专题13-红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

专题13-红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)
专题13-红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

专题13-红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表

题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题

【高考真题训练】

1.(2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(海南卷))下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2?1的有

A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸

【解析】A.乙酸甲酯结构简式为CH3COOCH3,两个甲基所处化学环境不同,故分子中有2种H原子,原子数目之比为3:3,故A错误;B.对苯二酚()中含有2种氢原子,核磁共振氢谱能出现两组峰,且其峰面积之比为2:1,故B正确;C.2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,中含有2种氢原子,核磁共振氢谱能出现两组峰,且其峰面积之比为9:1,故C错误;D.对苯二甲酸()中含有2种氢原子,核磁共振氢谱能出现两组峰,且其峰面积之比为2:1,故D正确;故选:BD。

2.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(浙江卷))某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。

A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。

(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】(1)A、C

(2)

(3)酸性KMnO

4

溶液

(4)+HOCH

2CH

2

N(CH

2

CH

3

)

2

+H

2

O

(5)、、

(6)CH

2=CH

2

+HCl—→CH

3

CH

2

Cl,2CH

3

CH

2

Cl+NH

3

—→HN(CH

2

CH

3

)

2

+2HCl

【解析】有和CH

2=CH

2

化合生成A:。根据普鲁卡因对位结构确定B是

;再进一步氧化侧链,用酸性高锰酸钾溶液,得到C是

(5) B的同分异构体中:①分子中含有羧基,即-COOH;N原子只能与碳原子相连;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明两个侧链是对位结构。

3.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(新课标I卷)〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为

(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:

(3)G的结构简式为

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。

(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。

【答案】(1),消去反应;

(2)乙苯;

(3);

(4)19;;;。

(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;Fe/稀HCl;

【解析】A的分子式为C

6H

13

Cl,为己烷的一氯代物,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消

去反应得到B,1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C,且C不能发生银镜反应,B为对

称结构烯烃,且不饱和C原子没有H原子,故B为(CH

3)

2

C=C(CH

3

2

,C为(CH

3

2

C=O,逆

推可知A为(CH

3)

2

CH-CCl(CH

3

2

.D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D含有一个

苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为-CH

2CH

3

,D为,核磁共振氢谱显示F苯

环上有两种化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E为,由F的

分子式可知,E中硝基被还原为-NH

2

,则F为,C与F发生信息⑤中反应,分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G,则G为,

(1)A发生消去反应生成B,反应方程式为C(CH

3)

2

Cl-CH(CH

3

2

+NaOH C(CH

3

2

=C

(CH

3)

2

+NaCl+H

2

O,该反应为消去反应,故答案为:C(CH

3

2

Cl-CH(CH

3

2

+NaOH C

(CH

3)

2

=C(CH

3

2

+NaCl+H

2

O;消去;

(2)E为,其名称是对硝基乙苯,D发生取代反应生成E,反应方程式为

+HNO

3+H

2

O,故答案为:对硝基乙苯;

+HNO

3+H

2

O;

(3)通过以上分析知,G结构简式为,故答案为:

(4)F为,含有苯环同分异构体中,若取代基为氨基、乙基,还有邻

位、间位2种,若只有一个取代基,可以为-CH(NH

2)CH

3

、-CH

2

CH

2

NH

2

、-NH-CH

2

CH

3

、-

CH

2NHCH

3

、-N(CH

3

2

,有5种;若取代为2个,还有-CH

3

、-CH

2

NH

2

或-CH

3

、-NHCH

3

,各有邻、

间、对三种,共有6种;若取代基有3个,即-CH

3、-CH

3

、-NH

2

,2个甲基相邻,氨基有2种

位置,2个甲基处于间位,氨基有3种位置,2个甲基处于对位,氨基有1种位置,共有

2+3+1=6种,故符合条件的同分异构体有:2+5+6+6=19,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面

积比为6:2:2:1,说明含有2个-CH

3

,可以是

,故答案为:19;

(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯,硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有

得到I为,再与(CH

3)

2

C=O反应得到,最后加成反应还原得到

,故反应条件1所选用的试剂为:浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所选用的试剂为:Fe粉/稀盐酸,I的结构简式为,故答案为:浓硝酸、浓硫酸;Fe粉/盐酸;

【变式训练】

1.已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示,下列说法中,错误的是( )

