2017年-2018年第一学期药物化学教案
肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案
班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 1 章第 1 节课题绪论
课堂类型综合授课周次 1 NO. 2 授课教师梁迪智
教学目的 1．掌握药物的质量标准。
2．熟悉药物化学基础的性质和任务。
3．了解药物的通用名、化学名和商品名。
教学重点 1．药物的质量标准
2．药物化学基础的性质和任务
教学难点 1．药物的质量：评定原则、来源等
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．引入新课：有趣的计算：态度决定一切
2．1．国家执业药师资格考试 5分钟
3．讲授新课
3．1．药物化学基础的性质和任务 13分钟
3．1．1．药物化学基础的性质
3．1．2．药物化学基础的任务
3．2．学习方法 16分钟
3．3．化学药物的质量和名称 20分钟
3．3．1．药物质量的评定原则
3．3．2．杂质和杂质来源
3．3．3．药品的质量标准
3．3．4．中国药典
?历年药典
?药典主要内容
3．4．药物的名称——通用名、化学名、商品名 16分钟3．4．4．举例：2000年苯丙醇胺（PPA）事件
4．课堂小结： 10分钟
4．1．药物化学基础的性质和任务
4．2．药品质量的优劣、纯度
4．3．现行的国家药品标准
4．4．药物的名称
教学后记：
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班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 2 章第 1 节课题药物的变质反应与药物代谢
课堂类型综合授课周次 1 NO. 4 授课教师梁迪智
教学目的 1．掌握药物的水解、自动氧化等变质反应。
2．熟悉药物水解和自动氧化的因素。
教学重点 1．药物的水解反应
2．药物的自动氧化反应
3．影响药物变质的因素
教学难点 1．药物的水解、自动氧化
2．影响药物变化的内在因素
教学方法讲解、演示、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．复习旧课： 5分钟
2．1．药物化学基础的性质和任务
2．1．药物的质量及其标准
3．讲授新课
3．1．概述 3分钟
3．1．1．药物变质的概念
3．1．2．药物进入机体内的作用、反应
3．2．药物的变质反应 16分钟
3．2．1．药物的水解反应
3．2．1．1．易水解药物的结构类型、水解过程
3．2．1．2．影响药物水解的因素
3．2．1．2．1．药物的化学结构对水解的影响 16分钟
3．2．1．2．2．外界因素对药物水解的影响 5分钟
3．2．2．药物的氧化反应 16分钟3．2．2．1．易氧化基团及药物
3．2．2．2．影响药物自动氧化的因素 16分钟3．2．2．2．1．药物的化学结构对自动氧化的影响
3．2．2．2．2．外界因素对药物水解的影响 5分钟
4．课堂小结：
4．1．药物变质反应的水解、氧化反应
4．2．影响其变质的因素
教学后记：
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班别 16秋药剂班 课程 药物化学基础 第 2 章 第 1、2 节 课题 药物的变质反应与药物代谢
课堂类型 综合 授课周次 2 NO. 1 授课教师 梁迪智
教学目的 1．了解药物结构与药物的稳定性的关系。
2．了解药物在体内的氧化、还原、水解、结合等代谢反应。
教学重点 1．药物的体内代谢 教学难点 1．药物的体内代谢反应
2．药物的结合反应
教学方法 讲解、演示、讨论、举例、自学等
教学资源 教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1． 组织教学 2分钟
2． 复习旧课： 5分钟
2．1． 药物变质反应的水解、氧化反应
2．2． 影响其变质的因素
3． 讲授新课
3．1． 药物的其他变质反应 8分钟
3．2． 二氧化碳对药物质量的影响 16分钟
3．2．1．二氧化碳极易溶于水，形成碳酸，进而电离出氢离子、碳酸氢根和碳酸根：
CO
2+H 2O
H 2CO 32H ++CO 32-
3．2．1．1．H +的影响
3．2．1．2．CO 32-的影响 3．3． 药物的体内代谢 5 分钟
3．3．1．药物在体内代谢可分为两个阶段：第一阶段、第二阶段
3．3．1．1．氧化反应：芳环、脂烃、氧化去烷基、胺基、烯烃、醇和醛的氧化机理及其反应结果
3．3．1．2．还原反应：羰基还原、卤代化合物还原 5分钟3．3．1．3．水解反应：酶的参与 5分钟
3．3．1．4．结合反应：葡萄糖醛酸、谷胱甘肽、硫酸基等形成水溶性好的结合物随肾脏等排出体外。 10分钟
3．4．药物代谢反应对药物活性的影响 16分钟
3．4．1．由活性药物代谢为无活性代谢物：机体灭活的主要方式3．4．2．由无活性药物代谢活性药物：前药原理
3．4．3．由活性药物代谢为仍有活性代谢物：泰保松
3．4．4．由无毒或毒性小的药物代谢为毒性的代谢物：有害的代谢3．4．5．转化后药物的药理作用发生改变：药理作用发生改变
4．课堂小结： 10分钟
4．1．药物的体内代谢分I相反应和II相反应
4．2．代谢反应对药物活性的影响
教学后记：
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班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 3 章第 1、2 节课题麻醉药
课堂类型综合授课周次 2 NO. 2 授课教师梁迪智
教学目的1．熟悉全身麻醉药麻醉乙醚、氟烷、盐酸氯胺酮结构特点、理化性质
