有机化学实验的基本操作(可编辑)

有机化学实验的基本操作

2.1 加热与冷却方法

2.1.1 加热方法

在实验过程中,为了提高反应速度,经常要对反应体系加热。另外,在分离、提纯化合物以及测定化合物的一些物理常数时,也常常需要加热。

实验室常用的热源有煤气灯、酒精灯、电炉、电热套等。必须注意,玻璃仪器一般不能用火焰直接加热。因为剧烈的温度变化和加热不均匀会造成玻璃仪器的损坏。同时,由于局部过热,还可能引起有机化合物的部分分解。为了避免直接加热可能带来的弊端,实验室中常常根据具体情况应用以下不同的间接加热方式。

(1)石棉网加热

把石棉网放在三脚架或铁圈上,用煤气灯或酒精灯在下面加热,石棉网上的烧瓶与石棉网之间应留有空隙,以避免由于局部过热引起化合物分解。加热低沸点化合物或减压蒸馏时不能用这种加热方式。

(2)水浴

当所加热的温度在80℃以下时,可选用水浴加热。将容器浸入装有水的水浴中(注意:勿将容器触及水浴底部),小心加热保持所需的温度。对于像乙醚等低沸点易燃溶剂,不能用明火加热,应用预先加热好的水浴加热。若需要加热到100℃时,可用沸水浴或水蒸气浴。

(3)油浴

在100℃~250℃之间加热可选择油浴,在油浴中放一支温度计,可以通过控制热源来控制油浴温度。用明火加热油浴应当十分谨慎,避免发生油浴燃烧事故。

油浴所能达到的最高温度取决于所用油的种类。液体石蜡可加热到220℃,温度过高不易分解但容易燃烧。固体石蜡也可以加热到220℃,由于它在室温时是固体,所以加热完毕后,应先取出浸在油浴中的容器。甘油和邻苯二甲酸二丁酯适用于加热到140℃~150℃,温度过高则容易分解。植物油如菜油、蓖麻油和花生油,可以加热到220℃,常在植物油中加入1%的对苯二酚等抗氧剂,以增加它们在受热时的稳定性。硅油和真空泵油在250℃以上仍较稳定,是理想的浴油,但价格较高。

(4)砂浴

加热温度在几百度以上要使用砂浴。将清洁而又干燥的细砂平铺在铁盘中,盛有液体的容器埋人砂中,在铁盘下方加热。由于砂子对热的传导能力较差,散热快,所以容器底部的砂子要薄一些,容器周围的砂层要厚一些。尽管如此,砂浴的温度仍不易控制,所以使用较少。(5)空气浴

沸点在80℃以上的液体原则上均可采用空气浴加热。最简单的空气浴可用如下方法制作:取空的铁罐一只,罐口边缘剪光后,在罐的底层打数行小孔,另将圆形石棉片(直径略小于罐的直径)放入罐中,使其盖在小孔上,罐的周围用石棉布包裹。另取直径略大于罐口的石棉板一块(厚约 2~4mm),在其中挖一个洞 (洞的直径接近于蒸馏瓶或其他容器颈部的直径),然后对切为二,加热时用以盖住罐口。使用时将此空气浴放置在铁三角架上,用灯焰加热即可。注意蒸馏瓶或其他

容器在罐中切勿触及瓶底,其正确位置如图2.1所示。

图2.1 空气浴

(6)电热套

电热套是一种较好的热源,它是由玻璃纤维包裹着电热丝织成的碗状半圆形的加热器,有控温装置可调节温度。由于它不是明火加热,因此,可以加热和蒸馏易燃有机物,也可加热沸点较高的化合物,适应加热温度范围较广。电热套使用时大小要合适,否则会影响加热效果。

此外,还可以采用其他方法进行加热。如蒸馏低沸点溶剂时,可以用250W 的红外灯加热。将物质高温加热时,也可以使用熔融的盐。

2.1.2 冷却方法

在实验中有些反应的中间体在室温下是不稳定的,必须在低温下进行;有的为放热反应,常产生大量的热,使反应难以控制。有些化合物的分离、提纯要求在低温下进行。通常根据不同的要求,选用合适的冷却技术。

(1)自然冷却

热的液体可在空气中放置一定时间,任其自然冷却至室温。

(2)冷风冷却和流水冷却

当实验需要快速冷却时,可将盛有溶液的器皿放在冷水流中冲淋或用鼓风机吹风冷却。

(3)冷冻剂冷却

要使反应混合物的温度低于室温时,最常用的冷冻剂是冰或冰和水的混合物,由于后者能和器壁接触得更好,因此它的冷却效果要比单用冰好。若需要把反应混合物冷却到0℃以下时,可用冰盐溶液,如100g 碎冰和3OgNaCl混合物,温度

可降至-20℃。

液氨也是常用的冷却剂,温度可达-33℃。

将干冰 (固体二氧化碳)与适当的有机溶剂混合时,可得到更低的温度。与乙醇的混合物可达到-72℃,与乙醚、丙酮或氯仿的混合物可达到-78℃。液氮可冷至-188℃。

注:

必须指出,温度低于-38℃时,不能用水银温度计,应改用装有有机液体的低温温度计。

2.2 物质的干燥方法

除去固体、液体或气体中所含的少量水分和有机溶剂的操作过程叫干燥。许多化学实验必须在无水条件下进行,这就要求所用的原料、溶剂和仪器都要干燥,实验过程中还要防止空气中的水气进入反应器, 否则将影响产品的质量和产率。有机化合物在蒸馏前必须进行干燥,以防加热使某些化合物发生水解,或与水形成共沸混合物。测定化合物的物理常数,对化合物进行定性、定量分析,利用色谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱等方法对化合物进行结构分析和测定,都必须使化合物完全处于干燥状态,才能得到正确的结果。

