《有机化学》复习提纲

《有机化学》复习提纲
《有机化学》复习提纲

《有机化学》复习提纲

第一章绪论

1.键长、键角、键能、键极性的概念

2.定向力、色散力和氢键的概念

第二章烷烃

1.系统命名法(熟练掌握,注意后面学的顺反异构和立体异构)

2.乙烷和丁烷的优势构象

3.烷烃熔沸点的规律

4.烷烃的取代反应(反应条件、反应历程、优势产物)

第三章烯烃、炔烃和二烯烃

1.烯烃顺反异构

2.烯烃的亲电加成反应(氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、

硼氢化),马氏规则与反马规则

3.烯烃亲电加成反应历程(与亲电试剂结合生成碳正离子)

4.烯烃氧化(高锰酸钾、臭氧化)

5.乙炔的加成(部分加氢、卤化氢、水)

6.端炔的鉴定(银氨溶液或铜氨溶液)

7.共轭二烯的1,2加成和1,4加成

8.双烯合成反应(成环)

第四章环烃和芳香烃

1.环丙烷和环丁烷的弯曲键(类似烯烃的加成)

2.环己烷的椅式构象和船式构象(直立键a键和平伏键e键)

3.苯的大π键

4.苯的亲电取代(卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化、傅-克酰基化)

5.亲电取代反应历程(与亲电试剂结合生成碳正离子再脱去质子)

6.取代基定位规律(硝磺醛酮羧酯间位,其它邻对位)

7.苯衍生物的氧化反应(侧链不论长短都氧化为羧基)

8.萘的取代(α位为主,有邻对位取代基同环α位,间位异环α位)

第五章旋光异构

1.分子手性的判断(对称面和对称中心,不能是对称轴)

2.分子手性和手型碳原子的关系(互不一定)

3.费歇尔投影式(横前竖后,主链垂直,不能旋转90度)

4.R构型和S构型的判断(最小基团在后,其它三个基团顺时针R,

反时针S)

5.费歇尔投影式R构型和S构型的判断(最小基团竖线,其它三个

基团顺时针R,反时针S; 其它三个基团最小基团横线,顺时针S,反时针R)

6.外消旋体(对映体等量混合)和内消旋体(两个手性碳,分子平

面对称)

第六章卤代烃

1.卤代烃的亲核取代(遇水成醇、遇醇钠成醚、成胺)

2.卤代烃的消除反应(碱的醇溶液,扎伊切夫规则)

3.亲核取代和消除反应的历程(S N1/E1形成碳正离子,S N2/E2形

成双分子过渡态;S N1/ S N2进攻α碳,E1/E2进攻β碳)

4.碳正离子稳定性顺序(烯丙型>3°>2°>1°>乙烯型)决定反应

按单分子历程还是双分子历程

5.亲核取代的立体化学(S N1生成外消旋体,S N2发生瓦尔登转化)

6.格氏试剂的制备(格氏试剂和活泼氢试剂的反应)

第八章醇酚醚

1.醇的氢键(高沸点)

2.醇与无机酸反应(硝酸、硫酸、氢卤酸,脱水)

3.醇脱水反应(低温分子间成醚,高温分子内成烯)

4.邻二醇与高碘酸反应(生成醛酮,进一步生成羧酸)

5.酚的酸性(强于醇,弱于碳酸)

6.酚醚的合成(酚钠与卤代烃反应成酚醚)

7.酚与溴水的反应(白色沉淀可用于鉴定)

8.醚与氢碘酸的反应(适量成醇,过多成卤代烃)

9.环氧乙烷和活泼氢试剂的反应

10.环氧乙烷与格氏试剂的反应

第九章醛酮醌

1.羰基的亲核加成(与格氏试剂成伯/仲/叔醇、与伯胺衍生物成碳

氮双键、与醇成缩醛/缩酮)

2.羰基的还原(催化氢化成醇、NaBH4/ LiAlH4成醇不氢化双键、

Zn-Hg+HCl成亚甲基)

3.醛的氧化(土伦试剂不氧化双键、高锰酸钾也氧化双键)

