有机化学思考题详解(1-5章)教学内容

普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案

第一章绪论

1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。

答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的基本特性是：

2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？

答：有机化学的离子型反应是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正

负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。像亲核取代、碳负离子反应，都是离子型反应。反应中的正负离子不能稳定存在。这类反应通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反应；而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应，这里的阴阳离子可以稳定存在。其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。

3、将共价键C-H 、N-H 、F-H 、O-H 按极性由大到小的顺序进行排列。。

答：几种共价键极性由大到小的顺序为F —H>O —H>N —H>C —H 4、将下列化合物由键线式改写成结构简式，并指出含有哪种官能团。

（1）（2） OH

(3)Cl O

(4) O

(5)

(6)

解：（1）

CH 3CH=CHCHCH 2CH 3

（2）

CH 3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-OH

官能团：碳碳双键官能团：羟基

（3）CH 2ClCH 2CCH 2CH 3

（4）

CH 3CH 2CH 2-O-

官能团：羰基、卤原子官能团：醚键、碳碳双键

（5）

CH 3CH 2-C-O-CH 2CH 3

（6）

CH 3CH 2C

CCH 2CH 3

官能团：酯基官能团：碳碳叁键

5、甲醚（CH 3-O-CH 3）分子中，两个O-C 键的夹角为110043/。

甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。

答：甲醚是极性分子。用偶极矩表示如下：

6、计算：（1）C 5H 12 （2）C 4H 10O 中各元素的百分含量。解：（1）12*5%100%

12*512

C =

*+=83.3% 12%*100%16.7%12*512H ==+ (2)12*4%*100%64.9%12*41016C =

=++ 10

%*100%13.5%12*41016H ==++

%*100%21.6%12*41016

O ==++

7、某化合物的分子量为88，含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。确定该化合物的分子式。解：从元素分析得知有C 、H 、O 三种元素，各元素原子的个数比为：

88*54.5%

41288*9.1%8188*36.42

16C H O n n n =

=====

分子式为C 4H 8O 2。

第二章烷烃和环烷烃

1、指出

(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2分子中分别含伯、促、叔、季碳原子各几个。

答：伯碳5个、仲碳1个、叔碳1个、季碳1个。

2、试写出C6H12的异构体和名称（在已学知识范围内）

答：① CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 已烷 ②CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 ③CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 ④CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2，2-二甲基丁烷 ⑤CH(CH 3)2CH(CH 3)22，3-二甲基丁烷

H 3

3、命名下列化合物

（1）

(CH 3)2CHCH 2CH 3 （2）CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3

（3）CH 3CH 2CHCCH 2CH 3

H 3C

CH 3

（4）CH 3CHCHCH 3

CH 2CH 3

CH 3

（5）

CH 2CH 3

（6）

CH 3H

（7）

(8)CH 3

(9)

解（1）2-甲基丁烷（2）3-乙基戊烷（3）3，3，4-三甲基己烷（4）2，3-二甲基戊烷（5）乙基环丁烷（6）1，2-二甲基环已烷（7）反-1，3-二甲基环戊烷（8）1-甲基螺[4，5]癸烷（9）二环[2，2，1]庚烷

4、写出下列化合物的结构式

（1）2-甲基丁烷（2）2，3-二甲基戊烷（3）2，3-二甲基-4-乙基已烷

（4）顺-1，3-二甲基环丁烷（5）环已基环已烷（6）反-1-甲基-4-异丙基环已烷（优势构象）

解：（1）CH 3-CH-CH 2CH 3

CH 3（2）

CH 3-CH-CHCH 2CH 3

CH 3

（3）

CH 3-CH-CHCHCH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

（

6）

CH 3

（4）

CH 3

H （5）

5、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷（43%），2-氯丙烷（57%），试回答下列问题：（1）写出其反应式；（2）各级氢的相对反应活性解：（1）

