第四章脂环烃有机
试题库（习题）
第四章 脂环烃
一、命名下列化合物
1．
2.
1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
3. CH 3
C 2H 5
4.
1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
5.
6. CH 3
CH 3
二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷
7.
CH(CH 3)2
8.
Br
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
9.
3)23
10.
顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
11.
CH 3
12.
Cl Cl
6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式
1、环戊基甲酸
2、4－甲基环己烯
COOH
CH 3
3、二环[4.1.0]庚烷
4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷
(CH 3)3CH 3
5、3－甲基环戊烯
6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
CH 3
CH 3CH 3
7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
H
Br
CH 3CH 3
Br
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇
Cl
CH
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
Cl
CH 3
H CH 3
Br
二、完成下列反应式
1．+
CH 3
O 2．
+ CH 2
CHCl
C O
CH 3
3．CH 3
CH
CH 2CH 2
+ HBr
4．
+
COOEt
COOEt
CH CH 2CH 3
CH 3Br
COOEt
COOEt
5．CH 3CH CH 2CH 2
+ HCl
6．
CH 3
+
COOCH 3
COOCH 3
Cl CH CH 2CH 3CH 3
COOCH 3CH 3
COOCH 3
7．CH 3
+
CH 3
COOCH 3
COOCH 3
8. H 3C
H 3C
CH 2CH 3Cl 2
+
COOCH 3CH 3
CH 3
COOCH 3
C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl
CH 3
9．
+
O
CH 3
10. HBr
H 3C
H 3C
CH 2CH 3+
C O
CH 3
CH 3
CH 3
CH C CH CH 3
Br
11．CH OH
CH CH 3
KMnO 4 12.
CH C +
CH 3
CH
3
KMnO 4
CH 3CH OH OH
CH H 3C
C CH 3
O
CH 3＋COOH
13.
H 2SO 4
H 2O
+CH 3
14.
+
COOCH 3
CH 3OOC
OH CH CH 2CH 3
CH 3
3
3
15.
+
CO 2CH 3
16. CHO
+
COOCH 3
CHO
17
.
+
18. C O C O
+
O
C O C O
O
19． +CH 3
20.
+
COOCH 3COOCH
3
33
COOCH 3COOCH
3
21. NO 2
CH 2+
22. hv
NO 2
CH 2
三、回答下列问题
1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
C(CH 3)3
H
CH 3H
2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
CH 3H
3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH 3)2
CH 3
4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
C(CH3)3
Cl
5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
CH 3H
6．写出异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。
C 2H 5
H
C 2H 5
H
8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2CH 3
9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。
H Cl
Br H
10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。
H OH
OH
H
四、用化学方法鉴别下列化合物
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH 3)2+有白色沉淀为苯乙炔。 2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH 3)2+有白色沉淀为1－丁炔。 4. 环丙烷与环丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷
加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加KMnO 4褪色的为乙烯基环丙烷。 8.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
加KMnO 4褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 10. 1,3－环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－环己二烯。 11．甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12.环丁烯与1,3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－丁二烯。 五、合成题
1．以乙炔为原料合成 CN
CH 2
H 2
2CH
2CH 2CH CH CH 2CH
CH C
Lindlar
CH 2
CN
△
CN ＋OH
CH 2CH CH CH 2+CH CH
HCN
2．以乙炔和丙烯为原料合成
CH 2Cl
CH 2
H 2
2CH
2CH 2CH CH CH
NH CH
CH C
Lindlar
CH
2CH 2CH 2 △
Cl ℃＋CH 2
CH CH CH CH 2Cl
Cl +CH 3
500CH CH 23．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC
－(CH 2)4－CHO
CHO
(1)(2)O 3
(CH 2)4OHC Zn/H 2O
4．以必要的烯烃为原料合成
CN
CH 2
Na Br CH 2CN CN
NBS
CH CH 2+CH
3CH CH 2Br CH 2CH 2
CN
CN
2+CH 2CH CH 2
5．以烯烃为原料合成 Cl
CH 2
Cl
Cl
CH 2Cl ℃
