高三化学有机化学反应的基本类型(附答案)

高三化学有机化学反应的基本类型(附答案)
高三化学有机化学反应的基本类型(附答案)

有机化学反应的基本类型

【考点分析】

1.能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。

2.以一些典型的烃及烃的衍生物为例,了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。

3.掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应,掌握各主要官能团的性质和主要反应。

4.了解组成和结构决定性质的关系。

【典型例析】

例1.(97全国高考题)有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是()

例2.与Br2发生1∶1加成反应,其加成产物最多有多少种?

例3.含有一个叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为:

CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3,此炔烃可能有的结构简式有()

A.1种B.2种C.3种D.4种

例4.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是()

A.加成-消去-取代B.消去―加成―取代

C.取代―消去―加成D.取代―加成―消去

例5.工程塑料ABS树脂结构简式如下,合成时用了三种单体。

这三种单体的结构简式分别为:_________________、_________________、

_________________。

例6.无线电中的绝缘包皮PTB是一种绝缘性能好的材料,其结构简式为:

请写出合成PTB所需单体的结构简式:

______________________________________________

例7.分子式为C5H12O的醇中,不能发生催化氧化反应的结构简式为________;不能发生消去反应的结构简式为_____________________。

例8.向的平衡体

系中加入H218O,过一段时间后18O()

A.只存在于乙酸分子中B.只存在于乙醇分子中

C.乙酸和乙酸乙酯分子中D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中

例9.下列说法正确的是()

A.能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应

B.醇和酸作用,生成酯和水的反应叫酯化反应

C.乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应

D.所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮

例10.某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为3∶2∶1,而且该化合物苯环上不存在邻位基团,试写出该化合物的结构简式。

【方法归纳】

1、取代反应

(1).能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。

(2).能发生取代反应的有机物种类如下图所示:

2、加成反应

1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

2.加成反应有两个特点:

①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。

说明:

1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3.共轭二烯有两种不同的加成形式。

3、消去反应

(1).能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。

(2).反应机理:相邻消去

发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。

4、聚合反应

(1).加聚反应:

烯烃加聚的基本规律:

(2).缩聚反应:

(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:

(2)醇酸的酯化缩聚:

此类反应若单体为一种,则通式为:

若有两种或两种以上的单体,则通式为:

(3).氨基与羧基的缩聚:

(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:

(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:

5、氧化反应与还原反应

1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。

2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原。

6、酯化反应

(1).酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

(2)酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;酚酯的水解也要求掌握。

(3)酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。

7.水解反应

(1)能发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等

(2)从本质上看,水解反应属于取代反应。

(3)注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C-O键断裂。(蛋白质水解,则是肽键断裂)

8、中和反应、裂化反应及其它反应

(1)醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应;显色反应等。

(2)要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画√表示可以发生反应)

(3).显色反应主要掌握:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。

【专题练习】

1.在下列有机物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是()

A.CH3CH(CH3)OH B.CH3COOH

C.CH3C(CH3)2CH2OH D.CH3OH

2.有A、B两种有机物,分子式都是C6H12O2,它们都不能和金属钠反应,但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质,甲物质发生银镜反应,乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质,丙经催化氧化生成戊,戊能发生银镜反应,戊氧化的结果产生丁。试写出A和B的结构简式。

3.芳香化合物A、B互为同分异构体,A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。其中E只能得到两种一溴取代物,I(过氧乙酸)的结构简式为:

(1)写出E的结构简式________________。

(2)A有两种可能的结构,写出相应的结构简式_______、_________。

化学有机化学机理题Word版

有机化学试卷 班级姓名分数 一、机理题 ( 共44题 288分 ) 1. 8 分 (2701) 2701 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。 2. 8 分 (2702) 2702 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。 2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。 3. 8 分 (2703) 2703 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。 4. 8 分 (2704) 2704 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。

5. 6 分 (2705) 2705 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。 6. 6 分 (2706) 2706 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。 7. 6 分 (2707) 2707 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。 8. 6 分 (2708) 2708 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 旋光的扁桃酸[C6H5CH(OH)CO2H]在碱中的外消旋化比其酯慢得多。 9. 6 分 (2709) 2709 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 苯基二级丁基酮进行酸催化的外消旋化与其碘代反应的速率常数相等。 *. 6 分 (2710) 2710 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 醇醛缩合(aldol)反应亦可酸催化,如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。