CH 3CH 2CH 3+Cl 2CH 3CH 2CH 2Cl+CH 3CHClCH 3

（2）仲氢>伯氢

6、完成下列反应：

CH3 +HI

解：CH3 +HI CH3CH2CHCH3

7、用化学方法区别环丁烷和丁烷解：

环丁烷丁烷

溴水溴水褪色

溴水不褪色第三章烯烃和炔烃

1、将下列化合物的结构式改写成碳链式和键线式

（1）CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH(CH3)2

（2）

CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2

解（1）

（2）

C-C=C-C-C=C-C-C-C

C-C=C-C-C=C

2、试写出下列碳氢化合物可能有的异构体和名称（在已学知识范围内）（1）C4H8（2）C5H8

解：（1）①1-丁烯 CH3-CH2CH=CH2

②2-丁烯

CH3-CH=CHCH3

③2-甲基-1-丙烯CH3-C=CH2

CH3④⑤

（2）①1-戊炔 CH3CH2CH2C CH

②2-戊炔 CH3CH2C CCH3

③3-甲基-1-丁炔CH3CH-C CH

CH3

④1，3-戊二烯CH2=CH-CH=CH-CH3

⑤1，4-戊二烯CH2=CHCHCH=CH2

⑥1，2-戊二烯CH2=C=CHCH2-CH3

⑦2-甲基-1，3-丁二烯⑧3-甲基-1，2-丁二烯

CH2=C-CH=CH2

CH3CH2=C=C-CH3

CH3

⑨环戊烯⑩1-甲基环丁烯CH3

（11）2-甲基环丁烯

H3C

3、指出CH2=CH-C C-CH3

中各碳原子的杂化状态。

解：按编号顺序分别为：sp2、sp2、sp、sp、sp3杂化。

4、命名下列化合物

（1）CH2=CHCH2C CH

（2）

CH2=CHCH2C CCH3

（3）CH3CH=CHCHCH3

CH3

（4）

CH2=CHCH2CHC CH

CH2CH3

解：（1）1—戊烯—4—炔（2）1—已烯—4—炔

（3）4—甲基—2—戊烯（4）4—乙基—1—已烯—5—炔

5、写出下列化合物的结构式

（1）3，3－二甲基－1－丁烯（2）反－３－甲基－２－已烯

（3）－戊烯－１－炔（4）４－乙烯基－４－庚烯－２－炔

解：（1）CH2=CH-C-CH3

CH3

CH3（2）

CH3CH2CH2

C=C

H CH3

（3）CH C-CH=CH-CH3

（4）

CH3-C C-C=CH-CH2CH3

CH=CH2

6、用Z、E命名法给下面化合物命名

（1）

C=C

CH3

（2）

C=C

CH2CH2CH3

CH3

解（1）（E）—1，2—二氯丙烯（Z）—3—乙基—2—已烯7、完成下列反应式

（1）(CH3)2CHCH=CH2+Br2CCl4

（2）

CH3CH2CH=CH2

（3）CH3CH2C=CH2+HCl

3（4）

CH3CH2C CH

KMnO4

H2O

（5）CH3CH2C CH

Cu(NH3)2+

（6）

CH3CH2CH=CH2+H2

H+

（7）+

COOH

（8）CH2=CH-C=CH2

CH3

KMnO4/H+

解：（1）

(CH3)2CHCH=CH2+Br2CCl4(CH3)2CHCHBrCH2Br （2）

CH3CH2CH=CH2+HCl CH3CH2CHClCH3

（3）CH3CH2C=CH2+HCl

CH3CH2C-CH3

CH3

（4）CH3CH2C CH

KMnO4

H2O

CH3CH2COOH+CO

（5）CH3CH2C CH

Cu(NH3)2+

CH3CH2

C CCu

（6）CH3CH2CH=CH2+H2

H+CH

CH2CH-CH3

（7）

COOH

（8）CH2=CH-C=CH2

CH3

KMnO4/H+HOOC-C=O+2CO

CH3

8、用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）2-戊炔、1-已炔解：（1）

乙烷乙烯

乙炔

不褪色

褪色

32]3不褪色

褪色

（2）

32]32-戊炔1-已炔

不生成沉淀生成沉淀

9、化合物A 和B 互为同分异构体，二者都能使溴水褪色。A 能与硝酸银的氨溶液反应

而B 不能。A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3CH 2COOH 和CO 2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COOH 。试推测A 和B 结构式和名称，并写出有关的反应式。

