有机化学答案
第一章绪论
（一）用简练的文字解释下列术语。
（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团
（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂
（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸
【解答】
（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。
（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。
（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。
（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。
（6）构造式—表示分子构造的化学式。
（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。
（9）sp2杂化—2s轨道和两个2p轨道杂化。
（10）诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。
（11）氢键—当氢原子与电负性很强且原子半径较小的原子（如N，O，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若与另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。
（12）Lewis酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
【解答】
（三）试判断下列化合物是否为极性分子。
（1）HBr （2）I
2（3）CCl
4
（4）CH
2
Cl
2
（5）CH
3
OH （6）CH
3
OCH
3
【解答】
（1）、（4）、（5）、（6）为极性分子，其中（6）中C—O—C键角非180o；（2）、（3）为非极性分子。
（四）根据键能数据，乙烷分子在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
【解答】
乙烷分子受热裂解时，C —C 键先断裂，因为C —C 键键能比C —H 键键能低。过程为吸热。
（五）H 2O 的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？
【解答】氧原子以sp 3杂化轨道与两个氢原子的1s 轨道形成等价单键。但sp 3杂化轨道的键角均为109.5°，而水分子的键角为105°。这是因为四个sp 3
杂化轨道中两个与氢原子形成化学键，另外两个为未共用电子对占据。由于未共用电子对占有较大空间。导致H-O-H 的键角比109.5°略小。
（六）正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）的沸点（117.3℃）比它的同分异构体乙醚（CH 3CH 2OCH 2CH 3）的沸点（34.5℃）高的多，但两者在水中的溶解度均约为8g/100g 水，试解释之。 【解答】
正丁醇由于含有羟基，分子间能形成氢键，所以沸点较高。而乙醚分子间不能形成氢键，故沸点较低。但在水中，由于二者都含有氧原子，故都可与水分子形成氢键，二者烃基的总碳数相同，对氢键的影响相近，故在水中的溶解度相近。
（七）矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于正己烷，但不溶于乙醇或水，试解释之。 【解答】
矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均为范德华力，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醚和水均为极性分子，其分子间的作用力为很强的氢键。非极性分子一般不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶
解。
（八）下列各反应均可看成是酸和碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？
【解答】
（九）按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。
【解答】
（1）脂肪族，卤代烷；（2）脂肪族，羧酸；（3）脂环族，酮；（4）芳香族，醚；（5）芳香族，醛；（6）杂环族，吡咯；（7）脂肪族，胺；（8）脂肪族，炔；（9）脂环族，醇。
（十）根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架区分，哪些同属一族？属于什么族？
【解答】
按官能团分：（1）（3）（4）（8）称为醇；（2）（5）（6）（7）（9）称为酸。
按碳架分：（1）（2）属于芳香族；（3）（6）（8）（9）属于脂肪族；（4）（5）属于脂环族；（7）属于杂环族。
（十一）一种醇经元素定量分析，得知C=70.4%，H=13.9%，试计算并写出其实验式。
【解答】根据分析数据C和H的百分含量，则O=1﹣70.4%﹣13.9%=15.7%。C、H和O分别除以相对原子质量，则得：C=5.86，H=13.79，O=0.98。则该分子的
原子比是：C/O=5.86/0.98≈6,H/O=13.79/0.98≈14.所以实验式为C
6H
14
O.
（十二）某碳氢化合物元素定量分析的数据为：C=92.1%，H=7.9%；经测定相对
分子质量为78。试写出该化合物的分子式。 【解答】
C 原子数=78×92.1%/12 ≈ 5.99，H 原子数=78×7.9%/1 ≈ 6.16 即C （原子数）：H （原子数）≈ 1 : 1，所以实验式为CH ，又由分子量
78，得分子式C 6H 6。
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
每节习题解答
习题2. 1 写出分子式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。
【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所示： 环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体， 如下所示：
习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物? 哪些是构造异构体?
