有机化学基础知识总结

有机化学基础知识总结

一、常见有机物的分类和结构

C2H

、—CHO 醛基

HCHO、CH CHO

、—COOH HCOOH

醚键

羰基、CH

3

COCH2CH3

正四面体6个原子

共平面型

个原子共平面

牢牢记住：在有机物中H：一共价、C：四共价、O：二共价、N（氨基中）：三共价、X（卤素）：一共价3.1同系物的判断规律

3.1.1一差（分子组成差若干个CH2）

3.1.2两同（同通式，同结构）

3.1.3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

3.2同分异构体的种类

3.2.1碳链异构：如正丁烷和异丁烷

3.2.2位置异构：如1-丙醇和2-丙醇，1-丁烯和2-丁烯。 CH 3与CH CH 3

COOH

、HCOOCH 3与HO 3—CHO

与

CH CH —NO 与H NCH —COOH

顺反异构（碳碳双键中每个双键碳上连都接不同的原子和原子团）

顺-2-丁烯 反-2-丁烯 对映异构（镜像异构）

3.2.5对映异构（镜像异构）：有机物中存在碳原子连接四个不同的原子或原子团的结构，该碳原子有手性。 3.3同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 3.3.1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻、间、对。 3.3.2按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写。

3.3.3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进

行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 3.4同分异构体数目的判断方法

3.4.1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲基、乙基只有一种结构；丙基有2种；丁基有4种。

3.4.2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.4.3替代法 例如：二氯苯C 6H 4Cl 2有3种，四氯苯也为3种（将H 替代Cl ）；又如：CH 4的一氯代物只

有一种，新戊烷C （CH 3）4的一氯代物也只有一种。 3.4.4对称法（又称等效氢法）（有几种氢，一代物种类就有几种）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 3.5不饱和度（Ω）的计算方法 N （C ）：碳原子个数；N （H ）：氢原子个数；N （X ）：卤素原子个数。 3.5.1双键：Ω=1；三键Ω=2；环Ω=1；苯环Ω=4. 3.5.2烃及其含氧衍生物的不饱和度

3.5.3卤代烃的不饱和度

C C H 3C H H CH 3

C C H CH 3H 3C H C CH 3

HO C CH 3OH

4.有机物结构的确定

4.1有机物结构式的确定一般步骤

有机物分离提纯

分子式

结构式

4.2波谱分析法

4.2.1质谱法——测定有机物相对分子质量

谱图中最右侧的峰对应值为有机物的相对分子质量。 4.2.2红外光谱——测定有机物所含化学键和官能团

4.2.3核磁共振氢谱——测定有机物所含氢的种类和数目之比 ①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比 【注意】有机物中有几种氢，其一取代物就有多少种。

5.常见有机物的命名（低于十碳：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸；高于十碳，直接用中文数字）

5.1选主链（最长、官能团做支链或包含官能团、支链数目最多）。 5.2编位次（支链或官能团位次最小个，确定支链位次和数目）。

5.3定名称（注意阿拉伯数字和汉字间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开）。 【注意】官能团和物质类别间的关系；苯环上的位次关系。

二、常见有机物的性质 （一）烃

1. 甲烷 （烷烃通式：C n H 2n +2）

实验室制法：无水醋酸钠与碱石灰共热 CH 3COONa + NaOH CH 4↑ + Na 2CO 3

（1）氧化反应（甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。） 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O

（2）取代反应

一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2. 乙烯 （烯烃通式：C n H 2n ）

乙烯的制取：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O ；可用氢氧化钠溶液除去

SO 2、乙醇等杂质；迅速升温到170 0C 防副反应发生。 （1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH 2=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 催化氧化：2CH 2==CH 2 + O 2 2CH 3CHO

（2）加成反应

与溴水加成：CH 2=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br

点燃

光

光 光

光

浓硫酸

170℃ 点燃

图1 乙烯的制取

CaO

△

催化剂

与氢气加成：CH 2=CH 2+H

2 CH 3CH

3 与氯化氢加成：CH 2=CH 2+HCl

CH 3CH 2Cl

与水加成：CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3. 乙炔：乙炔的制取：CaC 2+2H 2O CH CH ↑+Ca(OH)2

除去H 2S 、PH 3等杂质；用饱和食盐水替代水降低反应速率。 （1）氧化反应（乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应）

乙炔的燃烧：2CH CH+5O 2

4CO 2+2H 2O

（2）加成反应

与溴水加成：CH CH+Br 2 CH=CH ；CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2

与氢气加成：CH CH+H 2 CH 2=CH 2

与氯化氢加成：CH

CH+HCl CH 2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC n

（4）乙炔水化：CH CH + H 2

O CH 3CHO 4. 苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （n ≥6 ）

（1）氧化反应（苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。） 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O

