(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练
有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义
有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原则
①原理正确、步骤简单（产率高）
②原料丰富、价格低廉
③条件合适、操作方便
④产物纯净、污染物少（易分离）
二、有机合成题的训练方法
首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题
①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。
③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。
④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。
㈡有机合成的常见题型
①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。
例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学
方程式(不必写出反应条件)_________________________________________；
②给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求写出合成路线的流程图。
例如：6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
③给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件，书写有关方程式。
例如：利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气：，混合气体：，E
（2）写出下列物质的结构简式：A：D：F：
（3）写出下列反应的化学方程式，并指明反应类型：
B→C：属于反应
A+H：属于反应㈢指导学生运用有机合成常用解题方法
①顺推法
此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。
②倒推法
又称逆向合成，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可
概括为：产品→中间产物→原料，实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。
③顺推、倒推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“倒推法”快速而准确。
附：
有机合成专题学案
从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及到官能团的引入、消除和衍变（包括位置的改变）、保护以及碳链的改变等。
一、有机合成相关知识归纳（写出有关的化学方程式）
㈠官能团的引入：
①引入羟基——OH
a. 烯烃与水加成；
b. 醛、酮与H2加成；
c. 卤代烃碱性水解；
d. 酯的水解
②引入卤原子——X
a. 烃与X2取代；
b.不饱和烃与HX或X2加成；
c.醇与HX取代等。
③引入双键
a.某些醇的消去；
b.卤代烃的消去；
c.某些醇的催化氧化。
㈡官能团的消去：
a.通过加成消去不饱和键。
b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（——OH）
c.通过加成或氧化等消去醛基（——CHO）
d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）
㈢官能团的衍变：
根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：
由CH3CH2OH 转变为二氯乙烷再转变为乙二醇
③通过某种手段，改变官能团的位置。例如伯醇转化为仲醇
例题：据报道，目前抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种，它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：
请回答下列问题：
（1）
写出下列反应的化学方程式：
A→B：______________________
（2）写出下列物质的结构简式：
C__________________,D_______________________。
（2）指出反应类型：反应Ⅰ___________,反应Ⅱ______________,反应Ⅲ___________。
（3）所加试剂名称：X___________,Y___________________。
有机合成专题强化训练
1．（16分）2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知：CH3CH2CN
CH3CH2COOH
一定条件
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
（1）写出下列物质的结构简式A___________，C____________。
（2）反应①的反应类型是__________，反应②的反应类型是___________。
（3）写出③的化学方程式__________________________________________。
（4）写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基（苯环上的取代基处于对位）的酯类的结构简式
_____________________________________________________。
2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：＋║→）
丁二烯乙烯环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A的结构简式是；B的结构简式是。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。
3．A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。
（1）写出A、B、F的结构简式：
（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。
（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
4．已知“傅一克”反应为：
下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：
（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ；
（2）写出上述有关物质的结构简式：
X ： 茚：
（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。
5．已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：
R －CH ＝CH －CH 2OH ????
→?+O
H Zn O 23/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。
A 的部分性质如下图所示：
试根据上述信息结合化学知识，回答：
（1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ；
（2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。
（3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
6．有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如：
同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和所给信息回答下列问题：
（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式：
A：B：C：
（2）利用有关物质可合成肉桂醛（－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式：
7．根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。
8．有一烃A，能发生如下图所示的一系列转化：
已知E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8O4，试解答下列问题：
（1）写出A和E的结构简式：
（2）在反应①～⑦属于取代反应的有
（3）写出下列反应的化学方程式
反应①
反应④
反应⑦
9．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
CH3CH2CH＝C
CH
3
CH
3
①O3
②Zn/H2O
CH3CH2CH＝O＋O＝C
CH
3
CH
3
Ⅰ．已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。
II．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
10．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气：，混合气体：，E ；
（2）写出下列物质的结构简式：A：D：F：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C：属于反应
A＋H：属于反应
11．芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。
A 经①、②两步反应得C 、D 和E 。
B 经①、②两步反应得E 、F 和H 。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（提示：CH 3COO －
????→??溶液，NaOH CH 3COONa ＋－ONa ） （1）写出E
的结构简式 。
（2）A 有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。