4.醛的歧化(康尼查罗反应成醇和酸)

5.碘仿反应(鉴定)

6.羟醛缩合(醛失去α-氢生成碳负离子,碳负离子作为亲核试剂与

另一分子醛亲核加成得到β-羟基醛)

第十章羧酸及其衍生物

1.羧酸中羟基的取代反应(产物:酸酐、酰卤、酰胺、酯)

2.羧酸的结构和酸性的关系(含有吸电子基团酸性会增强)

3.酸酐、酰卤、酰胺、酯的水解(成羧酸)

4.酸酐、酰卤、酰胺、酯的醇解(成酯)

5.酸酐、酰卤、酯的氨解(成酰胺)

6.反应历程(亲核酰基取代)

7.酯缩合反应(例:生成乙酰乙酸乙酯)

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。(2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),

大学有机化学名词解释

亲核反应 有机反应的一类,电负性高的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而 芳环上亲核取代反应历程 使反应发生,这种反应为亲核反应。与之相对的为。 即在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者,称为。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的,称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中,亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L 芳环上亲核取代反应历程能量变化 。Nu供给碳原子一对电子,生成新的,碳原子与L之间的共价键破裂,L带着一对电子离去: Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对,它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成,形成氰酮: 亲电反应electrophilic reaction 亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于(ionic reaction)的一种,是的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE): E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E+)与带着一对电子的甲基反应:CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子: 一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如: CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

高中化学有机方式分类

有机化学方程式归纳 一、取代反应 R-H+X2R-X+HX CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl + HO-NO 2NO2+ H2O + Br 2Br + HBr CH3-CH2-Br + H2O CH3CH2OH + HBr 2CH3─CH2OH C2H5OC2H5 + H2O

CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O RCOOH+HOR'RCOOR'+H2O CH3COOH + H18OC2H5CH3CO18OC2H5 + H2O 3C17H35COOH+C3H5(OH)3(C17H35COO)3C3 H5+3H2O 二、加成反应 CH2=CH2 + H2 CH3─CH3

CH 2=CH 2 + H 2 CH 3─CH 3 CH 2=CH 2+HCl→CH 3─CH 2Cl CH 2=CH 2+ H 2O CH 3─CH 2OH CH CH+ H 2CH 2=CH 2 CH CH+ 2H 2 CH 3─CH 3 CH CH+HCl CH 2=CHCl + 3H 2 R CHO + H 2R ─CH 2OH CH 3CHO + H 2 CH 3─CH 2OH OH + 3H 2 OH 三、氧化反应 C x H y +(x +4y )O 2??→?点燃x CO 2+2 y H 2O

CH 4+2O2CO2+2H2O 2CH2=CH2 + O22CH3CHO 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2C6H6+15O212CO2+6H2O 2CH3─CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O22CH3COOH RCHO+2Cu(OH)2R─COOH+Cu2O↓+2H2O CH 3CHO+ 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓+2H2O CH 3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag ↓ +3NH3+2H2O

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总 结(较全) -标准化文件发布号:(9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

865有机化学考试大纲

865有机化学考试大纲 一、考试的内容 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性,同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱(红外、核磁) 7.饱和碳原子上的自由基取代,亲核取代,芳环上的亲电与亲核取代,碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成,消除反应,氧化反应(烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应),还原反应(不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应),缩合反应(羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合),降级反应(Hofmann 降解,脱羧),重氮化反应,偶合反应,重排反应(频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann 重排)的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。 二、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6~10% 2.完成反应(由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一)25-30% 3.选择题(涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等)10~12% 4.反应历程:典型反应的历程6~10%

大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3

大学有机化学反应方程式总结较全

大学有机化学反应方程 式总结较全 文件编码(GHTU-UITID-GGBKT-POIU-WUUI-8968)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