2.2.1 基本原理

干燥方法分为物理方法和化学方法。

物理方法有自然晾干、烘干、真空干燥、分馏、共沸蒸馏及吸附等。此外,离子交换树脂和分子筛也常用于脱水干燥。离子交换树脂是一种不溶于水、酸、碱和有机物的高分子聚合物。分子筛是多种硅铝酸盐晶体。因为它们内部都有许多空隙或孔穴,可以吸附水分子。加热后,又可释放出水分子,故可反复使用。

化学方法是用干燥剂来进行脱水。干燥剂按其脱水作用可分为两类:第一类能与水可逆地生成水合物,如氯化钙、硫酸镁、硫酸钠等;第二类与水反应后生成新的化合物,如金属钠、五氧化二磷等。实验室应用较广的是第一类干燥剂。

2.2.2 液体的干燥

(1)利用分馏或共沸混合物去水

对于不与水生成共沸混合物的液体有机物,例如甲醇和水的混合物,由于沸点相差较大,用分馏即可完全分开。有时可以利用某些有机物与水形成共沸混合物的特性,向待干燥的有机物中加入另一有机物,利用此有机物与水形成最低共沸物的性质,在蒸馏时逐渐将水带出,从而达到干燥的目的。例如,工业上制备无水乙醇的方法之一就是将苯加入95%的乙醇中,利用乙醇、水和苯三者形成共沸混合物的特性经共沸蒸馏将水带出去。

(2)使用干燥剂脱水

①干燥剂的选择

干燥液体时,一般是将干燥剂直接投入其中。因此要求干燥剂不能与被干燥的液体发生化学反应,不能溶解于被干燥液体中。例如酸性物质不能用碱性干燥剂。有的干燥剂能与某些待干燥的物质形成络合物, 如氯化钙易与醇、胺及某些醛、酮形成络合物;氧化钙、氢氧化钠等强碱性干燥剂能催化某些醛、酮的缩合及氧化等反应,使酯类发生水解反应等,故不能用来干燥这些物质。

选择干燥剂时还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥性能。吸水容量是指单位质量的干燥剂所吸收的水量。吸水容量越大,干燥剂吸收水分越多。例如硫酸钠最多能形成10个结晶水的水合物,其吸水容量为1.25;氯化钙最多能形成6个结晶水的水合物,其吸水容量为0.97,所以硫酸钠的吸水容量大。干燥效能是指达

到平衡时被干燥液体的干燥程度。对于形成水合物的无机盐干燥剂,常用吸水后结晶水的蒸气压表示。干燥剂吸水形成水合物是一个平衡过程,形成不同的水合物平衡时有不同的水蒸气压,水蒸气压越大,干燥效果越差。干燥含水量较多而又不易干燥的化合物时,常先用吸水容量较大的干燥剂除去大部分水分,然后再用干燥效能较强的干燥剂除去残留的微量水分。选用时还应注意干燥剂的干燥速度和价格等因素。常用干燥剂的性能和应用范围见表2-1:

表2.1 常用干燥剂的性能和应用范围

干燥剂吸水作用吸水容量干燥

效能干燥速度应用范围

氯化钙形成CaCl2?nH2O

n1,2,4,6 0.97

(以CaCl2?6H2O计) 中等较快,但吸水后表面为薄层液体所盖,故放置时间要长些为宜。能与醇、酚、酰胺及某些醛、酮形成络合物。工业品中可能含氢氧化钙,故不能用来干燥酸类。

硫酸镁形成MgSO4?nH2O

n1,2,4,5,6,7 1.05

(以MgSO4?7H2O计) 较弱较快中性,应用范围广,可代替CaCl2,并可用以干燥酯、醛、酮、腈、酰胺等不能用CaCl2干燥的化合物。

硫酸钠Na2SO4?10H2O 1.25 弱缓慢中性,一般用于有机液体的初步干燥。

硫酸钙2CaSO4?H2O 0.06 强快中性,常与硫酸镁(钠)配合,作最后干燥之用。

碳酸钾K2CO3?1/2H2O 0.2 较弱慢弱碱性,用于干燥醇、酯、酮、胺及杂环等碱性化合物,不能用于干燥酸、酚及其他酸性化合物。

氢氧化钾(钠) 溶于水 ? 中等快强碱性,用于干燥胺、杂环等碱性化合物,不能用于干燥醇、酯、醛、酮、酸、酚等。

金属钠Na+ H2O NaOH+1/2H2 ? 强快限于干燥醚、烃类中痕量水分。用时切成小块或压成钠丝使用。

氧化钙CaO+H2OCa(OH)2 ? 强较快适于干燥低级醇类。

五氧化二磷P2O5+ 3H2O 2H3PO4 ? 强快,但吸水后表面为粘浆覆盖,操作不便。适于干燥醚、烃、卤代烃、腈等中的痕量水分。不适用于醇、酸、胺、酮等。

分子筛物理吸附约0.25 强快适用于各类有机化合物的干燥。

②干燥剂的用量

可根据干燥剂的吸水容量和水在液体中的溶解度来估算干燥剂的用量。由于在萃取或水洗时,难以把水完全分净,因此一般情况下,干燥剂的实际用量都大于理论值。另外,对于极性物质和含亲水性基团的液体化合物,干燥剂需过量一些。但干燥剂的用量不宜过多,因干燥剂表面会吸附部分产品,造成产品的损失。由于液体中的水分含量不等,干燥剂的质量、颗粒大小和干燥时的温度不同,以及干燥剂也可能吸收一些副产物等,因此很难规定干燥剂的具体用量,大体上说,每10mL液体约需0.5~1g干燥剂。