2．掌握局部麻醉药盐酸普鲁卡因的结构、化学名称、理化性质，能通过普鲁卡因的结构分析其理化性质
教学重点 1．盐酸普鲁卡因的结构特点及理化性质
教学难点 1．盐酸普鲁卡因的结构特点
2．盐酸普鲁卡因的理化性质
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．复习旧课： 5分钟
2．1．药物变质反应
2．2．药物的体内代谢反应
3．3．代谢反应对药物活性的影响
3．讲授新课
3．1．引入问题思考 3分钟
?小时候去医院拔牙，为了减少疼痛，医生怎么处理？
?在做大型手术前先要对病人进行？
?目的是什么？
3．2．麻醉药的概念 2分钟
作用于神经系统，选择性抑制神经传导的一类药物。
3．3．麻醉药的作用：引入历史 8分钟
?无麻醉术前的外科手术
?一张1844年的海报
?医生的回忆
?Morton 的墓志铭
3．4．麻醉药的分类：全身麻醉药和局部麻醉药。 5分钟
?引入案例：2003年广州北京路传单案例
3．4．1．全身麻醉药 5分钟
3．4．1．1．麻醉乙醚 Anesthetic Ether
3．4．1．2．氟烷 Halothane 5分钟
3．4．2．静脉麻醉药 5分钟
3．4．2．1．盐酸氯胺酮 Ketamine Hydrochloride
3．4．2．1．1．性状
3．4．2．1．2．具有旋光性，临床用消旋体。
3．4．2．1．3．性质：较稳定，密闭保存即可。
3．5．局部麻醉药 5 分钟
3．5．1．局部麻醉药分类：芳酸酯类、酰胺类、其他类
3．5．1．1．芳酸酯类局部麻醉药 5分钟
?由来：由可卡因结构改造而来
3．5．1．1．1．盐酸普鲁卡因 Procaine Hydrochloride 5分钟
3．5．1．1．1．1．化学名：4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐，又名盐酸奴佛卡因
3．5．1．1．1．2．结构特点：构成酯的两部分
3．5．1．1．1．3．性状
?白色结晶粉末。无臭，味微苦。易溶于水，乙醇中略溶，微溶于氯仿。
3．5．1．1．1．4．理化性质：芳香第一胺基 16分钟3．5．1．1．1．5．鉴别反应：含叔胺，显生物碱性质3．5．1．1．1．6．临床应用：局部麻醉药，不作为表面麻醉。贮存条件要严格控制。 5分钟
4．课堂小结： 5分钟
4．1．麻醉药的分类
4．2．全身麻醉药麻醉乙醚的结构特点、理化性质
4．3．局部麻醉药盐酸普鲁卡因的结构、化学名称、理化性质
教学后记：
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班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 3 章第 2 节课题麻醉药
课堂类型综合授课周次 2 NO. 4 授课教师梁迪智
教学目的 1．掌握局部麻醉药盐酸利多卡因的结构、化学名称、理化性质。
2．了解局部麻醉药的构效关系。
教学重点 1．盐酸利多卡因的结构特点及理化性质
教学难点 1．盐酸利多卡因的结构特点
2．盐酸利多卡因的理化性质
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．复习旧课： 5分钟
2．1．麻醉药的分类
2．1．局部麻醉药盐酸普鲁卡因的结构、理化性质
3．讲授新课
3．1．酰胺类局部麻醉药 5分钟
3．1．1．芳酸酯类与酰胺类的联系：酰胺键替代酯键，并将胺基和羰基的位置互换，氮原子连接在芳环上，羰基为侧链的一部分
3．1．2．盐酸利多因 Lidocaine Hydrochloride 3分钟
NHCOCH2N
CH3
C2H5
HCl H2O
3．1．2．1． 化学名：N-(2，6二甲基苯基）-2-(二乙氨基）乙酰胺盐酸盐一水
合物，又名盐酸赛洛卡因
3．1．2．2． 性状 5分钟
3．1．2．3． 结构特点：化学结构中含有酰胺基
3．1．2．4． 理化性质 16分钟
3．1．2．4． 临床应用 5分钟
3．2． 其他类局部麻醉药 5 分钟
3．2．1． 氨基醚及氨基酮类：
3．2．1．1． 盐酸达克罗宁
3．2．1．2． 二甲异喹 5分钟
3．3． 局部麻醉药的构效关系 5分钟
3．3．1． 亲酯部分：芳杂环、 给电子基取代 5分钟
3．3．2． 中间部：由不可破坏两性离子的形成；酯、硫酯、酰胺、酮；其中
碳链的数目n=2~3是为适合 5分钟
3．3．3． 亲水部分：叔胺、含N 杂环 5分钟
4． 课堂小结： 5分钟
4．1． 局部麻醉药盐酸利多卡因的结构、化学名称、理化性质】
4．2． 局部麻醉药的构效关系
教学后记：
O N O (CH 2)n N R X C
O Ar
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班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 4 章第 1 节课题镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药
课堂类型综合授课周次 3 NO. 1 授课教师梁迪智
教学目的 1．掌握巴比妥类药物的通性和构效关系。
2．掌握苯巴比妥的结构、名称、理化性质及应用。
3．熟悉地西泮的性质和应用。
教学重点 1．巴比妥类药物的通性和构效关系。
2．苯巴比妥的结构、名称、理化性质及应用。
3．地西泮的性质和应用。
教学难点 1．巴比妥类药物的构效关系。
2．苯巴比妥的结构、理化性质。
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．复习旧课 5分钟
2．1．麻醉药的分类
2．2．局部麻醉药盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的结构、化学名称、理化性质3．讲授新课