2018华南理工大学865有机化学考纲

试卷结构 1.化合物的命名或写出结构式6~10% 2.完成反应(由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一)25-30% 3.选择题(涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等)10~12% ?????? 4.反应历程:典型反应的历程6~10% ?????? 5.简答题:对反应现象的解释等6~10% 6.分离与鉴别4~5% 7.推断化合物的结构(给定化学反应、化学性质、红外、核磁等条件)8~10% 8.合成题:20~25% 考试大纲 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性,同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱(红外、核磁) 7.饱和碳原子上的自由基取代,亲核取代,芳环上的亲电与亲核取代,碳碳重键

的亲电、自由基及亲核加成,消除反应,氧化反应(烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应),还原反应(不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应),缩合反应(羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合),降级反应(Hofmann降解,脱羧),重氮化反应,偶合反应,重排反应(频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排)的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。

大学有机化学基础

有机化学网络课程第一讲《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应:诱导效应、共轭效应、场效应等 一.诱导效应 1.基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如: X d- ←A d+ 在多原子分子中,这种极性还可以沿着分子链进行传递 X d- ←A d+ ←B dd+ ←C ddd+ Y d+→A d- →B dd- →C ddd- 由于原子或原子团电负性的影响,引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向,是以氢原子作为标准。用-I表示 Y d+ →d-CR3H—CR3 X d- ←d+CR3 +I效应比较标准-I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:

C C H H C H3C H3 常见的具有+I 效应的基团有: ―O―>(CH3)3C―>(CH3)2CH―>CH3CH2―>CH3―>D― 常见的具有-I效应的基团有: ―CN,―NO2>―F >―Cl >―Br >―I >RO―>C6H5―>CH2=CH― 一般来说,诱导效应的强弱变化有以下规律: A.同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。如: —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B.同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如: —F > —OR > —NR2 > —CR3 C.不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强。(sp>sp2>sp3)反映在基团方向时,如: D.带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与硫直接相连的原子,具有共价键,有强的吸电子诱导效应。 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应,称静态诱导效应,它仅与键本身的极性有关。另外,在化学反应中,由于分子受到许多外界条件的影响,例另一分子的影响,其它进攻试剂的影响,溶剂的影响等等。在外界电场的作用下,分子会发生诱导极化,这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。 2.应用

有机化学讲义-分类、结构、命名、烃类

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在 相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。

大学有机化学知识点总结

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

2020年高考化学试题分类解析汇编:有机化学

2013年高考化学试题分类解析汇编:有机化学 (2013大纲卷)13、某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【答案】B 【解析】根据题意,可先解得分子式。设为CnH2nOX,氧最少为一个,58-16=42,剩下的为碳和氢,碳只能为3个,即为C3H6O,一个不饱和度。设有两个O,那么58-32=2 6,只能为C2H4OX,x不可能为分数,错。由此可得前者可以为醛一种,酮一种,烯醇一种,三元碳环一种,四元杂环一种。 (2013福建卷)7.下列关于有机化合物的说法正确的是 A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【答案】A 【解析】B应该是三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷;C由于聚氯乙烯没有,错误;D糖类中的单糖不行。 (2013江苏卷)12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【参考答案】B 【解析】该题贝诺酯为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机 ☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异: 醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上,由于这些原子团多是供电子基团, 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大,氢氧共价键得到加强,氢原子很难 电离出来。因此,在进行物质的分类时,我们把醇归入非电解质一类。 酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上,由于这些原子团是吸电子基团, 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小,氢氧共价键受到削弱,氢原子比醇 羟基上的氢容易电离,因此酚类物质表现出一定的弱酸性。 羧酸中的羟基连在上,受到碳氧双键的影响,羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容 易电离,因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性,比酚溶液的酸性要强得多。 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基√╳╳╳ 酚羟基√√√╳ 羧羟基√√√√ 相关对比: 酸性强弱对比:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3- 结合H+能力大小:CH3COO-<HCO3-<C6H5O-<CO32- 故:C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 A.苯环不属于官能团,仅羧基、肽键二种官能团。

