有机化学课后答案

第一章 绪论

扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：

1.2 CH 4 及

CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K +

,

Br －, Cl －

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳

原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：

写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2

b. CH 2Cl 2

c. HBr

d. CHCl 3

e. CH 3OH

f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O

的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：

电负性 O > S , H 2

O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2

2CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C H

H C H C H H c.CH 322CH 3)2CH 23

d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3

e.C CH 3

H 3C CH 3

H f.(CH 3)4C g.CH 3CHCH 2CH 3

2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b. 正己 烷 hexane

c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane

d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane

e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)

f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)

g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane

h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 答案：

a =

b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷

c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷

b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷

c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷

d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷

e. 2,2,3－三甲基戊烷

f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷

g. 2－异丙基－4－甲基己烷

h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2－甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷

答案：

c > b > e > a > d

写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

答案： a 是共同的

用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？

分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案：

将下列游离基按稳定性由大到小排列：

答案：稳定性 c > a > b

第三章不饱和脂肪烃

3.1用系统命名法命名下列化合物

答案：

a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene

b. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene

c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene

d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯

b. 3－丁烯

c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯

d. 2－乙基－1－戊烯

e. 异丁烯

f. 3,4－二甲基－4－戊烯

g. 反－3,4－二甲基－3

－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯

答案：

3.4= 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

答案： c , d , e ,f 有顺反异构

3.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

答案：

两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？

答案：

有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。

答案：

3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

答案：稳定性：

写出下列反应的转化过程：

答案：

分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

命名下列化合物或写出它们的结构式：

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯

d. 乙烯基乙炔

答案：

a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyne

b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

以适当炔烃为原料合成下列化合物：

答案：

用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔

b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷

答案：

完成下列反应式：

答案：

分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞

盐催化下与水作用得到

CH3CHCH2CCH3

CH3。推测A的结构式，

并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。

答案：

第四章环烃

写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

C5H10不饱和度Π=1

命名下列化合物或写出结构式：

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane

b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸２－

chlorobenzenesulfonic acid

完成下列反应：

答案：

写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。

答案：

4.6二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。

答案：

4.7下列化合物中，哪个可能有芳香性？

答案： b , d有芳香性

用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔

b. 环丙烷和丙烯

答案：

写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：

答案：

由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

答案：

分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。

分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。

答案：

溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。

答案：

4.15= 将下列结构改写为键线式。

答案：

第五章旋光异构

5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。答案：

5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命

名，并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2－溴代－1－丁醇

b. α,β－二溴代丁二酸

c. α,β－二溴代丁酸

d. 2－甲基－2－丁烯酸

答案：

5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。

a. CH3CH2CH2OH

b. (+)－乳酸

c. (2R,3S)-酒石酸

答案：b有旋光活性，旋光方向向右 c是内消旋

分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。

答案：

分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C 6H 14。写出A ，B 的结构式。 答案：

5.9 （+）－麻黄碱的构型如下：

CH 3H

3C 6H 5H HO

它可以用下列哪个投影式表示？

C 6H 5H OH CH 3H NHCH 3

CH 3H NHCH 3

C 6H 5

HO H

C 6H 5

HO H H

CH 3NH CH 3

C 6H 5

HO H H H 3C NHCH 3

a.

b.

c.

d.

答案：

b

5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳原子，标明R,S 。 答案：

a. 对映异构体（S ，R ）

b. 相同（R ，R ）

c. 非对映异构体（1R ，2S 与1S ，2S ）

d. 非对映异构体 （1S ，2S 与1R ，2S ）

e. 构造异构体

f. 相同（1S ，2S ）

g. 顺反异构

h. 相同

如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900

，按照书写投影式规定的原则，它

们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？

答案：

丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH 3CH(NH 2)COOH ，用IUPAC 建议的方法，画出其一对对映体的