＋
2CH CH 2Cl
Cl +CH 3500CH CH 2
Cl
＋CH 2Cl Cl 2
Cl CH 2
Cl
6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。
Br 2
H 3C
CH 3
+hv Br
3
六、推测结构
1．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成
C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
（A ）CH 3CH CH 2； （C ）CH CH 2CH 2Cl ； （D ）CH 2CH 3CH CH 2CH 2
（B ）CH CH 3CH 2；（E ）CH CH 2CH 3
CH CH 2Br ；（G ）
C O
C O CH 3
O
（F ）CH CH 3CH CH CH 2；
2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C 6H 12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D ）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B ）和（C ）与臭氧或催化氢化都不反应，（C ）分子中所有的氢原子均为等价，而（B ）分子中含有一个CH 3—CH < 结构单元。问（A ），（B ），（C ），（D ）可能的结构式？ （A ） ；（B ）CH C 2H 5
CH 3；（C ）CH CH 3CH 3CH 或 C 2H 5CH CH 2
3．化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A ）与1molHBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分异构体（C ）与HBr 作用得到，化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ），（B ），（C ）的构造式。
（A ）CH 3C 2H 5
CH 3
C CH ； （B ）
CH 3
； （C ）
（D ）C 2H 5CH 3CH 2CH
CH 或 H 3C CH 3
C H 3C CH 3C
4．化合物（A ）分子式为C 7H 14，具有旋光性。它与HBr 作用生成的主要产
物（B ），（B ）的构造式为：
(A)
H 3C C 2H
5H 3C
* ； (B) (CH 3)2CH 3
CH CH 2CH 3
C Br
第五 章
对映异构体
一、给出下列化合物名称
1．C CH CH H CH 3
2
H 2
； 2.
CH 2Cl
H
3； 3. Cl
3C
H CH 2Br
(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷
4.
Cl
C 2H 5CH 3
H ； 5.
3
H 5 ； 6.
CH 3CHO H
C 3H 7 (S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷；
(R)－2－甲基戊醛
3 ； 9.
COOH OH CH 3HO H H 反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R ,3S)－2,3－二羟基丁酸
10.
Cl
CH 3Br
C 2H 5H
H ； 11.
CH
CH 2C 2H
5
H ； 12.
C 2H
(2S ,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸 二、由名称写出结构
1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷
C 6H 5CH 3H Cl CH 3
CH
C C 2H 5H
CH 3Br 2H 5H 4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷
OH
CH 32H 5H
CH 2
CH CH 3
Cl C 2H 5
CH 2CH 3Br
2H 5H 7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷
COOH OH
3
H 3CH 3
Br H H I
9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷
Cl CH 3Cl
CH 3
H
H CH 3Br Br 2H 5H H
三、回答下列问题
1．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a. 3H
CH 2CH 3Br
b.
Cl
H
CH 2CH 3CH CH 2 c. COOH CH 3Br
HO
； 答：a,c ； 2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.
是（ ）
a.
2H 5
b.
Cl c..
CH 3
CH 3Br H OH H
；答：b,c ；
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a.
CH 3
H NH 2
C 6H 5
b. CN CH 3
H HO
c.
CH 2I
CH 3H
；答：a,b ；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）
a.
CH 3Cl C 2H 5NC
b. Br H
CH 2CH 33H 7
d.
CH 2NH 2
CH CH 3H
；答：b,d ；
5.下列化合物中为S-构型的是（ ）
a. CH 3
H NH 2
C 6H 5
b. Cl H
CH 2CH 3CH
CH 2
c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5H
d.
CH 3
H
HO
CHO ；答：b,c ；
6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a.
H
OH b.
c.
C 2H 5
H 5C 2
H OH
H
OH
d.
CH 3
CH 3Br H OH H
；答：a,c ；
7．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a.
3
H
CH 2CH 3Br b. Cl H
CH 2CH 3
CH
CH 2
c. COOH CH 3
Br HO
d.
H
COOH
H 2N
2OH ；答：a,c ；
8．下列化合物中有旋光性的是（ ）
a.
3
3H 7 b.
H 3 c. Cl CH 3
Cl H 3C H
H
d. OH NH 23CH 3H H 答：a,c ；
9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
(A)
(B)
(C) 3
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
(A)
COOH
OH CH 2H H 2N
(B) COOH OH NH 2
CH 2H
(C) COOH OH NH 2CH 2H
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
11．指出下列化合物构型是R 或 S .
