有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)

第一章

绪论

扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么

答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶

液中均为Na + , K + , Br －, Cl －

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个

氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： ·

C

+6

2

4

H

C

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

2s

H

写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案：

a.

C C H H H H

C

C H

H H

H

或 b.

H C H c.

H N H

H

d.

H S H

e.

H O N

O f.

O C H H

g.

O P O O H H H

h.H C C H

H

H H H

O P O O H H

H

或

i.

H C C H

j.

O S O H

H O

H H

或

下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。

a. I 2

b. CH 2Cl 2

c. HBr

d. CHCl 3

e. CH 3OH

f. CH 3OCH 3 答案：

>

b.

Cl

Cl

c.

H

Br

d.

H

e.

H 3C

O

H

H 3C

O

CH 3

f.

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：

电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃

2.1

用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.

C H C H C

H H C H H

C H C

H

H

c.

CH 322CH 3)2CH 23

d.

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

e.

C CH 3

H 3C CH 3

H

f.

(CH 3)4C

g.

CH 3CHCH 2CH 3

2H 5

h.

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b. 正己 烷 hexane

c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane

d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane

e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)

f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)

g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane

h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane

下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。 *

a.

CH 3

CH

CH 3

2CH

3

CH CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

3

CH 2CH

3

CH CH 3CH 3

c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3

CH 3

d.

CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

e.

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 33

CH 3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

答案：

a =

b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷

c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷

b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷

c. 2,4,5,5－四甲

基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.

错，应为2,2－二甲基丁烷

C

b. c.

d.

e.

f.

错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷

g.

h.

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2－甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷

、

答案：

c > b > e > a > d

写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

3 种

1

2

3

Cl

Cl

Cl

2.7 下列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

a.

H Br

Br H

3

CH 3CH 3

H H CH 3

Br

b.

H Br H

CH 3

Br

CH 3

H CH 3Br H 3C

Br

答案： a 是共同的

用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代

表哪一种构象的内能

"

答案：

A B C D

2.10分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出

这个烷烃的结构。

答案：

这个化合物为

2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2

b. c.CH3CH2C

CH3

CH3

答案：稳定性 c > a > b

第三章'

第四章不饱和脂肪烃

3.1用系统命名法命名下列化合物

a. b.

c.

(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3

2

CH3C=CHCHCH2CH3

C2H5CH3

d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案：

a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene

b. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene

c. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene

d. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene

写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯

b. 3－丁烯

c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯

d. 2－乙基－1－戊烯

e. 异丁烯

f. 3,4－二甲基－4－戊烯

g. 反－3,4－二甲基－3－己烯

h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯

答案：

"

a. b.错，应为1－丁烯 c.

d.

e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.

h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

3.4下列烯烃哪个有顺、反异构写出顺、反异构体的构型，并命名。

a. b. c.

d.

CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2I CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5

CH3CH2C=CCH2CH3

CH3

C2H5

e. f.

答案： c , d , e ,f 有顺反异构

c.C2H5

C

H

C

CH2I

H

( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯

C

C2H5

C

CH2I

H

H d.

C

H

C

CH(CH3)2

H

( Z )－4－甲基－2－戊烯

H3C

C

H

C

H

CH(CH3)2

H3C

( E )－4－甲基－2－戊烯

e.

C

H3C

C

H

C

H

( Z )－1,3－戊二烯

H

CH2

C

H

C

H

C

H

( E )－1,3－戊二烯

H3C

CH2

f.C

H3C

C

H

C

( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯

H

C

H H

C2H5

C

H3C

C

H

C

H

C

H2H5

H

( 2Z,4E )－2,4－庚二烯

C

H

C

H

C

H3C

C

H C2H5

H

( 2E,4E )－2,4－庚二烯

C

H

C

H

C

( 2E,4Z )－2,4－庚二烯

H3C

C

H

C2H5

3.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

a.CH3CH2CH=CH2

H2SO4

b.(CH

3

)2C=CHCH3

HBr

c.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH

d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3

OH

e.(CH3)2C=CHCH2CH3

3

2

f.CH2=CHCH2OH ClCH2CH-CH2OH

OH

答案：

a.

CH 3CH 2CH=CH 2

H 2SO 4

CH 3CH 2CH CH 3

OSO 2OH

b.

(CH 3)2C=CHCH 3

HBr

(CH 3)2C-CH 2CH 3

c.CH 3CH 2CH=CH 2

BH 22OH －3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2

2+

CH 3CH 2CH-CH 3

e.

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3

2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO

f.

CH 2=CHCH 2OH

Cl 2 / H 2O

ClCH 2CH-CH 2OH

OH

1).

…

两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给

它们贴上正确的标签

答案：

1－己烯正己烷

正己烷1－己烯

有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁

烯的结构式。 答案：

CH 3CH=CHCH 3

CH 2=CHCH 2CH 3

或

3.8

将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

H 3H

CH 3

CH 3

+

+

C H 3C

H CH 3

CH 3

C

H 3H 2

CH 2

CH 3

+

答案： 稳定性：

C

CH 3H 3C CH

CH 3

CH 3

+

+>

C

CH 3

H 3C CH

CH 3

CH 3

>

C

CH 3

H 3C CH 2CH 2

CH 3

+

>

写出下列反应的转化过程：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3

H +

C=C H 3C

H 3C

C CH 2

CH 2

H 2C

C H 2

H 3C CH 3

答案：