粘稠状的液体，极易残留在量筒里，所以要用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。 7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置吸收此尾气 是用水还是用碱液好 答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。由于 在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。 酸性的NO 2 8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验 中就得先预热到50—60℃) 答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。 9、制备己二酸实验的操作关键是什么说明其原因 答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。 10、制备己二酸时，你如何控制反应温度？ 答：在未加入最后一个物料环己醇之前，先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。在振摇下，慢慢滴加5—6滴环己醇，反应发生同时放出热量。这时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液呈微沸状态，直至滴加完所有的环己醇。若反应液出现暴沸时，应及时用冷水浴冷却至微沸状态。注意不能冷却太久，否则，又得重新加热，才能继续发生反应。 11、用硝酸法制备己二酸时，为什么要用50%的硝酸而不用71%的浓硝酸？
环己酮的制备
环己酮的制备 一、实验目的 1、学习次氯酸氧化法制环己酮的原理和方法。 2、进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、实验原理 醇类在氧化剂存在下通过氧化反应可被氧化为醛或酮。本实验用的环己醇属仲醇，因此氧化后生成环己酮。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 本实验用次氯酸钠做氧化剂，将环己醇氧化成环己酮。 三、主要试剂 环己醇、冰醋酸、次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、碘化钾淀粉试纸、无水碳酸钠、氯化钠、无水硫酸镁、沸石 四、试剂用量规格 五、仪器装置 250mL三颈烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、分液漏斗、烧杯、量筒、电热炉、石棉网、玻璃棒
图1 环己酮的反应装置 图2 环己酮的蒸馏提纯 六、实验步骤及现象 1、向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250ml三颈烧瓶中依次加入5.2ml(5g,0.05mol)环己醇和25ml冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38ml次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）通过液滴漏斗逐渐加入反应瓶中，并使瓶内温度维持在30~35℃，加完后搅拌5min,用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5ml次氯酸钠溶液，以确保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30min,加入饱和亚硫酸氢钠溶液至发应液对碘化钾淀粉试纸不显蓝色为止。 2、向反应混合物中加入30ml水、3g氯化铝和几粒沸石，在石棉网上加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。 3、在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集150~155℃馏分，计算产率。
己二酸合成.
用分子氧一步法催化氧化环己烷制备己二酸 表面催化研究中心，化学系，雷丁大学，校区，雷丁，英国RG66广告 2006年6月1日收到，2006年6月29日受理 用锰-钴转变的合金和羟基临苯二甲酰亚胺作催化剂，在温度353K用分子氧一步氧化环己烷制备己二酸，得到生成氧化物大于95%的选择性，以己二酸为主的转化产率为78%。74%的部分氧化被记录下来。 关键词：己二酸，一步氧化，催化剂，环己烷氧化，羟基临苯二甲酰亚胺，自由基，选择性1.前言 值得注意的研究努力已被付出去研究有效地方法，为了环己烷未活化的C-H键的氧化，因为考虑到工业和合成方面基板的重要性。 已经用不同的氧化剂探讨烷烃类的催化氧化，在温和条件下用分子氧的反应是可行的，归因于他的廉价的有效性和只有产物水为无污染的副产物。 然而，环己烷的氧化在所有主要工业生产过程中表现出很低的效率。 目前，工业氧化环己烷制备己二酸经历了两步过程。第一步包括了环己烷氧化成环己酮和环己醇（KA油），在约温度423K和1-2MPa压力条件下，用可溶性钴催化剂或无催化剂，在液相中，所有环己烷转化率低于4%。 在这样低的转化下朝向环己醇和环己酮的选择性可以优化到70%-85%，没有太多产物的过氧化。第二步历程包括了KA油的氧化制成己二酸，通过硝酸作为温和氧化剂的使用。 这一步产生的副产物包括一氧化二氮（N2O），它显示的全球变暖效率比二氧化碳高300倍。提高这两步反应选择性的研究还在继续。例如，向氧化混合物中加入硼酸被证明是有效的，它允许约环己烷的10%转化朝向KA油有90%的选择性。 Murahashi等人指出环己烷在铁粉上的氧化，观察到11%的转化率，生成KA油95%的选择性。 然而，寻求一步法从环己烷生产己二酸且没有NOx生成，从绿色化学角度是迫切的事情。Tomas和他的同事做了些很有意思的工作，在气相（无溶剂）中用分子筛催化剂在活性部位隔离直接氧化环己烷制备己二酸。 在类似的研究中，Moden 等人已经声明了为了环己烷氧化反应的MnAPO-5催化剂的选择性性质。 从反应机械论方面考虑环己烷制备己二酸的关键难题，它可能需要催化体系去激活分子的C-H键，可能通过烷基自由基的一代，一个C-C键的明确断裂造成开环，在终端形成酸官能度更进一步的氧化之前。 然而，产物和反应中间体含C-H和C-C键，将在高度转化中同样易受相同催化体系的进攻。已经有一些尝试，在有自由基引发剂热力过程下首先聚集烷基自由基。 但是，这自动氧化过程需要严格的反应条件，反应需在高温下进行。 在这样的条件下，C-H键和C-C键的均裂分裂都对于合成己二酸将有很低选择性。 至今为止，还没有满意的一般方法，去在温和条件下环己烷碳氢键的均裂分歧去选择的生成碳自由基。 为了实现它，一种在温和条件下让碳自由基增长的新方法是被需要的。这样一种方法对于有机合成可能变成一种不可或缺的工具。 目前，学者们发现PINO自由基，产生于羟基邻苯二甲酰亚胺，在温和条件下，从不同烃类包括烷烃类，醇类，酯类，缩醛类，还有醛类等的碳氢键摘取一个氢原子，形成相应的碳自由基，有很高的选择性和高催化效率。 羟基邻苯二甲酰亚胺已被命名为“碳自由基生成催化剂”（这在此后为CRPC）。这NHPI能