③实验操作

将被干燥液体的水分尽可能分离干净,分液时若有一些絮状物,宁可弃掉。将液体放于一个干燥的锥形瓶中,先加入少量干燥剂,塞好塞子,振摇锥形瓶,如

果干燥剂已附着在瓶底并粘结在一起,说明干燥剂用量不够,应再添加一些,直到瓶中明显看到松动的干燥剂颗粒,再放置一段时间(至少半小时)。有时,加入干燥剂后会出现少量水层,这时应小心地用滴管吸去水层,再加入新的干燥剂。应当注意,加入干燥剂后液体由浑浊变澄清并不说明该液体已经干燥。透明与否,与化合物在水中的溶解度有关。

块状干燥剂如氯化钙,使用时应破碎成黄豆大小的颗粒,颗粒太大则表面积小,吸水缓慢;颗粒太小则会吸附较多液体,且难以过滤分离。

干燥剂吸水形成水合物的过程是个可逆过程,高温时水合物会失水,降低干燥性能。因此,蒸馏前必须把干燥剂滤掉。某些干燥剂(如金属钠、五氧化二磷)与水生成比较稳定的产物,有时不必过滤,可直接进行蒸馏。

2.2.3 固体的干燥

固体物质的干燥,主要是除去残留在固体上的少量低沸点溶剂,如水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等。

(1)自然晾干

自然干燥适用于在空气中稳定、不分解、不吸潮的固体。干燥时,把待干燥的物质放在干燥洁净的表面皿或其他器皿上,薄薄地摊开,上覆滤纸,让其在空气中慢慢晾干。

(2)烘干

对热稳定、不易升华、熔点较高的化合物可以用恒温烘箱或红外干燥箱烘干。应控制好加热温度,以防样品变黄、熔化甚至分解、炭化。含有溶剂的固体可能在低于其熔点温度下熔融。烘干时应经常翻动、以防结块。

(3)干燥器干燥

对于易分解或易升华的固体不能加热干燥,可在干燥器内干燥。常见的干燥器为以下两种。

①普通干燥器(图 2.2),盖与缸身之间的平面经过磨砂,在磨砂处涂以润滑油,使之密闭。缸中有多孔瓷板,瓷板下面放置干燥剂,上面放置盛有待干燥样品的表面皿等。

②真空干燥器(图 2.3),它的干燥效率较普通干燥器好。真空干燥器上有玻璃活塞,用以抽真空,活塞下端呈弯钩状,口向上,防止在通向大气时因空气流入太快将固体冲散。

使用的干燥剂应按样品所含的溶剂来选择。例如,五氧化二磷可吸水;生石灰可吸水或酸;石蜡片可吸收乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等。干燥器中有时同时放置两种干燥剂,如在底部放置浓硫酸,另外将盛有氢氧化钠的器皿放在瓷板上,既可以吸收水又可以吸收酸,效果更佳。

图2.2 普通干燥器图2.3 真空干燥器

2.2.4 气体的干燥

实验室中产生的气体常常有酸雾、水气和其他杂质。如果实验需要对气体进行净化和干燥,所用的吸收剂、干燥剂应根据不同气体的性质及气体中所含杂质的种类进行选择。通常酸雾可用水除去,水气可用浓硫酸、无水氯化钙等除去,其他杂质亦应根据具体情况分别处理。

气体的净化和干燥是在洗气瓶(图2.4)和干燥塔(图2.5)中进行的。液体处理剂(如水、硫酸等)盛于洗气瓶中,洗气瓶底部有一多孔板,导入气体的玻璃管插入瓶底,气体通过多孔板很好地分散在液体中,增大了两相的接触面积。如果实

验室没有洗气瓶,也可以用一带有两塞子的锥形瓶代替。用固体净化气体时采用干燥管或干燥塔。管中或塔内根据具体要求装氢氧化钠、无水氯化钙等固体颗粒,装填时既要均匀,又不能颗粒太细,以免造成堵塞。装填法如图2.5所示。

2.4 洗气瓶图

2.5 干燥管和干燥塔

2.3 熔点的测定和温度计的校正

2.3.1 基本原理

熔点是固体物质的固液两态在一个大气压力下达到平衡时的温度。纯净的固体化合物一般都有固定的熔点,固液两相之间的变化非常敏锐,从初熔到全熔的温度范围(称熔距或熔程)一般不超过0.5℃~1℃(液晶除外)。当混有杂质时,熔点就有显著的变化,熔点降低,熔程增长。因此,通过测定熔点,可以鉴别未知的固态化合物和判断化合物的纯度。图 2.6 是化合物的温度与蒸气压曲线图。其中SM表示固态的蒸气压随温度升高的曲线,ML表示液态的蒸气压随温度升高的曲线,在两个曲线的交叉点M处,固态、液态、气态三相共存,而且达到平衡,此时的温度TM 即为该化合物的熔点。温度高于TM 时,固相的蒸气压较液相的蒸气压大,固相全部转化为液相;温度低于TM 时,液相则转变为固相。只有在温度为TM 时,固液两相的蒸气压相同,固液两相才可同时存在,因此一个纯粹的化合物的熔点是很敏锐的。