三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。

答案： 可待因（codeine ）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上

它可有多少旋光异构体。？？？？？ 29

=512

下列结构式中哪个是内消旋体

答案：a （1R ，2S ）与d 是内消旋体（1S ，2R ） b （1R ，2R ）

第六章 卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷

b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷

c. 溴代环己烷

d. 对乙氯苯

e. 2－氯－1,4－戊二烯

f. (CH 3)2CHI

g. CHCl 3

h. ClCH 2CH 2Cl

i. CH 2=CHCH 2Cl

j. CH 3CH=CHCl

k. CH 3CH=CHCl 答案：

f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane

g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform

h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene k. 1－氯－１－丙烯 1－chloro －1－propene

写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。

写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。

6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 答案：

下列各对化合物按照S N 2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。 a. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 及 CH 3CH 2CH 2CH 2I b. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 及 CH 3CH 2CH=CHCl c. C 6H 5Br 及 C 6H 5CH 2Br

答案：a. CH 3CH 2CH 2CH 2I 快，半径大

b. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 快，无p-π共轭

c. C 6H 5CH 2Br 快，C 6H 5CH 2＋

稳定

6.6 将下列化合物按SN 1历程反应的活性由大到小排列

a. (CH3)2CHBr

b. (CH3)3CI

c. (CH3)3CBr

答案： b > c > a

假设下图为S N2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？

答案：

(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热放热

分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。答案：

写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反应历程。

S N2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa

写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式

由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。

a. 异丁烯

b. 2-甲基-2-丙醇

c. 2-甲基-2-溴丙烷

d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷

e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇

答案：

分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。

答案：

A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3

怎样鉴别下列各组化合物？

答案：鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2

第七章

电磁辐射的波数为800cm-1或2500cm-1，哪个能量高？

答案：后者高

电磁辐射的波长为5μm或10μm，哪个能量高？

答案：前者高

60MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高？

答案：后者高

在IR谱图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边？

答案：左边

在IR谱图中，C=C还是C=O峰的吸收强度大

答案： C=O峰

化合物A的分子式为C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各峰（3300 cm-1，3100 cm-1，2100 cm-1，1500～1450 cm-1，800～600 cm-1）的归属

答案：不饱和度＝1/2(2+2×8-6)=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键

3300 cm-1（强）末端C≡C－H伸缩振动

3100 cm-1（弱）苯环C－H伸缩振动

2100 cm-1（弱）炔烃一取代C－C伸缩振动

1500～1450 cm-1（多重峰）苯环振动

800～600 cm-1（多重峰）指纹区，苯环C－H弯曲摆动一取代770-730， 710-690强将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列

答案：从高到低紫外＞可见＞红外

苯及苯醌（O O

）中哪个具有比较容易被激发的电子？

答案：后者共轭π键的延长使其能量更低，更容易被激发

将下列各组化合物按照λmax增高的顺序排列

a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3全反式CH3(CH=CH)10CH3全反式CH3(CH=CH)9CH3

b.

C

3

)2

N(CH3)2

+

(CH3)2N

C

N(CH3)2

(CH3)2N

+

c. O

O O

CH 3

CH 3

d.

CH C

H

CH

CH 2

答案：

a. 全反式 CH 3(CH=CH)11CH 3 > 全反式CH 3(CH=CH)10CH 3 > 全反式CH 3(CH=CH)9CH 3

b.

C

N(CH 3)2

N(CH 3)

2

+(CH 3)2N

C

N(CH 3)2

(CH 3)2N

+

c.

O

O

O

CH 3

CH 3

＞

＞

d.

＞

＞

CH

C

H

CH

CH 2

＞

当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？

答案： 去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边

指出下列各组化合物中用下线划出的H ，哪个的信号在最高场出现。 a. CH 3CH 2CH 2Br ，CH 3CH 2CH 2Br ，CH 3CH 2CH 2Br b. CH 3CH 2Br ，CH 2CHBr 2

c.

H

H

d. CH 3CH=CH 2 CH 3CH 2COH

e. CH 3COCH 3 CH 3OCH 3 答案

a. CH 3CH 2CH 2Br

b. CH 3CH 2Br

c.