（2）取代反应 ①苯与溴反应 ②硝化反应

+ HNO 3 （硝基苯） + H 2O

③磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO 3H ）所取代的反应。

+ H 2SO 4

SO 3H + H 2O

苯磺酸

（3）加成反应 （环己烷）。

≡≡≡≡≡≡≡催化剂

△

催化剂

△ 催化剂

△

2－CH 2

点燃

图2 乙炔的制取

催化剂 催化剂

△

Br

2—CH

Cl

CH=CH 点燃

+Br （溴苯） + HBr Br 浓H 2SO 4 60℃

—NO 2

+3H Br 催化剂

5. 甲苯

（1）氧化反应 ：甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。 （2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

（二）烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

6.溴乙烷 （化学性质口诀：有醇则无醇 <消去反应> ，无醇则有醇 <取代反应>。 ） （1）取代反应 ：溴乙烷的水解：CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr

（2）消去反应: 溴乙烷与NaOH 醇溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 【拓展】卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子（β碳）上至少有一个氢原子。若多种β碳原子上的氢原子化学环境不同，则可以生成不同的有机产物（互为同分异构体）。

点燃

CH 3

|

+3HNO 3

浓硫酸

O 2N — CH 3 |

—NO 2

| NO 2

+3H 2O

醇 △

水 △

7. 乙醇（一元醇：R —OH ，饱和一元醇：C n H 2n+1OH ） （1）与钠置换反应

乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠，易水解，水溶液呈强碱性。）

（2）氧化反应

①催化氧化（去氢氧化）：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O

【拓展】a 、醇催化氧化的条件是：连接-OH 的碳原子上（α碳）必须有H, 才发生去氢氧化。(醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化

。）

b 、醇催化氧化成醛的条件是：α碳原子上至少有2个H 原子;

c 、醇催化氧化成酮的条件是：α碳原子上只有1个H 原子。 ②被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）

2CrO 3（红色）+ 3C 2H 5OH + 3H 2SO 4 Cr 2（SO 4）3（绿色）+ 3CH 3CHO + 6H 2O

③ 燃烧 C 2H 6O + 3O 2 2CO 2 + 3H 2O

（3）消去反应：乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯：

CH 3CH 2OH

CH 2=CH 2↑+H 2O

【注意】：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种分子间脱水方式（取代反应），生成乙醚。 2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5（乙醚）+H 2O

【拓展】：a 、醇能发生消去反应的条件：β碳原子上必须连有氢原子。

b 、醇分子中，若多种β碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去产物可能有多种不饱和有机

物，它们互为同分异构体。

8. 苯酚 ： 苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。

（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH 3COOH ＞H 2CO 3＞C 6H 5OH ＞HCO 3—

）

①与氢氧化钠溶液反应: ②苯酚钠与CO 2反应（证明苯酚酸性比H 2CO 3的酸性弱）： +CO 2+H 2O + NaHCO 3

③苯酚与碳酸钠反应： 将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO 3—

的酸性强。 （2

+3Br 2 ↓（2,4,6-三溴苯酚）+3HBr

（3）显色反应 ：苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。

（4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。

Cu 或Ag

△

浓硫酸

140℃ —OH +H 2O ONa —ONa

—OH —OH —Br Br —OH

|

Br

|

浓硫酸

170℃

点燃

—OH

+ Na 2CO 3 + NaHCO 3 ONa n +nHCHO [ ]n +(n-1)H 2O

浓盐酸

水浴

9. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 （1）加成反应（与H 2、HX 、HCN 、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br 2加成）

CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH ； （在有机合成中可利用该反应增长碳链）

（2）氧化反应

a 、催化氧化： 2CH 3CHO + O 2 2CH 3COOH

b 、与弱氧化剂反应：

乙醛的银镜反应：CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH

CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O

注意：①生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。有关制备的方程式：

Ag ++NH 3·H 2O===AgOH ↓++

4NH ；AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -

+2H 2O

③实验注意事项：银氨溶液的配制，水浴温热出银镜，银镜试管稀硝酸洗。

乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+NaOH+2Cu(OH)2 CH 3COONa+Cu 2O ↓+3H 2O

注意：现象为产生砖红色沉淀；可用于醛基的检验；配制新制氢氧化铜时，氢氧化钠要过量。 c 、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色）

10. 甲醛：结构简式为HCHO ，又称蚁醛，分子空间构型：平面型

（1）无色有刺激性气味的气体，能与水、乙醇、丙酮任意混溶，35～40%的甲醛水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。

（2）发生银镜反应： 计算关系：HCHO ∽ 4 Ag （—CHO ∽ 2Ag ）

（3）与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：HCHO+2NaOH+4Cu(OH)2 CH 3COONa+2Cu 2O ↓+6H 2O

计算关系：HCHO ∽ 2 Cu 2O （—CHO ∽ Cu 2O ） 11. 乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸）