图2.6 物质蒸气压随温度变化曲线

将一个纯粹的固体化合物以恒定速率加热,升温速度与时间变化均为恒定数值,用加热时间对温度作图(图2.7)。温度升高,固体的蒸气压增大,当温度达

到熔点TM 时,先有少量液体出现,而后固液两相达到平衡,这时所提供的热量使固体熔化转化为液体,而化合物的温度不会升高,待固体全部熔化后,熔化了的液体的温度才逐渐上升。

图2.7 相随时间和温度的变化

可熔性杂质可以使固体化合物的熔点降低,扩大其熔点间隔,如图 2.6所示。微量杂质存在时,根据拉乌尔(Raoult)定律可知,在一定温度和压力下,增加溶质的摩尔数导致溶剂的蒸气分压降低,这时的蒸气压-温度曲线是图 2.6中SM′L′,M′是三相点,相应温度是TM,它低于TM。这就是有杂质存在的有机物熔点降低的原因。

少数有机化合物,在加热尚未达到其熔点前即局部分解,分解物的作用与可熔性的杂质相似。因此这一类的化合物没有恒定的熔点。

2.3.2 熔点的测定

(1)毛细管熔点测定法

①熔点管的制备

将拉制好的直径1~1.5mm、长为7cm左右的毛细管一端熔封,作为熔点管。

②样品的填装

取0.1~0.2g样品,置于干净的表面皿中,用角匙或玻璃棒研成很细的粉末,聚成小堆。将毛细管开口一端倒插入粉末中,样品便被挤入管中,再把开口一端向上,轻轻在桌面上敲击,使粉末落入管底。取一根长约30~4Ocm 的玻璃管,垂直放于一个干净的表面皿上,将熔点管从玻璃管上端自由落下,反复数次,使样品夯实。重复操作,直至样品高约2~3mm为止。粘在管外的样品要擦去,以免污染加热浴液。装入的样品一定要研得很细且夯实。如果有空隙则传热不均匀,影响测定

结果。

③仪器及安装

实验室最常用的装置为b形熔点测定管,见图 2.8,也称提勒管(Thiele tube)。管内加入浴液,高度达上叉管处即可,管口装有开口软木塞,温度计插入其中(或用铁架台上的铁夹吊住温度计),刻度面向开口,水银球位于b形管上下两叉管口之间。将装好样品的熔点管沾少许浴液粘附于温度计下端,也可以用棉皮圈套在温度计上(注意橡皮圈应在浴液液面之上)。调节毛细管位置,使样品部分置于水银球侧面中部。

装置中用的浴液,通常有水、浓硫酸、甘油、液体石蜡和硅油等。温度低于100℃时,可用水。温度低于140℃时,最好选用液体石蜡和甘油。若温度高于140℃,可选用浓硫酸。热的浓硫酸具有极强的腐蚀性,要注意加热适当,以免溅出伤人。使用浓硫酸作浴液,有时由于有机物掉入酸内而变黑,妨碍对样品熔融过程的观察。在此情况下,可以加入一些KNO3晶体,以除去有机物。硅油可以加热到250℃,且比较稳定,透明度高,无腐蚀性,但价格较贵。

图2.8 测熔点的装置

④实验操作

a.粗测若测定未知物的熔点,应先粗测一次。粗测时,升温速度可快些,约每分钟 5℃~6℃。认真观察并记录现象,直至样品熔化。这样可以测得一个粗测的熔点。

b.精测让热浴液慢慢冷却到样品粗测熔点以下20℃左右。在冷却的同时,换上一根新的装有样品的毛细熔点管做精测。注意每一次测定必须用新的毛细管另装样品,不能将己测定过的毛细管冷却后再用。

精测时,开始升温速度为每分钟5℃~6℃,当离粗测熔点10℃~15℃时,调整火焰,使上升温度为每分钟1℃左右。愈接近熔点,升温速度应愈慢,掌握升温速度是测定熔点的关键。密切注意毛细管中样品的变化情况,当样品开始塌落,并有液相产生时(部分透明),表示开始熔化(初熔),当固体刚好完全消失时(全部透明),则表示完全熔化(全熔)。

c.记录记下初熔和全熔的两点温度,即为该化合物的熔程。例如某化合物在121℃时有液滴出现,在122.0℃时全熔,其熔点为121.0℃~122.0℃,熔程为1℃。

另外,在加热过程中应注意是否有萎缩、变色、发泡、升华、炭化等现象,如有应如实记录。

测定已知物熔点时,要测定两次,两次测定的误差不能大于±1℃。测定未知物时,要测三次,一次粗测,两次精测,两次精测的误差也不能大于±1℃。

d.后处理实验完毕,取下温度计,让其自然冷却至接近室温时,用水冲洗干净。

若用浓硫酸作浴液,温度计用水冲洗前,需用废纸擦去浓硫酸,以免其遇水发热使水银球破裂。等 b形管冷却后,再将浴液倒入回收瓶中。

(2)显微熔点仪测定法

利用该仪器可以测定微量及高熔点样品的熔点,并可观察晶体的晶型及在加热中变化的全过程,如结晶的失水、多晶的变化、升华及分解等。显微熔点测定仪及其使用方法见1.3.4。