(A) C 6H 5CH 3Br H
(B) Cl CH 3CHO H
答：(A )S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S ）
(A)
CH 3Br
H
F (B)
OH
CH 3C 2H 5H 答：(A)R-型；(B)S-型。 13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
(A) Cl CH 3CH 3
H
H
F 和 Cl CH 3CH 3H H F ；
(B) OH CH 3CH 3Br H H
OH CH 3CH 3
Br H
H
和 (A)非对映体；(B)对映体。
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“
(1) C 6H 5CHDCH 3 ； (2) COOH
OH CH CH 3CH 2 ；(3)
； (4) CH CH 3
CH 3CH 2C 2H 5
(4)无手性碳；(1) C 6H 5CH CH 3D * ；(2) COOH
OH CH C 2H 5*
；(3)
OH
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
(A) COOH CH 3Br H
；
(B) OH OH CH 3CHO H H
； (C)
H 3C C
H 3C
C C
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
(A) OH
CH 3CH 3Br H H
；(B) C 6H 5NH 2
CH 2C 2H 5H ；(C)
OH
OH F
；(D) H 3C CH CH 3
H 3C
C
(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。
17．指出下列化合物是有无光学活性。
(A)
3
；(B)
；(C)
3
C 2H 5
CH 3
2H 5 ；(D) H 3
(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
18．下列各化合物是否具有光学活性。
(A)
COOH COOH
Br Br
H H
；(B) Cl C Br C ；(C) COOH
CH 3CH 3HO ；(D)
OH F
F
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
(A)
COOH COOH
Br Br
HO
HO ；
(B)
C
3H 3C H H C
；(C) 3
；
(D) H 3
H 3
有旋光性的为(B)和(C)。
20．下列化合物中无旋光性的是（
）。
(A)
3； (B) C 2H 5Br Br H
CH 3
H
； (C)
； (D)
2H 53
无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
Br Br Br
Br δ
+
H H
δ
H +Br
Br CH 3
CH H
C H CH H H
CH 3CH 3
Br
Br
②
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
2H 5所得产物为外消旋体，无旋光性。
2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A ）和它的对映体的立体化学过程。
OH
Cl CH 3CH 3
H H
（A ）
OH
Cl Cl HO
①δ+
H H
δH 3
+Cl -CH 3CH H
CH 3C H CH H
CH 3CH3
CH H H CH 3
CH 3CH
3②
Cl
Cl OH OH
3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
OH
Cl CH 3
CH 3
H H
(I)
OH
Cl Cl HO
δ
+
H δH 3
+H
-
CH 3CH H
CH 3
C H
3
CH H H
CH 3
CH 3
②Cl
Cl
OH OH
4．反－2－丁烯与Br 2加成产物是内消旋体2
,3－二溴丁烷，写出其反应过程。
Br Br
Br
Br δ
+
H H
δ
H CH 3
+Br
Br CH 3CH CH 3CH 3C
H
CH
CH 3
5. 请写出顺－2
－丁烯与Br 2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。
Br Br
Br
Br δ
+
H H
δ
H +H
Br
Br Br CH 3
CH H
3
CH 3C H
CH CH 3
6．用KMnO 4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。
H 2O O OH CH 3KMnO 4
CH 3
H 3C H H H
C H H H 3C
CH 33
O
O Mn O H H 3C
CH 3OH 7．试写出反－2－丁烯与KMnO 4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
H 2O
O
CH 3KMnO 4
CH 3H 3HO H
H H C H
H H 3C
CH 3
3
O
O Mn
O H H 3C
3OH
H 2
O O
CH 3KMnO 4
CH 3H 3HO H
H H C H
H H 3C
CH 3
CH 3
O
O Mn
O H H 3C
3OH
OH
OH
*反应结果为一对对映体，组成外消旋体
8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
C 2H
①
Br Br Br δ
+
H H
δH +Br
Br
-
H
C H
H CH3H H
Br Br Br
②C 2H 5
C 2C 2H 5
5
C 2H 5C 2H 5
所得产物为内消旋体，无旋光性。
C 2H 5
C 2H 5
C 2H C 2H 5
有机化学Ⅰ复习题.