3．1．中枢神经系统的简介 3分钟
3．2．中枢神经系统药的分类（按治疗的疾病或药物的作用）
3．3．镇静催眠药 16分钟
3．3．1．镇静药的概念
3．3．2．催眠药的概念
3．3．3．引入案例：全球睡眠障碍案例
3．3．4．催眠镇静与剂量的关系
3．3．5．镇静催眠药按化学结构的分类：巴比妥类、苯二氮卓类、其他类3．3．6．巴比妥类的发现、结构：环丙二酰脲（巴比妥酸）衍生物3．3．7．巴比妥类的分类（按作用时间长短）
3．3．8．巴比妥类代表药物：苯巴比妥 Phenobarbital 5分钟
3．3．8．1．化学名：5-乙基-5-苯基-2，4，6-(1H，3H，5H)-嘧啶三酮，又名鲁米那
3．3．8．2．性状：白色有光泽的结晶性粉末，无臭，味微苦。在乙醚、氯仿、乙醇、氢氧化钠或碳酸钠中溶解，水中极微溶解。熔点174.5-178℃。3．3．8．3．理化性质 2分钟
3．3．8．4．酸性
3．3．8．5．水解性：酰脲结构易水解
3．3．8．6．鉴别反应 8分钟
3．3．8．7．临床应用：镇静、催眠、抗惊厥、抗癫痫；麻醉前给药 2分钟3．4．巴比妥类药物化学性质 5分钟
3．5．巴比妥类药物构效关系 5分钟
3．6．苯二氮卓类 2分钟
3．6．1．苯二氮卓类的结构特点
3．6．2．苯二氮卓类的发现——氯氮卓
3．6．3．苯二氮卓类代表药物——地西泮 Diazepam 2分钟
3．6．3．1．化学名：1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮。又名安定。
3．6．3．2．结构特征 4分钟
3．6．3．3．理化性质 13分钟
3．6．3．3．临床应用：镇静催眠、抗焦虑药，也用于抗癫痫和抗惊厥，取代了巴比妥类药物。 2分钟
4．课堂小结： 5分钟
4．1．巴比妥类药物的通性和构效关系
4．2．苯巴比妥的结构、名称、理化性质
4．3．地西泮的性质和应用
教学后记：
肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案
班别 16秋药剂班课程药物化学基础第 4 章第 1~3 节课题镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药
课堂类型综合授课周次 3 NO. 2 授课教师梁迪智
教学目的 1．掌握苯妥英钠的结构、名称、理化性质及应用。
2．了解其他类型镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药。
3．了解区别苯巴比妥和苯妥英钠的方法。
教学重点 1．苯妥英钠的结构、名称、理化性质及应用。
教学难点 1．苯妥英钠的结构、理化性质。
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．复习旧课 5分钟
2．1．苯巴比妥的结构、名称、理化性质
2．2．地西泮的性质和应用
3．讲授新课
3．1．其他类镇静催眠药：水合氯醛（自学）
3．2．抗癫痫药 4分钟
3．2．1．引入案例：全球癫痫病患者用药情况概述
3．2．2．癫痫病理及分类
3．2．3．引入案例：拉斐尔的作品“耶稣显容”
3．2．4．癫痫病诱因：引入案例（1946年《Nature》杂志、1997年日本动画片《神奇宝贝》、2012年伦敦奥运会。）
3．2．5． 抗癫痫药的作用及化学结构分类 2分钟
3．3． 苯妥英钠 Phenytoin Sodium 2分钟
3．3．1． 化学名：5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐（大伦丁钠）
3．3．2． 性状：白色粉末；无臭、味苦；
3．3．3． 理化性质 16分钟
3．3．4． 吸湿性酸性
3．3．5． 水解性：苯妥英钠在空气中吸收二氧化碳，分解为苯妥英
3．3．6． 鉴别反应：HgCl 2试液
3．3．7． 临床应用 5分钟
3．4． 抗精神失常药 5分钟
3．4．1． 抗精神失常药概述与作用特点
3．4．2． 抗精神失常药分类及按化学结构分类
3．4．3． 引入案例：精神病的治疗历史 2分钟
3．4．4． 盐酸氯丙嗪 Chlorpromazine Hydrochloride 2分钟
3．4．4．1． 化学名：N ，N-二甲基-2-氯-10H-丙胺盐酸盐。又名冬眠灵
3．4．4．2． 性状：白色或乳白色结晶性粉末，有微臭，味极苦；有引湿性，
易溶于水、乙醇或氯仿，不溶于乙醚或苯。
3．4．4．3． 理化性质 2分钟
N H
N O
ONa N S 2—CH 2—CH 2—N
CH 3
CH 3·HCl
12
105
3．4．4．3．1．还原性 16分钟3．4．4．3．2．鉴别反应 10分钟
3．4．4．4．临床应用 5分钟3．5．吩噻嗪类药物构效关系 5分钟3．6．抗焦虑药：临床多用苯二氮卓类药物 2分钟3．7．抗抑郁药及其分类 2分钟
4．课堂小结： 5分钟
4．1．苯妥英钠的结构、名称、理化性质及应用。
4．2．苯巴比妥和苯妥英钠的方法。
4．3．抗癫痫药及抗精神失常药的分类。
教学后记：
肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案
班别 16秋药剂班课程药物化学基础第章第节课题基础化学基本知识辅导、讨论
课堂类型综合授课周次 3 NO. 4 授课教师梁迪智
教学目的 1．熟悉有机化学学习内容
2．熟悉有机化合物的概念及性质
3．熟悉常见有机化合物：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的结构与简单命名
教学重点 1．有机化学的性质及学习内容。
2．烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的结构与简单命名。
