2020-2021高考化学有机化合物的推断题综合题试题附答案

2020-2021高考化学有机化合物的推断题综合题试题附答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．有机物种类繁多，结构复杂。

（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。

（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）

（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)

①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。

②写出有机物(a)的名称__。

③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。

④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是

___。

（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。

（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3

【解析】

【分析】

【详解】

（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；

（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；

（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，

②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷

③含有4个碳原子的烷烃有CH 3CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3，a 为CH 3CH(CH 3)CH 3，则其同分异构体为：CH 3CH 2CH 2CH 3；

④c 为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH 2=CH 2；

（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH 3-CH 2-CH(CH 3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；

（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH 2。共3种。

2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________；

（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。

【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→

323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸

?

2332Δ

BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡ ()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ?

→↓

【解析】

【分析】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；

（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。

【详解】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→，故答案为：

652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：

323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸

?

，故答案为：323232232Δ

CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸?； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：

2332Δ

BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡，故答案为：2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：

()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ?→↓ ，故答案为：

()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ?→↓。

3．(1)A 是一种酯，分子式为C 4H 8O 2，A 可以由醇B 与酸C 发生酯化反应得到，B 氧化可得C 。则：

①写出下列化合物的结构简式：

B______________________，C________________________________________。

②写出A 在碱性条件下水解的化学方程式：

________________________________________。

③A 中混有少量的B 和C ，除去C 选用的试剂是________，分离方法是_______________。 ④B 和C 的酯化反应和A 的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。

a 、催化剂、脱水剂；催化剂

b 、催化剂、吸水剂；催化剂

c 、都作催化剂

d 、吸水剂；催化剂

(2)在酸性条件下，CH 3CO 18OC 2H 5的水解产物是________。

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH 3(CH 2)4—CH=CH —CH 2—CH===CH —(CH 2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。

a 、一定条件下能与甘油发生酯化反应

b 、能与NaOH 溶液反应

c 、能使酸性KMnO 4溶液褪色

d 、1 mol 亚油酸最多能与4 mol Br 2发生加成反应

(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。

(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W 可与______ mol NaOH 完全反

应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和Na2CO3溶液分液 b CH3COOH和C2H518OH d

HOCH2CH2OH C6H10O3羟基、酯基 1 4

【解析】

【分析】

(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度=42+2-8

2

=1，所以为饱和一元酯，A可

以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH，据此分析解答；

(2)酯水解生成羧酸和醇；

(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；

(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；

(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；

【详解】

①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；

②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；

③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；

④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，

CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；

(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；

(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；

B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；

C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；

D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；

答案选d；

(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、

HOCH2CH2OH、CH3COOH；

(5)根据可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价

键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。

4．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：

①CH≡CH（乙炔）+HCN（氢氰酸）CH2═CHCN（丙烯腈）

②nCH2═CHCN→（聚丙烯腈）

回答下列问题：

（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；

（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；

（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，

_________；

（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎线型结构

【解析】

【分析】

根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数；

根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析

【详解】

（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;

（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w（N）

=

14

3123114

?+?+

×100%=

14

53

×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热

可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。答案：线型结构。

5．现代化学工业中，有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、部分已经学习过的反应如下。

（1）请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___；

（2）请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___；

（3）请写出反应③由苯制备硝基苯的化学反应方程式___。

【答案】CH 3CH 3+Br 2???→光照

CH 3CH 2Br+HBr CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH +HNO 3

????→浓硫酸+H 2O

【解析】

【分析】 （1）乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反应生成CH 3CH 2Br ；

（2）乙烯与水在一定条件下，发生加成反应生成乙醇；

（3）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯，属于取代反应。

【详解】

（1）由乙烷制备溴乙烷是取代反应，化学反应方程式为

CH 3CH 3+Br 2???

→光照CH 3CH 2Br+HBr ，故答案为：CH 3CH 3+Br 2???→光照

CH 3CH 2Br+HBr ； （2）由乙烯制备乙醇是加成反应，化学反应方程式为；

CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ，故答案为：CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ； （3）由苯制备硝基苯是取代反应，化学反应方程式

+HNO 3????→浓硫酸+H 2O ，故答案为：

+HNO 3????→浓硫酸+H 2O 。

6．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、D。它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

(1)写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、

___________

(2)写出反应⑤的化学方程式___________________________________；

(3)从组成上分析反应⑨是___________(填反应类型)。

(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种(包含F)，写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________

【答案】C2H5OH 羟基 CH3CHO 醛基 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 氧化反应 6 ??→CH3CH2OH+CH3COONa

CH3COOC2H5+NaOH?