初中化学四大基本反应类型归纳

初中化学四大基本反应类型归纳 四大基本反应类型是:化合反应、分解反应、置换反应、复分解反应 一、化合反应:由两种或两种以上的物质生成另一种物质的反应,叫化合反应。 点燃 1、非金属单质与氧气生成非金属氧化物。如 2H 2+O 2 ===H 2 O 其它非金属如硫、磷、碳等都可以与氧气反应生成非金属氧化物。 点燃 2、金属与氧气反应生成金属氧化物。如 3Fe+2O 2====Fe 3 O 4 其它金属如铝、锌、铜也可以与氧气发生类似反应,生成相应的金属氧化物。 3、金属氧化物与水反应,生成相应的碱。如CaO+H 2O= Ca(OH) 2 其它金属氧化物Na 2O、K 2 O、BaO都可以与水反应生成相应的碱 4、非金属氧化物与水反应,生成相应的酸。如 CO 2+H 2 O= H 2 CO 3 其它非金属氧化物SO 2、 SO 3 也可以与水生成相应的酸。 点燃 5、其它如2CO+ O 2 =====2CO 2 等。 二、分解反应:由一种物质生成两种或两种以上其他物质的化学反应叫做分解反应。高温 1、不溶性碳酸盐高温分解如CaCO 3====CaO+CO 2 ↑ 加热 2、不溶性碱受热分解,如Cu(OH) 2 =====CuO + H 2 O 加热

3、某些酸式盐受热分解(了解)如B、2NaHCO 3 =====Na 2 CO 3 +CO 2 ↑+H 2 O 加热 4、某些碱式盐受热分解(了解)如 Cu 2(OH) 2 CO 3 =====2CuO+ CO 2 ↑+ H 2 O 其它如:水的电解、双氧水分解、高锰酸钾受热分解、氯酸钾受热分解 三、置换反应:一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物的反应叫置换反应。 1、活泼金属与酸反应(金属为金属活动顺序中氢以前的金属,酸不包括浓硫酸 和硝酸)例如Fe+2HCl=FeCl 2+H 2 ↑ Mg+ 2HCl = MgCl 2+ H 2 ↑ H 2 SO 4 + Fe = FeSO 4 + H 2 ↑ 2HCl + Zn = ZnCl 2+ H 2 ↑H 2 SO 4 + Zn = ZnSO 4 + H 2 ↑ 2、金属与盐反应,生成新盐与新金属。盐(含较不活泼金属)+金属(较活泼)——金属(较不活泼)+盐(含较活泼金属)盐须溶于水,金属须比盐中金属活泼,钾、钙、钠三种金属不跟盐溶液发生置换反应。 如Fe+CuSO 4===FeSO 4 +Cu 2AgNO 3 + Cu= Cu(NO 3 ) 2 +2 Ag 加热 3、氢气还原金属氧化物,H 2+CuO =====Cu+H 2 O 高温 4、碳还原金属氧化物。3C+Fe 2O 3 =====2 Fe+ 3CO 2 ↑ 四、复分解反应:两种化合物相互交换成分,生成另外两种化合物的反应,叫复分解反应。 1、酸+碱性氧化物——盐+水 如Fe 2O 3 + 6HCl= 2 FeCl 3 +3H 2 O 3H 2SO 4 + Fe 2 O 3 = Fe 2 (SO 4 ) 3 + 3H 2 O

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为

化学:2.1有机化学反应类型 教案

化学:2.1有机化学反应类型教案

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有机化学反应类型教学案 课标研读: 1、根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应; 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读: 1、了解加成、取代和消去反应; 2、运用科学的方法,初步了解化学变化规律。 教材分析: 有机化学反应的数目繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型,将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2(必修)》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实,以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位,可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点:对主要有机化学反应类型的特点的认识;根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析: 通过对《化学2(必修)》第三章及本模块第一章的学习,已经对取代反应和加成反应有了初步的了解,对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略: 1、结合已经学习过的有机反应,根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应,初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路,能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应),并能够根据氧化数(给定)预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划: 第一课时:有机化学反应的主要类型 第二课时:有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时:典型题目训练,落实知识 导学提纲: 第一课时 课堂引入: 写出下列化学方程式,并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应:; 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液:; 乙炔通入溴的四氯化碳溶液: ;