教学难点 1．烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的结构与简单命名。
教学方法讲解、讨论、举例、自学等
教学资源教材、多媒体
教学过程和时间安排：
1．组织教学 2分钟
2．讲授新课
2．1．有机化学的简介 5分钟
2．2．有机化学的学习内容
2．2．1．有机化学：研究有机化合物的结构、性质、反应机理、合成方法、应用以及它们之间的相互转变和内在联系的一门科学。它归纳出一般的规律并上升为理论,再运用这些理论去指导实践。
2．3．有机化合物的简介 5分钟
2．3．1．有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
2．3．1．有机化合物的性质
2．4．学习有机化学的重要性 10分钟
2．5．烷烃 16分钟
2．5．1．通式：C n H2n+2
2．5．2．命名
2．5．2．1．烷基的概念
2．5．2．2．普通命名法
2．5．2．3．系统命名法
2．5．2．3．1．系统命名法注意事项
2．6．环烷烃 16分钟
2．6．1．概念：是指碳原子连成环状的饱和烃。分子通式为：C n H2n 2．6．2．分类：单环烷烃、多环烷烃
2．6．3．命名
2．7．桥环烷及螺环烷的基本介绍
2．8．烯烃 10分钟
2．8．1．烯烃：含碳碳双键(C=C)的不饱和烃。
2．8．2．与同C的烷烃比，分子中每引入1个双键就少2个H，分子就增加1个不饱和度，环烷烃也一样。通式：C n H2n
2．8．3．官能团
2．8．4．命名：选择含C=C的最长碳链作主链，按其C数称为某烯。从靠近双键一端编号，使其位次尽可能最小。
2．9．炔烃 5分钟
2．9．1．炔烃是含有碳碳叁键的不饱和烃，比同碳数的烯烃还少两个H。
2．9．2．通式：C n H2n-2
C C
2．9．3．官能团
2．9．4．命名：当分子中同时具有C=C和C C时，首先选择含有两者在内的最长链为主链，按其碳原子数称某烯炔。编号从靠近双键或叁键一端开始，使表示它们位置数值的总和最小。
2．10．芳烃 13分钟
2．10．1．近代有机化学把结构上符合休克尔规则（具有环状共轭体系，π电子数符合4n+2规则）；性质上具有芳香性（易取代、难加成、难氧化、碳环具有异常的稳定性）的化合物称为芳香族化合物。芳烃是芳香族化合物的母体。2．10．2．芳烃分类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃
2．10．2．1．单环芳烃：苯衍生物的结构及基础命名
2．10．2．1．1．苯结构式：
2．10．2．1．2．以苯为母体，取代基的名称和在环上的位置写在前面。2．10．2．1．3．当取代基结构较复杂或为不饱和基团，或为多苯基取代芳烃时，可将苯作为取代基来命名。
2．10．2．2．多环芳烃
2．10．2．2．1．多环芳烃：分子中含有两个或多个苯环的芳烃，包括含两个或多个独立苯环的芳烃。
2．10．2．2．2．常见结构：下图左起：萘、蒽、菲
2．11．卤代烃 5分钟
2．11．1．卤代烷：烷烃分子中一个或多个H被X取代的化合物。X与sp3杂化的碳原子相连。一卤代烷常用通式RX表示。
2．11．2．根据所含卤素种类分：氟代烷、氯代烷、溴代烷(常用)、碘代烷3．课堂小结： 5分钟
3．1．有机化学学习内容
3．2．常见有机化合物的结构、命名
天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
《天然药物化学》教案
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度
沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮 天然药物化学习题集（供中药、药学专业用） 兰州大学 天然药物化学教研室 ２００5年１月 目录 第一章总论… … … … … … … … … … … 第二章糖和苷类… … … … … … … … …第三章苯丙素类… … … … … … … … …第四章醌类化合物… … … … … …… …第五章黄酮类化合物… … … … …… ……第六章萜类挥发油… … … … … … … …第七章三萜及其苷类… … … … … … …第八章甾体及其苷类… … … … … … …第九章生物碱… … … … … … … …… … 综合试题 第一章总论 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 《天然药物化学》课程教学大纲 总学时数：54 学分：3 一、课程教学目的与任务 通过学习本课程，要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定，其次是生物合成和生物活性。 二、理论教学的基本要求 通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径；理解天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、实践教学的基本要求 （无） 五、教学内容 第一章总论 教学目的和要求：要求学生在已修课程的基础上，掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点；了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。 教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的 定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV，IR，MS，NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。 教学内容：绪论；生物合成；提取分离方法；结构研究法。 