有机化学习题及答案(湖南大学版)
1章
思 考 题
1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？
1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？
1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？ 1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，
但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？
1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？
解 答
1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合
物称为同系列。分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方
面偏移的效应叫诱导效应。
1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）
的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。
1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐
小。
1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解
都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。
1.6 答：自由基反应和离子型的反应。
习 题
1.1 用系统命名法命名下列化合物。 (1) (2)
(3)
(4)
CH 3CH 2CH CH 3
CH OH
CH CH 2CH 2CH 3
OH CH 3CH 2
CH CH 3
CH OH
CH Cl
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
CH CH 3
CH OH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
CH CH 3
CH CH 2CH 3
CH 2CHO
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯
（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸
1.3 写出的（1） （2） （3） （4） （5）
可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。 1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a ） （b ） （c ） （d ）
(e) (f) (g) 1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH 3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？
Ⅰ Ⅱ Ⅲ 1.6 写出下列各化合物构型异构体。
(1)
(2)
COOH
CH 3CH 3
COOH
CH 3NH 2
COOH
NH 2NO 2
COOH
NO 2
COOH
CH 3
NH 2
COOH
NH 2
CH 3
SO 3H
Cl H 2N
CH 3
C
C
n-Bu n-P r
E t M e
CH 4O CH 2O CH 2O 2CH 5N CH 2Br CH 2Cl 2CH 3Cl CH 3OH CF 2Cl 2CH 3CH 2Br H 3C
C
C l
C C H 3
C l C 2H 5OH CH 3NH 2(CH 3)2NH (CH 3)3N C C
n-Bu Me
E t
HC
C
C
C
n-Bu M e
E t
C
C CH 3
i-P r P h
(3) (4) (5)
(6)
1.7 将下列化合物按酸性强弱排列成序 (1) (2)
(3)(4)
习题解析
1.1 答：（1）6-甲基-4,5-辛二醇 （2）3-甲基-5氯-4-壬醇 （3）3-甲基-5丙基-4-壬醇 （4）4-甲基-3-乙基-已醛 （5）2,4-二甲苯甲酸
（6）2-甲基-4-氨基苯甲酸 （7）2-氨基-4-硝基苯甲酸 （8）4-硝基苯甲酸 （9）3-甲基苯甲酸 （10）环已胺
（11）2-环已烯甲酸 （12）4-甲基环已胺
（13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸 （14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯 1.2 答：
C H 3
COOH
H OOC H 3C C H 3
COOH
CH 3
H 3C
C C l
C
C H 3C l
CH 3COOH CH 3OCH 2COOH
FCH 2COOH (CH 3)2NCH 2COOH +
1.3 答：
1.4 答：
1.5 答：
(CH3)3N的溶解度最小，原因：N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成，而引起溶解度减小。
1.6 答：
1.7 答：
（4）>（3）>（2）>（1）