浅谈有机合成题解题思路

浅谈有机合成题解题思路
浅谈有机合成题解题思路

浅析解答《有机合成题》的思路和方法

有机合成问题是高考的热点,也是学习中的难点之一。其实有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是在碳链与碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同性质、不同类型的有机物。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。下面简略谈一谈有机合成题的一些解题方法,希望能给各位学生以帮助。

一、理清解题思路

1. 首先判断目标有机物属于何类有机物,与哪些基本知识和信息有关;

2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成;

3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律,合理地把目标有机物分解成若干片断,或寻找出官能团的

引入、转换和保护方法,尽快找出目标有机物的关键点和突破点;

4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳的合成途径。

二、解题的基本规律和基本知识

1. 官能团的引入:

在有机化学中,卤代烃可谓是联系烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

(1)引入羟基(-OH)

①醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

②酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。

③羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

(2)引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

(3)引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

2. 官能团的消除:

(1)通过加成消除不饱和键。

(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)

(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)

3. 官能团间的衍变:掌握官能团衍变的主线(常见有两种途径)

(1)

1

有机合成题的一般解题方法范文

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1.有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。(备考指南P125-6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH

精细有机合成题目

第二章精细有机合成基础 2.1肪族亲核取代反应有哪几种类型 2.2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的 2.3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应,为什么通常各在无水和水溶液中进行,且伯卤代物的产率最好,而叔卤代物的产率最差 2.4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系 2.5为什么说碘基是一个好的离去基团,而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用 2.6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应,试根据下列结果,判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2.7 <1> 产物的构型发生翻转; <2> 重排产物不可避免; <3> 增加胺的浓度,反应速度加快; <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷; <5> 增加溶剂中水的含量,反应速度明显加快; <6> 反应历程只有一步; <7> 试剂的亲核性越强,反应速度越快。 2.8比较下列化合物进行S N1反应时的速率,并简要说明理由: 2.9 C2H5CH2Br CH Br C2H5 CH3 C Br CH3 CH3 C2H5 (2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl (1) 2.10比较下列化合物进行S N2反应时的速率,并简要说明理由: 2.11<1>C2H5CH2Br CH Br C2H5 3 C Br CH3 3 C2H5 Br I Cl <2> 2.12下列每对亲核取代反应中,哪一个反应的速度较快为什么? 2.13 2 H2O CH3CH2 CH3 CH3CH2CHBr + NaOH CH3 CH3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH <1> CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O H2O CH 3 CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaSH <2> O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl △ △CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O <3> 2.14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解,可以得到硫醇: 2.15RX + H22 S R S C NH2 NH 2 .. + + R S C NH2 NH2 X-RSH + NH2CN - 2.16请解释在硫脲中,为何是硫原子作为亲核质点,而不是氮原子作为亲核质点 2.17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的 2.18什么叫诱导效应其传递有哪些特点 2.19最常见的共轭体系有哪些 2.20什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同 2.21在芳环的亲电取代反应中,何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基 2.22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响 2.23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物,并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化,是快还是慢:

精细有机合成期末考试题

一、名词解释 1.卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子,形成碳—卤键,得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同,卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2.磺化 :向有机分子中引入磺酸基团(-SO3H)的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化:在硝酸等硝化剂的作用下,有机物分子中的氢原子被硝基(—NO2)取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总 称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基,也可以是有取代基的烃基,其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化:在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化:广义地说,凡是失电子的反应皆属于氧化反应。 狭义地说,凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时,反应几乎停止,此时的剩余硫酸称为“废酸”;废酸浓度用 含SO3的质量分数表示,称为磺化的“π值”。磺化易,π值小;磺化难,π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时,废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原:广义:在还原剂作用下,能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。 狭义:能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子,或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10.氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11.废酸的F.N.A:废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时,废酸中硫酸的计算浓度(也称硝化活性因素)。 12.相比:指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比:指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解 有时也叫做“胺化”或“氨基化”,但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解 (1)Claisen-Schmidt反应; 芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行,得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。 (2)Darzen反应; 醛酮(主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应,生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应,也称为缩水甘油酯的反应。 (3)Mannich反应; 含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺,氨)进行缩合反应,结果活泼氢原子被