第二章糖和苷类 教学目的和要求：通过学习糖和苷类的结构和特点，掌握单糖的立体结构，苷键的裂解方法及特点，糖的核磁共振性质；熟悉糖的化学性质，糖链的结构测定方法；了解糖和苷的分类；多糖的提取分离、纯化方法。 教学重点:糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定。 教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 教学内容：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质；苷键的裂解；糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；糖及苷的提取分离。 第三章苯丙素类 教学目的和要求：通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质，掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法；熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法；了解香豆素和木脂素的生物活性。 教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。 教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 教学内容：苯丙酸类；香豆素类；木脂素类。 第四章醌类化合物 教学目的和要求：通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质，掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法；熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物，蒽醌的波谱特征；了解醌类化合物的生物活性。 教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。 教学难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 教学内容：醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构测定；醌类化合物的生物活性。 第五章黄酮类化合物 教学目的和要求：掌握黄酮类化合物的定义及结构类型，理化性质和颜色反应，提取和分离方法，紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征；熟悉黄酮类化合物的结构鉴定；了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。 教学重点：黄酮类化合物的定义及结构类型；紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学难点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学内容：概述；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮类化合物的检识与结构鉴定；结构研究实例。 第六章萜类和挥发油 教学目的和要求：通过学习萜类和挥发油的定义性质，掌握萜类的定义、结构类型及其 人体的生长与发育教案 教学目标：通过教师讲述使学生知道哪些因素是促进儿童少年生长发育的，哪些因素是阻碍儿童少年生长发育的，从而教育学生要爱护自己的身体，积极参加体育锻炼和其他活动，促进身体的正常生长与发育。 教学重点：了解生长发育知识。 教学难点：了解生长发育正常是身体健康的标志之一。 教学过程：1.本文第一课就说明儿童生长发育会受到诸方面的影响分为几点：（1）缺乏营养.合理的饮食能促进生长发育;反之,阻碍生长发育。 （2）缺乏锻炼身体.体育锻炼对学生身体发育和健康起着重要的作用。 （3）疾病.得了疾病,就会影响相关器官的正常生长与发育。（4）不良的社会生活等。学生的家庭、社会上一些不良现象，都直接影响儿童少年思想和身体的健康发育。2.教师读课文。 3.教师提问:谁知道自己的爸爸、妈妈的身高、体重（肥胖）吗？爸爸、妈妈给你买什么的食品？教师按营养素分类。你？喜欢锻炼吗？锻炼后你吃饭香不香？还有什么感觉？当你爸爸在室内吸烟时，你有什么感觉？ 4.教师根据学生的回答进行归纳。 板书：营养、身体作业：量一量自己的身高和体重。 第三课营养素教学目标: 知道营养素是维持生命活动的物质基础,了解营养素的分类 教学重点: 了解营养与健康的重要性。 教学难点: 了解营养与健康的重要性。 教具准备：挂图。 教学过程: 教学内容: 营养与健康 一. 导入新课营养素是维持生命活动的物质基础,尤其对少年儿童的健康和生长发育具有重要的意义. 二. 营养素1. 人体需要的营养素有近50种,可分为七大类,即:蛋白质,脂肪, 碳水化合物,矿物质,维生素,水,纤维素. 2. 举例说说常食用的食物中,含有哪些营养素. 如:鱼,鸡肉,高蛋白素菜,维生素,纤维素,矿物质归纳:没有哪一种天然食物能包含人体所需要的全部营养. 3. 饭食要多样化,不偏食,挑食,才能使我们更健壮,更聪明. 三. 讨论:说说人体需要哪些营养素? 四. 教学小结： 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688] (单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基 C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以 正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质 天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】 实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。 *在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验； 实习二 生长发育评价的方法 生长发育评价方法主要用于评价个体或者群体儿童少年的生长发育状况，评价依据的是生长发育标准。 目的要求 熟悉生长发育个体评价和群体评价的方法； 掌握标准曲线的绘制方法及其注意事项。 仪器与材料 小分规、直尺、铅笔、坐标纸、橡皮擦。 一、生长发育个体评价的方法及其注意事项 个体生长发育的评价内容包括发育水平、发育速度（包括趋势）和各种指标间的相互关系以及营养状态等。 （一）、等级评价法 等级评价法主要用于评价个体的生长发育的水平。可以利用均数±标准差和百分位数等两种方法来作为划分等级的标准。 见表实习2-1，均数标准差法以S +X 、S -X 、S 2+X 、S 2-X 四个水平，可以划分为上等、中上等、中等、中下等、下等五个等级。同样百分位数法也是以P3、P25、P75、P97四个水平划分为五个等级。找到被评价者某项生长发育指标实测值所处的等级，以此来判断生长发育的水平。 （二）、曲线图法 曲线图法是根据离差法或百分比法的原理，将某地不同性别各年龄儿童青少年某发育指标数值在坐标纸上制成发育曲线图，作为评价儿童少年发育的标准。 标准曲线图的制作：根据表实习2-2提供的资料，以年龄为横坐标，身高为纵坐标，先将年龄别身高的均数在坐标纸上标出，将这些均数连成一条平滑的曲线，然后在各年龄身高均数的纵坐标方向，用小分规分别向上、下量取±S 、±2S ，并分别连线，组成一张“五线图”。最后标明纵、横坐标的含义和单位、图例和名称。 注意：（1）为了作图的方便，本次实习各指标的取值保留小数点后一位。 （2）各年龄组的身高值应该对应横坐标上年龄的组中值。 （3）标准曲线图的纵坐标最低值应该小于表实习2-2中最小值-2S 。 同样，根据表实习2-3提供的资料，以年龄为横坐标，身高为纵坐标，分别作P3、P25、P50、P75、P97等组成的“百分位数曲线图”。 2、评价方法：根据表实习2-4给出的资料，将男孩逐年的身高测量值分别绘在标准曲线图上，可以对每年身高的发育等级，该男孩六年间的发育速度。 第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。 天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析 （二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司 第七章三萜及其苷类 第一节、第二节：课时安排：2学时 一、教学目的 1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应； 2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质； 3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性； 二、教学重点和难点 1.教学重点 （1）三萜及其苷类化合物的结构分类； （2）三萜及其苷类化合物的理化性质； （3）人参皂苷类化合物的水解反应； 2.教学难点 （1）不同三萜类化合物的结构特点； （2）人参皂苷类化合物的水解反应。 三、教学方法与手段 1.教学方法 主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。 2.教学手段 以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 四、教学内容 第一节：概述 1定义: ?由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” ?大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，故称为三萜皂苷。 ?因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 ?广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。 2三萜类的生物合成途径 三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MV A、甲戊二羟酸途径)环合而成 3结构类型 链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 (1) 四环三萜（tetracyclic triterpenoids） ?达玛烷型，羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。 ?人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷，其皂苷元根据C6连接－OH与否分为二类：20（S）原人参二醇【20(S)-protopanaxadiol 】和20（S）原人参三醇【20(S)-protopanaxatriol】 ?人参皂苷水解： RO H OH R2O R O OH R2O R 强酸 RO H OH R2O R120S 50％乙酸 H OH R2O OH R1 20R H OH HO OH R1 20R Smith降解 HO H OH R2O R 20S (2) 五环三萜 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。 