化学反应类型

一、化合反应 指的是由两种或两种以上的物质生成一种新物质的反应。化合反应一般释放出能量。 (一)、示例 1、金属+氧气→金属氧化物 很多金属都能跟氧气直接化合。例如常见的金属铝接触空气,它的表面便能立即生成一层致密的氧化膜,可阻止内层铝继续被氧。 如:4Al+3O2 = 2Al2O3 铁与氧气反应通常有氧化亚铁(FeO)、氧化铁(Fe2O3)和四氧化三铁(Fe3O4)三种氧化物,它们分别是在不同条件下生成。 (1)铁在缓慢氧化中生成氧化铁,是暗红色的。反应方程式为:4Fe+3O2=2Fe2O3 (2)铁在氧气中燃烧,现象是剧烈燃烧,产生大量火花,集气瓶底有黑色固体产生。反应方程式为:3Fe+2O2=燃烧=Fe3O4(3) Fe和O2直接反应,在不超过570℃时灼热,生成物是Fe3O4;温度高于570℃时,生成的是FeO;Fe和O2直接化合,很难生成Fe2O3,当温度高达1300℃时,生成的FeO才可以进一步氧化生成Fe2O3。铁只能在纯度很高的氧气中燃烧,生成磁性氧化铁,是黑色的。 四氧化三铁,是铁的一种氧化物,其化学式为Fe3O4,相对分子质量为231.54。是具有磁性的黑色晶体,故又称为磁性氧化铁。四氧化三铁是中学阶段唯一可以被磁化的铁化合物。四氧化三铁中含有一个Fe2+和两个Fe3+,分子式较为复杂,一般也可认为是FeO·Fe?O?

2、非金属+氧气→非金属氧化物 经点燃,许多非金属都能在氧气里燃烧, 如:C+O2=点燃=CO2 S+O2=点燃=SO2 4P+5O2=点燃=2P2O5 氧化反应是化合反应。 3、金属+非金属→无氧酸盐 许多金属能与非金属氯、硫等直接化合成无氧酸盐。 如:2Na+Cl2==点燃==2NaCl 4、氢气+非金属→气态氢化物。 因氢气性质比较稳定,反应一般需在点燃或加热条件下进行。 如:2H2+O2=点燃=2H2O 5、酸性氧化物+水→含氧酸 除SiO2外,大多数酸性氧化物能与水直接化合成含氧酸。如:CO2+H2O=H2CO3 6、碱性氧化物+水→碱 多数碱性氧化物不能跟水直接化合。判断某种碱性氧化物能否跟水直接化合,一般的方法是看对应碱的溶解性,对应的碱是可溶的或微溶的,则该碱性氧化物能与水直接化合。如:Na2O+H2O=2NaOH。对应的碱是难溶的,则该碱性氧化物不能跟水直接化合。如CuO、Fe2O3都不能跟水直接化合。 7、碱性氧化物+酸性氧化物→含氧酸盐 Na2O+CO2=Na2CO3 大多数碱性氧化物和酸性氧化物可以进行这一反应。其碱性氧化

有机化学试题和答案

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级:学号:: 阅卷教师:成绩: 一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. + CO 2CH 3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg CH 3COC1

Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系

高中化学选修5常见有机反应的十大类型

常见有机反应的十大类型 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)卤代: (2)硝化: (3)磺化: (4)卤代烃水解: (5)酯水解: (6)羟基()取代: (7)分子间脱水:

2. 加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (1)碳碳双键的加成: (2)碳碳三键的加成: (3)醛基的加成: (4)苯环的加成: 3. 加成聚合(加聚)反应 相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 (1)丙烯加聚: (2)二烯烃加聚:

4. 缩合聚合(缩聚)反应 单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应(又叫逐步聚合反应)。 (1)制酚醛树脂: (2)缩聚制酯: (3)氨基酸缩聚: 5. 消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 6. 氧化还原反应 在有机化学中,通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应;反之,加氢或去氧的反应称为还原反应。 (1)氧化反应:

(2)还原反应: 7. 酯化反应(亦是取代反应) 酸和醇起作用,生成酯和水的反应 8. 水解反应(亦是取代反应,其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分) 化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、酰胺、糖等)。 麦芽糖葡萄糖 9. 脱水反应(又叫碳化) 有机物分子脱去相当于水的组成的反应。

10. 裂化反应 在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 (责任编辑:化学自习室)

最新高中化学反应类型归纳

1、卤代反应:有烃与卤素单质反应 如423CH Cl CH Cl HCl +?? →+光(烷烃:光照) 2Fe Br +?? →Br -HBr +(芳香烃:催化剂) 醇与氢卤酸反应 例:25252C H OH HBr C H Br H O +→+ 2、硝化反应: 如 3|CH 2433H SO HNO +????→浓2O N -2 NO -2| NO 3 | CH 23H O + 3、碘化反应: 如:()24H SO ?+??→浓3SO H -2H O + 4、有机物的水解(卤代烃水解和酯的水解) 例:25225C H Br H O C H OH HBr ?+?? →+ 3252325H CH COOC H H O CH COOH C H OH + ++垐垎噲垐 5、分子间脱水(酯化反应,醇分子间脱水) 例如:24 3253252H SO CH COOH C H OH CH COOC H H O ?+????→+浓 24025252521402H SO C C H OH C H OC H H O ????→+浓

1、不饱和烃与H 2、X 2、HX 、H 2O 等加成 如2332Ni CH CH H CH CH ? ≡+??→ 22222|| CH CH Br CH CH Br Br =+→- 2、芳香烃与X 2、H 2加成 例: 23Ni H ?+??→ 3、||O C --与H 2加成(包括醛、酮单糖与H 2加成) 如3232Ni CH CHO H CH CH OH ? +??→ 三、消去反应: 1、卤代烃消去:X 所连碳原子上连有H 原子的卤代烃才能消去(NaOH 醇溶液)。 如:322322CH CH CH X NaOH CH CH CH NaX H O ? -+??→=++醇 2、醇消去:羟基所连碳原子上的相邻碳原子上必须连有H 原子的醇才能消去(浓H 2SO 4,加热)。 如:2403232217033 ||| H SO C CH CH CH CH C CH H O CH CH OH --????→-=+浓 四、聚合反应: 1、加聚反应:不饱和有机物彼此加成而生成高分子化合物的反应。

2019年有机化学期末考试题附答案

2019年有机化学期末考试题附答案 1. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? B (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 2.CH 3CH=CHCH 2CH=CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为: A (A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH=CHCF 3 (B) CH 3CH=CHCH 2CHBrCHBrCF 3 (C) CH 3CHBrCH=CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH=CHCHBrCH 2CF 3 3. 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? C 4.(R)-2-氯丁烷 与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同? D (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 5.下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: A (A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III 6.1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有: D (A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种 7.判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子: A 8.下列化合物中, 与(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是: D (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3 CH 32(D) (C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I Cl I Br I I HO 2C CO 2H I I

高级中学化学有机收集五有机反应类型

有机专题五——有机反应类型 1.取代反应 (1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2.加成反应

(1)定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3.加聚反应 (1)定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征: ①是含C=C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同。

(3)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。 (4)典型反应 4.缩聚反应* (1)定义:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应

5.加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的,实质还是加成反应。所以,双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质,也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1,3-丁二烯和苯乙烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以上的。

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 (1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应 定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成别的物质的反应,叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物,一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有—OH(或—X)的碳原子有相邻的碳原子。 (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。 (2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义:有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应: 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律: (2)缩聚反应: 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚: (3)氨基与羧基的缩聚 (1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6: (2)二元羧酸和二元胺的缩聚: nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

有机化学反应机理(整理版).doc

1. Arndt-Eister反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮( 1),( 1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),( 2)发生重排得烯酮(3),( 3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 2. Baeyer----Villiger 反应 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O- 基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O 键异裂。因此,这是一个重排反应

具有光学活性的3--- 苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化, 可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40 ℃之间,产率高。 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 例 还原 芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1, 4- 环己二烯化合物。