解：根据题中条件，A 和B 应具有碳碳双键或叁键，A 能使硝酸银的氨溶液反应应为1-位炔烃，从A 与酸性高锰酸钾氧化产物分析A 为：1-丁炔CH 3CH 2C

；由于B 与

互为同分异构体，以及B 的氧化产物分析，B 为2-丁炔

CH 3-C C-CH 3

。有关反应式为：

CH 3-C C -CH 3+Br 2

CH 3CBr 2CBr 2CH 3

CH 3CH 2C

CH+Br 2

CH 3CH 2C(Br)2-CHBr 2

CH 3CH 2C CH Ag(NH 3)2

+CH 3CH 2C

CH 3CH 2C

KMnO 4/H +

3CH 2COOH+CO 2

CH 3-C C-CH 3

2CH 3COOH

10、某化合物的分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2molH 2，不与硝酸银的氨溶液反应，当它吸收1molH 2时，生成2，3-二甲基-1-丁烯。试写出该化合的的结构式。解：根据中题中信息，该化合物可能为二烯烃或炔烃，当它吸收1molH 2时，生成2，

3-二甲基-1-丁烯，应为二烯烃；其结构式为：CH 2=C -C=CH 2

CH 3

名称为2，3-二甲-1，3-

丁二烯。

第四章芳香烃

1、命名下列化合物

(1) (2) (3)

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

NO 2

O 2N

CH 2CH=CH 2

解（1）对—甲乙苯（2）2，4，6—三硝基苯（3）3—苯基丙烯 2、写出下列化合物的结构式

（1）对二异丙苯（2）4-硝基氯甲苯 (3)α-甲基-β-萘

解:(1) (2) (3)

CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3

CH 2Cl

NO 2

CH 3

SO 3H

3、完成下列反应

（1）

CH 3

+CH 3CH 2C Cl

无水AlCl （2）

甲苯+Cl

(3) 邻苯二甲酸（

4）二硝基苯甲酸

解：（1）

CH 3

+CH 3CH 2C Cl

无水AlCl O=C-CH 2CH 3

CH 3

（2）

CH 3

+Cl

CH 3

CH 2Cl

（3

）

+CH 3CH 2Cl

CH 2

（4

）

+CH 3无水AlCl 3

CH 3

NO 2

NO2

4、比较下列化合物苯环硝化的反应活性，并指出硝基导入的位置。

（1）(1)CH 3

(2)

Cl (3)

NO 2

(4)

CH 3

NO 2

(5)OH

4、解：苯环上的基团分活化基和钝化基两类，其中（1）、（4）、（5）上的甲基、羟基是活化基，（2）和（3）上的卤原子和硝基是化基；按定位能力的大小羟基>甲基，钝化基中硝基强于卤原子，所以苯环硝化的反应活性顺序为（5）、（1）、（4）、（2）、（3）。硝基导入的

位置为：(1)

(2)

NO 2

5、芳香烃A 、B 、C 分子式同为C 9H 12，高锰酸钾氧化后，A 生成一元羧酸，B 生成二元羧酸，C 生成三元羧酸。硝化时，A 和B 分别得到两种一硝基化合物，C 只生成一种一硝基化合物。写出A 、B 、C 的结构和名称。

解：由于A 、B 、C 三种化合物的分子式符合苯及苯的同系物的通式，结构中只有一个苯环。

A 只有一个烃基，

B 有两个烃基，

C 有三个烃基。所以 A 为

CH 2CH 2CH 3

或

CH(CH 3)2

B 为

CH 3

CH 2CH 3

或CH 2CH 3

H 3C

C 为

CH 3

H 3C

第五章卤代烃

1、写出下列化合物的名称或结构式

（1）CH 3C

CH 2CH 3Cl

（2）

CH 2=CH

CH CH 3

（3）

CH 2CH 3

（4）

CH 3 （5）CH 2=CH CH 2CHCH 2I

CH 3

（6）氯化苄（7）3-氯环已烯（8）4-甲基-5-溴-2-戊炔（9）氯乙烯（10）2，4-二硝基氯苯解：（1）2，2-二氯丁烷（2）3-溴-1-丁烯（3）4-氯-2-溴乙苯（5）4—甲基—5—碘—1—戊烯