第一章 烷烃 1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 (CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2 CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2 CH(CH 3)CH(CH 3)2 2CH 2CH 2CH 3 (1) (2)(3) (4)(5) (6) (CH 3)3CCH 2CHCH 3)2 CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CHCH(CH 2CH 3)2 C(CH 3)3CH(CH 3)2 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br 5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？ H 3C Cl H CH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl H CH 3H 3C H H 3C H C 2H 5 CH 3H H C 2H 5 H C 2H 5 H 3 25 3 2H 53C 2H H 33 H 3 (1) (2) (3)(4) H 3 H 32CH 32H 5 3 2H 5H C (5)(6) 6． 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基 33 3 3A B C （4）燃烧焓： 7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质
高等有机化学习题教学内容
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
40第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1.脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2.脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。 如： 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5.环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
有机化学化学----有机化学
《有机化学》课程教学大纲 课程编码：1011003 课程性质：专业核心课程 学时：96 学分：5 适用专业：化学专业 【课程性质、目的和要求】 有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等化学教育专业的一门专业必修课程。它是在学生修完无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及相互转化的方法。通过有机化学的教学，使学生掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学；掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体；初步掌握测定结构的物理方法，具备识辨简单图谱的能力；了解碳水化合物、蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。 通过有机化学的教学，不仅要求学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问题的能力。在教学过程中，要适当融入本学科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下坚实的基础。有机化学课程的基本要求如下： 1、了解有机化学产生与发展的简史，认识它与工业、农业、现代国防、现代科技以及日常生活的密切关系，它与数学、物理学、化学、生命科学、环境科学等的联系。 2、掌握有机化学命名原则和主要门类有机物的命名方法，同分异构现象，重要官能团和有机物分类。 3、掌握典型的有机物的结构、性质、重要合成方法，五类有机物相互转化的条件和规律。 4、应用价键理论理解典型有机物的基本构造，应用分子轨道理论理解乙烯、1,3-丁二烯、苯等分子结构。 5、初步掌握诱导效应和共轭效应，能运用它们解释某些有机反应问题。 6、初步掌握立体化学基础知识和基本理论。 7、熟悉并掌握共价键断裂的方式；初步掌握亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反应的基本历程；了解氧化、还原、缺电子重排的历程和周环反应的基本规律；了解过渡态理论；初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等溶液中间体的结构、性质及在有机反应中的作用。
脂环烃习题答案(第五版)
第五章脂环烃（P 113-114 ） 1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。 3 (H3C)2 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 解： (1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅 型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa
4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[]十一烷（4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: CH3 CH 3 H3C H3C CH3 3 CH3 5.命名下列化合物：
6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： （1） 这两个反应属亲电加成反应。 （2） （3） 高温自由基取代反应（4） 亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。 （5） 氧化反应，生成一个内消旋体。
第五章脂环烃
第五章脂环烃 一、教学目的及要求 二、教学重点与难点 三、教学方法 第一节脂环烃的分类命名和异构现象 一、分类 饱和脂环烃； 不饱和脂环烃； 单环脂环烃； 二环和多环烃； 螺环烃(spirocyclic hydrocarbons) 稠环烃(fused bicyclic hydrocarbons) 桥环烃(bridged bicyclic hydrocarbons) 二、命名 １．单环脂环烃的命名 （１）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （２）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （３）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：H2C H2C CH2CH2 CH2 CH2 环己烷cyclohexane CH2CH2 CH CH H2C CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-methyl-2-isopropylcyclopentane CH3 H CH3 H CH3CH3 H H ? 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane CH3 H H CH3 CH3H H CH3 ? 反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane
2．环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3．多环烃的命名 （1）螺环(spirocyclic)烃的命名 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 H2C H2C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 spiro [3.4] octane 命名方法： 根据成环碳原子的总数定为“螺某烷”； 在“螺”后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆点隔开； 编号时从螺原子(4)相邻的第一个碳原子(1)开始，经过共用碳原子(螺原子)而到大环，保证取代基位次代数和最小； 取代基放在最前面； 命名模式：a-基螺[x.y]某烷。 例如：上化合物名为8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 H3C 1 2 3 4 5 6 7 89 6-甲基螺[3.5]壬烷 6-methylspiro [3.5] nonane 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 1,5-dimethylspiro [3.4] octane
第四章脂环烃有机
试题库（习题） 第四章 脂环烃 一、命名下列化合物 1． 2. 1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷 3. CH 3 C 2H 5 4. 1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷 5. 6. CH 3 CH 3 二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷 7. CH(CH 3)2 8. Br 异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷 9. 3)23 10. 顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11. CH 3 12. Cl Cl 6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯 COOH CH 3 3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 3 5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯 CH 3 CH 3CH 3 7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
H Br CH 3CH 3 Br 9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇 Cl CH 11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 Cl CH 3 H CH 3 Br 二、完成下列反应式 1．+ CH 3 O 2． + CH 2 CHCl C O CH 3 3．CH 3 CH CH 2CH 2 + HBr 4． + COOEt COOEt CH CH 2CH 3 CH 3Br COOEt COOEt 5．CH 3CH CH 2CH 2 + HCl 6． CH 3 + COOCH 3 COOCH 3 Cl CH CH 2CH 3CH 3 COOCH 3CH 3 COOCH 3 7．CH 3 + CH 3 COOCH 3 COOCH 3 8. H 3C H 3C CH 2CH 3Cl 2 + COOCH 3CH 3 CH 3 COOCH 3 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl CH 3 9． + O CH 3 10. HBr H 3C H 3C CH 2CH 3+ C O CH 3 CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 Br
哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第六章 第一节 醇
第六章 醇、酚、醚 第一节 醇 醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。 结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。如： CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH 乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。 2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。 1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇 2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近 羟基的一端开始编号。例如： CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。例如： 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二CH 2OH CH 3OH CH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH
第五章脂环烃
第五章 脂环烃 [问题5-1] 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ① ② Me Me ③ Me Me ④ Me ⑤ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷 ⑤ 环戊烷 [问题5-2] 命名下列化合物。 ① ② CH CH 2 CH 2CH 2 CH C 2H 5CH 3 CH 2 CH 2CH 2 CH 2C CH 2CH 2CH 2 123 45 678 ③ ④ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH CH 2 CH 1 2345 67 CH 2CH 22 CH 2 CH 2CH CH 12345 6 7 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ②螺[3.4]辛烷 ③二环[2，2，1]庚烷 ④二环[3，2，0]庚烷 [问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。 [问题5-4] 试用简便化学方法区别C 5H 10的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。 解： [问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 解 CH 3CH 3 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