(3)数字式熔点仪测定法

使用数字式熔点测定仪测定试样的熔点,仪器可以直接显示终熔温度,通

过指针的偏转了解到样品的熔解情况,也可直接读出初熔温度,方法简单快捷。数字式熔点测定仪及其使用方法见1.3.4。

2.3.3 温度计的校正

测熔点时,温度计上的熔点读数与真实熔点之间常有一定的偏差。这可能由于以下原因:

(l)温度计的制作质量差,如毛细管孔径不均匀,刻度不准确。

(2)普通温度计的刻度是在温度计全部均匀受热的情况下刻出来的。但我们在测定温度时,常常仅将温度计的一部分插入热液中,有一端水银线露在液面外,这样测定的温度比温度计全部浸入液体中所得的结果偏低。

(3)经长期使用的温度计,玻璃也可能发生体积变形而使刻度不准。因此,若要精确测定物质的熔点,就需校正温度计。

温度计的校正方法为:选择数种已知熔点的纯化合物为标准,测定它们的熔点,以观察到的熔点作纵坐标,测得熔点与已知熔点差值作横坐标,画成曲线,即可从曲线上读出任一温度的校正值。校正温度计的标准化合物的熔点见表2.2 表2.2 标准化合物的熔点

化合物熔点/℃化合物熔点/℃

H2O-冰(蒸馏水制)

α-萘胺

二苯胺

苯甲酸苯酯

萘

间二硝基苯

二苯乙二酮

乙酰苯胺0

69.5~71.0

95~96

114 苯甲酸

尿素

二苯基羟基乙酸水杨酸

对苯二酚

3,5-二硝基苯甲酸蒽

酚酞122

133

151

158

173~174

205

216.2~216.4

262~263

实验室常用浴液见表2.3

表2.3 实验室常用浴液

浴液名称适用温度范围水

液体石蜡

浓硫酸

浓硫酸+硫酸钾(7+3)

聚有机硅油

无水甘油

邻苯二甲酸二丁酯

真空泵油0℃~100℃

230℃以下

220℃以下(敞口容器中)

325℃以下

350℃以下

150℃以下

250℃以下

实验三熔点的测定

一、实验目的

1. 了解测定熔点的原理;

掌握熔点测定的方法。

二、仪器和试剂

仪器:提勒管;温度计;表面皿;酒精灯。

试剂:萘;乙酰苯胺;苯甲酸;固体未知样1~2个。

三、实验内容

1毛细管法测定标准化合物萘的熔点;

2用数字式熔点仪测定乙酰苯胺或苯甲酸的熔点;

3由教师指定未知样1~2个,测定熔点鉴定之。

本实验约需2h。

四、注释

(1)已测定过的试样由于分解、晶形改变等原因,与原试样不同,不能再用于测定;

(2)影响熔点测定准确性的因素可能包括试样的纯度、试样量、试样的粒度、加热速度、温度的准确读数等,必须严格掌握。

五、思考题

1毛细管法测定熔点时,使用提勒管的好处是什么?如何选择浴液?怎样控制升温速度?

2测定有机物熔点时,若遇到下列情况,对所测熔点的结果有何影响?

①毛细管的管壁较厚;②毛细管没有完全烧熔封闭;③毛细管内不洁净;④试样研磨不细、装填不密实;⑤试样装填太多;⑥温度计与毛细管位置固定不正确;

⑦温度计未校正。

2.4 蒸馏与沸点的测定

蒸馏是提纯液体物质和分离混合物的一种常用的方法。通过蒸馏还可以测出化合物的沸点,所以它对鉴定纯粹的液体有机化合物也具有一定的意义。

2.4.1 蒸馏的原理

蒸馏是将液体加热至沸腾,使液体变为蒸气,然后使蒸气冷却再凝结为液体,这两个过程的联合操作称为蒸馏。蒸馏可将易挥发和不易挥发的物质分离开来,也可以将沸点不同的液体混合物分离开来。

液体的蒸气压只与体系的温度有关,而与体系中存在的液体和蒸气的绝对量无关。当液体化合物受热时,其蒸气压随温度的升高而增大,当液面蒸气压增大到与外界大气压相等时,就有大量气泡从液体内部逸出,即液体沸腾,这时的温度称为液体的沸点。显然沸点与所受外界压力的大小有关。通常所说的沸点是在0.1MPa压力下液体的沸腾温度。

普通蒸馏是利用液态化合物的沸点的差异进行分离的。只有当混合液体的沸点有显著不同时(至少相差30℃以上),普通蒸馏才能使其有效分离。当一个二元或三元互溶的混合物各组分的沸点相差不大时,简单蒸馏难以将它们分离,此时,必须采用分馏的方法。

由于一个纯粹的液态化合物在一定压力下具有固定的沸点,所以蒸馏法还可以用于测定物质的沸点,检验物质的纯度。但要注意具有固定沸点的物质不一定都是纯物质。这是因为某些有机化合物常常和其他组分形成二元或三元共沸混合物,这些混合物也具有固定的沸点。由于共沸混合物在气相中的组分与液体中一样,所以不能用蒸馏的方法进行分离。

2.4.2 蒸馏操作

(1)蒸馏装置的安装

蒸馏装置主要由圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直型冷凝管、接引管和接收器组成(见图 2.9)。蒸馏烧瓶是蒸馏操作中最常用的容器,蒸馏烧瓶容量的选择由待蒸馏液体的体积来决定,通常所蒸馏的液体的体积应占蒸馏烧瓶容量的1/3~2/3。磨口温度计可以直接插入蒸馏头,普通温度计可以用温度计套管固定在蒸馏头上口。温度计水银球的上限应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。直型水冷凝管中的水从下口进入,上口流出,保证冷凝管中始终充满水。如果被蒸馏液体的沸点在140℃以上,则改用空气冷凝管。接引管的支管与大气相通,如果蒸馏出的物质易受潮分解,可以在接收器上连接一个氯化钙干燥管,以防湿气的侵入;如果蒸馏出的物质有毒,则可以装配一个气体吸收装置。