（6）（7）（8）

CH 2Cl

CH 3C C CH CH 2Br

（9）CH 2=CH-Cl （10）

NO 2

2、完成下列反应

（1）CH 3CH 2CH(CH 3)CHBrCH

3NaOH/H O

（2）

CH 2

CH 3

NaOH/醇

（3）CH

CH=CH 2

NaCN

（4）CH 3CH 2CH 2I

解：（1）CH 3CH 2CH(CH 3)CHBrCH 3NaOH/H O

CH 3CH 2CH(CH 3)CHCH 3

（2）

CH 2

CH 3

NaOH/醇

CH 2

CH 3

（3）

CH 3

CH=CH 2

NaCN

CH 3

CHCH Br

CH 3

CHCH 3CN

CH 3

CHCH 3

（4）CH 3CH 2CH 2I

3CH 3CH 2CH 2OCH 3+NaI

3、用化学方法区别下列化合物

（1）对氯甲苯、氯化苄和β-氯乙烯（2）

CH 3CHCH=CH 2

CH 2CH 2CH=CH 2Br

CH 3CH 2C=CH 2

解：（1）对氯甲苯

氯化苄

-氯乙烯

加热不反应

立即反应产生沉淀加热反应产生沉淀

（2）

CH 3CHCH=CH 2

CH 2CH 2CH=CH 2Br

CH 3CH 2C=CH 2

AgNO 3/醇

立即反应产生沉淀

加热反应产生沉淀

不产生沉淀

4、由1-溴丙烷制备下列化合物

（1）异丙醇（2）1，1，2，2-四溴丙烷（3）3-溴丙烯（4）2，3-二氯-1-丙醇解：（1）

CH 3CH 2CH 2Br

NaOH/醇

CH 3CH=CH 2

浓H 24

H 2O

CH 3CHCH 3OH

（2）

CH 3CH 2CH 2Br NaOH/醇

CH 3CH=CH 2

CH 3CH

CH 2Br

NaOH/醇

CH 3

C CH

CH 3CHBr 2CHBr 2

（3）CH 3CH 2CH 2Br

NaOH/醇

CH 3CH=CH 2

NBS

CH 2

CH 2Br

（4）

CH 2

CH CH 2Br

2CH 2

CH 2OH

Cl 2ClCHClCH 2OH

第六章醇酚醚

1.写出下列化合物的名称和结构式

(1)

CH 3 C C CH 2 CH 2 OH CH 3CH 3CH 3

CH 3(2)CH 3 C CH 2 CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3OH (3) CH 3 CH CH 2 CH CH 3

(4)

OH CH 3

(5)CH 3CH 2O

(6)2-甲基-1-萘酚

(7)2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇（8）乙烯基丙醚

[解] (1)3,3,4,4-四甲基-1-戊醇（2）4-甲基-2-庚醇 (3)2,4-戊二醇 (4) 4-甲基-1,3-苯二酚

(5)

?ò?(6) OH

(7)CH 3CH 2CH=CHCH 2OH

(8)CH 2=CH O CH 2CH 2CH 3

2.完成下列反应

(1) (CH 3)2C=CH CHCH 3

KMnO /H

(CH 3)2C=O + CH 3 C COOH

(2) CH 3O

CH 33I +

CH 3

(3)

+ Br 2CH 3

Br Br

+ HBr

(4) CH 3 CH 2 CH CH 3 + HCl ZnCl 2OH CH 3 CH 2 CH CH 3 + H 2O

3.用化学方法区别下列化合物

[解]

(1)

Lucas 试剂数小时不浑浊或分层

约十分钟浑浊或分层立即浑浊或分层

(2) 苯乙醚

甲苯

浓H 24

溶解(单相)不溶（两相）

(3) 1,3-丙二醇 1,2-丙二醇

新制Cu(OH)2（X ）混合液浑浊

溶解形成深蓝色溶液

(4) 苯甲醇 3溶液不显色显色(蓝色)

4. 分子式C 5H 10的A 烃，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等摩尔溴作用

苯乙醚

[解]