【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同一化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同一化
合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。
习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)用系统命名法命名。
【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-二甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基己烷。
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30） 【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-二甲基戊烷 （3）正确
（4）2, 4-二甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）4-乙基-6-丙基壬烷
习题2.5 命名下列各化合物：（P30）
【解答】（1）3-甲基-5-乙基辛烷（2）2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷（4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷
习题2.6 命名下列各化合物
【解答】（1）1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷（2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷
（3）正戊基环戊烷（4）2-甲基-3-环丙基庚烷
（5）1-甲基-3-环丁基戊烷（6）1-乙基-4-己基环辛烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）
【解答】
（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷（6）1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷
习题2 . 8 下列化合物中，哪个张力较大，能量较高，较不稳定?
【解答】(1)的张力最大，因为分子内含有三元环。
习题2. 9 已知正丁烷沿C
2与C
3
之间的σ键旋转可以写出四种典型的构象式，如
果改为沿C
1与C
2
之间的σ键旋转，可以写出几种典型的构象式? 试用Newman
投影式表示。
【解答】两种：
习题2.10 构造和构象有何不同? 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。
【解答】构造和构象的不同点略〈见教材)。
（1）和( 3 )分别是构象异构; ( 2)构造异构; ( 4)为相同的化合物。
习题2. 1 1 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。 【解答】
习题2. 1 2 写出2 ， 3 -二甲基丁烷沿C 2 –C 3 键旋转时， 能量最低和能量最高的构象式。
【解答】能量最低为交叉式: 能量最高为重叠式：
习题2 . 1 3 写出下列化合物最稳定的构象式。 (1) 异丙基环己烷 ( 2 ) 1, 3-二甲基环己烷 (3 )1 - 甲基-4-叔丁基环己烷 【解答】
习题2. 1 4 比较下列各组化合物的沸点高低， 并说明理由。 (1) 正丁烷和异丁烷 ( 2 ) 正辛烷和2， 2， 3， 3-四甲基丁烷 (3) 庚烷、2- 甲基己烷和3 ，3-二甲基戊烷
【解答】各组化合物中沸点均是依次降低。因为当碳原子个数相同时，分子中支链越多，分子间作用力越小，沸点越低。
习题2 . 1 5 比较下列各组化合物的熔点高低， 并说明理由。 (1)正丁烷和异丁烷 ( 2 )正辛烷和2， 2， 3， 3-四甲基丁烷
【解答】(1)正丁烷的熔点大于异丁烷的熔点; ( 2 )后者大于前者的熔点。因为当碳原子个数相同时，分子对称性越好，则晶格填充得越好，熔点越高。 习题2. 1 6 在己烷( C 6H 14 ) 的五个异构体中， 试推测哪一个熔点最高? 哪一个熔点最低? 哪一个沸点最高?哪一个沸点最低?
【解答】正己烷的熔点和沸点最高; 2- 甲基戊烷熔点最低; 2 ，2-二甲基丁烷的沸点最低。
习题2. 17 比较下列各组化合物的相对密度高低，并说明理由。
(1)正戊烷和环戊烷 ( 2)正辛烷和环辛烷
【解答】两组化合物的相对密度都是后者大于前者。因为后者的刚性和对称性均较前者大，分子间作用力更强些，结合得较为紧密。
习题2. 18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。
(1)将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。
(2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷氯代产物。
(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。
【解答】(1)氯气光照后产生氯自由基，放置一段时间后，氯自由基重又结合成氯气。因此
不再与甲烷反应。
(2) 氯气光照后产生的氯自由基遇甲烷发生反应。
(3) 甲烷用光照，不能产生自由基，因此不会与氯气反应。
习题2. 1 9 环己烷与氯气在光照下反应，生成(一) 氯环己烧。试写出其反应机理。
【解答】
习题2. 20 甲烷和氯气通常需要加热到2 5 0 °C 以上才能反应，但加人少量
( 0 . 0 2 % ) 四乙铅[Pb(C
2H
5
)
4
]后，则在1 4 0 °C就能发生反应，试解释之，
并写出反应机理。(提示: Cl-Cl键和C-Pb键的解离能分别为242 kJ· mol- 1 和
205 kJ· mol-1。)
【解答】四乙铅在这里作为自由基引发剂，由于C-Pb键的解离能比Cl一Cl键的解离能低，故反应在较低温度下即能进行。反应机理如下：
习题2. 21以等物质的量的甲烷和己烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1 : 400 ，试问: (1)如何解释这样的事实? (2) 根据这样的事实，你认为CH3·和CH3CH2·哪一个稳定?
