有机化学第五版上
异戊烷 新戊烷 新己烷 直接与1个碳原子相连的碳—伯碳 1°C 直接与2个碳原子相连的碳—仲碳 2°C
直接与3个碳原子相连的碳—叔碳 3°C 直接与4个碳原子相连的碳—季碳 4°C 1°C: C1， C5， C6，C7，C8 2° C: C3 3°C: C4 4°C: C2 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n-Pr
叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu 异丁基 i-Bu 丁基 n-Bu
2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷
基团的大小由“次序规则”给定。 ＜ ＜
几种烷基由小到大的顺序为:
2-甲基-3-异丙基己烷 2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷 2-甲基-3-1′-甲基乙基己烷
选主链→编号→排取代基→写名称→ 碳链最长→支链最多→位次和最小
烷烃: C : sp3 109°28′ CH4 的构型: 正四面体 构型式楔形式 构造式 碳干表示式
纽曼(Newman)投影式:
乙烷的构象
重叠式
锯架式
楔形式 纽曼式
交叉式 CH 3
CH CH 2H 3CH 3
CH 3
C
CH 3
3CH 3
CH 3C
CH 23CH 3CH CH 3H 31
2345678
CH 3C CH 3
CH 23
CH 3
C
CH 33
CH 3CH CH 3CH 2H 3CH 2
CH CH 3H 3C CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CH
CH 3CH 3H 3
C H 3H 3CH 31234756CH 2CH CH 3C H 3
CH 2CH 3CH 2CH
CH 3H 3CH 2C H CH CH CH 2CH 3CH 3C H 3
CH 3H 31'2'H H H H H
H H H H H H H
H 旋转60O H H H H H H H C H H
H
H
H H H H
H H H H H H H
H H H H H H
烷烃的物理性质
沸点 直链烷烃: 分子量 b.p.
异构体:
b.p.
直链＞支链
接触面积
色散力
b.p 支链 接触面积 色散力
b.p 熔点
直链烷烃: 分子量 m.p m.p. 偶数＞奇数 异构体:对称性 相对分子质量 ρ 卤代反应X2 F2＞Cl2＞Br2＞I2 三种氢的活性之比为 :
3°H > 2°H > 1°H 产物之比＝几率之比×活性之比 2. 溴代
3°H : 2°H : 1°H = 1600 : 82 : 1 \
卤代反应中烷烃的相对反应活性与烷基自由基的稳定性
∴ R· 的稳定性顺序为:
3° > 2° > 1°> ·CH3 R· 的位能升高的顺序为:
3° < 2° < 1°< ·CH3 R·不稳定→R·位能高→形成R·的E 活高→ R· 难形成 R·稳定 →R·位能低→形成R·的E 活低→ R·易形成 ∴ 越稳定的自由基越容易形成。
自由基容易生成 → C －H 键容易断裂 → H 的反应活性强
∴ 室温卤代时，三种氢的相对反应活性顺序为： 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H 卤代反应中卤素的相对反应活性与选择性 X2的相对反应活性顺序为：
F2 > Cl2 > Br2 > I2 活性适中，易于控制
氯代 3°H : 2°H : 1°H = 5 : 4 : 1 溴代 3°H : 2°H : 1°H = 1600 : 82 : 1
活性高→E 活低→过渡态来得早→接近反应物 ∵ 活性 Br2 < Cl2 溴代: 过渡态接近R· ，R·稳定性影响大，
R H X 2R X X
H ++
室温 : 3o H : 2o H : 1o H = 5 : 4 : 1
高温 : 3o H : 2o H : 1o H 1 : 1 : 1 CH 3
CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3H 33°2°1°C H 6个 键σC H 9个 键σC H 0个 键σC H 3个 键
σ稳定
性
选择性高
氯代: 过渡态接近RH ，R·稳定性影响小，
选择性低
∴选择性Br2 > Cl2
一、烯烃的同分异构
丁烯（C4H8）：
顺反异构产生的
原因：π键不能
自由旋转。
有顺反异构体的条件：
稳定性：反式＞顺式
系统命名法
编号要从离双键最近的一端开始，标明双键的位次；
丙烯基(1-丙烯基)
异丙烯基
烯丙基(2-丙烯基)
Z、E命名法(顺反
)
次序规则
(1)单原子取代基按原子序数大小排序如：
Cl > O > C > H
(2)若原子序数相同，则按原子量大小排序。如：对于组成双键或三键的原子,则每个原子都可看成连有 D > H
2个或3个相同的原子。
烯烃的物理性质
分子量 b.p.