有机化学十种反应类型详细小结精美版

有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示: 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些?熟记相关名词,确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念,牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据! 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系,如取代反应可以包括什么?区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律,如消去反应和氧化反应,加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应,包括:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(包括加聚反应和缩聚反应),以及氧化-还原反应。 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下: 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如: (1).(在适当的条件下,烷烃的取代反应是可以逐步进行的,得到一系列 的混合物)。 (2). (3). CH 2=CH -CH 3 + Cl 2CH 2=CH - CH 2-Cl + HCl (4). (5).+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如: (1). + HNO 2 -NO 2 + H 2O (2). (3). 环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照

化学反应基本类型及举例

化学反应基本类型及举例 一、化学反应基本类型: 1、化合反应:两种或两种以上物质生成一种物质的反应。 2、分解反应:由一种物质生成两种或两种以上其它物质的反应。 3、置换反应:由一种单质和一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的 反应。 4、复分解反应:由两种化合物相互交换成分生成另外两种化合物的反应 二、其它反应类型: 1、物理反应(又叫物理变化):(略) 2、化学反应(又叫化学变化):(略)。 3、氧化反应:物质和氧发生的反应。 4、还原反应:含氧化合物中的氧被夺走的反应。 5、氧化-还原反应:一种物质被氧化,另一种物质被还原的反应。 (附:氧化剂:在氧化反应中提供氧的物质。 还原剂:在还原反应中夺取含氧化合物中的氧元素的物质。 氧化性:氧化剂具有氧化性。 还原性:还原剂具有还原性。) 6、电解反应:(略) 7、中和反应:酸和碱反应生成盐和水的反应。 三、在化学反应中,有盐生成的九种反应: 1、金属+酸→盐+氢气如 Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑ 2、金属+盐(溶液)→另一种金属+另一种盐 3、金属+非金属→无氧酸盐如: 2Na + Cl2点燃 2NaCl 4、碱性氧化物+酸→盐+水 5、酸性氧化物+碱→盐+水 6、酸+碱→盐+水 7、酸+盐→另一种酸+另一种盐 8、碱+盐→另一种碱+另一种盐 9、盐+盐→另外两种盐 四、基本反应类型对初中反应进行分类: 化合反应 1、单质之间的化合: C+O2点燃 CO2 2C+O2(不足) 点燃 2CO S + O2点燃 SO2 4P + 5O2点燃 2P2O5 H2 + Cl2 点燃 2HCl 2H2 +O2点燃 2H2O 2Hg + O2高温 2HgO 2Mg + O2点燃 2MgO 3Fe + 2O2点燃 Fe3O4 2Cu +O2△ 2CuO 2Na +Cl2点燃 2NaCl 4Al + 3O2点燃 2Al2O3 2、单质和化合物之间的化合: 2CO + O2点燃 2CO2 CO2 + C 高温 2CO 3、化合物之间的化合:

有机化学反应机理试题

一、游离基反应机理 1.完成下列反应式: 2.含有六个碳原子的烷烃A,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。 3.以苯为起始原料合成下列化合物: 4.烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH)在此情况下的反应机理。 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。 6.分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br·和Cl·开始)。根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H值。解释为什么HBr有过氧化物效应,而 HCl却没有。 二、亲电反应机理 1.比较并解释烯烃与HCl,HBr,HI加成时反应活性的相对大小。 2.解释下列反应: 3写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H2SO4或HF作催化剂,而不用HCl,HBr,HI?4.苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。 6.解释下列反应机理: 7.写出HI也下列化合物反应的主要产物: 8.完成下列反应式:

三、亲核反应机理 1.写出下列化合物和等量HCN反应的化学反应方程式。 2写出下列重排反应的主要产物。 3.写出下列反应的主要产物。 4.说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物? 5.按离去能力减小的顺序,排列下列负离子(作为亲核反应中的离去基团时)。(1)H2O p-CH3C6H4SO3- PhO- MeO- (2)H- Cl- Br- MeCOO- HO- 6.指出下列各试剂在乙醇中与CH3Br反应哪个是更强的亲核试剂。 (1)H3N和H4N+ (2)PhOH和PhO- (3)Me3P和Me3N (4)n-C4H9O-和t-C4H9O- 7.写出下列E2消除反应的产物。 8.完成下列反应方程式(如果有两个或两个以上的产物时,指明哪个是主要产物)。 9.简要说明下列反应的立体化学过程。 10.写出下列亲核取代反应产物的构型式,并用R,S法标出其构型。