华南理工大学865有机化学2016年试题

865-B 华南理工大学 2016年攻读硕士学位研究生入学考试试卷(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称:有机化学 适用专业:有机化学;高分子化学与物理;生物医学工程;材料学;材料加工工程;制糖工程;发酵工程;淀粉资源科学与工程;绿色能源化学与技术;食品科学与工程;材料工程(专硕);轻工技术与工程(专硕);生物医学工程(专硕);食品工程(专硕) 共 6 页一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式(每小题2分,共12分) 二、单项选择题(每小题2分,共28分)。 1、下列碳正离子最稳定的是() 2、鉴别1-丙醇和2-丙醇可采用的试剂是() 3、苯环上的卤化反应属于() A 亲电加成反应 B 亲核取代反应 C 亲核加成反应 D 亲电取代反应

4、下列能发生银镜反应的化合物是() 5、下列化合物中与三氯化铁作用显色的是() 6、卤代烃的反应中,下列哪个特征是S N2反应历程的特征?() A 在强极性溶剂中反应很快 B 反应产物构型翻转 C 反应过程中有碳正离子中间体生成 D 反应分步进行 7、按照Hückel规则,判断下列离子哪一个没有芳香性?() 8、下列化合物不能发生碘仿反应的是() 9、下列化合物沸点最高的是() 10、1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是() 11、下列化合物不能进行Friedel-Crafts酰基化反应的是()

七、合成题(每题8分,共40分) 1. 由苯和/或者甲苯为原料合成 2. 以乙醇为唯一的有机原料合成 3. 以苯甲醛和乙酸乙酯为主要原料合成止咳酮 4. 由苯酚、乙酸以及不超过三个碳的有机试剂合成 5. 以溴苯和其他必要的有机/无机试剂为原料合成(要求用Hoffmann降解反应为关键步骤)

大学有机化学知识点总结(供参考)

1文档来源为:从网络收集整理.word 版本可编辑. 有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 A 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧 化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

2019华南理工食品科学与工程考研865有机化学与874生物化学考试真题试卷与真题答案

2019华南理工食品科学与工程考研865有机化学与874生物化学考试真题试卷与真题答案 《2019华南理工大学考研874生物化学复习全析(含真题与答案,共四册)》由致远华工考研网依托多年丰富的教学与辅导经验,组织官方教学研发团队与华南理工大学轻工与食品工程学院食品专业的优秀研究生共同合作编写而成。全书内容紧凑权威细致,编排结构科学合理,为参加2019华南理工大学考研的考生量身定做的必备专业课资料。 《2019华南理工考研874生物化学复习全析(含真题与答案,共四册)》全书编排根据参考书目: 《食品生物化学》(第二版)宁正祥、赵谋明编著,华南理工大学出版社2006 《生物化学》(第三版)沈同、王竟岩主编,高等教育出版社 内容提要: 1、华工轻工食品学院院系解读+华南理工大学874生物化学考试解读; 2、2004-2017年华南理工大学轻工与食品学院874生物化学考研真题及2007-2016年874生物化学考研真题答案; 3、874生物化学重难点内容解析。 (注意:华工指定书目虽然是王镜岩的《生物化学》,但实际考察的内容以华工本校老师宁正祥的《食品生物化学》这本教材为主)

《2019华南理工大学考研874生物化学复习全析(含真题与答案)》通过提供院系专业相关考研内部信息,总结近年考试内容与考录情况,系统梳理核心考点与重难点知识点,并对历年真题进行透彻解析,令考生不再为信息匮乏而烦恼,同时极大提高了复习效率,让复习更有针对性。 适用院系: 食品科学与工程学院:发酵工程、食品科学与工程、食品工程(专业学位) 环境与能源学院:环境生态学 适用科目: 874 生物化学 内容详情 本书包括以下几个部分内容: 一、内部信息必读: 网罗华工该专业的考研各类内外部信息,有助于考生高屋建瓴,深入了解华工对应专业的考研知识及概况,做到纵观全局、备考充分。内容包括:院校简介、专业分析、师资情况、历年报录统计、就业概况、学费与奖学金、住宿情况、其他常见问题。 1、华工轻工食品学院院校简介 2、华工轻工食品师资情况 3、华南大学轻工与食品学院历年报录统计

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3)纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

相关文档
最新文档