b.p. ：直链＞支链顺式＞反式m.p. ：反式＞顺式
烯烃的化学性质
加氢
催化剂：降低E活，提高反应速率
反应特点：催化剂、室温、放热、可逆、定量
顺式加成顺-1，2-二甲基环戊烷
氢化热大→分子位能高→不稳定; 氢化热小→分子位能低→稳定
稳定性: 多>少
反>顺
二）亲电加成
亲电加成：由亲电试剂进攻π电子，使π键发生异裂的加成反应。
亲电试剂（缺电子物种）：
1-丁烯
A.CH
CH2CH
2
CH3
异丁烯
B.C
CH2CH
3
CH3
2-丁烯
CH
CH3CH CH
3
顺-2-丁烯
C.
C
CH3
C
CH3
H H
反-2-丁烯
D.
C
CH3
C
H
H CH
3
顺
反
异
构
位
置
异
构
碳干异构
≠
C
a
C
b
a'b'
a a' 且
b b'
≠
CH
CH
CH3
CH
CH2CH2C
C H3
CH2
d＞e
a＞b C
a
C
d
b e
(Z)
C
a
C
e
b d
(E)
C C+H2C C+热量
催化剂
CH3CH3
H
3
H
3
H2 / Pd
CR2
R2C CHR
R2C
＞CH2
R2C
CHR
RCH
＞
CH2
CH2
＞
正离子(H＋，碳正离子)
易被极化的分子(Br-Br)
具有空轨道的分子(AlCl3，BF3，B2H6)
加卤化氢
醋酸(HOAc)作溶剂
HX的活性顺序：
室温加热
主
次马尔科夫尼科夫规则(马氏规则):
不对称烯烃与亲电试剂加成时，试剂的正性部分(H＋)加到含氢较多的双键碳上—“氢找多氢”。
※马氏规则适用于所有的亲电加成反应。
反马氏加成：与马氏规则不相符的加成
区域选择性反应：
如果一个反应可能生成几个构造异构体，反应的结果却是只生成其中的一个，或主要生成其中的一个。
硫酸氢酯醇
烯烃的反应活性：
加卤素X2的活性顺序: F2＞Cl2＞Br2＞I2
反式加成91% 9%
乙硼烷的制备:
C C+X
H
HOAc
HI ＞HBr ＞ HCl
CH2
CH2+Cl
H
AlCl3
CH3CH2Cl
CH
CH CH3
CH3+Cl
H CH3CH2CH CH3
CH2
CH
R+HX
R CH CH3
R CH2CH2X
C C+O
H S OH
O
+-C C
2
OH
O
H2
C C
CH2
CH2CH
2
OSO2OH
CH3
H2SO4 , 0-15 ℃
H O , 90 ℃
CH2OH
CH3
CR2
R2C CHR
R2C CH2
R2C
CHR
RCH
＞＞CH
2
RCH CH
2
CH2
＞
＞
CH2
CH3
CH3
H2SO4CH
3
C CH3
2
OH
CH3
O
H2
CH3C CH3
CH3
D D
+Br2
D Br
Cl2O
H2
+
CH
CH3CH2+
+
CH
CH3CH2
H
CH
CH3CH2
H
+Br2+O
H2
Br H H Br
+
+
3 NaBH
4 4 BF
3
2 (BH3)2
3 NaBF4
+
(BH3)2 2 BH
3
醚
一烷基硼
二烷基硼
三烷基硼
缺电子—亲电试剂
特点：(1)符合马氏规则(原理上) ，得反马氏加成产物(结果上) (2)顺式加成
反-2-甲基环戊醇
86%
亲电加成反应总结
——均符合马氏规则
亲电试剂
(三) 自由基加成
※自由基加成反应中，生成较稳定的自由基。故得反马氏加成产物。
过氧化物效应:在有过氧化物存在下，烯烃与HBr所发生的自由基加成(反马氏加
成)。※只有HBr才有过氧化物效应。
氧化反应
高锰
酸钾氧化顺式加成
顺-1，2-环己二醇
(顺邻二醇) (BH3)2
1
2
CH
CH
CH3CH2BH2
硼氢化
CH
CH2
CH3CH
2
BH
2
CH3
CH
CH
(CH3CH2)3B
H O / OH
-
CH3CH2OH CH
CH CH
2
H2
+
δ
-
δ
(CH3CH2CH2)3B
H O / OH
-
CH3CH
2
CH2OH
3
H2O2 / OH
-