【解析】

【分析】

D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO；D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；A与E可发生酯化反应生成F，F为

CH3COOC2H5。

【详解】

(1)根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；D为CH3CHO，其官能团为醛基；

(2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O；

(3)C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；

(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有：CH3CH(COOH)CH3、

CH3CH2CH2COOH，所以包括F在内共有6种结构；酯类与NaOH反应方程式以乙酸乙酯为

??→ CH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：

例：CH3COOC2H5+NaOH?

CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。

7．2014年中国十大科技成果之一是：我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)：

(1)乙酸分子中所含官能团名称为_________________。

(2)聚苯乙烯的结构简式为__________________。

(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应，它们是____(填序号)。

(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)：

反应③为________________；

反应⑤为________________。

【答案】羧基 ⑤⑥ 2CH 3CH 2OH + O 2Cu

Δ??→2CH 3CHO + 2H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O

【解析】

【分析】

乙烯和苯发生加成反应生成乙苯，和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯；乙苯发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；溴和苯发生取代反应生成溴苯；据此解答。

【详解】

(1)乙酸分子中所含官能团为?

COOH ，官能团名称是羧基； (2)聚苯乙烯结构简式为；

(3)根据以上分析知，属于取代反应的是⑤⑥；

(4)反应③为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH 3CH 2OH +O 2Cu

Δ

??→2CH 3CHO +2H 2O ；反应⑤为乙酸和乙醇的酯化反应或取代反应，反应方程式为

CH 3COOH +CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O 。 【点睛】

本题关键是根据反应前后结构简式的变化确定反应类型，进而判断相应的化学方程式。

8．原子序数依次增大的短周期主族元素X 、Y 、Z 、W 、R ，其中X 、Y 两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y 、Z 位于相邻主族；Z 是地壳中含量最高的元

素。X、W是同主族元素。上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：

（1）写出下列元素符号：Y：___；W：___；R：___。

（2）写出下列化合物的电子式：乙：___；丙：___。

（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：___。（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质，请写出该反应的化学方程式：：___。

【答案】N Na S H2O2+Na2S=2NaOH+S↓

2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑

【解析】

【分析】

Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素 Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。

【详解】

（1）根据分析：Y为N，W是Na，R是S；

（2）根据分析，乙的电子式；丙的电子式

（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。

【点睛】

双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以氧气分子形式存在。

9．A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

【解析】

【分析】

A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为

CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】

(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为

CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；

(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；

(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；

(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

10．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：

回答下列问题

(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备

苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或

【解析】

【分析】

A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-

COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反

应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】

(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；

(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；

(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-

COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；

(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；

(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或

；

(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，

与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯

乙酸苄酯的合成路线为：

。

【点睛】

本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

11．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.05mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g。请通过计推导该烃的分子式，并写出它可能的结构简式及对应的名称。_______________

【答案】分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷

【解析】

【分析】

【详解】

0.05mol某烃完全燃烧后，生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g，则碳元素

的物质的量为

5.6L

0.25mol

22.4L/mol

=，氢元素的物质的量为

5.4g

20.6mol

18g/mol

?=，n

（烃）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol=1:5:12，该烃的分子式为C5H12，它有三种结构，分别为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷CH3CH2CH(CH3)2，新戊烷；CH3C(CH3)3；

综上所述，答案为：分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷。

12．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH2=CH2+1

2

O2RCOOCH=CH2+H2O

请回答下列问题：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；

②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质

量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关

系如图所示：F G H

H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；

a.加成反应

b.水解反应

c.氧化反应

d.消去反应

e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

【分析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消

去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应

产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；

(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分

析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z 是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简

式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲

醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；

(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；

②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不

论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

13．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：

(1)A的俗称为__________。A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。

(2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。______

(3)1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。在标准状况下，D 是气体，密度为1.34 g/L，则D的分子式为__________。已知D与B具有相同的官能团，D 的结构简式为________________。

【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH2O HCHO

【解析】

【分析】

根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则A、B、C分别为：乙醇，乙醛，乙酸；

(1)乙醇俗称酒精；乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为

CH3CHO；

(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；

(3)气体D是的密度为1.34 g/L，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H)，再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O)，据此确定D的分子式，该有机物与B具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。

【详解】

根据上述分析可知A是乙醇，B是乙醛，C是乙酸。

(1) A是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

(2) A是乙醇，含有官能团羟基；C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；

(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L，则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水，

1.5 gD的物质的量n(D)=

1.5?g

30?g/mol

=0.05 mol，根据原子守恒，可知有机物分子中

N(C)=0.05?mol

0.05?mol

=1，N(H)=

0.05?mol

0.05?mol

×2=2，则有机物分子中N(O)=

3012112

16

-?-?