（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH 3COOH

CH 3COO -

+H +

2CH 3COOH +Na 2CO 3 2CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O

2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O (可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)

（2）酯化反应（属取代反应）

CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）

注意：①脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； ②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。

③拓展：缩聚反应

HCHO+4Ag(NH 3)2OH →(NH 4)2CO 3+4Ag ↓+6NH 3+2H 2O △

催化剂

△

催化剂

△ △

△

浓硫酸

△

CH

3—CHO + HCN CH 3CN NaOH

△

12.乙酸乙酯

（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C 左右）；注意酸性水解和碱性水解的差异。

①酸性条件下部分水解： CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH

②碱性条件下完全水解：CH 3COOC 2H 5

+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH

三、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

1.1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目

较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

1.2易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它

们都能与水形成氢键）。一般含羟基、羧基、醛基、氨基越多，水溶性越好。 2.有机物的相对密度

2.1密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳、乙酸等。

2.2密度比水小的液体有机物有： 烃、苯、甲苯、乙醇、乙醛、大多数酯、一氯烷烃。 3．有机物的熔沸点

3.1一般有机物含碳越多，沸点越高。同碳数醇、酸（易形成氢键）的沸点远高于烃的沸点。

3.2常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

四、常见有机物和Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3、溴水、液溴、酸性KMnO 4等反应。

【注意】卤代烃、酚、酸、酯和氢氧化钠反应时，一般官能团数目和氢氧化钠的量是1:1。但如果是酚酯由于水解后生成的酚和酸都能和氢氧化钠反应，所以1mol 酚酯消耗2molNaOH 。 稀硫酸 △

△

【注意】①酸性高锰酸钾在反应中表现出强氧化性。②溴水（液溴）和烯、炔发生加成反应。③溴水和苯酚发生取代反应，溴水能氧化乙醛。④溴水和苯、甲苯不反应，但因萃取有分层和水层褪色现象。⑤液溴与苯和溴苯反应还需要加催化剂。

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化

．．．．．．．，再滴入AgNO3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，

向滤液中加入稀硝酸酸化

．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

七、常见有机实验

八、常见有机物间的转化关系

1.有机物类别之间的转化及反应类型

2.常见有机物质间的转化关系（熟悉反应条件和反应原理。“/”前为反应物，“/后”为反应条件。）

⒁催化剂、△

⒅

3.有机反应类型和有机物类别关系分析

3.1取代反应——“有进有出”：

3.1.1取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

3.1.2常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。

3.2加成反应——“只进不出”：

3.2.1加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。

3.2.2常见的加成反应。

①氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应。

②苯环可以与氢气加成。

③醛、酮可以与H2、HCN等加成；醛和醛本身在碱性条件可以加成。

3.3消去反应——“只出不进”：

3.3.1消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。

3.3.2常见的消去反应：①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、加热)，要注意区分。

3.4氧化反应和还原反应：

3.5加聚反应和缩聚反应：

3.5.2缩聚反应方程式的书写注意事项。

①注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。

②注意生成的小分子的物质的量：一般一种单体时为n-1；两种单体时为2n-1。

九、生命中的基础有机物和合成高分子

（一）糖类的概念和分类：

1.糖的组成和分类

(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为C n(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。

(3)分类。

很多摩尔单糖

2~10摩尔单糖

2.单糖——葡萄糖与果糖

(2)葡萄糖的化学性质。 ①氧化反应。

a.与银氨溶液反应的化学方程式为：

CH 2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH 3)2

OH CH 2OH(CHOH)4COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 。

b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：

CH 2OH(CHOH)4CHO+NaOH +2Cu(OH)2 CH 2OH(CHOH)4COONa+Cu 2O ↓+3H 2O 。

c.人体内催化氧化的化式为C 6H 12O 6(s)+6O 2(g) 6CO 2(g)+6H 2O (l)

②加成反应（葡萄糖可与H 2发生加成反应生成己六醇）

CH 2OH(CHOH)4CHO+H 2 CH 2OH(CHOH)4CH 2OH 。

③发酵。

C 6H 12O 6 2CO 2+2C 2H 5OH 。

3.双糖——蔗糖与麦芽糖 (2)主要化学反应。

①水解反应（检验蔗糖和麦芽糖水解产物时要先加碱中和作为催化剂的稀硫酸）。 a.蔗糖的水解反应

在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为

C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6（葡萄糖）+C 6H 12O 6（果糖）。

b.麦芽糖的水解反应方程式为C 12H 22O 11+H 2O 2C 6H 12O 6（葡萄糖）。

②麦芽糖分子中含有醛基，能发生银氨溶液和与新制氢氧化铜反应。 4.多糖——淀粉与纤维素：（检验淀粉和纤维素水解产物时要先加碱中和作为催化剂的稀硫酸）。 (1)相似点。