H

d. CH 3CH=CH 2

e. CH 3OCH 3

在1

H NMR 谱测定中，是否可用(CH 3CH 2)4Si 代替(CH 3)4Si 做内标？为什么？

答案 不能用(CH 3CH 2)4Si 代替(CH 3)4Si 做内标。因为TMS 中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。(CH 3CH 2)

1

H NMR

a. CH

32OCH 2CH 33)32CH(Br)CH 3

根据表7－1中的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移值。 答案

CH 2CH 3)333单峰三峰四峰低场四峰三峰单峰四峰双峰

3.3～41.0 1.5 1.0 1.5 1.3 1.5 2.8

下列化合物的1

H NMR 谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何 a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷

d. 1,2,2-三溴丙烷

e. 1,1, 1,2-四氯丙烷

f. 1,1-二溴环丙烷 答案:

a.

b.

c.

（二组 ）d.

（二组 ）BrCH 2CH 2Br CH 3CCl 3Cl 2CHCH 2Cl BrCH 2CBr 2CH 3Cl 3CCHClCH 3（一组）（一组）

1:2（二组 ）

e.

1:32:3三峰

单峰

单峰

单峰三峰双峰

双峰

四峰Br

Br

H H

H H （二组 1:1）

四峰

三峰

图7－21的1

H NMR 谱与A,B,C 中哪一个化合物符合？

A ClCH2CCl(OCH 2CH 3)2

B Cl 2CHCH(OCH 2CH 3)2

C CH 3CH 2OCHClCHClOCH 2CH 3 答案 B Cl 2CHCH(OCH 2CH 3)2

指出图7－22中（1），（2），（3）分别与a ～f 六个结构式中哪个相对应？并指出各峰的归属。 答案 （1）——f （2）——d （3）——a

一化合物分子式为C 9H 10O ，其IR 及1

H NMR 谱如图7－23，写出此化合物的结构式，并指出1

H NMR 谱中各峰及IR 谱中主要峰（3150～2950cm -1

，1750cm -1

，750～700cm -1

）的归属

答案 不饱和度5，苯环与一个不饱和C

H 2

C

C

O CH 3

化合物结构式 CH 2C O

CH 3

1

HNMR 谱中：δ

H

( s,5H ) δ

C

O CH 2

（ s,2H ）

δ

C O

CH 3 ( s,3H )

IR 谱中主要峰：~3050 cm －１

苯υ=C －H

~2900 cm

－１ 烷υC －H

~1700 cm

－１

υC=O

~1600 , 1500 cm －１

苯υC=C

~1380 cm

－１

δCH 3

第八章

醇 酚 醚

8.1 命名下列化合物 答案：

a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－ol

b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol

c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol

d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanol

e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol

f. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl ether

g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane

h. 间甲基苯酚 m －methylphenol

i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol

j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol

写出分子式符合C 5H 12O 的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。 说明下列各对异构体沸点不同的原因

a. CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3. ℃)， (CH 3)2CHOCH(CH 3)2(. 68℃)

b. (CH 3)3CCH 2OH. 113℃)， (CH 3)3C-O-CH 3. 55℃)

答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成

b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键

下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键

答案： b

完成下列转化

答案：

用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物

CH2OH OH

b.