【解答】(1)甲烷分子中的C-H键解离能比乙烷分子中的大，因此甲烷较不活泼，较难发生取代反应。
(2)CH3CH2·更稳定。
习题2 . 22甲基环己烷的一溴代产物有几种?试推测其中哪一种较多?哪一种较少?
【解答】共有5 种。
习题2 . 23完成下列各反应式：
【解答】
（一）命名下列化合物
【解答】（1）3-甲基-3-乙基庚烷（2）2, 3-二甲基-3-乙基戊烷
（3）2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷（4）1, 1-二甲基-4-异丙基环癸烷（5）乙基环丙烷（6）2-环丙基丁烷
（7）1, 7-二甲基-4-异丙基二环癸烷（8）2-甲基螺[3，5]壬烷
（9）5-异丁基螺[2，4]庚烷（10）新戊基
（11）(2-甲基)环丙基（12）(1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式如其名称与系统命名原则不符，
CH 3CFCl 2
予以改正。
（1）2，3-二甲基-2-乙基丁烷 （2）1，5，5-三甲基-3-乙基己烷 （3）2-叔丁基-4，5-二甲基己烷 （4）甲基乙基异丙基甲烷 （5）丁基环丙烷
（6）1-丁基-3-甲基环己烷
【解答】
（三）以C 2和C 3的σ键为轴旋转，试分别画出2, 3-二甲基丁烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
【解答】
（四）将下列的投影式改为透射式，透射式改为投影式。
【解答】
（五）用透视式可以画出三种 的交叉式构象：
它们是不是 的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示，并验证所得结论是否正确。
【解答】三种透视式实际为一种。其Newman 投影式如下： 从三种Newman 投影式可以看出确为同一构象，结论正确。
（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
【解答】 除（6）之外，其余均为同一化合物，其中（1）为构造式，（2）～
（5）是同一化合物的不同构象。
CH 3CFCl 2
（七）如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
【解答】共有6个构象异构体，分别为：
其中构象（1）最稳定。因为环己烷的椅型构象最稳定，且取代基在e键上最稳定。（6）最不稳定，因为船型构象不如椅型构象稳定，且甲基在船底的a 键上，与船底另外三个a键上的H产生较大的非键张力。
（八）不参阅物理常数表，试推测下列各组化合物的沸点，并由高到低排列成序。
（1）（A）正庚烷，（B）正己烷，（C）2-甲基戊烷，（D）2，2-二甲基丁烷，（E）正癸烷
（2）（A）丙烷，（B）环丙烷，（C）正丁烷，（D）环丁烷，（E）环戊烷，（F）环己烷（G）正己烷（H）正戊烷
（3）（A）甲基环戊烷，（B）甲基环己烷，（C）环己烷，（D）环庚烷【解答】
（1）（E）>（A）>（B）>（C）>（D）
（2）（F）>（G）>（E）>（H）>（D）>（C）>（B）>（A）
（3）（D）>（B）>（C）>（A）
(九)已知烷烃的分子式为C6H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构
造式。
（1）一元氯代产物只有一种
（2）一元氯代产物可以有三种
（3）一元氯代产物可以有四种
（4）二元氯代产物可以有两种【解答】
（1）C(CH
3)
4
（2）CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
（3）CH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
（4）C(CH
3
)
4
(十)已知环烷烃的分子式为C
5H
10
，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃
的构造式。
（1）一元氯代产物只有一种
（2）一元氯代产物可以有三种
【解答】
（十一）等物质的量的乙烷和新戊烷混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1: 2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性。
【解答】
（十二）在光照下，2, 2, 4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
【解答】根据不同卤原子夺取不同氢原子的相对活性和选择性以及不同氢原子
被取代的概率来考虑。最多的一卤代物分别是(CH
3)
2
