2017年高考化学-有机推断题完全解析汇报(全新整理)
有机物总复习1、知识网
不饱和烃
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团：
2、根据反应物性质确定官能团:
3、根据反应类型来推断官能团：
三、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
2、有机合成中的成环反应
二元醇分子间成环 肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
典型例题
例1：有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。
（1）化合物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是______________________________。 （2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。 （3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A 具有相同官能团（—COOH 和—COO —）的A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简
式___________________，___________________， ___________________。
例2：下图中 A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物。已知：C 能跟NaHCO 3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C 分子中的官能团名称是 ______________；
化合物B 不能．．
发生的反应是 （填字母序号）： A
C 9H 8O 4 稀硫酸 △ 反应①
B 相对分子质量：60
C
D
E
C 2H 5OH 浓硫酸
反应② NaHCO 3
反应③
a 加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应 f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是_________________ _。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ. ；Ⅱ. 。
（4）A的结构简式是。
（5）同时
符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
．．
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝mol·L－1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
练习
1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A + NaHCO 3（溶液）： 。
（3）已知：Ⅰ ONa + CH 3I —OCH 3 + NaI
Ⅱ OCH 3 + HI →—OH + CH 3I
Ⅲ CH 3 KMnO 4(H +)
—C ‖
O —OH
有机物B 的分子式为C 7H 8O 2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A ：
B ———→NaOH 溶液
反应Ⅰ C ———→CH 3I 反应Ⅱ
D ——————→KMnO 4(H +
)
Ⅲ
E ———→HI 反应Ⅳ
A
请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是 。 ②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。 ③B 可发生的反应有 （填字母）。
a. 取代反应
b. 加成反应
c. 消去反应
d. 水解反应
（4）芳香族化合物F 与A 互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含3 mol 溶质的NaOH 溶液作用，其苯环
上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式 。
2、有机物A （C 11H 12O 2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和C 为原料合成A 。
（1）有机物B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 ，有机物B 的分子式为 （2）有机物C 的分子式为C 7H 8O ，C 能与钠反应，不与．．碱反应，也不能．．．
使Br 2（CCl 4）褪色。C 的结构简式为 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：A ：R —CH ‖ O + R'—CHCHO ? H ——→OH —
R —CH —CHCHO ? OH
? R'（﹣R 、﹣R ’表示
氢原子或烃基）。用B 和C 为原料按如下路线合成
① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）
a 取代反应；
b 加成反应；
c 消去反应；
d 氧化反应；
e 还原反应
② B 转化D 的化学方程式：__________________________________________
③ F 的结构简式为： 。
④ G 和B 反应生成A 的化学方程式：_________________________
（4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构
体的结构简式
3、A 与芳香族化合物B 在一定条件下反应生成C ，进一步反应生成抗氧化剂阿酸。A 的相对分子质量是104，1 mol A 与足量NaHCO 3反应生成2 mol 气体。已知：
一定条件
RCH=C(COOH)2+H 2O RCH=C(COOH) 2 ————→一定条件
RCH=CHCOOH+CO 2
（1）C 可能发生的反应是____________（填序号）。
a ．氧化反应
b ．水解反应
c ．消去反应
d ．酯化反应
（2）等物质的量的C 分别与足量的Na 、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗Na 、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是
___________。
（3）A 的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
(C 11H 12O 2)
A
B
(含醛基)
阿魏酸 (C 10H 10O 4)
一定条件
①
一定条件
②
C
△
NaOH 溶液 H +
CO 2
A (C 9H 8O 4)
B C
(CH 3COONa)
D
E
（5）符合下列条件的阿酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol 该同分异构体与足量NaHCO 3反应生成2 molCO 2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a ．NaOH 溶液
b ．NaHCO 3溶液
c ．FeCl 3溶液
d ．Br 2的CCl 4溶液 （3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种．．
的结构简式。 ① 与NaHCO 3溶液反应；② 苯环上只有两个取代基；③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。 （4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。 提示：RCH=CHR ’ ————→一定条件
RCHO+R ’CHO
A →
B 的化学方程式为_______________________________________________， A →B 的反应类型为______________________。
6、A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。
请回答：
（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
OCH 3
OH
CH 2 CH=CH 2
③ H 2O 催化剂
（2）E 的两种同分异构体Q 、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与Na 反应放出H 2，而Q 不能。Q 、R 的结构
简式为Q__________________、R______________________。 （3）D 的结构简式为__________________。
（4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为______________________________________________________。 （5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：R —C —Cl ‖O + CH 3CH 2OH —→H —C —OCH 2CH 3 ‖
O + HCl
写出草酰氯（分子式C 2O 2Cl 2，分子结构式：C C O
Cl
O
Cl
）与足量有机物D 反应的化学方程式
________________________________________________________________________。 （6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A ，在方框中填写有机物的结构简式。
(邻甲基苯酚) （中间产物）
7、有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
1D ←———————Br 2/CCl 4溶液
①
A ———————→足量NaHCO 3溶液
②
B
C ———————→浓硫酸
△，④