(BH3)2
1)
2)
OH H
3
H
3
O
H
+
CH
CH3CH
2
Br H
+
-
CH3CHCH
3
O H
S
O
H
O+
-
CH3CH
2
OH
CH3CH3CH CH3
2
O
H H
+
-
CH3CH CH
3
Br I CH3CH CH
2
+
δ
-
δ
O
H Br CH3CH CH
2
+
δ
-
δ
(CH3CH2CH2)3B
H BH2CH3CH CH
2
2
+
δ
-
δ
H O / OH
-
CH3CH
2
CH2OH
CH
CH3CH2CH3CH
2
CH2Br
过氧化物
+Br
H
ROOR 2 RO
Br
H
+Br
ROH+
RO
Br+CH
CH3CH2
CH3CH CH2Br Br
H
CH3CH
2
CH2Br Br
+
2°
CH3CH CH2
Br
H
CH3CH CH3Br
+
1°
Br
+
Br Br2
O
Mn
O
O
+
-
稀、冷、碱性KMnO
4
H
O
H
O K
Mn
O
+
-
O
H
H
OH
H
H
顺邻二醇
反邻二醇
2. 过氧酸氧化
过氧酸的制备：
反应历程
:
※从氧桥的背面进攻—得反式加成产物
3. 臭氧氧化
三、聚合反应
顺式加成
O
O Os O
O H O
H
O Os O H
OH O
H H
O
H 热、浓、酸性KMnO 4C OOH 热、浓、酸性KMnO 4
C R'
R C R'O
R C H R C OH O R C H H OH O O H O H +
+O R OOH OH OH H O H +
H H
O H H C O OH
R H 2O 2H +C O R OOH O H 2+R = H - , CH 3 - , C 6H 5 -...
O
H +
+C O R OOH
RCOO H H O H CH R 2C R O 3+CH Cl 低温O
R 2C CHR
O R 2C CHR O
R 2C RCHO
+
Zn , H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2C H O H
C H
O +CH 3CH 2CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2C H O CH 3CH 3O +CH 3CH 2CH 2CH C CH 3CH 3O H CH 3
CH 2
CH 2CH 2n
Al(Et)3- TiCl4——齐格勒-纳塔(Ziegler- Natta)催化剂
α-H
四、α-H的卤代反应
离解能小→活性大→自由基稳定
※
越稳定的自由基越容易生成。
各种自由基的稳定性顺序:
CH2=CHCH2·> 3°> 2°> 1 °
> CH3·> C H2=C H·
各种H的相对活性:
烯丙氢
> 3°H > 2°H > 1°H
> C H3-H > 乙烯氢
为什么烯丙氢最活泼？
σ-π超共轭→σ向π流动→削弱C－H的强度→C－H易均裂，产生烯丙基自由基。
CH2=CHCH2·可发生p-π
共轭，导致烯丙基自由基稳定
稳定性：CH2=CHCH2·＞3°
( p-π＞σ-p )
∴烯丙基自由基最稳定
烯丙氢最活泼
比较中间体的稳定性：
p-π共轭σ-π超共轭
∴高温时不发生自由基加成。
烯烃的亲电加成反应历程
碳正离子
环状碳正离子
1. E﹢＝H﹢；
Nu:＝X－，HSO4－，H2O: …
Nu:＝X－，HSO4－，H2O: …
反应历程为：
(1)(2)
CH2
CH
CH3CH
CH
C H3
n
Al(Et)3-TiCl4
CH2
CH
CH3CH
CH
C H3
n
Al(Et)-TiCl
CH2
CH
CH3
乙烯氢CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH2
Cl+Cl
H
CH2
CH
CH2CH
2
CH
CH3Cl
＞
慢
C C
++
..