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是(小批量、多品种)、(高技术密集)、(附加值高)、(综合生产工艺流程和多用途)、(商品性强); 2、石油是由(碳)、(氢)、(氧)、(氮)、(硫)五种元素组成的,这五种元素可以构成(烃类)和(非烃类)两类化合物; 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为(固定床)、(流化床)和(移动床); 4、全混流反应器的基本假设之一是,器内各处浓度、温度(相同),且等于(出口)的浓度和温度; 5、单层绝热床反应器适用于热效应(小)的化学反应,否则用(多层)绝热床反应器; 6、精细有机合成中,溶剂的作用主要有(溶解作用)和(影响化学反应); 7、催化剂的使用要求有(活性)、(选择性)、(寿命)和(机械强度); 8、催化剂失活的原因有(热失活)和(中毒)两种; 9、均相配位催化反应的优点是(活性高)、(选择性好)、(有体系预见性); 10、卤代苯(氟苯、氯苯、溴苯、碘苯)的一硝化是一个(亲电取代)反应,由于氟的电负性最大,其负的(吸电诱导)效应也最大,一硝化时异构产物中(对)位的比例大。 11、常用磺化剂有(浓硫酸)、(发烟硫酸)、(氯磺酸)和(三氧化硫)。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂(铁粉)、(硫化钠)、(NaBH4)。 13、天然石油中含有(烷烃)、(环烷烃)、(芳烃)三种烃类化合物; 14、催化剂寿命指的是保持其(平衡活性a e)的时间。

二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类,下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成(链引发)的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺,理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为: 2P A S 已知:n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则: (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是: (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是: (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4

高中化学-有机推断题解题策略及常见题型归纳

有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体,通过引入新的信息,组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物,从中引出相关的各类问题,如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。 一、解题策略 解有机推断题的一般方法是: 1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。 3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。 4、根据加成所需22Br H 、的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 二、常见题型归纳 1、给出合成路线的推断题(即框图题) 此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。 解答这类题时,要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。 例1 已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如: 化合物A~E 的转化关系如图a 所示,已知:A 是芳香化合物,只能生成3 种一溴化合物;B 有酸性;C 是常用增塑剂;D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D 也可由其他原料催化氧化得到);E 是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b 。

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是(小批量、多品种)、(高技术密集)、(附加值高)、(综合生产工艺流程和多用途)、(商品性强); 2、石油是由(碳)、(氢)、(氧)、(氮)、(硫)五种元素组成的,这五种元素可以构成(烃类)和(非烃类)两类化合物; 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为(固定床)、(流化床)和(移动床); 4、全混流反应器的基本假设之一是,器内各处浓度、温度(相同),且等于(出口)的浓度和温度; 5、单层绝热床反应器适用于热效应(小)的化学反应,否则用(多层)绝热床反应器; 6、精细有机合成中,溶剂的作用主要有(溶解作用)和(影响化学反应); 7、催化剂的使用要求有(活性)、(选择性)、(寿命)和(机械强度); 8、催化剂失活的原因有(热失活)和(中毒)两种; 9、均相配位催化反应的优点是(活性高)、(选择性好)、(有体系预见性); 10、卤代苯(氟苯、氯苯、溴苯、碘苯)的一硝化是一个(亲电取代)反应,由于氟的电负性最大,其负的(吸电诱导)效应也最大,一硝化时异构产物中(对)位的比例大。 11、常用磺化剂有(浓硫酸)、(发烟硫酸)、(氯磺酸)和(三氧化硫)。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂(铁粉)、(硫化钠)、(NaBH4)。 13、天然石油中含有(烷烃)、(环烷烃)、(芳烃)三种烃类化合物; 14、催化剂寿命指的是保持其(平衡活性a e)的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂? (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类,下列溶剂中哪一个是非极性溶剂?

(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成(链引发)的方式? (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应? (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺,理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸?(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为: 2P A 已知:n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则: (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是: (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是:

有机合成试题及答案

高二化学3.4练习卷 (HGB ) 11.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为: 请回答下列问题: (1)A 的分子式为 。 (2)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 (3)已知:两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 (4)符合下列4个条件的同分异构体有6种,写出其中三种 。 ①1,3,5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 12.(16分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题: (1)反应①属于 反应(填反应类型),反应③的反应条件是 (2)反应②③的目的是: 。 (3)写出反应⑤的化学方程式: 。 (4)写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH =CHCOOH

13.(16分)M 是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C 10H 10O 2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。 拟从芳香烃 出发来合成M ,其合成路线如下: 已知:M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 (1)根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 (2)写出②、⑤反应类型分别为 、 。 (3)D 中含氧官能团的名称为 ,E 的结构简式 。 (4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件) 。 14.建筑内墙涂料以聚乙烯醇(CH 2 CH n OH )为基料渗入滑石粉等而制成,聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题: (1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________(只写两种)。 (2)上述反应中原子利用率最高的反应是______________(填序号)。 (3)可以循环使用的原料是___________(写结构简式)。 —C =CH 2 CH 3 —C =CH 2 CH 3 溴水 ① A B : C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D :C 9H 10O 2 E :C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥

最新高考化学专题复习:-有机推断题的解题思路和技巧资料

Cu 或Ag △ 光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H + ) 或 [ O ] 2010高考化学专题复习: 有机推断题的解题思路和技巧 (反应条件部分)[题眼归纳] [题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如:①烷烃的取代; ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代; ③不饱和烃中烷基的取代。 [题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件, 包括:C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃; ②醇分子间脱水生成醚的反应; ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是: [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇; ②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 [题眼7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解); ②糖类的水解(包括淀粉水解)的 反应条件。 [题眼8] 或 是醇氧化的条件。 [题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 (侧链烃基被氧化成-COOH )。

(性质部分)[题眼归纳] ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。 重要的转化关系: 1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为: 2.醇、 醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):

有机合成专题训练试题(含答案)[精选.]