（3）F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F 在浓H 2SO 4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F 与H 在加热和浓H 2SO 4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B 、C 、D 、F 、G 、I 化合物中，互为同系物的是 。 12．丙三醇，又称甘油。在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂，也可以用来制造医药和炸药，工业用途极广。早前它以制肥皂的副产品而得；现在大多以合成方法制得。
丙三醇和硝酸反应可以制炸药，其反应方程式如下：
（1）写出化合物A 、B 、C 、D 的结构简式：
A B C D
（2）写出下列反应的反应类型：③ ⑤
（3）化合物D 发生爆炸完全分解可生成CO 2、N 2、O 2等，写出其反应方程式。
13．下图表示由A 合成饱和酯G （C 6H 10O 4）的过程，请在方框中填写A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结构简式。
I
H △ B ①NaOH 溶液，△
②H 2O 、H ＋ ①NaOH 溶液，△ ②H 2O 、H +
A
C D E F G O 2、Cu 催化剂
氧化剂 H 2O 2酸催化 C 2H 8O 7
只能得到2
种一溴取代物 CH 3OOH
甲酸
14．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______，名称是。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是。
15．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：A ，C：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：和
16．乳酸是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯
化反应，生成环状交酯，或链状酯，如，适当大小聚
合度（n）的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。它可以用下列方法合成。（已知：
R－CN R－COOH）
请写出；
（1）A、B、C、D、E的结构简式：
A B C D E
（2）由A→B，由C→D的化学反应方程式：
A→B：，
C→D：。
（3）若用12个乳酸进行聚合，生成链状酯聚合物F的结构简式为：
（4）F在体内被酶催化水解以后的产物为。
17．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）生产过程如下：
据上图填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；
（2）反应④属于，反应⑤属于；
（3）③和⑤的目的是；
（4）写出反应⑤的方程式。
18．通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：
现有下图所示的转化关系：
已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：
（1）结构简式：
A：B：
银氨溶液
（2）化学方程式：
C →
D ：
F →
G ：
19
．化合物A 的相对分子质量为198.5。当与1mol Cl 2反应时，在铁粉催化下进行可得到两种产物；而在光照下进行时，却只有一种产物。A 与AgNO 3溶液反应能迅速生成沉淀，与NaHCO 3反应则有气体放出。A 经下列反应逐步生成B ～F 。请写出A ～F 的结构式及各步反应的反应类型。
20．茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A ，A 分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A 分子中含有一个苯环，A 有如下变化关系：
已知：
①R －X ??
??→? 加热NaOH R －OH ＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基
③B 、C 、D 、E 、F 的分子结构中均有一个苯环
根据变化关系和已知条件，试回答
（1）A 是 ，B 是 （均填结构简式）；
（2）写出E 经缩聚生成高聚物的化学方程式： ；
（3）写出F 经加聚生成高聚物的化学方程式： ；
（4）E →F 的反应类型是 反应；
21．将羧酸的碱金属盐溶液用惰性电极电解可得到烃类化合物，例如：
2CH 3COOK ＋2H 2O CH 3CH 3↑＋2CO 2↑＋H 2↑＋2KOH 现有下列衍变关系（A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 均为有机物）：
ClCH 2COOK （溶液）X （混合物）A B C D
回答下列问题：
⑴电解ClCH 2COOK 溶液时的阴极反应式是_________________________________。 ⑵操作Ⅰ的名称是_____________，G 的结构简式是_________________。 ＋A Δ
O 2 催化剂 电解 电解 操作Ⅰ 静置
E 的水溶液 Y 、乙醇 Δ
F 聚合
G （含氯高分子）
⑶写出B→C的化学方程式____________________________________________。
⑷A和C在不同条件下反应，会生成不同的D。
①若D的相对分子质量是B的2倍，则D的结构简式是_____________________；
②若D是高分子化合物，则D的结构简式是____________________。
22．已知有机物A与C互为同分异构体，且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示，反应中生成的水均已略去。
请回答下列问题：
（1）指出①②的反应类型：①；②；
（2）写出发生下列转化的化学方程式：
C→D ，
D→E ；
（3）A的结构不同时，产物F可有不同的结构，请写出有机物F的两种结构简式，；
（4）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的所有有机物的结构简式。
23．已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：
请回答下列问题：
（1）B的结构简式是；J的结构简式是。
（2）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号，下同）；属于消去反应的有。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤；
反应⑧
。
24．2004年是俄国化学家马科尼可夫（V . V . Markovnikov ，1838－1904）逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule ）而著称于世。
已知：①CH 3CH 2Br ＋NaCN ?→?醇CH 3CH 2CN ＋NaBr
②CH 3CH 2CN ???→?＋
，H O H 2CH 3CH 2COOH ③CH 3CH 2COOH ??→?P
Br 2，CH 3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化：
回答下列问题：
（1）指出下列有机反应的类型： B →C ；
（2）下出下列有机反应的化学方程式：
C →
D ，
E →
F （F 为高分子化合物时） ；
（3）F 可以有多种结构。写出下列情况下F 的结构简式：
①分子式为C 7H 12O 5 ；
②分子内含有一个七元环 ；
（4）上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。
25．苹果醋（ACV ）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，
完全燃烧后只生成CO 2和H 2O ，分子中C 、
H 质量分数分别为w (C)＝35.82％、w (H)＝4.48％；②1 mmol 该酸与足量的NaHCO 3反应放出44.8 mL CO 2，与足量的Na 反应放出33.6 mL H 2（气体体积均已折算为标准状况）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。
回答下列问题：
⑴苹果酸的分子式为 _____ ，分子中有________个羧基。
⑵写出苹果酸的结构简式____________________________。
⑶苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：
________________________________________________________________________
26．已知X 、Y 、Z 、H 四种物质的混合蒸气（假设不反应），四种物质以任意比例混合，
所得混合气体在相同条件下对氢气的相对密度为30。四种物质均含碳、氢、氧三种元素。且分子中碳原子数目关系为X＞Y＝Z＝H。已知X和Y在浓硫酸作用下反应生成有支链的果香味物质，X、Z和H均为中性物质，Z分子中含二种官能团，其中一种和X中官能团相同，H中也含Z 中的一种官能团，H分子中有二种不同环境的氢原子。
写出X、Y、Z、H四种物质的结构简式：
X ，Y ，
Z ，H 。
27．2004年诺贝尔化学奖授予阿龙·切哈诺沃等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。
（1）化合物A的分子式为；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为。
（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。则化合物B的结构简式为。
28．原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法
之一。在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等性