习 题： 1， 写出C 6H 12所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造 式。 解：Me Me H H Me Me H H H Et Me Me H H Me Me H H Me H 2， 命名下列化合物： （1） CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 （2） CH 2CH 2 CH CH CH 2 （3） CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH CH CH 2 CH 2 （4 ） （5）HO OH H H （6 ） 2CH 3 2CH 3 (7) H 3C CH 3 (8) Cl 解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷 （2）二环[2，1，0]戊烷 （3）二环[5，2，0]壬烷 （4）二环[4,2,0]-6-辛烷 （5）顺-1，3-环戊二醇 （6）反-1，2-二乙基环戊烷 （7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷 （8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷 3， 把下列构造式改写成构象式： H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 CH 2 解： 4， 有一饱和烃，其分子式为C 7H 14，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。
第四章 脂环烃和芳香烃 习题及答案
第四章 脂环烃和芳香烃 4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案： C 5H 10 不饱和度Π =1 a.环戊烷 b. c.d. e. 1－甲基环丁烷 顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane 1－methylcyclobutane cis －1,2－dimethylcyclopropane trans －1,2－dimethyllcyclopropane 1,1－dimethylcyclopropane f. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane 4.3 命名下列化合物或写出结构式： Cl Cl a. b. CH 3 H 3C c.H 3C CH(CH 3)2 d.H 3C CH(CH 3)2 e. SO 3H Cl f.4－硝基－2－氯甲苯 g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 答案： a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－ dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid f. CH 3 NO 2 Cl g. CH 3 CH 3 h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane 4.4 完成下列反应：
第五章脂环烃答案解析
第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： CN 环戊烷，CN 甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： CN 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原
子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： CN 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 CN 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物
大学有机化学各章重点
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
第五章脂环烃
第五章脂环烃 学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。 §5~1 脂环烃的分类命名和异构现象一、分类 饱和脂环烃，环烷烃如：（） 1、不饱和脂环烃环烯烃如：（） 环炔烃 环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和２、大环（十二碳以上）。 环的多少：单环；多环（桥环，螺环） 二、命名 １、环烷烃的命名 通式C n H2n与单烯烃互为同分异构体。 n=3 C3H6 同分异构体数目1个; n=4 C4H8 同分异构体数目2个; n=5 C5H10 同分异构体数目5个; 环烷烃命名： ⑴环上命名似烷烃，在名称前加上“环”字，叫环某烷； ⑵环上有取代基时，一元取代——某基环某烷；二元取代——用“次序规则”决定 基团的排列先后，环上编号以小基团优先，写法时“较优”基团排在后面；多个取代基时，方法类同。 ⑶有顺反异构时，则在命名最前写出“顺”或“反”名称。 ⑷较复杂时，则把碳环看作取代基，叫法“环某基”。例如： 环丙烷环丁烷环戊烷 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2 C CH3 环已烷甲基环丙烷 1,3-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷 CH3
H H 3C H CH 3 H H 3CH 3 H 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 OH H OH H OH H H OH 顺-1,2-环已二醇 反-1,2-环已二醇 CH3 CH 2 CH CH 2CH 3 3-环丙基戊烷 ２、环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 3、多环烃的命名 （1） 桥环烃（二环、三环等） 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中， 其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥 环化合物。 命名原则：A 、确定母体名称——某烷（根据环上碳原子总数目）。 A 、 注明环数——常用“双环”或“三环”等； B 、 确定桥头碳原子——数出每条桥所含碳原子数（不包括桥头碳原子），按由多到少的次 序写在“双环”和“某烷”之间 的方括号里，数字用圆点分开。 C 、 桥环碳原子编号，从桥头碳——大环——桥头碳原子——中环——小环。 D 、 如有取代基，在符合上述条件下，尽量使取代基编号为最少；如有双键时，也同上， 叫某烯，还注明双键的位次。 例如： 上化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 （2）螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 CH 3 CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基 环己烯 1，3-环戊烯2-甲基-1，3- 环己二烯桥头碳 2CH 32-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环[3，2，1]辛烷 23
第五章脂环烃