A.若 A的分子式为C

3H

6

O

2

,则其结构简式为CH

3

COOCH

3

B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D.若A的化学式为C

3H

6

O

2

,则其同分异构体至少有三种

【答案】A

【解析】核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子,峰的面积之比等于H原子数目之比,有

机物C

3H

6

O

2

的PMR谱有三个信号蜂,其强度比为3:2:1,分子中有3种化学环境不同的H原

子,且H原子数目依次为3、2、1。A.核磁共振氢谱中有3个峰,有3种H原子,A错误; B.核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子,峰的面积之比等于H原子数目之比,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1:2:3,B正确;C.核磁共振氢谱能确定H原子的种类,仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,C正确;D.若A的化学

式为C

3H

6

O

2

,该物质可能是CH

3

CH

2

COOH、CH

3

COOCH

3

、HCOOCH

2

CH

3

、、

等,因此其同分异构体至少有三种,D正确;故合理选项是A。

2.有机物乙(分子式为C

3H

6

O

3

)可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色

粘稠液体,易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图,则乙的名称为______________

【答案】羧基2-羟基丙酸或乳酸

【解析】从核磁共振则氢谱分析,该物质含有四种氢原子,且比例为1:1:1:3,说明含有一个甲基,结构简式为CH

CH(OH)COOH,名称为2-羟基丙酸或乳酸。

3

3.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3。如下图。方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图。

(1)分子中共有____种化学环境不同的氢原子。

(2)A的分子式为____。

(3)该物质属于哪一类有机物____。

(4)A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。

a.A的相对分子质量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氢谱图

d.A分子的红外光谱图

(5)A的结构简式为____________________________________________。

(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①属于酯类;②分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有___种。

【答案】(1)4(2)C

8H

8

O

2

(3)酯类(4)bc (5) (6)4

【解析】(1)由核磁共振氢谱可知A有4个峰,所以A分子中共有4种化学环境不同的氢原子,故答案为:4。(2)已知A中含碳为70.59%、含氢为5.88%,含氧23.53%,列式计

算,求得A的实验式为C

4H

4

O,设A的分子

式为(C

4H

4

O)

n

,又有A的相对分子质量为136,可得n=2,分子式为C

8

H

8

O

2

;故答案为:

C 8H

8

O

2

。(3)从红外光谱可知8个碳原子中有6个C在苯环中,还有C=O、C—O—C、C—H这

些基团,可推测含有的官能团为酯基,所以A是酯类;故答案为:酯类。(4)A的分子式为

C 8H

8

O

2

,A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3,因为1个甲基含有3个氢原

子,结合A的分子式,可知A分子中只含一个甲基,故选bc;故答案为:bc。(5)综上所述可推出A的结构简式为;故答案为:。(6)A的芳香类同分异构体有多种,能发生水解反应的一定含有酯基官能团,又分子结构中含有一个甲基,

所以该类A的同分异构体有CH

3——C6H

4

OOCH,可以有苯环上邻位、间位、对位三种结构,再加

上C

6H

5

COOCH

3

,所以共有4种结构;故答案为:4。

4.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A 的结构,做如下实验:

①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO

2

和7.2g水;

②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;

(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。

(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到如下图所示图谱,图中四个峰的面积之比是1∶2∶2:3,则有机物的名称为________,写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反应方程式________反应类型_______

【答案】(1)92 C

7H

8

(2)甲苯取代反应

【解析】(1)由质谱图可以看出最大质核比为92,说明该气体的相对分子质量为92,9.2g

该有机物的物质的量为0.1mol,0.1mol该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO

2

7.2g水,n(C)==0.7mol,含有H原子的物质的量为n(H)=2n(H

2

O)

=2=0.8mol,则1mol该有机物中含有C原子为7mol,含有H原子的物质的量为

8mol,12×7+1×8=92,恰好等于物质的相对分子质量,因此该有机物的分子式C

7H

8

,故答案

为:92,C

7H

8。

(2)由核磁共振氢谱中有4个吸收峰,四个峰的面积之比是1∶2∶2:3,结合物质的分子式可判断出该物质是甲苯,甲苯与浓硝酸浓硫酸的混合物反应生成三硝基甲苯,制烈性炸

药,反应方程式为:,该反应为取代反应,故答案为:甲苯,,取代反应。

5.某海关为测定进口有机物A的结构,做了如下实验:

A.将一定量的有机物A完全燃烧,测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%;

B.获取的各种谱图如下:

请回答下列问题。

(1)由红外光谱图可知,有机物A中至少有______种不同的化学键。

(2)有机物A的结构简式为 ____________ 。

(3)以有机物A为原料可合成很多有机物,如①CH

3CH=CHCH

3

②HOCH

2

COOH ③CH

3

COOC

2

H

5

CH

3CH

2

OCH

2

CH

3

⑤⑥C

4

H

6

O

a.有机物②的化学名称为_____________ 。

b.有机物⑥所含官能团的名称为 ___________________________。

c.等物质的量的有机物②和③完全燃烧,消耗标准状况下的O

2

的体积比为_________ 。

d.有机物⑤的一种同分异构体为对二甲苯,对二甲苯的一氯取代物有_____种。

e.有机物④的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的醇类有机物的结构简式为 _______;核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为6:3:1的有机物的结构简式为_____________ 。

【答案】(1)3 (2)CH

3CH

2

OH(3)a.2—羟基乙酸b .碳碳双键和醛基c.3:10d. 2 e.(CH

3

3

COH

CH

3CH(CH

3

)OCH

3

【解析】由题意有机物A中碳、氢的质量分数分别为52.17%、13.04%,其余为氧,质谱分析得知其相对分子质量为46,则N(C)==2,,N(H)==6,N(O)

==1,则有机物A的分子式为C

2H

6 O。

(1)由红外光谱图可知,有机物A分子中至少含有C-H键、C-O键、O-H键三种不同的化学键,故答案为:3;(2)核磁共振氢谱显示其有三种氢原子,且个数比为1:2:3,则A的

结构简式为CH

3CH

2

OH,故答案为:CH

3

CH

2

OH;(3)a、HOCH

2

COOH分子中含有的官能团为羟基

和羧基,依据有机物的命名原则,其名称为2—羟基乙酸,故答案为:2—羟基乙酸;b、由

C 4H

6

O的球棍模型可知其结构简式为CH

3

CH=CHCHO,含有的官能团为碳碳双键和醛基,故答案

为:碳碳双键和醛基;c、HOCH

2COOH的分子式为C

2

H

4

O

3

,1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的

物质的量为1.5mol,CH

3COOC

2

H

5

的分子式为C

4

H

8

O

2

,1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的物质的

量为5mol,则标准状况下的O

2

的体积比为3:10,故答案为:3:10;d、对二甲苯结构对称,

分子中含有2类氢原子,一氯取代物有2种,故答案为:2;e、CH

3CH

2

OCH

2

CH

3

的分子式为

C 4H

10

O,其同分异构体中含有三个甲基的醇类的结构简式为(CH

3

3

COH;其同分异构体中核磁

共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为6:3:1,说明分子中含有3类氢原子,有3个甲基和

一个CH,其中有2个甲基等效,结构简式为CH

3CH(CH

3

)O CH

3

,故答案为:(CH

3

3

COH;

CH

3CH(CH

3

)OCH

3

6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:Ⅰ.分子式的确定:

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成7.2gH

2O和13.2gCO

2

,消耗氧气

10.08L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数之比是____________________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是_______________。

(3)根据价键理论,预测A可能的结构简式: _________________________。

Ⅱ.结构式的确定:

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②,则A的结构简式为___________________________。

【答案】Ⅰ.(1)N(C):N(H):N(O)=3:8:1(2)60 C

3H

8

O(3)CH

3

CH

2

CH

2

OH、CH

3

CH

2

OCH

3

、CH

3CH

2

-O-CH

3

(4)CH

3

CH

2

-O-CH

3

【解析】(1)n(H

2O)==0.4mol,n(H)=2n(H

2

O)=0.8mol;n(CO

2

)==0.3mol,

n(C)= n(CO

2)=0.3mol,n(O

2

)==0.45mol,所以有机物A中含有的O原子的物质的

量为n(O)=n(H

2O)+2n(CO

2

)-2n(O

2

)=0.4mol+2×0.3mol-2×0.45mol=0.1mol,所以该物质中各元

素的原子个数之比是N(C):N(H):N(O)=3:8:1;