得到产物B(C5H9Br)，B与KOH的醇溶液加热得到C(C5H8)，C经酸性KMnO4氧化得到戊二酸，写出A、B、C的结构及各步反应式。

[解]分析：A不发生烯烃的加成反应，而能发生取代反应，应为环烷烃，其溴代产物B与KOH的醇溶液加热发生的是消除反应，产物应为一个环烯烃；这个环烯烃被KMnO4氧化得到戊二酸，由此推知A、B均为五元环：A为环戊烷，B 为溴代环戊烷，C为环戊烯。

A B

2Br

KMnO/H+ CH2COOH

CH2

CH2COOH

第七章醛、酮、醌

1.用系统命名法命名下列化合物

[解]

(1)(2) C

H5COC2H5(3) (CH2)2CH=CHCH2CHO (4) CH3COCH(CH3)2(6)

CH3CH2CH(CH3)CHO

(5)

CH3

OCH3

CH3

2-甲基丁醛苯丙酮 4-甲基-3-戊烯醛

3-甲基-2-丁酮 2-甲基-1,4-环己二酮 2-甲基-6-甲氧基苯酚2.写出下列化合物的结构式

(1) 3,5-二甲基-2,4-己二酮(2) 2-甲基-1,4-萘醌

CH3COCHCOCHCH3

CH3

(3) 对羟基苯甲醛(4) 3-甲基-4-环己基戊醛

CHO

CH 3CH CH CH 2CHO

CH 3

3. 下列化合物中哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘仿反应？

[解] 能与饱和亚硫酸氢钠加成的化合物是：(1)(2)(5)(7)；能发生碘仿反应的化合物是：(1)(3)(6)(8)

4.写出丙醛与下列各试剂反应的产物 [解]

(6)(1)(3) 托伦试剂(11)(4)(5)(12)(7)(9)(10)(2)H 2，Pt LiAlH 4,后水解稀碱水溶液I 2+NaOH

Br 2,乙酸

C 6H 5NHNH 2(8) KMnO 4/H 2O Zn-Hg ，浓HCl

饱和NaHSO 3水溶液

C 2H 5OH,干燥HCl CH 3MgBr/乙醚，后水解CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2COONH 4CH 3CH 2CH CHCHO

OH CH 3

CH 3COONa CH 3CHCHO

CH 3CH 2CH=NNHC 6H 5

CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2CH SO 3Na

CH 3CH 2CH

OC 2H 5

CH 3CH 2CHCH 3

5. 写出下列反应的主要产物 [解]

(1)C 6H 5OH C 6H 5COO + C 6H 5CH 2OH

(2)

(3) CH 3COCH 3 + NH 2CH 3CH 3

C=NOH

(4)CH 2=CHCHO

①LiAlH ,无水乙醚 ②H 2O

CH 2=CHCH 2OH

(5)(7)C 2H 5

HCHO + C 6H 5CHO

浓OH

HCOO + C 6H 5CH 2OH

(6)CHO +Ag(NH 3)2+

COONH 4+

CH 3COCH 3+NaOI CH 3COONa +CHI 3

(8)CH 3COC 2H 5+CH 3①

②无水乙醚2

CH 3 C CH 3OH

6．用化学方法鉴别下列各组化合物

[解]

甲醛乙醛丙酮

(1)

(2)苯甲醛苯甲醇

苯乙酮有色沉淀

苯甲醛苯乙酮

(3) 丙醛

丙酮异丙醇

甲乙醚异丙醇丙酮

不显色

丙醛

甲乙醚

(4) 2- 3- 3-

戊酮

戊酮3-

环己酮

3-戊酮3-戊烯酮

(没有简单鉴别方法)

7．化合物A 和B ，分子式都是C 3H 8O ，都能与苯肼作用生成苯腙，A 能与希夫试剂显紫色，还能发生自身羟醛缩合反应，但不能发生碘仿反应，B 不能与希夫试剂显紫色，但能发生碘仿反应，试推测A 和B 的结构式，写出它们分别与各试剂作用的反应式。

[解]分析：A 的有关反应显示它是一个醛，结合组成来看，应为丙醛；B 的有关反应显示它是一个酮，结合组成来看，应为丙酮。反应式：