CHCH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
Cl和
(CH
3)
2
CBrCH
2
C(CH
3
)
3
。说明溴取代氢原子的反应主要取决于氢原子的活性，而
氯化反应不仅与氢原子的活性有关，还与氢原子被取代的概率有关。一氟代
主要产物是FCH
2CH(CH
3
)
2
。
（十三）将下列的自由基按稳定性大小排列成序（P62）
【解答】（3）〉（4）〉（2）〉（1）
（十四）在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物
及其反应机理。 【解答】
（十五）在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基（—SO 2Cl ）取代，生成烷基磺酰氯：
此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上长利用此反应由高级烷烃生
产烷基磺酰氯和烷基磺酰钠（ ）（它们都是合成洗涤剂的原料）。此反应与烷烃的氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃（用 表示）氯磺酰化的反应机理。 【解答】
第三章 不饱和烃
习题3.1 写出含有6个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有6个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构体？写出其顺反异构体的构型式（结构式）。 【解答】烯烃C 6H 12共有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体。炔烃C 6H 10共有7个构造异构体。
习题3.2 用衍生命名法或系统命名法命名下列各化合物（P74） 【解答】 （1）对称二异丙基乙烯 （2）2, 6-二甲基-4-辛烯 （3）二乙基乙炔 （4）3, 3-二甲基戊炔
（5）1-戊烯-4-炔 （6）3, 4-二丙基-1, 3-己二烯-5-炔 （7）2, 3-二甲基环己烯 （8）5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯 习题3.3 用Z, E-标记法命名下列各化合物
【解答】（1）(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 （2）(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 （3）(E)-3-乙基-2-己烯 （4）(E)-3-异丙基-2-己烯
R
SO 2ONa
R H
习题3.4 完成下列反应式（P83）
【解答】
习题3. 5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较
快。为什么？(1) CF3CH=CH2和CH3CH=CH2
(2) CH3CH=CH2和(CH3)3 NCH=CH2
(3) CH2 =CHCl 和CH2=CH2
(4) CHCl=CHCl 和CH2 =CHCl
+
【解答】 (1 ) 、( 3 ) 和( 4 ) 都是后者快; ( 2 ) 前者快。
因为双键上发生亲电加成反应时，双键上碳原子连有吸电子基团对反应不利，连有给电子团对反应有利。
习题3. 6 分别为下列反应提出合理的反应机理:
【解答】
习题3 . 7 完成下列反应式：
【解答】
习题3 .8 下列反应的产物是通过什么机理生成的? 写出其反应机理。
【解答】反应是通过碳正离子反应机理完成的。
习题3. 9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么? 如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同?为什么?
(1) 2- 甲基- 1-丁烯 ( 2 ) 2 ， 4-二甲基-2-戊烯 ( 3 ) 2-丁烯
【解答】
在酸催化下，反应先生成稳定的碳正离子中间体;如果在过氧化物作用下，反应先生成稳定的自由基中间体。
习题3. 10 烯烃H
2SO
4
的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与H
2
SO
4
加成的反应机理。
【解答】
习题3.11 完成下列反应式（P94）
【解答】
习题3. 1 2 完成下列反应式：
【解答】
习题3.13 写出乙炔与亲核试剂（CN-、HCN）加成生成CH2=CHCN的反应机理。【解答】
习题3. 14 在C2H5O-的催化下，与C2 H5 OH 反应，产物是CH2 =C(CH3)OC2H5，而不是CH3CH=CHOC2H5 ，为什么?