(2)根据质谱图可知,该物质的最大质荷比是60,因此相对分子质量为60,由于该化合物分

子中各元素的原子个数之比是N(C):N(H):N(O)=3:8:1,则最简式为C

3H

8

O,其式量为

60,等于物质的相对分子质量,所以该物质的分子式为C

3H

8 O;

根据A的核磁共振氢谱图可知:该物质分子中有3种H原子,个数比为3:3:2,由于分子中只含有8个H原子,因此这三种H原子个数分别是3、3、2;

(4)根据C原子价电子数及物质分子中含有的O、H原子个数可知A可能是CH

3CH

2

CH

2

OH、

CH

2CH(OH)CH

3

、、CH

3

CH

2

—O—CH

3

(5)根据A的核磁共振氢谱图中有3个吸收峰,结合的H原子的个数及个数比,可知物质的结

构简式为CH

3CH

2

—O—CH

3

7.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A 的结构,做如下实验:

①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO

2

和7.2g水;

②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;

(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。

(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到如下图所示图谱,图中四个峰的面积之比是1∶2∶2:3,则有机物的名称为________,其苯环上的一氯代物有_______种。若将有机物A与氢气完全加成,则加成后的有机物的一氯代物共有________种。

【答案】(1)92 C

7H

8

(2)甲苯 3 5

【解析】(1)从质谱图中可以最大质荷比是92,说明该气体的相对分子质量为92,9.2g该有

机物的物质的量是0.1mol,0.1mol该完全燃烧,生成标况下15.68L的CO

2

和7.2g水,n(C)=

15.68L÷22.4L/mol=0.7mol,含有H原子的物质的量是n(H)=2n(H

2

O)=2×7.2g÷

18g/mol=0.8mol,则1mol物质中含有C原子为7mol,含有H原子的物质的量为8mol,12×

7+1×8=92,恰好等于物质的相对分子质量,因此该物质的分子式为C

7H

8;

(2)由核磁共振氢谱中有4个吸收峰,结合物质的分子式可判断出该物质是甲苯,结构简式为

,其苯环上的一氯代物有3种。Cl原子分别位于苯环上甲基的邻位、间位、对位;若甲苯与氢气完全加成,则加成后的有机物是甲基环己烷,该物质分子内含有5种不同位置的H原子,表示为,因此该物质的一氯代物共有5种。

8.A和B两种有机物可以互溶,有关性质如下:

物质密度(g·cm-3) 熔点/℃沸点/℃溶解性

A 0.7893 -117.3 78.5 与水以任意比混溶

B 0.7137 -116.6 34.5 不溶于水

(1)要除去A和B的混合物中的少量B,可采用的_______________方法可得到A。

A.蒸馏

B.重结晶

C.萃取

D.加水充分振荡,分液

(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,A和氧气恰好完全反应且消耗6.72L(标准状况)氧

气,生成5.4gH

2O和8.8gCO

2

,则该物质的实验式是__________;质谱图显示,A的相对分子

质量为46,又已知有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为

________________。

(3)下图是B的质谱图,则其相对分子质量为 ________ ,

(4)B的红外光谱如图所示,则B的结构简式为__________________________。

【答案】(1)A(2)C

2H

6

O CH

3

CH

2

OH(3)74 (4)CH

3

CH

2

-O-CH

2

CH

3

【解析】(1)由表格中的信息可知,A. B两种有机物互溶,但沸点不同,则选择蒸馏法分

离,故A正确;故答案为:A;

(2)根据质量守恒定律可知,化合物中所含C元素质量为:8.8g×=2.4g,所含H元素质量为:5.4g×=0.6g,二氧化碳和水中的氧元素质量之和为(8.8g?2.4g)+(5.4g?0.6g)=11.2g,而氧气的质量为×32g/mol=9.6g,所以有机物中氧元素质量为11.2g?9.6g=1.6g,

n(C):n(H):n(O)= ::=2:6:1,所以化合物的最简式是C

2H

6

O,在最简式C

2

H

6

O

中,C、H原子已经达到饱和,其实验式即为分子式,即分子式为C2H6O,该化合物可能为乙醇,也可能为二甲醚,而核磁共振氢谱表明其分子中有三种化学环境不同的氢原子,强度之比为3:2:1,则该化合物为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;故答案为:C2H6O,CH3CH2OH;

(3)由物质B的质谱图可知,B的相对分子质量为74,故答案为:74;

(4)由物质B的红外光谱可知,物质B存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构

简式为:CH

3CH

2

OCH

2

CH

3

,故答案为:CH

3

CH

2

OCH

2

CH

3

9.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验: I. 分子式的确定:

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4g H

2O和8.8g CO

2

,消耗氧气

6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是__________.