3. 三萜的生物活性 第二节：三萜的理化性质 1性状：无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶，大多为无定型粉末。2具有苦味、对粘膜有刺激性； 3具有吸湿性 《生长发育的基本规律》教案 ——（武汉版）生命安全教育四年级第3课 武汉盘龙城经济开发区第一小学汤盼 教学活动目标： 1、了解生长发育过程的基本知识，掌握其基本规律 2、通过学习，让自己更加悦纳自我，敬畏生命 教学准备: PPT课件、学生1~4年体检表、相关图片与资料的搜集 教学活动步骤： 一、情景导入 1、猜一猜：她们是同一人吗？ 2、这两张图片是小雨在一岁和四岁时的照片。由小到大，由高由矮，由轻到重，我们每天都在生长。了解了生长规律，我们就能根据自身的特点，用科学的方法去调节，从而提高我们的生命质量。今天，就让我们一起来探索生发发育的基本规律吧！ 二、感知生长发育的基本规律 1、出示图片，找差异：一年级的小妹和四年级的大姐姐在身高、体重上有什么不同？ 2、出示小丽入学以来身高体重的变化图，体会生长发育是一个连续的过程 3、还记得自己读一年级时候的模样吗？那时的自己跟现在比较起来有哪些不一样的地方？ 4、我们的生长发育是一个连续的过程，但并不是匀速进行，而是具有阶段性的，时快时慢，有起有伏。人在出生后6个月内生长最快，一周岁后基本平稳，到5岁以后生长稍为变慢，到青春期时（12岁左右）又迅速加快。 5、请参照身边的亲人、朋友，说一说人的一生要经历哪些不同的时期？ 人的一生要经历婴儿期、幼儿期、童年期、青春期的发育，然后步入成年期 和老年期。 6、连一连 7、填一填：人的一生要经历_______、_______、_______、_______的发育，然后步入_______和_______。 8、我们现在正处于生长发育的什么时期？（童年期） 9、我们现在正处于生长发育的“童年期”，要注意哪些问题，才能使我们更加健康地成长呢？ （小组讨论，全班反馈） （1）要多参加运动。体育锻炼可以使你的身体长得更壮。 （2）要多吃高蛋白和含钙量高的食物，如：肉、蛋、豆类、牛奶等，这样才能给身体的生长提供足够的“原料”。 （3）想要长高，一定要保证充足的睡眠。千万不要熬夜，小学生要保证每天10个小时的睡眠时间。 （4）保持愉快的心情，多参加丰富的娱乐活动，你会长得更阳光，更高大。 三、回顾与总结 1、出示我的收获，完成练习 2、总结 中药化学试题库 一、单项选择题 1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是（）A.脂肪酸类B.蛋白质C.生物碱D.皂苷E.糖类 2.用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（）A.糖类B.氨基酸C.苷类D.油脂 E.蛋白质 3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶柱色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.大孔树脂色谱 E.纸色谱 4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境，以及构型、构象的结构信息的波谱技术是（） A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱 E.旋光光谱 5.可以研究母离子和子离子的关系，获得裂解过程的信息，用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术（） A.电子轰击质谱 B.快原子轰击质谱 C.电喷雾电离质谱 D.串联质谱 E.场解吸质谱 6.在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（） A.乙醇 B.酸性乙醇 C.水 D.酸水 E.碱水 7.纸色谱检识：葡萄糖（a），鼠李糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e）, 以BAW （4：1：5，上层）展开，其R f值排列顺序为（） A.a＞b＞c＞d＞e B.b＞c＞d＞e＞a C.c＞d＞e＞a＞b D.d＞b＞a＞c＞e E.b＞d＞a＞c＞e 8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是（） A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 9.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（） A.大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚 B.大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚 C.大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚 D.大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸 E.大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素 10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是（） A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（） A.