=1，故

该有机物分子式为CH2O，D与B具有相同的官能团，说明D分子中含有醛基，则D结构简式为HCHO。

【点睛】

本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。

14．气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋。

（1）求算A 的相对分子质量的计算式为M=_______。

（2）写出有关反应类型：

③_________ ； ④_________ 。

（3）写出反应①、 ④的化学方程式

①_______。④_______。

（4）反应①和反应⑤都能制得物质E ，你认为那 种方法好？_____ （填反应序号），理由是________。

【答案】22.4×1.25 加聚反应（聚合反应） 消除反应（消去反应） CH 2=CH 2＋HCl ????→一定条件 CH 3CH 2Cl CH 3CH 2OH 170???→浓硫酸

℃ CH 2=CH 2↑＋H 2O ① 反应①中反应物的原子100%转化为CH 3CH 2Cl ，且无副产物

【解析】

【分析】

根据气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，可知其相对分子质量为28，再根据A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋可知，A 为乙烯，B 为聚乙烯，C 为乙烷，从而得出答案；

【详解】

(1)A 的相对分子质量即摩尔质量为M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol ；

(2)根据气态有机物 A 在标准状况下密度为1.25g/L ，可知其相对分子质量为28，再根据A 在一定条件下可以合成聚合物B ，B 可作食品包装袋可知，A 为CH 2=CH 2，B 为聚乙烯，C 为CH 3CH 3，则反应③为加聚反应，反应④为消去反应；

(3)反应①是由CH 2=CH 2生成C 2H 5Cl ，通过CH 2=CH 2与HCl 的加成来实现，故反应为：

CH 2=CH 2＋HCl ????→一定条件 CH 3CH 2Cl CH 2=CH 2+HCl

反应④是乙醇的消去制乙烯，反应为：CH 3CH 2OH 170???→浓硫酸

℃

CH 2=CH 2↑＋H 2O ； (4)反应①是通过CH 2=CH 2与HCl 的加成来制取C 2H 5Cl ，符合原子经济和绿色化学，原子利用率达100%；而反应⑤是通过 CH 3CH 3与Cl 2的取代来制取C 2H 5Cl ，产物除了C 2H 5Cl 还有多种取代产物，原子利用率低，相比之下，用反应①更好，原因是反应①中反应物的原子100%转化为CH 3CH 2Cl ，且无副产物。

15．异丁烯[CH 2=C(CH 3)2]是重要的化工原料。

已知：

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚()，该反应属于_________反应

(填“反应类型”)．

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，写出该反应的化学方程式

________________。

(3)写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式

________________________________。

①含相同官能团；②不属于酚类；③苯环上的一溴代物只有一种。

(4)已知由异丁烯的一种同分异构体A，经过一系列变化可合成物质，其合成路线如图：

①条件1为_____________；

②写出结构简式：A_____________；B____________。

(5)异丁烯可二聚生成CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，写出该二聚物的名称__________。异丁烯二聚时，还会生成其他的二聚烯烃类产物，写出其中一种链状烯烃的结构简式

________________________________。

【答案】加成

KMnO4/OH﹣ CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHOHCH2OH

2，4，4﹣三甲基﹣1﹣戊烯 CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC(CH3)3或

(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2

【解析】

【分析】

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），C=C转化为C-C；

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应；

(3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团-OH；②不属于酚类，-OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H；

(4)由合成流程可知，最后生成-COOH，则-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A为

CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH；

(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物。

【详解】

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚()，C=C转化为C﹣C，则为烯

烃的加成反应；

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应，该反应为

；

(3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团﹣OH；②不属于酚类，﹣OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H，符合条件的结构简式

为；

(4)由合成流程可知，最后生成﹣COOH，则﹣OH在短C原子上氧化生成﹣COOH，所以A 为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH，

①由A→B的转化可知，条件1为KMnO4/OH﹣；

②由上述分析可知，A为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH；

(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基，名称为2，4，4﹣三甲基﹣1﹣戊烯；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物，则还可能生成CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC (CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2。