有机合成专题训练(2017级) 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料,广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: 已知:RCH2COOH CH3CHCOOH (1)E的含氧官能团名称是。 (2)试剂X是(填化学式);②的反应类型是。 (3)D的电离方程式是。 (4)F的分子式为C6H6O,其结构简式是。 (5)W的相对分子质量为58,1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O,且W的分子中不含甲基,为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 (6)G有多种属于酯的同分异构体,请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去): 已知: Ⅰ.R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +(R ,R’为烃基或氢) Ⅱ. R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + (R ,R’为烃基) (1)A 分子中含氧官能团名称为 。 (2)羧酸X 的电离方程式为 。 (3)C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b . 酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 (4)B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 (5)乙炔和羧酸X 加成生成E ,E 的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E 能发生水解反应,则E 的结构简式为 。 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种,其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 (7)D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

精细有机合成化学与工艺学复习参考题

1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品:“凡能增进或赋予一种(类)产品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点:① 产品功能性强(专用性)② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快 精细化工 :“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。 精细化工的特点:① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长,费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品,发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升,传统精细化工产品不仅自给有余,而且大量出口;新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主,难以满足高端市场要求,以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前,我国的研发力量还很不足的,特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由,陆续实施了一批新的条例和标准;我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值)精细化工率(精细化率

有机化学试题库

《有机化学》试题库(2016) 一、选择题 (一)单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( A )。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( A ) A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是:(C ) 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( B ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是( B )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(O H )CH 2 C H 2(O H ) C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( D ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中,常采用( D )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是( C )物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是( A ) A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是( A ) A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是………………( C ) A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃

有机推断题解题方法详解

有机推断题解题过程详解 一、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)——有什么? 2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)——有什么联系?怎么用? 3、积极思考(判断合理,综合推断) 根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。 二、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。 【课前例题展示】 1.(2013年四川高考真题、17分) 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为: G的合成路线如下: 其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知: 请回答下列问题: (1)G的分子式是;G中官能团的名称是。 (2)第①步反应的化学方程式是。 (3)B的名称(系统命名)是。 (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。 (5)第④步反应的化学方程式是。

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、 填空题 1、精细化工产品的特点是(小批量、多品种)、(高技术密集)、(附加值高)、(综合生产工艺流程和多用 途)、(商品性强); 2、石油是由(碳)、(氢)、(氧)、(氮)、(硫)五种元素组成的,这五种元素可以构成(烃类)和(非烃 类)两类化合物; 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为(固定床)、(流化床)和(移动床); 4、全混流反应器的基本假设之一是,器内各处浓度、温度(相同),且等于(出口)的浓度和温度; 5、单层绝热床反应器适用于热效应(小)的化学反应,否则用(多层)绝热床反应器; 6、精细有机合成中,溶剂的作用主要有(溶解作用)和(影响化学反应); 7、催化剂的使用要求有(活性)、(选择性 )、(寿命)和(机械强度); 8、催化剂失活的原因有(热失活)和(中毒)两种; 9、均相配位催化反应的优点是(活性高)、(选择性好)、(有体系预见性); 10、卤代苯(氟苯、氯苯、溴苯、碘苯)的一硝化是一个(亲电取代)反应,由于氟的电负性最大,其负 的(吸电诱导)效应也最大,一硝化时异构产物中(对)位的比例大。 11、常用磺化剂有(浓硫酸)、(发烟硫酸)、 (氯磺酸)和(三氧化硫)。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂(铁粉)、(硫化钠)、(NaBH 4)。 13、天然石油中含有(烷烃)、(环烷烃)、 (芳烃)三种烃类化合物; 14、催化剂寿命指的是保持其(平衡活性a e )的时间。 二、 单选题 1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂? (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类,下列溶剂中哪一个是非极性溶剂? (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成(链引发)的方式? (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应? (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺,理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸?(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为: 2P A

有机化学》试题库.doc

《 有 机化 学》 试题 库 ( 2016) 一、选择题 (一)单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( A )。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与( CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( A ) A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是: (C ) 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( B ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是( B )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(OH )CH 2 C H 2(OH ) C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( D ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中,常采用( D )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是( C )物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是( A ) CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是( A ) A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是 ( C )

