《有机化学基础》课时作业13：3.3合成高分子化合物

第3节合成高分子化合物

分层训练

[经典基础题]

题组1高分子化合物及合成高分子材料

1.奥运吉祥物福娃的外面料为纯羊毛，内充物为聚酯纤维，结构简式为：

。下列有关说法正确的是（）

A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同

B.该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇

C.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解

D.聚酯纤维属于纯净物

答案 C

解析羊毛的主要成分为蛋白质，含有N元素，与聚酯纤维化学成分不同，故A 不正确；由结构简式可知聚酯纤维为对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故B不正确；聚酯纤维含有酯基，羊毛含有肽键，在一定条件下都可以水解，故C 正确；聚酯纤维属于高聚物，分子式中n值介于一定范围之内，没有固定的值，则聚酯纤维为混合物，故D不正确。

2.下列说法正确的是（）

A.合成纤维和人造纤维统称为化学纤维

B.聚氯乙烯是热固性塑料

C.锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末

D.某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中

答案 A

解析合成纤维和人造纤维统称为化学纤维，A正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，

B错误；锦纶为合成纤维，结构简式为，属于多肽，和蛋白质有相似之处，但灰烬不易压成粉末，C错误；合成材料和塑料废弃物不可乱倒，D错误。

3.有机物X在酸性条件下水解可得A、B；B氧化可得C；其中A、C进行缩聚反

应得和水，则C的名称为（）

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯酚

D.苯甲醛

答案 D

解析对照甲醛与苯酚发生缩聚制取酚醛树脂的反应，该有机物应是苯酚和苯甲醛缩聚而成。X水解得醇B和酸A，醇B氧化得醛C。

题组2单体与聚合反应

4.下列物质中既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应的有（）

A.

B.

C.HO—CH2—COOH

D.H2N—CH2—CH===CH—COOH

答案 D

解析能发生加聚反应和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2（或—OH）等。

5.分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是（）

①乙烯、丙烯、苯乙烯②乙酸、乙二醇③1，6－己二酸、1，6－己二胺④对苯二甲酸、乙二醇⑤α－氨基乙酸、α－氨基丙酸⑥α－羟基丙酸（或乳酸）A.①③⑤⑥ B.①②③④

C.③④⑤⑥

D.①②③④⑤⑥

答案 C

解析缩聚反应中，单体必须含有两个官能团。③中含有—COOH和—NH2；④中含有—COOH和—OH；⑤中含有—COOH和—NH2；⑥中含有—COOH和—OH。

6.有4种有机物①、②、③、

④H3C—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为

高分子材料的单体是（）

A.①③④

B.①②③

C.①②④

D.②③④

答案 D

解析本题是找出合成该高分子材料的单体。从所给高分子材料的结构和4种有机物来看，应是加聚产物。采用“逢双开路断单键，端头加键成单体”的方法，可得④③②这3种物质。应选D。

7.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：

(图中虚线表示氢键)

下列说法不正确的是()

A.聚维酮的单体是

B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

答案 B

解析 A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B.聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于

水；D.聚维酮含有，在一定条件下能发生水解反应。

8.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是（）

A.1种，加聚反应

B.2种，缩聚反应

C.3种，加聚反应

D.3种，缩聚反应

答案 D

解析从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得

到的，分别是、HCHO、。

9.合成导电高分子化合物PPV的反应为：

下列说法正确的是()

A.PPV是聚苯乙炔

B.该反应为缩聚反应

C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应

答案 B

解析 A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，故A错误；B.该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，故B正确；C.PPV与聚

苯乙烯的重复单元不相同，故C错误；D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，故 1

mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应，故D错误；故选B。

10.DAP是电器和仪表中常用的一种高分子化合物，它的结构简式如下：

则合成这一化合物分子的单体是（）

A.CH3—CH===CH—CH2OH和

B.和CH2===CH2

C.和H2C===CHCOOH

D.CH2===CH—CH2OH和

答案 D

解析该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为

，该物质属于酯类，由CH2===CH—CH2OH和通过酯化反应生成，因此该高聚物

是由CH2===CH—CH2OH和先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。

[能力提升题]

11.在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的白色污染问题较为突出。德国Danone公司开发出具有60天自行降解功能的聚乳酸（CH OCH3C O）包装材料。

（1）聚苯乙烯造成白色污染的原因是____________________________________。（2）乳酸可从甜菜发酵的糖液中提取，试写出乳酸的结构简式。（3）由乳酸合成聚乳酸的反应属于类型，写出该反应的化学方程式_____________________________________________________________________。