安装仪器顺序一般总是自下而上,从左到右。要准确端正、横平竖直。全套仪器的轴线都要在同一平面内。铁架台应整齐地放在仪器的背部。除接引管与接收瓶之间外,整个装置中的各部分都应装配紧密,防止有蒸气漏出而造成产品损失或其他危险。

图2.9 蒸馏装置

(2)蒸馏操作

①加料蒸馏装置安装好后,将待蒸馏液体经长颈漏斗倒入蒸馏烧瓶中(应避免液体流入冷凝管里),加入2~3 粒沸石①,然后装好温度计。

②加热②缓慢通入冷却水后,点火加热。开始加热时,加热速度可以稍快。加热至沸腾后,温度计读数会快速上升,此时应调节加热速度,馏出液的蒸出速度为每秒钟1~2滴为宜③。

③收集与记录记录第一滴馏出液滴人接收瓶时的温度并接收沸点较低的前馏分。当温度升至所需沸点范围并恒定时,更换另一接收瓶收集,并记录此时的温度范围,即馏分的沸点范围。所收集馏分的沸点范围越窄,则馏分的纯度越高。一般收集馏分的温度范围在

l℃~2℃。

④停止蒸馏与拆卸仪器当温度上升至超过所需范围或烧瓶中仅残留少量液体时(注意不能蒸干!) 即停止蒸馏。先移去热源,体系稍冷却后,停止冷凝水,拆下仪器。拆卸仪器的顺序与安装顺序相反。最后称重产品并记录。

注:

①在加热前应加入沸石,以防止暴沸。如果加热前忘记加沸石,液体稍冷后再补加,然后继续加热。若中途因故停止蒸馏,当再次蒸馏时,不能沿用烧瓶内的原有沸石,而应重新加入沸石。

②蒸馏低沸点易燃液体(如乙醚等)时,不能用明火加热,附近也严禁有明火。

③蒸馏速度过快会使蒸气过热,破坏气液平衡,影响分离效果。

2.4.3 沸点的测定

沸点的测定分为常量法和微量法。常量法的装置和操作与一般蒸馏相同。微量法测沸点可用图2.10 所示装置。沸点管有内外两管,内管是长约5cm、一端封闭、内径为lmm的毛细管;外管是长7~8cm、一端封闭、内径为4~5mm的小玻璃管。

取3~4滴待测样品滴入沸点管的外管中,将内管开口向下插入外管中,然后用橡皮圈把沸点管固定在温度计旁,使装样品的部分位于温度计水银球的中部,

选修五有机化学基础实验

有机实验整理实验1：甲烷的取代反应 1.实验原理： 2.实验现象： 3.对比试验：分析条件（光照）对反应的影响 4.习题：某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程，其设计的模拟装置如下（1）B装置有三种功能：①干燥气体；②均匀混合气体；③ （2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥ （3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是。（4）反应开始后，在C装置中的主要现象为。在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。

（5）E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法（6）该实验装置存在明显的缺陷是。实验2：石蜡油的分解实验注意点：温度不能过高，防止倒吸，检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理：C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象： 3. 实验3：乙炔的制备和性质实验实验4：苯的性质实验实验5：苯与甲苯的性质比较实验6：溴乙烷的取代和消去实验7：乙醇和金属钠的反应

实验8：乙醇的催化氧化实验9：乙醇与重铬酸钾的反应实验10：乙醇的酯化反应实验11：乙醇的消去反应实验12：苯酚的酸性实验13：苯酚的卤化反应实验14：乙醛的氧化反应实验15：乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较实验16：葡萄糖的性质实验17：蔗糖的水解实验18：淀粉的水解实验19：蛋白质的性质实验20：酚醛树脂的制备和性质实验21：几种材料的性质实验22：工业酒精的蒸馏实验23：苯甲酸的重结晶选修五第一部分：演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏：在250ml的蒸馏瓶中，通过_________倒入100ml工业乙醇，再在烧瓶中投入1~2粒_______。装好蒸馏瓶装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3~4滴为宜。 2、P18。苯甲酸的重结晶将粗苯甲酸1g加到100ml的烧瓶中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上________________，使粗苯

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团：；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等化学键：、 —C ≡C — C=C 官能团

有机化学基础实验(讲义)

有机化学基础实验（一）烃 1.甲烷的氯代（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能（9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。

有机化学的基础知识点归纳总结

有机化学的基础知识点归纳总结 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃： C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 112、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸 (—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制 Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

基础有机化学实验竞赛试题(含答案)

化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。

《有机化学基础》实验现象及实验操作

《有机化学基础》实验现象及实验操作体积的甲烷气体一，用灯光照射瓶中的混合气体，观察到的现象是：___________________ _______________________________________________________________________________ 3、在250mL蒸馏瓶中加入100mL石油和一些沸石或碎瓷片，按图所示装置进行实验,收集60~150℃的馏分是______________、 150~300℃时的馏分是__________________。观察装置中的温度计的位置___________,这样放置的原因是 __________________________;观察实验中冷凝管内冷凝水的流向______________,这样做的好处是____________________。 4、把乙烯通入高锰酸钾溶液中的现象是 __________________________ 把乙烯通入溴的CCl4中的现象是 _______________________________ 5、向试管中滴入3~5滴苯，观察苯的颜色与状态是___________________________ 再向试管中加入少量水,振荡后静置,现象是_________________________________ 6、在两支试管中各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡静置现象是______________;向另一支试管中加入1ml溴水，振荡后静置，观察到的现象是 ____________________________________________________________ 7、用玻璃棒蘸取一些苯，在酒精灯上点燃，现象是_________________________________ 8、如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30ml 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,干燥管中加入碱石灰,连接好仪器,检查___________.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶中的现象_______________,锥形瓶中的现象是____________________; 反应完毕后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观察三颈烧瓶中生成物的状态是____________.

