中科院长春应用化学研究所高等有机化学2016年考博真题考博试题博士研究生入学考试试题

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中国科学院长春应用化学研究所 2016年攻读博士学位研究生入学试题试题

高等有机化学

一、根据反应物和主要反应条件，写出产物结构（每空2分，共20分）

O Me 2CuLi +

+

PhI COOCH 3

34Na 2CO 3

O O i)NaH ii)BuLi iii)

EtBr

Ph 3P,

221

3

2

4

1)2)

3)

4)

CH 3COOH

CO 2Et

CO 2Et H 2N

2

i)NaNO 2,HBr ii)CuBr

Cl K CO 22NH O

MeO

3

6

5

7

5)then H +

6)

7)

Me

HgSO 4(cat.)24H 2O

8)

9)

10

9

8

+

二、根据所给起始原料及要求，设计合理的转化，合成目标化合物（每小题4分、共20分）

1、以苯甲醛为起始原料，Grubbs 烯烃复分解（RCM ）为关键反应，完成下列合成