H原子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等性H
原子的数目成正比。如乙醛（CH3CHO）在核磁共振谱中有2种信号
峰，其强度之比为3:1。
（1）结构简式如右图所示的有机物，在PMR谱中观察到各种峰
的强度之比为；
（2）实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如化学式为C3H6O2的链状有机化合物，在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种，其中的二种峰值强度之比为① 3:3 ② 2:2:1:1 请推断出其对应的结构简式
①，②；
（3）如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构。请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法。
29．现有A、B、C、D四种有机物，已知：
①它们的相对分子质量都是104；
②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；
③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件)：
nA→X nB→Y(聚酯)+nH2O nC+nD→Z(聚酯)+2nH2O
请按要求填空：
（1）A的结构简式是______________，A分于中处于同一平面的原子最多有_______个；
（2）B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构筒式是______________：（3）Z的结构简式是____________________________________________________。
30．现有A、B两种有机化合物，已知：
①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基
取代得到；
②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的
质量分数为72.00％；
③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。
请按要求填空：
（1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；
（2）A的结构简式是________________________；
（3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官
能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；
（4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有
两种，D的结构简式是__________________________。
31．A为芳香烃的衍生物，只含有C、H、O三种元素，环上有2个相邻的取代基，且A的分子量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能在浓H2SO4存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
(1)B分子中的含氧官能团是、(填名称)。
(2)写出符合上述条件的A可能的结构简式：
。
(3)写出任意一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：
。
(4)写出任意一种B生成C的化学方程式：。
32．分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式：
⑴A能与NaHCO3溶液反应，且1 molA与足量金属Na能生成1 molH2，则A为
或。
⑵B中所有同类原子的化学环境等同（如CH4中所有H所处化学环境等同），且不与Na反应，则B为，它可看作由（写结构简式）加成得到。
⑶C中碳与氧分别有两种化学环境，氢的环境等同，且C与Na不反应，则C为
。
33．A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol乙酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A、B两化合物的相对分子质量之差为。
（2）1个B分子中应该有个氧原子。
（3）A的分子式是。
（4）B可能的三种结构简式：和。
部分答案：1．
（1）CH3CHCH3 ,
Cl CH CH3 CN
（2）加成反应，水解反应（或取代反应）（3）
CH3CHCH3 +
OH CH COOH
CH 3
浓硫酸
△
CH COO
CH3
CH CH3 + H2O
CH3
（4）O C CH3
O
CH3
C O CH3
O
CH3CH3
CH2 O C H
O
2．
(1) (或)
(或)
(2) +H2O
(或+H2O)
消去反应
十H2
(或十H2)
加成反应
3. （1）
（2）
加成反应（每个方程式3分，反应类型1分，共8分）（3）
有机合成工作报告
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
高考要求有机合成路线设计 汇总练习
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
有机合成题的一般解题方法范文
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
近年高考有机合成推断真题名题(大全)
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
有机合成的常规方法与解题思路
07-08学年度第二学期高二化学：有机合成的常规方法与解题思路 （附答案） 如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。 一、总的解题思路 关键在于： 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。 （3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 二、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解 加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基（—OH ）方法: 、 、 、 等。
有机合成路线设计题
. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、
C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷题(解析版)
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为 ______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型： __________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。
（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
有机合成路线总结-学案
《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。 （3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。 注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 （4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。 酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则： （1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成及训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某
种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不
有机合成常用的技巧
有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词：有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话，有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法： 1．官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化 (2)引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入－X ①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如： (3)官能团位置的改变 3．官能团的消除 (1)通过加成可以消除C＝C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基) 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2M＋14 2．RCH2OH CH3COOCH2R M M＋42 3．RCOOH RCOOCH2CH3 M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，
专题训练：有机合成路线设计
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
有机合成路线设计专题复习学案
《有机合成路线设计》专题复习学案 杜来意 、【20仃年考纲】 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 、【2016年真题】 三、【学习过程】 1?碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。 例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线： 题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: CHsCfCL AICI3 △ ① 光照 ② B C b Cf q 1)NaN% 』2)fO ③ ACH .As Glase反应 U D * C16H10
