《厦门大学619有机化学历年考研真题及答案解析》
目录
Ⅰ历年考研真题试卷 (2)
厦门大学2014年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (2)
厦门大学2013年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (8)
厦门大学2012年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (14)
厦门大学2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (19)
厦门大学2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (26)
厦门大学2009年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (32)
厦门大学2008年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (39)
厦门大学2007年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (46)
Ⅱ历年考研真题试卷答案解析 (51)
厦门大学2014年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (51)
厦门大学2013年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (67)
厦门大学2012年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (79)
厦门大学2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (90)
厦门大学2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (108)
厦门大学2009年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (124)
厦门大学2008年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (140)
厦门大学2007年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷答案解析 (156)
Ⅰ 历年考研真题试卷
厦门大学2014年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷
科目代码：617
科目名称：基础化学（有机化学）
招生专业：化学化工学院分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、化学生
物学，材料学院高分子化学与物理
考生须知：答案必须使用墨（蓝）色墨水（圆珠）笔；不得在试卷（草稿）纸上作答；
凡未按规定作答不予评阅、判分。
一、回答下列问题。（70分）
1. （2分）下列化合物分别与乙醇钠/乙醇溶液发生S N 2反应，请按其反应活性由高到低的顺序排列：
（a ） CH 3Cl （b ） （CH 3）3CCl （c ） （CH 3）3CCH 2Cl （d ） （CH 3）2CHCl （e ） CH 3I （f ） CH 3CH 2Cl
2. （4分）下列化合物或离子哪些具有芳香性：
N
H
H
+
(a)
(b)
N +
H
(c)
(d)
N
N
H
N
N
(e)
(f)
(g)
N
N
H
H
+
O
-
N H
(h)
3. （3分）将下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列：
(a)(b)
(c)
(d)
CO 2H
CO 2H
OCH 3CO 2H
CH 3
CO 2H
NO 2
(e)CO 2H
NO 2
(f)
CO 2H
NO 2
4. （3分）写出下列反应的亲核取代和消除产物： （1） 3-Bromo -3-ethylpentane heated in methanol （2） 1-Iodo -1-methylcyclopentane heated in ethanol （3） Iodocyclohexane + AgNO 3 in water
5. （10分） 用反应式表示如何由下列化合物制备2-octanone （可使用其他任何有机和无机试剂）：
（1） 1-Octyne ；（2） 2-Octanol ；（3） 2,3-Dimethyl -2-nonene ；（4） Heptanal ； （5） Heptanoic acid
6. （10分）用反应式表示如何由3-甲基苯胺制备下列化合物（可使用其他任何有机和无机试剂）
(1)
(2)
H 3C
CH 3NH 2
(3)
H 3C
NH 2
H 3C
CN
O 2N
(4)
H 3C
OH
(5)
H 3C
H
N
7. （10分）写出下列反应中化合物A -J 的结构简式：
OH
I
(1) J
(2) H 3O +
H +△
G
4
H
(1) CH 3MgI
(2) H 3O +A
D
2CrO 4
E
Zn(Hg)HC l
F
C
PhNHNH 2 (过量)稀H 2SO 4
HOCH 2CH 2OH(1当量）
TsOH
B
PCC
(过量)
OH
CH 2OH
8.（10分）化合物1在二氯甲烷溶液中与溴素反应得到化合物2和3,2和3是一对映体，含有2个手性碳原子。化合物4在相同条件下反应则得到4个2或3的构造异构体5-8：
C
C
H 3C H
CH 2CO 2Na
H
Br CH 2Cl 2 2 + 3
均为C 5H 7BrO 2
H 2C
CHCH 2CH 2CO 2Na
Br CH 2Cl 2
5 +
6 +
7 + 8
（1）请画出化合物2和3的立体结构式（用虚线-楔形式表示），用R 或S 标出手性碳原子的立体构型。
（2）用系统命名法命名化合物1。
（3）化合物5和6,7和8是两对对映体，都只含有一个手性碳原子，请分别画出他们的立体结构式（用虚线-楔形式表示）。
9. （8分）写出下列合成路线中（a ）-（h ）各步骤所需的试剂及必要的反应条件。
CH 3
CH 3
+
CH 3
Cl
CH 3
Cl CO 2H
Cl
COCl
Cl
Cl
C
O
F
O
C
O
F
OH Cl
C
N
F OH CO 2H
Cl
C
N
F OH
Cl
O
Cl
C
N
F OH
NH 2
O
10. （10分）手性2,4-二甲基二氢呋喃（化合物7）是天然产物合成的一个重要中间体，可由下列方法合成：
Cl O +H 2
3 + 4
分离
3
2H 2SO 4
(+-)1
2
5 + 2
5
(1) LiAlH (2) H 3O +
6
H SO
7
化合物3和4互为立体异构体，其中3的两个手性碳原子构型均为R -型。 （1）写出化合物3-6的立体结构式（用虚线-楔形式表示） （2）用系统命名法命名化合物2和3
（3）化合物7、8碘甲烷在碱存在下反应得到互为立体异构体的化合物9和10，一般认为该反应是经过中间体11再与7反应而得。请写出化合物9,10的结构式（用虚线-楔形式表示）
OH
N O OH
O + 7
CH I
OH -, △
9 + 10
C 15H 18O 4
OH
O
O 11
二、写出下列反应的机理，用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电
子的转移，并写出各步可能的中间体。（25分）
（1）
HBr
Br
(2)2
OH +H 3C
3
O
HCl
HO
C
CH 3
CH 3
OH
(3)+Br
2Br
+HBr
(4)
O O-
EtOH
2
Et
(5)
HO O
H+
O
三、推测结构（15分）
1.（5分）某废弃的阿司匹林工厂一个严重腐蚀的储物罐中所装的化学品，具有令人无法忍受的类似醋的刺激气味，且比醋浓烈的多，请取样分析，质谱显示其分子量为102，核磁共振氢谱只有
2.15一个单峰，红外谱图如图所示，请推测其结构。
2.（5分）将蒽加入到氯苯与浓氢氧化钠、350℃的反应体系中，得到分子式为C20H14的产物，1H NMR如下：δ
3.0（2H，单峰），δ7.0（12H，宽单峰），请写出该产物的结构。
3.（5分）两个未知化合物X和Y，分子式均为C4H8O，分别用4个化学方法检验结果如下：
请根据上述结果推测化合物X和Y的结构。