第五章 脂环烃 ● 教学基本要求 1、掌握脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象； 2、了解环的大小与稳定性的关系； 3、初步掌握环已烷的构象。 ● 教学重点 脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；环的大小与稳定性的关系；环已烷的构象。 ● 教学难点 脂环烃的化学性质、顺反异构现象；环已烷的构象。 ● 教学时数： ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ● 教学内容 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃是指由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似的环状碳氢化合物。 1.1脂环烃的分类 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃环二烯烃 环炔烃饱和脂环烃 环烷烃 如如 如 如... ... ... ...... ... ... ... 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环脂环烃和多环脂环烃。
1.2脂环烃的命名 1、 单环脂环烃 的命名 【原则】与脂肪烃相似，只是在名称前加一“环”字即可。环上碳原子编号时，要使不饱和键或取代基的位次最小。 CH 2CH 2 CH 2 CH 2CH 2 即 环戊烷 CH 3 甲基环丁烷 CH 3 CH 3 1,2-二甲基环戊烷 CH 3 H 3C CH CH 3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3 CH 3H H CH 3 即 CH 3 3-甲基-1-环己烯 CH 3 5-甲基-1,3-环戊二烯 2、多环脂环烃的命名 分子中含有两个碳环的是二环化合物，又称双环化合物。 两环共用一个碳原子的二环化合物叫做螺环化合物； 两环共用两个以上碳原子的化合物叫做桥环化合物。 两环仅共用两个碳原子的化合物叫做稠环化合物。 (1) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c) 分子中两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子；两环共用的端点碳原子为桥头碳，两桥头碳之间的碳链为桥。 桥环烃的命名，先用切割法（环数=将环状化合物切开成等碳原子数的链状化合物所需切割的次数）或搭桥法（环数=母体环数+桥数）等方法确定环数，然后找桥头碳，从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥
第二章脂肪烃化合物
第二章 脂肪烃化合物 1. 比较下列碳正离子的稳定性 ( C ) > ( A ) > ( B ) > ( D ) 1. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×）(4’) （1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ × ） （2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ √ ） （3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ × ） （4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ √ ） 2. 烯烃的加成反应为亲 电 加成，羰基的加成反应为亲 核 加成。 3. 碳原子的杂化类型有 SP 、 SP2 、 SP3 三类。 4. 自由基反应分为 链引发 、 链增长 、 链终止 三个阶段。 5. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 Ｃl 为较优基团， -CH2-CH3和-CH=CH2 比较 -CH=CH2为较优基团。 6. 烯烃的官能团是 C=C 其中一个键是δ键另一个是 π 键，该键的稳定 性比δ键要 弱 7. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属 环 类有机物。 8. 丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是 2-氯丙烷 。 9. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序是 烯丙型> 隔离卤代烃> 乙烯型 。 10. 手性碳是指 四个不相同的原子或基团相连的碳原子，分子中手性碳原子的个数（n ）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 N=2n 11. 在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横 前 竖 后 。 12. 烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 1 号位置上。 13. 当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是 (CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3 (CH 3)2CH ++++A B C D
有机化学第四章脂环烃教案
课时授课方案 课程名称：有机化学课次：19 授课时间年月日第周星期第至节班 新课内容：第四章脂环烃 §4-1脂环烃的分类和命名 §4-2环烷烃的构造异构现象 §4-3环烷烃的物理性质 脂环烃的命名习题 新课目的 1.掌握脂环烃的分类和命名、结构特征及通式 要求 2.了解环烷烃的构造异构现象和物理性质； 教学重点：各类脂环烃的命名规则 难点： 课型：讲授 教具名称： 数量： 智能培养培养学生的空间想象能力、理解记忆的能力及联系和综合应用知识的能力，发展内容：学生在科学探索中的兴趣。 总结新课 1. 脂环烃的分类和命名 内容：2. 环烷烃的构造异构现象和物理性质 布置作业：P50-1、2 课后记：
详 案 <Ⅰ>复习提问 1. 烷烃、烯烃、二烯烃以及炔烃这些有机化合物有哪些共同点？ 2.什么是烃？ 3.有机化合物按碳架分为哪几类 <Ⅱ>引课： 我们前面学习过按碳架将有机化合物分类，知道有机化合物中除开链化合物外还有脂环族化合物、芳香族化合物以及杂环化合物。下面我们就开始学习脂环族类化合物中的烃——脂环烃。 <Ⅲ>讲授新课： 第四章脂环烃 脂环烃：分子中含有碳环结构，而性质与脂肪烃相似的一类碳氢化合物。 §4-1脂环烃的分类和命名 一、 分类 1.根据脂环烃中成环碳原子数的多少 三元环 四元环 五元环 2.根据碳环的数目 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 2. 根据碳环内有无不饱和键 饱和脂环烃 不饱和脂环烃 其中 单环饱和脂环烃——环烷烃 环上含有不饱和键的脂环烃——不饱和脂环烃 含有双键的——环烯烃 含有三键的——环炔烃 回顾有机化合物分类知识及已学习过的几类有机化合物共同点，在比照中引出脂环烃的概念。 留出部分时间给学生思考，并给于适当引导。 （板书课题） 引出脂环烃的概念 （多媒体呈现概念内容） 通过教师讲述引入第一部分内容 （板书小标题） （板书） （多媒体演示） 直观形象的向学生演示脂环烃的各分类情况，并辅以适当说明——向学生讲解各分类的特点及例子。 补充说明学习有机化合物按碳架分类时学习的，用简单的多边形表示脂环烃的方法——多边形顶点代表碳原子，多边形的边代表共价键。 提出特殊分类引出学习重点。 （多媒体演示）
第五章脂环烃汇总