2?碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。 例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以 仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线： 题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: OH OH — I 例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知： 2CH 3CHO CH ’CHCHQHO 始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 CH 3 -CH -CH — COOCH2^^>- NO 2 高分子P 2、补充完成合成路线 例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。 秸秆 HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇 催化剂 聚酯G H 2 Pd/C 生物催化r. HOOC — A （顺，顺）-2,4-己二 COO 宀 HOOC, （反，反）-2,4-己二烯二酸 COOH CH 3OH H + △ * C 8H 10O 4 C △ C 2H 4 PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。。泌燈 fOOCf Y COOCH 3 以乙烯为起 题干：功能高分子P 的合成路线如下:
高考化学有机合成路线专题复习
《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。
醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。
专题11有机合成路线的设计
专题11 有机合成路线的设计 【本讲任务】 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【考题解析】 例1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 答案 思路点拨本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 例2、已知：，
写出由C（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。 答案 思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 （1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为 （2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结 构为； （4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子 结构为和； （5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题 【必备知识】 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入官能团方法 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋ H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO—酯化反应 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R —CH 2OH O 2H 2 R —CHO ―― →O 2R —COOH 。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成 ＋Cl 2 ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 (4)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团 性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用 氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加 成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重 新转化为碳碳双键
高考化学《有机合成路线》二轮复习
《有机合成路线》二轮复习 1.有机合成路线的核心是官能团的引入，官能团的引入包括：引入C=C 双键、C≡C 叁键、卤素 (-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C 双键的常见方法：醇、卤代烃的消去。 （2）引入C≡C 叁键的常见方法：邻二醇、邻二卤代烃的消去。 （3）引入卤素原子(-X)的常见方法：烯烃与HX 或X 2的加成、苯及其同系物的取代等。 （4）引入羟基(-OH)的常见方法：卤代烃的水解、醛的加成、烯烃与水的加成、羰基的加成、 酯的水解等。 （5）引入醛基(-CHO)的常见方法：R-CH 2OH 的催化氧化。 （6）引入羧基(-COOH)的常见方法：醛的氧化、酯的水解等。 （7）引入酯基的常见方法：羧酸与醇的酯化反应。 （8）合成高聚物时，要先合成出其对应的单体，再利用加聚反应或缩聚反应得到目标产物。 注意： a.一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 b.分子结构中含C=C 双键，羟基(-OH)或醛基(-CHO)在氧化时，要保护C=C 双键不被氧化，保护 方法是：先与HX 加成，然后再氧化-OH 或-CHO ，最后利用消去反应，消去卤素原子(-X)，恢复 C=C 双键。 c.分子结构中含羧基(-COOH)或酯基，卤素原子(-X)在NaOH 溶液（或NaOH 乙醇溶液）中发生 水解反应（或消去反应）时，不要忘记羧基(-COOH)或酯基也会同时发生水解反应。部分题目会 要求进一步酸化处理恢复羧基(-COOH)。 2.下图是有机合成的典型路线，以乙烯为例，要能写出合成路线中每一步反应所需的反应试剂、反应条件。 3.有机合成路线书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）清晰书写合成路线中每一步反应所需的反应试剂、反应条件，这是高考阅卷老师重点关注的 地方。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，应分条书写，不要在一条线上“节外生枝”（那样显得杂乱无章）。 （5）有机题中给出的陌生的有机反应（信息题），在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范！ 例1.（逆推法分析合成路线，关注官能团的前后变化，熟悉官能团的变化规律） 1.写出由制备的合成路线。 解： 羧酸 醛氧化氧化 代 聚 取代 缩聚物 缩聚
有机合成路线设计1
有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4 A B C 反应物 反应物 …… D
例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出 以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】：
1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2N H COOH N H COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O 脯氨酸25 ℃A B C D ① N H COOH ② ③ ④ C 已知：R －NO Fe 、HCl －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH 3 N CH 2CH 3CH 2CH 3 的合 成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH 3CH 2Br NaOH 溶液 △ 3CH 2OH CH 2 CH
考点82 有机合成-2019年高考化学必刷题(解析版)
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有_____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：①F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型：__________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。 （9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______
【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
2．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。 已知：＋‖；R—C≡N R—COOH 回答下列问题： （1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。 （2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为_____________。 （3）E→F的化学方程式为_____________________________________________________。 （4）中最多有________个原子共平面。 （5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