无色亚甲蓝反应 B.Borntr?ger 反应 C.Kesting-Craven D.Molish 反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识（） A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（） A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E.生物碱 14.判断香豆素6 位是否有取代基团可用的反应是（） A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb's 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 https://www.360docs.net/doc/a96697746.html,bat 反应 15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（） A.AlCCl3 B.Ca（OH）2 C.H3BO3 D.NaBH4 E.NH3?H2O 16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为（） A.单萜＞倍单萜＞二萜＞二倍单萜 B.倍单萜＞单萜＞二萜＞二倍单萜 C.二萜＞倍单萜＞单萜＞二倍单萜 D.二倍单萜＞二萜＞倍单萜＞单萜 E.单萜＞二倍单萜＞二萜＞倍单萜 《天然药物化学实验讲义》 实验须知 天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此，提出下列实验须知： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。 实验一薄层板的制备、活度测定及应用 一、目的要求 1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2．掌握硅胶薄层活度的测定方法 3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分 二、实验材料 薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。 三、实验操作 （一）薄层板的制备 1．硅胶薄层的制备 （1）硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份，置烧杯中加水约5份混合均匀， 《我们的生长发育》参考教案 教材分析： 本课内容衔接三年级至六年级每学年科学的第一课，是系列课程。引导学生探究身体生长发育的奥秘的同时，使学生形成持之以恒的探究精神。 学情分析： 通过三年级至五年级的探究，学生了解了身体的生长状况，初步学会预测自己身体的生长发育状况，这些都为本课学习了解遗传的知识打下了良好的基础。 教学目标： 知识目标： 1、通过对数据的比较分析，了解青少年的身体发育特点以及青春期的主要身心发展特点，了解人的一生生长的大致过程。 2、通过对比认识生物的许多特性是遗传的，并了解遗传和变异是生物的特性之一。 能力目标： 培养学生利用简单表格、图形、统计等方法整理、分析数据的能力。 情感态度价值观目标： 教学重难点： 了解人的一生生长的大致过程,通过对比认识生物的许多特性是遗传的，并了解遗传和变异是生物的特性。 评价任务： 知道人的一生生长的大致过程,了解遗传和变异。 教学准备： 1、学生准备：学生在三、四、五年级制作的“身体生长记录卡”。学生以及父母的照片。 2、皮尺、体重秤等测量工具。 3、有关遗传和变异的资料。 教学过程： 一、导入新课。 同学们读六年级了，还记得去年这个时候，我们测量了自己的身高、体重等 项目，并对一年后我们在身高、体重方面进行了预测，还记得预测的数据吗？ 学生反馈一年前的预测以后，揭示课题：我们的生长发育 二、新授。 1、建立“身体生长记录卡”。 （1）检测我们的预测是否正确需要我们来实际测量，等一会儿我们每个同学到来测量自己的身高、坐高、体重、头围、脚长以及臂长，为了让我们的测量比较准确，我们应该注意些什么？ 学生反馈以后教师总结，要求学生在测量时要注意方法，测量身高、坐高、臂长时身体要直，测量头围时，应该测量额头周围。测量体重时，身上最好没有其他物品。 （2）学生以小组为单位测量身高、坐高、体重、头围、脚长以及臂长。 （3）学生建立“身体生长记录卡”，教师巡视指导。 （4）相互参观、评价每个学生制作的“身体生长记录卡”，在参观前教师提出参观任务：比一比，谁做的最好？ 学生参观完以后反馈：谁做的最好？ （5）教师提问：自己一年前猜测的正确吗？从测量的数据看，说一说你的生长情况和主要特征。 2、探究三年级到六年级身高、体重等变化。 （1）教师：请将三年级到六年级制成的“身体生长记录卡”集中起来，并把每年的相关数据记录在教材中的“身体生长数据记录表”上。 （2）提问：如果要探究每一年里身高、体重的变化，我们应对数据进行怎样的处理？ 学生回答以后教师归纳：我们可以计算出身高、体重等数据在三年级到四年级的变化、四年级到五年级的变化、五年级到六年级的变化，也就是用后一年测量的数据减去前一年的数据。 （3）学生计算变化数据。 （4）提问：从身高、体重等变化数据，你有哪些发现？比较五年级到六年级的变化数据与以往每年的变化数据，又有什么发现？ 学生反馈以后教师归纳：同学们从三年级到六年级每年的身高、体重等方面“天然药物化学”教学习题
天然药物化学课程大纲
人体的生长与发育教案
医科大学考试天然药物化学考查课试题
天然药物化学实验
生长发育评价的方法教案
天然药物化学考试重点讲解
天然药物化学实验讲义
天然药物化学复习重点
天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)
第七章 三萜及其苷类 天然药物化学教案 沈阳药科大学
《生长发育的基本规律》教案
天然药物化学试题库
天然药物化学实验讲义
《我们的生长发育》参考教案