解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ② 螺［3.4］辛烷 ③ 二环［2，2，1］庚烷 ④ 二环［3，2，0］庚烷 ［问题5-3］分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开 链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃 为高。 ［问题5-4］试用简便化学方法区别 C5H10 的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环 戊烷。 解： ［问题5-5］ 1 , 1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 CH 3 第五章脂环烃 ［问题5-1］试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 M ③ Me ④ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ ⑤环戊烷 ［问题5-2］命名下列化合物。 甲基环丁烷 C 2H 5 1 —C H 6 CH 2 7 CH 2 CH 2 5 3CH 2 CH CH 2 4 3 2 CH 2 1 / 、CH — H 2 7 H — H 26 — C 一CH 2—CH 3
习 题 : 1,写出C 6H12 所代表的脂环烃的各构造机构体(包括六元环、五元环、和四元环)的构造 式。 2，命名下列化合物: CHLCH — CH 2—CH 2 3，把下列构造式改写成构象式: 4，有一饱和烃，其分子式为 C7H14 ，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。 Me ~Me H H Et (1) CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 CH CH 2 (2) CH 2 '—CH 2 H C 3 \17 CH 3 ⑺ 解: (1) 2-甲基-3-环丙基戊烷 (3)二环［5，2，0］壬烷 (5)顺-1，3-环戊二醇 (7) 2，6-二甲基-螺［3，3］庚烷 (4)二环［4,2,0］-6-辛烷 (6)反-1，2-二乙基环戊烷 (8) 8-氯- 二环［ 3， 2，1］辛烷 2 H
黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第六章 第
- 1 - 第六章 醇、酚、醚 第一节 醇 醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。 结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。如： CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH 乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。 2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。 1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇 2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近 羟基的一端开始编号。例如： CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。例如： 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二CH 2OH CH 3OH CH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2 OH OH CH 2CH CH 2OH CH 2CH CH 3OH OH
高等有机化学复习
高等有机化学复习资料 第二章：电子效应、空间效应 2.1电子效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。） 2.11诱导效应（逐级递减传递） —N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > — H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电子能力大小) 中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。 注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代比苯难于进行。 反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应Cl3C—CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO 2.12共轭效应（电子的离域）共轭键传递而不会明显削弱 π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭 Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C), X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C). 2.13空间效应 构象（位阻大时：a ＞ e 键处于e键稳定） SN2反应，空间位阻愈大，反应速率慢。 CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RX SN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X 消除反应：3o＞2 o＞1 oRX（E1或E2） 总结：重点 酸性：吸电子，酸性增强；供电子酸性减弱 苯环上: 吸电子共轭效应--邻>对>间给电子共轭效应--邻>间>对 邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。） 对位（诱导很小、共轭为主。） 间位（诱导为主、共轭很小。） 空间位阻＞电子效应 第三章：反应机理 苯炔历程，或消除-加成反应（P221） 烯烃加溴历程：反式加成
有机化学脂环烃
第五章 脂环烃
Alicyclic hydrocarbons
主讲：张晓鹏 化学与环境科学学院
教学内容与要求
1 掌握脂环烃的定义和命名 2 掌握脂环烃的结构和性质 3 掌握环的大小与环张力、稳定性的关系 4 掌握环己烷与取代环己烷的构象分析 5 了解萜类和甾族化合物
第1节 脂环烃的定义和命名
1.定 义
脂环烃:结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃
2.分 类
第1节 脂环烃的定义和命名
3.命 名
?单环烷烃的命名
①环烷烃的构造异构
含3个及以上C的环烷烃,与同碳数烯烃互为同分异构体;另外 因环的大小及侧链的长短和位置不同而产生环状同分异构体
环戊烷的环状 同分异构体
环丁烷的环状 同分异构体
第1节 脂环烃的定义和命名
②环烷烃的构型异构
环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不 同的取代基,就有顺反异构体:两个取代基在环平面同侧的是
顺式异构体,两个取代基在环平面异侧的是反式异构体
第1节 脂环烃的定义和命名
③环烷烃的命名
1 根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷
2 把取代基的名称、数目写在环烷烃的前面
取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规 3 则”,小的优先列出
4 有顺反异构时,顺反异构体的“顺”/“反” 写在全名最前面
顺-1,4-二 甲基环己烷
反-1,4-二 甲基环己烷