高中有机化学反应类型归纳总结

★取代反应 烷:CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯:苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯:苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化,硫化,水解等 ★加成反应 烯:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯:苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇:CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃,其它醇不用记) ★水解反应(取代反应)

卤代烃:CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯:CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇:2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛:2CH3CHO+O2→(催化剂;△)2CH3CHO 烯:2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷:2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛:CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时:HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成:醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH

高等有机化学试题及答案定稿版

高等有机化学试题及答 案 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一 单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分) 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>②

C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2 O主要发生( C )反应 A、E1 B、S N 1 C、S N 2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) 二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)1. 答案: 2 .COOC2H5 +NBS 4 答案:3. 答案:4. 答案:

高中有机化学反应类型小结

高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点,对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题,高考考查的重要有机反应有:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等,考查的方式有:对陌生的有机反应类型的判断;根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下: 一、取代反应 定义:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例:(1)卤代反应:如甲烷、苯的卤代反应。 (2)硝化反应:如苯、甲苯硝化反应。 (3)水解反应:卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解(包括皂化反应)、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 (4)酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点:①取代与置换不同,置换中一定有单质参加反应,并生成一种新的单质,而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团,而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团,也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的C=O)、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例: (1)在催化剂的作用下,烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 (2)常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应:如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。

(3)与水的加成反应:烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点:①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物,加成的物质往往是非金属单质(H2、Cl2等)或小分子化合物(H2O、HX等)。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下,不饱和键含碳碳之间的双键、三键,还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义:有机物在适当的条件下,从一个分子内脱去小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。 典例: (1)醇的消去:如实验室用乙醇制取乙烯。 (2)卤代烃的消去反应:如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点:①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热,(若与强碱的水溶液共热发生水解反应)②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子,否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下,如乙醇制乙烯,温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子,否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义:由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体,反应后生成的高分子称聚合体。 1.加聚反应:是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种,也可以是多种,单体可以含一个C=C双键,也可含两个C=C双键。 典例:单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2.缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(如H2O、HX、NH3等)的反应。 典例:酚醛缩聚、醇酸缩聚(如乙二酸和乙二醇)、羟酸缩聚(如乳酸)、氨基酸缩聚等。

化学竞赛有机化学训练试题1-1406471798299教学内容

化学竞赛有机化学训练试题一 满分100分考试时间3小时 命题人:山东省实验中学范如本 主讲人:山东省实验中学郑琪霖 大家加油哦~~ 第一题(17分)total synthesis and conclude structures 某药物的化学合成路线如下: 已知,3和A是同分异构体;3→4是两步连续的反应; 1.写出所有中间体及试剂,尽可能多的体现立体化学信息(若习惯上把若干步反应合写在 一起,则算作一步,比如加入格式试剂反应后水解等,不算做两步) 2.写出2生成3的反应机理 3.1若要得到A,除所给试剂,还需要什么步骤? 4.用9-BBN而不用乙硼烷,是为了控制() 5.从逆合成分析的角度,切断目标分子中的两个并环的五元环是由哪个中间体到哪个中间体? 第二题(12分)total synthesis and conclude structures 邻位锂化反应,即用强碱(如LDA)夺取芳环上官能团邻位的质子,是活化芳香化合物的重要方法之一。其中,吡啶环系的活化更是亮点颇多。喜树碱酮的全合成中,就战略性地应用了邻位锂化反应。

(1). 吡啶环在没有官能团定位时,1,2,3号位氢的酸性比为1:2:3=1:72:700. 试解释之。 (2)若吡啶环上有邻位导向基(不同于取代反应中的导向基),则锂化优先发 生在该基团的邻位。对于卤素,邻位定位能力为F>Cl>>Br>>I,F是极强的邻位定位基团,有F时,锂化几乎总是在F的邻位发生,而I则非常差。实验表明,卤素的邻位负离子实际上处于一种平衡互变中,即“卤素摇摆”,有时,在合成中,应用卤素摇摆,可以实现其他方法不容易实现的特定位置的官能团化。 试问:平衡偏向于哪一方? (3)喜树碱酮的合成 喜树碱酮target molecular Part A 其中,X的合成如下: Part B 已知X中含有两个Br。

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