（1）有机物A 中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C 可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要 求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）； 。
有机物A
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。
________________________________________________________________________________________________
_________________________________。
8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答：（1）乙偶姻的分子式为___________。
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
__________________________________ ，__________________________________。
已知：
乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：
（3）写出反应①、②的反应类型：反应①___________、反应②___________。
（4）A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：
A __________________________、乙偶姻_________________________、C________________________。
（5）写出D →E反应的化学方程式_____________________________________________________。
（6）设计实验方案。
I．检验F中的官能团
II．完成反应③的转化
9、某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为；
下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号) 。
a．C7H12O2 b．C6H14c．C6H14O d．C7H14O3
（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。请写出由B制
备D 的化学反应方程式： 。 （3）B 与足量NaOH 水溶液完全反应，生成有机物E 。
①E 可能发生的反应类型有(填序号) 。
a ．取代反应
b ．消去反应
c ．加聚反应
d ．还原反应 ②E 与乙二醇的关系是(填序号) 。
a ．同分异构体
b ．同系物
c ．同一物质
d ．同素异形体
（4）E 与乙二酸在一定条件下生成分子式为C 8H 12O 4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式
。
（5）已知：C
R
C R OH
R R
OH
C
R C
R R
R + H 2O O H
+
（－R 为烃基），请写出E 在酸性条件下生成G 的
化学反应方程式： 。 与G 分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有 种。 10、有机物A （C 10H 20O 2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B 分子中没有支链。
②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。 ④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B 可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）D 、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）
①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
11、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式
如下所示：
A B C D
请回答下列问题：
（1）写出B中无氧
．．
官能团的名称，C中含氧官能团的符号。
（2）用A、B、C、D填空：
①能发生银镜反应的有。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：
（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1，2—二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。
A B C D
其中两种（G 和H ）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
；
写出H 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX ，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。 （1）PCMX 分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种 元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是____________________。
（2）PCMX 分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX 与Br 2的物质的量之比为1︰2。PCMX 结构简式是__________________________，其中含氧官能团名称是_____________________。 （3）PCMX 在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
______________________________________________________________________________。 （4）已知 ，
PCMX 与CH 3—C —O ‖ O —C —CH 3‖
O 反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
（5）PCMX 的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl 3溶液发生显色反应的有_____种，
写出其中两种的结构简式_________________________，_____________________________。
例1：（1）COOH
OOCCH3（2）水解(1分)；酯化(1分)（3）OH
COOH
+NaHCO3→OH
COONa
+H2O+CO2
↑
（4），，
例2（1）羧基； e
（2）CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + H 2O （3） ①加快反应速率 ②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 （4）
或
（5）4 ；
强化训练：
1、（1）C 7H 6O 4 羟基、羧基 （2）
（3） ② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A ③ a 、b （4）
OH
C O OH
—OH + NaHCO 3
OH
C O ONa —OH + H 2O + CO 2↑
+ 2 NaI OCH 3 CH 3
—OCH 3
+ 2 CH 3I
ONa CH 3 —ONa
①
2、（1）C 2H 6O (2) （3）① a b c d ② 2CH 3CH
2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O ③
④
（4）
3、（1）a 、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C 3H 4O 4(1分)；
（4） + CH 2(COOH) 2
+H 2O(2分)
（5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）
4、（1）C 10H 12O 2；（2） a 、c 、d ；（3）5；
Cu
△
CH 2COOH CH 2COOH
CH 3
CHCOOH
HOOC COOH
CHCOOH
CH 3COOH
CH 2CH 2COOH 一定条件
（4）
5、答案：⑴.C 4H 8O 2 ⑵.CH 3CH 2COOCH 3 、CH 3COOCH 2CH 3 、HCOOCH(CH 3)2 、HCOOCH 2CH 2CH 3
⑶.取代反应 消去反应 ⑷. CH 3CHO
⑸.
⑹.、 氧化反应
6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 ；（2）HCOOCH 3 HOCH 2CHO
（3）
COONa
OH
（4）
O COOH
C CH 3
O
+ 3NaOH ONa
COONa
+
C H 3COONa + 2H 2O
（5）
+ C C
O
Cl
O
Cl
COONa
OH
2O COONa C C O O
NaOOC
O
+
2HCl 或 （6）
OH
CH 3
O CH 3
C CH 3O
7（16分）（1） 碳碳双键 、羧基；（2）② ③ ⑤ （3） （4）
（5）取D 跟NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加AgNO 3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。
8、（1）C 4H 8O 2 （2）HCOOCH 2CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 CH 3CH 2COOCH 3
（3）消去反应加聚反应
（4）
（5）
（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。
9、
10、答案（1）①②④
（2）羧基、碳碳双键
（5）③
11、（1）碳碳双键，―CHO （各1分） （2）①A 、C ② D （2分，1分） （3）氧化，
（4） ，
（5）
12、（1）C 8H 9ClO （2） ， 羟基（3）
（4）
（5）6
浓硫酸 △
△