(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略

(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略

【巩固练习】 一、选择题(每题有1~2个选项符合题意) 1.下列各物质的转化过程中,属于加聚反应的是() 2.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,则在工业生产中往往有实用价值,试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是() 3.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R-X+2Na→R-R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是() A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 4.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有() A.氧化——氧化——取代——水解 B.加成——水解——氧化——氧化 C.氧化——取代——氧化——水解 D.水解——氧化——氧化——取代 5.下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说法正确的是() A.该高分子材料属于纯净物,合成它的反应是加聚反应 B.形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面 C.三种单体中有两种互为同系物 D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两

种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为: 则合成它的单体可能有:() ①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯 A.①②B.④⑤ C.①③D.③④ 7.对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不.正确的是() A.上述反应的原子利用率可达到100% B.在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰

有机合成工考精彩试题库

一、单项选择题 1.在安全疏散中,厂房主通道宽度不少于( D ) A.0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成( B )。(已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3,Ka2=6.2×10-8,Ka3=4.8×10-13 ) A NaH2PO4 B.Na2HPO4 C.Na3PO4 D.NaH2PO4 + Na2HPO4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液,经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质,二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物;③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。说确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则( B ) A.Q<0,W<0,△U<0 B.Q=0,W=0,△U=O C.Q=0,W<0,△U

8总复习:有机合成题的解题策略

高考化学冲刺的核心知识和解题策略 第七讲高考冲刺:有机合成题的解题策略 一、有机合成思想: 逆向思维 重在切断 二、基本知识: 1、碳架构建:信息 2、官能团的消除 ⑴通过加成消除不饱和键; ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基; ⑶通过加成或氧化消除醛基。 ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。 3.官能团的转换、引入 CH 3—CH 3CH 2 = CH 2 CH 2 = CHCl CH 3— CH 2Cl CH 3—CH 2OH CH 3—CHO CH 3—COOH CH 3—COOC 2H 5 252H 5CH 3—COON a CH CH —CH —CH —Cl []n —CH 2—CH 2—[]n CH 2CH 2 OH OH CH 2CH 2Cl Cl COOH COOH O=C CH 2O=C CH 2 O O C 6H 12O 6C 12H 22O 11 C 12H 22O 11 (C 6H 10O 5)n 纤维素乙酸酯硝化纤维 淀粉 麦芽糖蔗糖葡萄糖 (C 6H 7O 2)OH OH OH n 4.官能团的保护 a .只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应; b .被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如:防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应,可利用酯化反应生 成酯,从而达到保护羟基或羧基的目的。 例1.高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:

M 可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成: (1)A 中两种官能团的名称是 和 。 (2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: ,E →M : 。 (3)写出下列反应的化学方程式: ① D→C 3H 8O 2: 。 ② 生成E : 。 (4)A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简 式为 。 (5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反 异构)的结构简式 。 (6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸(CH 2=CHCOOH )的合 成线路,并注明反应条件。 提示:① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键; ② 合成过程中无机试剂任选; ③ 合成路线流程图示例如下: 例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下: (1)A 的结构简式是 。 (2)B 中的官能团名称是 。 (3)D→E 的反应类型是 。 (4)① 乙酸与化合物M 反应的化学方程式是 。 ② G→聚酯纤维的化学方程式是 。 (5)E 的名称是 。 (6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ① 苯环上只有两个取代基 ② 1 mol 与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体

精细有机合成期末复习试题

精细有机合成课程提纲及练习(供参考) 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行,反应速度比在甲醇中快107倍。为什么? 答: 卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示: 此反应是一个双分子的亲核取代反应,亲核试剂(或离子)的亲核能力越强,反应速度越 快。甲醇是质子传递性溶剂,是氢键给体,F -离子能与醇中的氢形成氢键,由于F - 离子的 电荷密度大,因此溶剂化的作用很强,因而在甲醇中F - 的亲核能力很弱。在DMSO 中,DMSO 是非质子传递极性溶剂,它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化,负 离子成为活泼的“裸负离子”,因此以DMSO 为溶剂的F - 离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10.2-萘酚与苄基溴反应,采用不同的溶剂,得到的产物不同。 答:在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中,由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小,得到的主要产物为O-烷基化产物;而在质子溶剂(H 2O )中,由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键,使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽,而主要以C-烷化产物为优势。 11.已知下列负离子的电荷密度大小顺序为:F – >C l – >PhO – >Br – >I – >CN – ,试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。 答:在质子传递性溶剂中,负离子可与溶剂的质子形成氢键,即溶剂化。负离子的电荷密度越大,则溶剂化能力越强,因而其亲核活性越小,因此在质子传递性溶剂中,负离子的亲核活性次序为F – < Cl – < PhO – < Br – < I – <CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3—I F CH 3+I £ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―

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