（4）聚乳酸的降解可分成两个阶段，先降解为乳酸单体，然后乳酸在微生物作用下彻底分解，则分解的最终产物是。

（5）科学家研究出了以下可降解塑料：

3HB的单体叫3羟基丙酸，则4HB的单体叫____________________________。

答案（1）不易分解（2）

（3）缩聚反应

＋n H2O

（4）CO2和H2O（5）4羟基丁酸

12.有机黏合剂是生活和生产中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

（1）“502胶”是一种快干胶，其主要成分为α－氰基丙烯酸乙酯

（）。在空气中微量水的催化下发生加聚反应，迅速固化而将物品粘牢。请写出“502胶”发生黏合作用的化学方程式：___________

_____________________________________________________________________。

（2）厌氧胶（）也是一种黏合剂，在空气中较稳定，但在隔绝空气（缺氧）时，分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。这一制取过程的化学方程式为

_________________________________________________________。

（3）白乳胶是常用的黏合剂，其主要成分为醋酸乙烯酯（CH 3COOCH===CH 2），

它有多种同分异构体，如、、

。已知含有结构的物质不能稳定存

在。请另外任写两种含—CH===CH —结构的链状同分异构体的结构简式： 、 。

（4）已知醇醛反应2CH 3OH ＋HCHO ――→一定条件CH 3OCH 2OCH 3＋H 2O 可以发生。

聚乙烯醇可用作普通胶水，它的羟基可全部与丁醛缩合脱

水，得到含六原子环的强力黏合剂聚乙烯缩丁醛。请写出制取聚乙烯缩丁醛的化学

方

程

式

：

________________________________________________________________ _____________________________________________________________________。

答案 （1）

――→

一定条件

（2）2CH 2===CHCOOH ＋HOCH 2CH 2OH ――→一定条件

CH 2===CHCOOCH 2CH 2OOCCH===CH 2＋2H 2O

（3）HOCH 2CH===CHCHO 、CH 3OCH===CHCHO 、CH 3CH===CHCOOH 、

CH 2===CHOCH 2CHO 、、CH 2===CHCH （OH ）CHO 等

（任选两种即可）

一定条件

（4）n CH3CH2CH2CHO＋――→

＋n H2OCH2

解析（1）α－氰基丙烯酸乙酯分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高

分子化合物

（2）由厌氧胶的结构可以看出，厌氧胶是由丙烯酸（CH2===CHCOOH）和乙二醇发生酯化反应生成的。

（3）醋酸乙烯酯（CH3COOCH===CH2）的同分异构体很多，如HOCH2CH===CHCHO、CH3OCH===CHCHO、CH3CH===CHCOOH、CH2===CHOCH2CHO、、CH2===CHCH（OH）CHO等都是它的同分异构体。

（4）醇醛反应的方式是羟基氢与醛基氧原子结合生成H2O，剩余部分结合生成醚。聚乙烯醇与丁醛的反应可表示为：

一定条件

n CH3CH2CH2CHO＋――→

13.尼龙－66广泛用做制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用做包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E 给出了两条合成路线）。 已知：R —Cl ――→HCN 催化剂R —CN ――→H 2

催化剂R —CH 2NH 2

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应② ；反应③ 。 （

2

）

写

出

化

合

物

D

的

结

构

简

式

：

__________________________________________。

（3）写出一种与C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：___________________________________________________________________。 （4）写出反应①的化学方程式：

_____________________________________________________________________。

（5）下列化合物中能与E 发生化学反应的是 （填字母）。 a.NaOH b.Na 2CO 3

c.NaCl

d.HCl

（6）用化学方程式表示化合物B 的另一种制备方法（原料任选）：___________ _____________________________________________________________________

。

答案 （1）氧化反应 缩聚反应 （2）H 4NOOC （CH 2）4COONH 4

（3）（合理即可）

（4）CH 2===CH —CH===CH 2＋Cl 2―→

（5）d

（6）＋H 2O ――→

催化剂

加热、加压（合理即可）

解析 此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙－66的结构简式可推出C 、E 分别是HOOC （CH 2）4COOH 、H 2N （CH 2）6NH 2。根据题给信息可知A 为 Cl —CH 2—CH===CH —CH 2—Cl ，

由CH 2===CH —CH===CH 2到A 应是1，3－丁二烯与Cl 2的1，4－加成。B 是环

己醇，由应属于醇的催化氧化。

（3）关于C 的同分异构体，符合题意的有很多，常见的有两类：一类是将—COOH 拆成—CHO 和—OH ，另一类是将—COOH 改成HCOO —（即甲酸酯类）。

（5）H 2N （CH 2）6NH 2有碱性，能与HCl 发生反应。

14.化合物C 和E 都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A （C 4H 8O 3）制得，如图所示，B 和D 互为同分异构体。

请回答下列问题：

（1）试写出化学方程式：

A→D：_______________________________________________________________；

B→C：_______________________________________________________________。（2）反应类型：

A→B；

B→C；

A→E。

（3）E的结构简式：____________________________________________________。

（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：、。

答案（1）＋H2O

引发剂

n CH2===CHCH2COOH――→

（2）消去反应加聚反应缩聚反应

（任写其中两种）

解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个

—COOH，且除“”外再无双键。又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物，则A的结构简式为

。