①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。

②都能发生水解反应，反应方程式为：(C 6H 10O 5)n +nH 2O nC 6H 12O 6（葡萄糖）。

③都不能发生银镜反应。 (2)不同点。

①通式中n 不同，淀粉和纤维素不是同分异构体； ②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

（二）油脂

1.组成和结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。 催化剂

△

酒化酶

△

△

酶

稀硫酸

△ 稀硫酸

△

稀硫酸

△

R- COOCH 2

R’-COOCH

R”-COOCH 2

官能团：酯基-COO-、烃基中可能含有

碳碳双键。

2.分类：

3.物理性质：

(1)油脂一般难于水，密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。 4.化学性质： (1)水解反应。

①酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ②碱性条件下水解——皂化反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。

（三）氨基酸、蛋白质

1.氨基酸：

(1)概念、组成与结构。

①概念：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基（-NH 2）取代的化合物 ②官能团：氨基和羧基 ③α-氨基酸：氨基（-NH 2）和羧基（-COOH ）连在同一个碳上。通式 (2)化学性质。

①两性。氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH ，又含有碱性基团—NH 2，因此，氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与HCl 、NaOH 反应的化学方程式分别为

②成肽反应。两分子氨基酸缩水形成二肽（两种不同氨基酸混合缩水可以生成四种二肽）。

氨基酸 氨基酸 二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。 2.蛋白质的结构与性质： (1)蛋白质的组成与结构。

①蛋白质含有C 、H 、O 、N 、S 等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。 ④变性：加热、加压、搅拌、紫外线、X 射线、强酸、强碱、、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 ⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

油脂 根据状态 根据羧酸中 烃基种类 液态：油，含有较多的不饱和脂肪酸成分

固态：脂肪，含有较多的饱和脂肪酸成分

烃基相同：简单甘油酯（R 、R ’、R”相同）

R 、R ’、R”不同）

△ +3NaOH +3C 17H 35COONa

C 17H 35COOCH 2

C 17H 35COOCH C 17H 352 CH 2-OH CH-OH CH 2-OH +3H 2O +3C 17H 35COOH C 17H 35COOCH 2

C 17H 35COOCH C 17H 35COOCH 2

HOCH 2 HOCH 2 稀硫酸 △ R —CH —COOH NH 2 CH 2—COOH NH 2+Cl - CH 2—COOH+HCl 2 CH 2—COOH+NaOH 2 CH 2—COO -Na ++H 2O

NH 2

R —CH —COOH + NH 2 H 2N —CH —COOH

R’ R —CH —C —N —CH —COOH +H 2O NH 2 O H R’

单体 链节 聚合度

3.酶

(1)酶是一种蛋白质，易变性。

(2)酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：

①条件温和，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。

4.核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。 (1)脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。 (2)核糖核酸(RNA)：根据DNA 提供的信息控制体内蛋白质的合成。

（四）合成高分子化合物

1.有关高分子化合物的几个概念：

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。通常用n 表示。如 2.合成高分子化合物的两个基本反应：

(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式

为：n CH 2

n

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

如乳酸能在一定条件下缩聚生成聚乳酸，方程式为：

3.高分子材料的分类

Cl 2—CH

O

H —O —CH —C —OH CH 3

O H —O —CH —C —OH CH 3 n [ ]n

+(n-1)H 2O

浓硫酸 △

十、有机合成推断

1.常见有机物的转化关系（见前面“八”）。

2.关注题给陌生信息在推断中的应用。

2.1读懂陌生信息。弄清反应前后的碳骨架、官能团的变化和不变，猜测变化过程中的化学键变化。

2.2陌生信息在流程图中的迁移应用。通过信息中给定的条件或是特定结构变化判断新信息在题中位置。

3.有机反应条件和物质类别（或官能团）间的关系。

应条件。

不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C≡C、C=O的加成

①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

溶液）①不饱和烃加成反应的条件②苯酚的溴代反应。

）苯环上的溴代反应

4.1官能团的引入

4.2官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 4.3官能团的改变

4.3.1一元化合物合成路线：R —CH===CH 2――→HX

卤代烃――――――→NaOH 水溶液

△一元醇――→[O]

一元醛――→[O]

一元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4，△

酯

4.3.2二元化合物合成路线：

CH 2===CH 2――→X 2

CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液

△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]

OHC —CHO ――→[O]

HOOC —COOH ――→一定条件

链酯、环酯、聚酯 4.3.3芳香化合物合成路线

①

――――――→NaOH 水溶液

△

②

――→Cl 2

光照

―――――→NaOH 水溶液

△

――――――→醇，浓硫酸，△

芳香酯

4.3.4通过某种手段改变官能团的位置，如

。

5.逆合成分析法

观察目标分子结构—目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置 ↓

由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线—目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 ↓

对不同的合成路径进行优选—以绿色合成思想为指导