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为__________,该物质的分子式是__________.

(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式__________.

II.结构式的确定:

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信

号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(Cl﹣CH

2﹣O﹣CH

3

)有两种氢原子

如图②.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为__________.

【答案】(1)C

2H

6

O (2)46 C

2

H

6

O (3) CH

3

CH

2

OH或CH

3

OCH

3

(4)CH

3

CH

2

OH

【解析】I.(1)由题意可知n(H

2O) = = 0.3 mol,n(CO

2

) = = 0.2 mol,n(O

2

)

= =0.3 mol,

根据氧原子守恒可知有机物中含有n(O)=0.3 mol+0.2 mol×2?0.3 mol×2=0.1 mol,

则有机物中N(C):N(H):N(O) = 0.2mol:0.6mol:0.1mol = 2:6:1,实验式为C

2H

6 O,

故答案为:C

2H

6 O;

(2)该物质中各元素的原子个数比为N(C):N(H):N(O)=2:6:1,则最简式为C

2H

6

O,其相

对分子质量为46,则有机物的分子式为C

2H

6

O,故答案为:46;C

2

H

6

O;

(3)有机物的分子式为C

2H

6

O,分子中可能存在C?C、C?H、C?O、O?H等化学键,可能的

结构简式有CH

3CH

2

OH或CH

3

OCH

3

,故答案为:CH

3

CH

2

OH或CH

3

OCH

3

Ⅱ.(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇,即CH

3CH

2

OH,二甲醚只

有一种不同化学环境的氢原子,故答案为:CH

3CH

2

OH;

10.测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法,下图是德国化学家李比希测定有机物

组成的装置,氧化铜作催化剂,在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO

2和H

2

O,用

含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO

2和H

2

O。

试回答下列问题:

(1)甲装置中盛放的是________,甲、乙中的吸收剂能否颠倒________。

(2)实验开始时,要先通入氧气一会儿,然后再加热,为什么 _____________________。

(3)将4.6 g有机物A进行实验,测得生成5.4 g H

2O和8.8 g CO

2

,则该物质中各元素的原

子个数比是________。

(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为__________________。

【答案】(1)CaCl

2

不能(2)将装置中的空气排尽,否则会因空气中含有二氧化碳和水蒸气

而影响测定结果的准确性(3) N(C)):N(H):N(O)=2:6:1(4)CH

3CH

2

OH

【解析】有机物完全氧化为CO

2和H

2

O,先用氯化钙吸收水蒸气,再用氢氧化钠吸收二氧化

碳,来测定生成的CO

2、H

2

O的量,根据其中含有的C、H质量和与有机物A质量大小判断有机

物质中是否含有O元素,若含有O元素,计算出O原子物质的量,来确定实验式,即确定有机物的最简式,若最简式中H原子已经饱和C原子的四价结构,则最简式就是分子式,否则需要知道有机物相对分子质量来确定分子式。有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰,说明分子中含有3种H原子。注意在实验开始时,要先通入氧气排尽装置内空气,否则会影响实验的测定,导致误差。

(1)因为固体氢氧化钠能同时吸收CO

2和H

2

O,导致无法确定生成H

2

O和CO

2

的质量,所以要先

用氯化钙吸收水蒸气,再用氢氧化钠吸收二氧化碳,甲、乙中的吸收剂不能颠倒;

(2) 实验开始时,要先通入氧气一会儿,将装置中的空气排尽,然后再加热,否则会因空气中含有二氧化碳和水蒸气而影响测定结果的准确性;

(3)生成水物质的量为n(H

2O)=,n(H)=2n(H

2

O)=0.6mol;生成二氧化碳的物

质的量为n(CO

2)=,n(C)=n(CO

2

)=0.2mol,氧原子物质的量为

n(O)==0.1mol,故有机物A中N(C)):N(H):N(O)=0.2:

0.6:0.1=2:6:1;

(4)由于有机物A否则中N(C)):N(H):N(O)=2:6:1,在最简式中,H原子已经饱和碳的四

价结构,则有机物分子式为C

2H

6

O,由于有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰,说明分子结

构中含有3种不同环境的H原子,故有机物A的结构简式为:CH

3CH

2

OH。

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