大学有机化学实验基本知识

实验一有机化学实验基本知识课时数：3学时教学目标：通过学习使学生了解做有机化学实验时要达到的目的和实验要求，掌握有机化学实验室规则和实验室的安全知识，介绍有机化学实验常用仪器设备使用方法以及实验预习、实验记录和实验报告的要求，使学生能够在充分安全环境中，以实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯，系统地完成有机化学实验。教学内容：一、有机化学实验重要性有机化学是一门实验科学。许多有机化学的理论和规律都是在大量实验的基础上总结、归纳出来的，并接受实验的检验而得到发展和逐步完善。在高校中，有机化学实验课始终与有机化学理论并存。可以说，有机化学离不开有机化学实验。很难想象一个不具备实验技能的人会在有机化学的科学研究和有机化工的生产指导中有重大成就。因此我们必须重视实验的教学。二、有机化学实验目的 1、印证课本上学到的有机化学理论知识，并加深对理论的理解。 2、熟悉、掌握有机化学实验基本知识，基本操作能力。（1）玻璃管的加工。（2）组装反应装置：不同的有机反应需要不同的仪器装置，做蒸馏实验就组装蒸馏装置，做回流实验就要求用回流装置，等等。（示范组装以上2个装置）。这就要求我们必须能够熟练组装各种常用的反应装置。（3）必须掌握的基本操作：重结晶、熔点的测定、沸点的测定、萃取、分液、洗涤、蒸馏（常压、减压）、色谱分析。重结晶常用于固体有机物的分离、提纯。萃取、分液以及洗涤的原理是一样的，都是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离。而蒸馏是分离、提纯液态有机物最常用的方法之一，有的化合物沸点较高，例如乙酰乙酸乙酯，它常压下的沸点达到180.4℃，而在这个温度下它已经部分分解为去水乙酸和乙醇，这种情况下，我们往往采用减压蒸馏的方法。mp可用于识别物质和定性地检测样品的纯度；bp测定可用于识别物质和液态有机化合物的分离纯化。至于色谱分析是下学期的实验内容。 3、培养良好的科学素质。（1）培养认真、仔细的实验态度和良好的实验习惯，做到准确、及时、详细地记录实验数据现象，应一边实验一边直接在记录本上作记录，不能事后凭记忆补写；（2）培养观察、分析、解决问题的能力，能正确控制反应条件和对实验结果进行综合整理分析；（3）培养理论联系实际、严谨求实的实验作风，不虚报实验数据、现象；（4）正确对待实验的成功、失败。三、有机化学实验规则 1、加强预习：实验前须认真预习有关实验内容并写好预习报告，明确实验的目的要求，了解实验的原理，主要的实验试剂和实验的成败关键点、安全注意点，用简明的图表表示出反应步骤。每次实验开始前进行抽查。 2、仔细听老师讲解实验步骤、注意事项。 3、实验安全：（1）严格按造规程操作。未经老师同意，不得擅自改变药品用量、操作条件或操作程序。（2）实验中集中思想、认真操作、仔细观察、如实记录，不做与该次实验无关的事，不能擅自离

基础有机化学知识整理

基础有机化学知识整理 (1) 烷烃卤代——自由基取代反应链引发： ??? →?? X X hv 2/2 链转移： ?+?→? +?R HX RH X ?+?→?+?X RX X R 2 链终止： RX R X ?→? ?+? 2X X X ?→??+? R R R R -?→??+? 反应控制：H H H ?>?>?123 (2) 热裂解——自由基反应 ?'+??→?'-? R R R R 2222CH CH R CH CH R =+??→??---断裂：β 2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环 (1) 2H 引发的开环：自由基机理，区域选择性小。 CH 3 H 2 C 3CH 3 + CH 3 C H 3H 3 (2) 2X 、HI 引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。 I - C H 3CH 3 I C H 3H 3I 优势产物（仲碳正离子比伯碳正离子稳定）在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键）。二、亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密度降低，表现在反应性降低；给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移，C -β相对 C -α带部分负电荷。判断基团共轭效应的性质： (1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连，电子云密度低；直接相连的原子多没有孤对电子。如：2NO -，CN -，COOH -，CHO -， COR -等。 (2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连，电子云密度大；直接相连的原子均有孤对电子。如：2NH -，NHCOR -，OH -，OR -， OCOR -等。 (3) 苯环的共轭效应：相当于一个电子“仓库”，与电子云密度小的原子相连时给电子，与电子云密度大的原子相连时吸电子（如苯酚显酸性）。在共轭体系中，判断双键的极性时仅考虑共轭效应。

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)汇总

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。三、试验仪器及药品圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精四．试验步骤 1、酒精的蒸馏（1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。（2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。五、试验数据处理六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高中有机化学实验专题练习有答案