CH3

c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3

d. CH3CH2Br , CH3CH2OH

答案：

a. Ag(NH3)2+

b. FeCl3

c. 浓H2SO4和K2Cr2O7

d. 浓H2SO4后者成烯烃

下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。

答案： a , b , d可以形成

8.8写出下列反应的历程

答案；

8.9写出下列反应的产物或反应物

答案：

4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？

答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇

分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。

推测A的结构，并用反应式表明推断过程。

答案：

用IR或者1H NMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。

a. 正丙醇与环氧乙烷

b. 乙醇与乙二醇

c. 乙醇与1，2－二氯乙烷

d. 二正丙基醚与二异丙基醚

答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有

b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰

c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价

d. 后者为等价单峰H谱

分子式为C3H8O的IR及1H NMR谱如下，推测其结构，并指出1H NMR谱中各峰及IR中2500 cm-1以上峰的归属。

答案： 3500代表有羟基峰，证明是醇。 3000为甲基峰C-H伸缩振动

三组峰代表有三种不同的H，附近为羟基H峰，在低场

最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基

为羟基附近C上面的峰

分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。

答案：

第九章醛、酮、醌

9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

O

m. 苯乙酮o.CH2=CHCHO p.C

答案：a. 异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanone

e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone

f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde

g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl －2－butenal

h. BrCH 2CH 2CHO 写出下列反应的主要产物 答案：

9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇

b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：

9.5 完成下列转化 答案：

a.

C 2H 5OH

CrO 3.(Py)2

CH 3CHO

CH 3CHOH

H +

CH 3CHCOOH

b.

C

O Cl

无水AlCl 3

C

O c.

O

4OH

d.

HC

CH

H ++

,2CH 3CHO

OH －

CH 3CH=CHCHO H 2 / Ni

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

e.

CH 3

Cl 2

CH 2Cl

Mg Et 2O

CH 2MgCl H

CH COCH CH 2CCH 3

OH

3f.

CH 3CH=CHCHO

OH

OH 无水CH 3CH=CHCH

O

O

稀冷KMnO 4

O

O

CH 3CH-CHCH

OH OH

3+

CH 3CH-CHCHO

g.

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2Br

Mg 23CH 2CH 2MgBr

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

HCN

H 2O

21)

写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：

A CH 3CH 2CHO + CH 3MgBr

B CH 3CHO + CH 3CH 2MgBr

9.6 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：

下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们

的反应式。 答案：

a. 缩酮

b. 半缩酮 半缩醛

将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl ，则在每个溶液中应存在哪些有机化合

物？

答案：

b.

H 3C

O O

+

CH 3CHO +HOCH 2CH 2OH

+

OH

a.

O

OH OH OH O

OH

OH

O

c.

+

OH OH

OH H

O

+

OH OH

OH

H

O

分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

答案：

麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一

起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH2)12CH3

HOOC(CH2)112COOH

CH3

将

麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷15

CH3

，写出麝香酮的结构式。

答案：

分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。

答案：

灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧

酸：

HOOC(CH2)7COOH HOOC(CH2)6COOH将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。

答案：

对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更容易进行亲核加成？为什么？

答案：对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少

第十章：羧酸及其衍生物

用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式

答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )

b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid

c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid

d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chlorid

e f. 丁酸酐 Butanoic

anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate

i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid

将下列化合物按酸性增强的顺序排列：

a.CH3CH2CHBrCO2H

b. CH3CHBrCH2CO2H

c. CH3CH2CH2CO2H

d. CH3CH2CH2CH2OH

e. C6H5OH

f. H2CO3

g. Br3CCO2H

h. H2O

答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d

写出下列反应的主要产物

答案：

用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

答案：

a. KmnO4

b. FeCl3

c. Br2 or KmnO4

d. ①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH

完成下列转化：

答案：

怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？

答案：

写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。

答案：

(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐

化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。

答案：

第十一章 取代酸

写出下列化合物的结构式或命名。 m. CH 3CHCH 2COOH

Cl

n.

CH 2CH 2COOH

答案：

m. 3--氯丁酸（3--Chlorobutanoic acid ） n. 4--氧代戊酸（4—oxopentanoic acid) 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。 b. CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3COCH 2COCH 3 答案：

写出下列反应的主要产物： 答案：

写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。 答案：

完成下列转化： 答案：

第十二章 含氮化合物

命名下列化合物或写出结构式

a.

CH 3CH 2NO 2

b.

NO H 3C

c.

NHC 2H 5 d.

H 3C

N 2+

Br －

e.

Br

NHCOCH 3

f.

CH 3CH 2CH 2CN

g.

NHNH 2

O 2N

h.

H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2

i.

NH

O

O

j.

(CH 3CH 2)2N--NO

k.