C C
+
C C
+
Nu:
C C
C C+Nu
H C C
C C+H+C C
+C C+Nu:
+
快
C C
-
2. E ﹢＝X ﹢；Nu:＝X －，HO － E+＝Cl+，Br+，I+
Nu:＝Cl-，Br-，HO- 反应历程为： （1）
（2）
反式加成
成鎓能力: I ＞Br ＞
Cl ※ H ＋不能成
翁离子的条件：(1)有孤电子对；(2)电负性较大；(3)原子半径较大； (4)烯烃的结构较对称。
二、诱导效应—σ电子的偏移 77% 23% 吸电子基团 供电子基团 -I I=0 +I -I 效应的相对强度:
+I 效应的相对强度:
三、碳正离子的稳定性和对马氏规则的解释
1．碳正离子的稳定性 ※－R 有供电子的超共轭效应(+C ′) 碳正离子的稳定性：
对马氏规则的解释
（1）用电子效应解释
-CH3
σ-π超共轭效应
＋I 效应(C
sp3→C sp2 ) ∴ -CH3是供电子基。
（2）用过渡态解释
C C +Nu X C C +δ
-δC C +C C X
+X Nu Nu:+-C X
+C
X
CH 2C 3CH 3+O H 2Br 2+CH 2C (CH 3)2+CH 2C (CH 3)2CH 3CH 2CH 2+δδδ+δδ+δ-δC C H C Y F Cl Br I ＞＞＞OH C 6H 5H ＞＞＞C CH CH CH 2CH 2CH 3＞＞(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2
CH 3＞＞＞CH 3CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3H 3+
+++＞ ＞ ＞ 3°
2°
1°
＞
＞ ＞
CH 3
+CH 3CH CH 2CH C
H H
-δCH 3CHCH 3+CH 3CH CH 2H
+CH 3CH CH 3Cl -1
2CH 3CH CH 2
3CHCH 3+3CH 2CH 2
+2°1°
有机化学_第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
大学有机化学练习题—第六章卤代烃
大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
第六章 卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2
2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1） 醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
有机化学-第五版-第十二章答案
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)
CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
Removed_有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
有机化学第六章卤代烃
第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分 为： 氟代烷：如CH3-F 氯代烷：如：CH3-CL 溴代烷：如：CH3-Br 碘代烷：如：CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷 烃分为： 一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷：如：CH2CL2, 多卤代烷：CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类 型的不同，卤代烷烃可以分为：
伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷） （二）卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名： 原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3CL 甲基氯 （氯甲烷）CH 3CH2Br 乙基溴 （溴乙烷） CH 3CH2CH 2CH2I 正丁基碘 （正碘丁烷） CH 3Br CH 3 I 1 H 3 C -------- CH -------- CH CL 1 H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3 H3C-—C------------- CL 1 1 CH 3 异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯 （异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷） 2.系统命名法 范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法 原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来 R
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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
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1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11. 12.
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞ (CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10 ．（1）CH 3-CH=CH 2?????→ ?+ H / KMnO 4CH 3COOH （2）CH 3- C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-3-C=CH 2??→? 2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2. 1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2 + √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓
大学有机化学各章重点
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
大学有机化学练习题—第六章卤代烃
第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C 的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、CHBr3 2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷 3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯 5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH==CHCH2CH3, CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH3
大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
有机化学第6章习题参考答案+免费
第6章习题参考答案 6.1 略 6.2 （1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 反-1-甲基-2-溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3 CH 3CH 2CH 2CHCH 3 BrCH 2CH CH 2 (1)(2) CH 2CH 2Br CH 2Br Cl (3) (4) C CH 2C H 33 CH 3 I C Cl C H 3CH 3 CH 3 (5) (6) 6.4 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2D CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2 C CCH 3 CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5 I (1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 6.5 CH 3CH 2CH CH 3 Cl CH 3CH 2CH CH 3 MgCl ⑴(A) 3 CH 2CH 2CH CH 3C CMgCl
2 ClCH CH 2 CH 2 CH CH 2 Cl Cl OH CH 2 CH CH 2 OH Cl ClCH 2 CH CH 2 O 3 CH 2 CHBrCH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 2 CHCH 3 Cl OH (4) Br CH 3 CH 3 CN (5)(B) (A) CH 2 Cl CH 2 C CCH 3 (A)(B) (6) CH C (7) H 33 ) 2 (8) 3 ) 3 3 C 2 H 53 ) 3 H 3 (A)(B) (9) 6.6 CH 3 CH 2 I CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br (CH 3 ) 3 C Br CH 2 CHCH 2 Cl AgBr (1)淡黄 白 黄 淡黄 淡黄
有机化学第五版答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4 、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12、0]与16的氢[Ar(H)=1、0],这个化合物的分子式可能就是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能就是(3)。
习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为 ; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成的烷烃 答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3CH 3 3nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) 2-甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷 (4) 十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[(4)＞(3)＞(2)＞(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该就是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相
大学有机化学练习题―第六章 卤代烃
第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下 水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。