【解答】因为反应为亲核加成，中间体可能为:
前者比后者稳定，因为负电荷与供电的甲基相连，负电荷更集中，不稳定。
习题3. 15 完成下列反应式:
【解答】
习题3. 16 完成下列反应式:
【解答】
习题3. 1 7 完成下列反应式：
【解答】
习题3. 18 写出下列反应物的构造式：
【解答】(1 )( A) (CH3)2CHCH2CH CHCH2CH3
（一）用系统命名法命名下列化合物
【解答】（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯（2）4-甲基-2-戊烯
（3）2，2，5-三甲基-3-己炔（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔
（二）用Z，E-标记法命名下列化合物
【解答】（1）（E）-2，3-二氯-2-丁烯
（2）（Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
（3）（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
（4）（Z）-3-异丙基-2-己烯
（三）写出下列化合物的结构式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
（1）顺-2-甲基-3-戊烯（2）反-1-丁烯
（3）1-溴异丁烯（4）（E）-3-乙基-3-戊烯
【解答】
四、完成下列反应式
【解答】
（五）用简便的方法鉴别下列各组化合物
【解答】（1）先用Br
2-CCl
4
溶液，褪色者是（B）和（C），再用稀KMnO
4
溶液褪
色者是（B）。
（2）用Br
2-CCl
4
或稀KMnO
4
溶液，褪色者是（A）和（B），与Ag(NH
3
)
2
NO
3
生成白色沉淀者是（B）。
（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
【解答】（1）后者较稳定。因为两个大基团处于碳碳双键异侧，空间位阻较小。
（2）前者较稳定，因为前者双键上的取代基比后者多，双键上取代基越多越稳定。
（3）第一个稳定，愿意同（2）。
（4）后者较稳定，因为双键在小环上张力更大，不稳定。
（5）环己烯较稳定，原因同（4）。
（6）后者稳定，双键在小环内张力较大，在环外角张力较小。（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列顺序：
【解答】（1）（C）>（A）>（B）
（2）(B)>(C)>(A)
（八）下列每一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重拍后碳正离子的结构。
【解答】
（九）在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能含有不饱和烃，如何检验溶剂中有无不饱和溶剂杂质？若有，如何除去？
【解答】用少量Br
2-CCl
4
溶液或KMnO
4
水溶液检测，若褪色说明有不饱和烃。除
去方法可用H
2SO
4
洗涤。
十、写出下列各反应得机理（P114）
【解答】
十一、预测下列反应的主要产物，并说明理由。（P114）【解答】
（十二）写出下列反应式的构造式： 【解答】
（十三）根据下列反应式中各化合物的碱性，试判断每个反应能否发生（pK a 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RH
CH 为25，H 2
O 为12.5。）
【解答】（1）能发生。（2）、（3）和（4）不能发生。 (十四)给出下列反应的试剂和反应条件：
【解答】（1）Ni 、Pt 、Pd 等存在下催化加氢。（2）用Landlar 或P-2催化下加氢。（3）在液氨中用Na 或Li 还原。（4）先用1/2(BH 3)2，THF 处理，再用H 2O 2，NaOH ，H 2O 氧化。
(十五)完成下列转变（不限一步）： （2） (3)
【解答】（1） （2） (3) (4)
（十六）由指定原料合成下列各化合物（常用试剂任选）： （1）由1-丁烯合成2-丁醇 （2）由1-己烯合成1-己醇 （4）由乙炔合成3-己炔 （5）由1-己炔合成正己醛 （6）由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚 【解答】 (5)
CH 3CH 2CClCH 3Br
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(CH 3)2CCHBrCH 3
OH
(CH 3)2CHCHBrCH 3
(6)
（十七）解释下列事实：
（1）1- 丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？
（2）普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ/mol, 但4,4-二甲基-2-戊烯的顺式和反式的能量差为15.9 kJ/mol, 为什么？
（3）乙炔中的C-H 键比相应乙烯、乙烷中的C-H 键键能较大，键长较短，但酸性却增强了，为什么？
（4）炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？
（5）与亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应，烯烃比炔烃活泼，然而当炔烃用这些试剂处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段。生成的卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成。这是否相互矛盾，为什么？
（6）在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成，不仅生成1，2-二溴乙烷，而且还产生硝酸-β-溴代乙酯（BrCH 2CH 2ONO 2），怎么样解释这样的反应结果？试写出下列反应式。