C 6H 5CH 2

N CH 3CH 3

C 12H 25+

Br －

l.胆碱

m.

多巴胺

n.

乙酰胆碱

o.

肾上腺素

p.

异丁胺

q.

胍

r.

CH 3CH 2N(CH 3)2

答案：

a. 硝基乙烷

b. p —亚硝基甲苯

c. N －乙基苯胺

d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯

e. 邻溴乙酰苯胺

f. 丁腈

g. 对硝基苯肼

h. 1,6－己二胺

i. 丁二酰亚胺

j. Ｎ－亚硝基二乙胺

k. 溴化十二烷基苄基二甲铵

[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －

m.HO

HO

CH 2CH 2NH 2

n.

l.[(CH 3)3N +

CH 2CH 2OCOCH 3]OH

－

o.HO

HO

CH(OH)CH 2NHCH 3

p.

(CH 3)2CHCH 2NH 2

r.

N,N--二甲基乙胺

q.

H 22

NH

下列哪个化合物存在对映异构体？ 答案：

a, d 存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。 下列体系中可能存在的氢键：

a. 二甲胺的水溶液

b. 纯的二甲胺 答案：

12.5 如何解释下列事实？

a. 苄胺（C 6H 5CH 2NH 2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。

b. 下列化合物的pK a 为 答案：

a. 因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。

以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？ 答案：

下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？ 答案：

a, b, c, d, e, f 12.9 成下列转化： 答案：

写出

N H

（四氢吡咯）及

N CH 3

（N －甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产

物（如果能发生反应的

话）。

a. 苯甲酰氯

b. 乙酸酐

c. 过量碘甲烷

d. 邻苯二甲酸酐

e. 苯磺酰氯

f. 丙酰氯

g. 亚硝酸

h. 稀盐酸 答案：

用化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 邻甲苯胺 N －甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸

b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵 答案：

由于三甲胺b. p. 3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO 3 作鉴别较好. 写出下列反应的主要产物： 答案：

N －甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N －二甲苯胺,怎样将N －甲基胺提纯? 答案： 使用Hinsberg 反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同) 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：

a. CH 3CONH 2

b. CH 3CH 2NH 2

c. H 2NCONH 2

d. (CH 3CH 2)2NH

e. (CH 3CH 2)4N +

OH －

答案：

碱性 e > d > b > c > a

将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

分子式为C 6H 15N 的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A 的结构式，并写出推断过程。 答案：

第十三章 含硫和含磷有机化合物 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： 答案：

13.3 写出下列反应的主要产物： 答案：

由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。 a. 由CH 3CH 2CH 2CH 2OH 合成CH 3CH 2CH 2CH 2SO 2CH 2CH 2CH 2CH 3 b.

由

合成CH 3H 3C

SO 2NH

CH 3

答案：

第十四章 碳水化合物

下列化合物哪个有变旋现象？

答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？ 答案： b 可以。

哪些D 型己醛糖以HNO 3氧化时可生成内消旋糖二酸？

答案： D--阿洛糖，D--半乳糖

三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为2OH

，写出其它两个异构

体的投影式。 答案：

用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 葡萄糖和蔗糖

b. 纤维素和淀粉

c. 麦牙糖和淀粉

d. 葡萄糖和果糖

e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：

a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂

b. I 2

c. I 2

d.B r 2

_

H 2O

14.13 出下列反应的主要产物或反应物： 答案：

写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：

a. Br 2-H 2O

b. HNO 3

c. C 2H 5OH+无水HCl

d. 由c 得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用

e. (CH 3CO)2O

f. NaBH 4 g . HCN ，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c 得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO 4

答案：

葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的（见226页）。如果

葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：

D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO 3氧化的方法来区别？ 答案：

D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO 3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零. 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖醇B ，为什么？A 与B 是什

么关系？

答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A 与B 的关系为差向异构体.

纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。 a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：

写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。

a. 过量稀盐酸加热

b. 稀氢氧化钠加热

答案：

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质

写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。

a. 脯氨酸

b. 酪氨酸

c. 丝氨酸

d. 天门冬氨酸 答案：

用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

b. 苏氨酸 丝氨酸

c. 乳酸 丙氨酸 答案：

写出下列各氨基酸在指定的PH 介质中的主要存在形式。

a. 缬氨酸在PH 为8时

b. 赖氨酸在PH 为10时

c. 丝氨酸在PH 为1时

d. 谷氨酸在PH 为3时 答案：

15.5 写出下列反应的主要产物 答案：

某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。

答案：

由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？

答案：

如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步

无立体选择性.

下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？

答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸. 中性.

命名下列肽，并给出简写名称。

答案： a 丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为：丝--甘--亮

b 谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为：谷--苯丙--苏

某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？

答案：此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.

某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。

答案：丙--甘--丙或丙--丙--甘

某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙-丝，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。

答案：

精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精

第十六章类脂化合物

用化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 硬脂酸和蜡

b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯

c. 亚油酸和亚麻子油

d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠

e. 花生油和柴油

答案： a. KOH,Δ b. Br2 or KMnO4 c. KOH

d. Ca(OH)2

e. Br2 or KMnO4

写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。

答案：

在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？

答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。

下列化合物哪个有表面活性剂的作用？

答案： a 、d 有表面活性剂的作用。

一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。

答案：

鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？

答案：

脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？

答案：

下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？

（1）双环[4,2,0]辛烷 (2) 双环[2,2,1]庚烷 (3) 双环[3,1,1]庚烷 (4) 双环[2,2,2]辛烷

答案： a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)

下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？

答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反

写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。

答案：

某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到

CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推测A的结构。

答案：

香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到

丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。

答案：

16.18何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？

答案：

利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离

完成下列反应式：

答案：

在(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，它们都可用于调

制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。

α-紫罗兰酮β-紫罗兰酮

答案：

第十七章杂环化合物

17．1 命名或写出结构

17.2下列维生素各属哪一类化合物

a. 维生素A

b. 维生素B1,B2,B6,B12

c. 维生素PP

d. 维生素C

e. 维生素D

f. 维生素K

g. 叶酸

答案：a. 维生素A 萜类 b. 维生素B1,B2,B6,B12杂环化合物

c. 维生素PP 杂环化合物

d. 维生素C 单糖的衍生物

e. 维生素D 己三烯衍生物

f. 维生素K 醌

g. 叶酸杂环化合物

下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又溶于碱?

答案：

a. 可溶于酸

b. 既可溶于酸又可溶于碱

c. 既可溶于碱又可溶于酸 e. 可溶于碱

写出下列化合物的互变平衡体系：

a. 腺嘌呤

b. 鸟嘌呤

c. 尿嘧啶

d. 胞嘧啶

e. 胸腺嘧啶

f. 尿酸

答案：参阅教材P293 .

核苷与核苷酸的结构有什么区别? (教材P294)

答案：核苷由核糖或脱氧核糖与嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸则是核苷磷酸酯.

水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷，其系统命名为9－β－D－呋喃核糖基嘌呤。写出水粉蕈素的结构式。

答案：

5－氟尿嘧啶是一种抗癌药物，在医药上叫做5－Fu 。写出其结构式。

答案：

写出下列反应的产物：

答案：

为什么吡咯不显碱性而噻唑显碱性？

答案：参阅教材P286倒4行(4),吡咯及吡啶的碱性.

写出由4－甲基吡啶合成雷米封的反应式。

答案：

怎样鉴别下列各组化合物?

a. 糠醛苯甲醛

b. 苯与噻吩

c. 吡咯与四氢吡咯

d. 吡啶与苯

答案：

a. 苯胺醋酸盐

b. 浓H2SO4，室温

c. KOH or HCl or I2

d. HCl

古柯碱也叫柯卡因，是一种莨菪族生物碱，有止痛作用，但有成瘾性。如果将它用盐酸水解，将得到什么产物？

答案：

马钱子碱是一种极毒的生物碱，分子中哪个氮碱性强？

答案：