中有机化学实验题浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题： (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①___________ ，②__________ ，③ __________ ，④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据：某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 ____________________________ 。按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。

高中有机化学实验大全

有机化学基础实验专题一烃一、甲烷的氯代(性质) 实验:取一个100ｍＬ的大量筒(或集气瓶）,用排水的方法先后收集20mLCＨ4和8０ｍLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。现象：大约3mｉn后，可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HＣｌ,增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃二、石油的分馏(重点）(分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热,注意安全三、乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应）（检验、除杂) 乙烯的实验室制法: （1）反应原料：乙醇、浓硫酸

（2）反应原理:ＣＨ CＨ2ＯＨCH2＝ＣH２↑+ H２Ｏ３副反应：２CＨ3CH2OＨＣＨ3CH2OCH２CＨ3 + H2Ｏ C2H5OＨ＋6Ｈ2SＯ4(浓）6ＳO2↑＋２CO２↑+９H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴) （6）温度计要选用量程在２00℃~３00℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯，反之,会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能,会爆炸（9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇。故乙烯氧化，最后生成CO２、ＣO、Ｃ等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO ２中混有＿ＳO2_、__ CO2__。（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢,副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。四、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CａC2+２Ｈ２O→C2Ｈ２↑+Cａ(OＨ)2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器) （3）得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度) ②分液漏斗控制流速③并加

高中化学有机实验总结

个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取乙烯乙炔原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法

实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应净化因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。

b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。

有机化学实验常见操作及原理

你知道为什么要这样操作吗? 有些化学实验必须严格遵守操作的顺序，实验时，一定要弄清先做什么，再做什么。同时，还要弄清为什么要这样做。下面列举部分实验的操作顺序．你知道这样做的原因吗? 1．铁丝在氧气中燃烧的试验：应先在集气瓶底装少量水或铺一薄层细沙．再把系有燃着的火柴梗的铁丝伸入集气瓶中。（防止反应时的高温熔化物落下后炸裂瓶底。） 2．实验室制H2、O2、CO2等气体的实验：应先检查装置的气密性，再向容器中装药品。（防止装置漏气造成不必要的后果。） 3．用排水法收集氧气结束时，应先把导管移出水槽．再熄灭酒精灯。（防止水槽中的水倒流到试管里使试管炸裂。） 4．点燃可燃性气体前，应先验纯．再点燃。（防止氢气不纯．点燃时爆炸。） 5．H2还原CuO实验开始时，应先通一会儿H2．再加热；结束时．应先停止加热，再继续通入H2，直到试管冷却为止。（以赶尽试管内的空气．防止加热时爆炸；防止生成的铜在高温下又被氧化。） 6．用向下排空气法收集H2．经检验H2不纯需要再收集时．应先用拇指堵住试管口一会儿。再收集H2，检验其纯度。（防止试管内末熄灭的H2火焰点燃H2发生器里尚混有空气的H2而发生爆炸。） 7．金属制品在电镀或焊接前．应先用稀盐酸或稀硫酸清除表面的锈，再进行电镀或焊接。（因为铁锈易溶解在稀盐酸或稀硫酸中．使金属制品表面变得洁净。） 8．稀释浓硫酸时，应先向烧杯中加入适量的水，再沿烧杯壁慢慢注入浓硫酸（因水的密度小，浮在硫酸的上面．溶解时放出的热会使水立即沸腾．使硫酸液滴向四周飞溅而发生危险。）9．加热盛有药品的玻璃仪器后，应先将其冷却．再进行冼涤。（防止玻璃仪器忽然遇冷而炸裂。） 10．把块状药品和密度较大的金属颗粒放入玻璃容器时．应先将容器横放．把药品或金属颗粒放入容器口后．再把容器慢慢竖立起来．使块状药品或金属颗粒慢慢滑到容器底部。（防止块状药品或金属颗粒直落到容器底部打破容器。） 11．用托盘天平称量物体时．应先在两个托盘上各放一张质量相同的纸．再把药品放在纸上称量。称量易潮解或有腐蚀性的药品，应先将其放入玻璃器皿里．再进行称量。（防止天平受到污染和损坏。） 12．检查装置的气密性，应先把导管一端浸入水里．再用两手紧贴容器的外壁。（若先用两手紧贴容器外壁．里面的空气受热膨胀后．再将导管的一端浸在水中．就看不到气泡冒出．以至不能准确地判断装置的气密性是否良好。） 13．把玻璃管插入带孔橡皮塞或胶皮管里时．应先把玻璃管待插人的一端用水湿润．然后稍稍用力转动．使它插人。（减小玻璃管与橡皮塞或皮管之间的摩擦，防止插入时玻璃管被折断，刺破手掌） 14．加热玻璃仪器时．若其外壁有水．应在加热前先将其擦拭干净．再进行加热。给试管内的固体加热．应先进行预热．再把火焰固定在放药品的部位加热。（防止容器受热不均而炸裂。） 15．试管内若附有不易被水洗净的物质时：对于油脂．应先用热的纯碱溶液或冼衣粉将其洗去．再用水冲洗干净；对于难溶性氧化物或盐，应先用稀盐酸将其溶解。再用水冲洗干净。（目的是将难溶性物质转化成可溶性物质．便于用水洗去。）实验基本操作应注意的问题一、注意左右 1．制取气体时．气体发生装置在左，收集装置在右。 2．用托盘天平称量物品时，称量物放左盘，砝码放右盘，即“左物右码”。

选修5有机化学重要知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