（7）（CH 3）3CCH=CH 在酸催化下加水，不仅生成产物CH 3）3CCH （OH ）(CH 3)(A),e 而且生成CH 3）3C （OH ）CH(CH 3)2（B ），但不生成((CH 3)3CCH 2CH 2OH)(C)。试解释为什么。
（8）丙烯的聚合反应，无论是酸催化还是自由基引发聚合，都是按头尾相接的方式，生成家纪交替排列的整齐聚合物，为什么？
【解答】(1) 由于碳原子的杂化状态不同而电负性不同，其电负性由大到小的次序是：三键碳原子>双键碳原子>饱和碳原子，故偶极距依次减小。
（2）因为顺-4,4-二甲基-2-戊烯分子中甲基与较大基团叔丁基处于双键的同侧，空间效应大。
（3）由于sp杂化碳原子含有较多的s成分，电负性较大，使C-H键的键合电子靠近碳原子，分子的酸性增强。
（4）由于炔烃与卤素的加成是亲电加成，而三键碳原子是sp杂化，对π电子的束缚力较强，不易给出电子，故难与亲电试剂卤素进行加成。
（5）炔烃加卤素等后，生成卤代烯烃，由于卤原子吸引电子的结果，双键碳原子上的电子云密度降低，故再进行亲电加成要比烯烃难。
（6）
（7）
（8）因为两种机理的中间体都比较稳定，即
和
（十八）化合物（A）的分子式为C
4H
8
，它能使溴溶液褪色，但不能使烯的高锰
酸钾溶液褪色。1mol(A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr
作用得到。（C）能使溴溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测（A）、（B）和（C）和构造式，并写出各步反应式。
【解答】（A）CH3，（B）CH3CHCH2CH3
，（C）CH3CH=CHCH3 或 CH3CH2CH=CH2
反应式略。
（十九）分子式为C
4H
6
的三个异构体（A）、（B）、（C），可以发生如下的化学反
应：CH2=CH2+Br
-Br-
H2C CH
Br
+
2
C CH2
2
C CH2
Br
2
大学本科有机化学试题答案
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
高等有机化学习题教学内容
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
大学有机化学总结习题及答案-最全69767
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
有机化学__习题答案
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
有机化学习题与答案(厦门大学)
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《高等有机化学》试题(A卷)
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一． 回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉
A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）
A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂 是 。
(完整版)有机化学课后习题参考答案
第一章、绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或
高等有机化学各章习题及答案 (5)
有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 （1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应 （4）反应不受光火有机过氧化物的影响。
试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。 答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露， 碱性比B 稍小。 （2） 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-
华东理工大学有机化学课后答案
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
高等有机化学习题与期末考试题库(二)
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
高等有机化学试卷答案
高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学测试题及答案
B、乙烯 C、乙炔 Ｂ、硝酸Ｄ、硫酸 Ｂ、乙醇和 Ｂ、甲苯Ｃ、苯 Ｂ、多伦试剂Ｃ、 Ｂ、苯酚Ｃ、甘氨 Ｂ、甲酸Ｃ、丙醛 乳糖Ｂ、麦芽糖Ｃ、蔗糖Ｄ、 Ｂ、蛋白质Ｃ、蔗 Ｂ、乙醇Ｃ、苯酚 Ｂ、蛋白质是两性化合物
Ａ、酒精Ｂ、氯化钡Ｃ、硫酸铵Ｄ、紫外线 （）１３、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 Ａ、肽键Ｂ、氢键Ｃ、离子键Ｄ、苷键 （）１４、能区别甲酸和乙酸的试剂是Ａ、硫酸溶液Ｂ、希夫试剂 Ｃ、碳酸钠溶液Ｄ、氯化铁溶液 （）１５、油脂在碱性条件下的水解反应称为 Ａ、油脂的氢化Ｂ、油脂的皂化Ｃ、油脂的硬化Ｄ、油脂的乳化 二、填空题（共20分） 1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的，而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价，氢和卤素价。 4、乙醇俗称，临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛，质量分数为的甲醛水溶液叫，因其能使 蛋白质凝固，具有消毒和杀菌能力，常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、 。 7、乙酰水杨酸，俗称、常用 作。 8、多糖可以水解，淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是，其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分） 1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 （Haworth）3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、 (CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3
CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 10、 四、问答题（共10分） 1、为什么食用油有保质期？老年人宜多食植物油，少食动物油？ 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃？ 五、用化学方法鉴别下列各组物质（共10分） 1、甲烷、乙烯和乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式，并指出反应类型（10分） 1、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 5、 有机化学专科 参考答案 选择题 1、A 2、A 3、B 4、A 5、C 6、D 7、D 8、C 9、D 10、A 11、D 12、C 13、A 14、B 15、B 二、填空题 1、易取代 难加成 难氧化 2、分子通式 3、四 一 4、酒精 75% 5、40% 福尔马林 消毒 防腐 6、B-羟基丁酸 丙酮 B-丁酮酸 7、阿司匹林 解热镇痛 8、葡萄糖 9、a-氨基酸 R-CH-COOH NH 2 三、三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分） 2、 乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的（Haworth ） 3、硝酸甘油 CH3-CH-COOC 2H 3 CH 2-ONO CU CH-ONO 2 CU 2-ONO 2 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 CH 3 CH 3 CH 3 CH3-CH2-CH2-C-CH2OH CH=CH-CH- CH 3 CH 3 6、(CH 3CH 2)4C 7、(CH 3)2CH-CH 2-CH 2-C-CH 2CH 3 3,3-=乙基成烷 6-=甲基-3-乙酮 CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 2-乙基-3-甲基-乙醛 苯异丙酸 10、 反-3-乙基-2-乙烯 四、问答题（共10分） 1、为什么食用油有保质期？老年人宜多食植物油，少食动物油？ 答：因为食物油储存时间长受空气中光、氧、水分和微生物作用易被氧化，导致营养价值流 失。调查结果表明，食用植物油的贮存时间在南方最长不应超过18个月。一瓶油打开后最好能在1个月内用完。所以大包装的食用油比较适合人口多的单位食堂或是经常开伙的家庭等，而三口之家还是选择小包装为宜。采用压榨的方式精制而成。它既去除了油脂中的各种有害物质，又保留下植物油所特有的营养与芳香。油酸、亚油酸等人体必需的不饱和脂肪酸含量高达８０％以上，还含有大量的维生素，是欧美发达国家普遍选择的油脂。它能降低人体胆固醇含量，是高血压、动脉粥样硬化患者和 老年人之保健食用油。 .食用调和油：食用调和油适用于所有日常的菜肴，具有调整血脂、预防心脑血管疾病、滋润肌肤、消除疲劳、改善体质、延缓衰老的作用。 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃？ 答：含淀粉或蛋白质丰富的食品煮熟后发生变性，易消化。 五、用化学方法鉴别下列各组物质（共10分） 2、甲烷、乙烯和乙炔 甲烷 乙烯 乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式，并指出反应类型（10分） 2、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH H + CHCOOH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CHCOOH CH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3
有机化学课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO
(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用 表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
高等有机化学试习题及答案
欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案： 3. 答案： 4. 答案： 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分） 答案： R型，有旋光性.SN2历程.
无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。（本大题共3题，每小题10分，共30分） 1. 答案： 2. 答案： 3. 答案： 五简要回答下列问题。（本大题共4题，每小题4分，共16分） 1.．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？ 答：单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔?卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ 答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-sp