高考化学有机合成与推断题专题复习
高考化学有机合成与推断题专题复习
易柏柏 谢名军 刘 杰
一、有机合成与推断题的命题特点：
有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
二、有机合成与推断题的解题方法
1.解题思路：
原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口
(结构、反应、性质、
现象特征) ―――→顺推
可逆推
结论←检验
2.解题关键：
⑴据有机物的物理性质．．．．，有机物特定的反应条件．．．．寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化．．．．．．，及某些特征现象．．．．上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。 三、知识要点归纳
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与Na 反应放出H 2的官能团有： 、 。 ⑶ 能与FeCl 3溶液作用显紫色；
⑷能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响
①R －OH 呈中性，C 6H 5OH 呈弱酸性(苯环对－OH 的影响)
②CH 3－CH 3难以去氢，CH 3CH 2OH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影响)；
③C 6H 5
OH 和浓溴水(
过量)作用产生白色沉淀
(－OH
对苯环的影响)。
⑵官能团对官能团的影响：
RCOOH 中－OH 受－CO －影响，使得－COOH 中的氢较易电离，显酸性。 ⑶烃基对烃基的影响：
甲苯 ①－CH 3 受苯环影响，能被酸性KMnO 4溶液氧化；②苯环受 -CH 3 影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响 与Br 2光
侧链上的取代
苯环上的取代
⑵(C 6H 10O 5)n 6H 12O 6
＋5nH 2O
⑶R －OH 与浓H 2SO 4
⑷?????HCOOH ＋Cu(OH)2――→常温 蓝色沉淀，少量溶解 HCOOH ＋Cu(OH)2―――→先常温后煮沸 Cu 2O 红色沉淀 ⑸R －X 与NaOH － H 2O
R －OH 醇△ 4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通
⑴由醇的催化氧化，可推测：
C H 3CH CH OH
C H 3C CH 3
O ；OH
O
⑵由醇的消去反应，可推测：HO －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－OH →H 2C ＝CH －CH ＝CH 2；
OH
；
O
H 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC －COOH ＋HOCH 2CH 2OH 反应产物有三类：①链状酯
HOOCCOOCH 2CH 2OH ；②环状酯：
O
O
O
O
2CH 2
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷－CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系； ⑸RCH 2OH → RCHO → RCOOH ⑹RCH 2OH
＋CH 3COOH
浓H 2SO 4
→ CH 3COOCH 2R
M M －2 M ＋14 M M ＋42 (7)RCOOH
＋CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4
→RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M M ＋28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) 6.掌握官能团的转化关系
(1)官能团的引入：①引入双键：a ．通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应
3
b ．通过氧化反应得到，如烯烃、醇的氧化。
②引入－OH
a ．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H 2的加成
b ．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 ③引入－COOH
a ．加成反应：醛的氧化
b ．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 ④引入－X
a ．加成反应：不饱和烃与HX 的加成
b ．取代反应：烃与X 2、醇与HX 的取代 (2)官能团的消除
①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基 (3)官能团之间的衍变。如：
①伯醇 醛 羧酸 酯 ②卤代烃 烯烃
醇
(4)官能团数目的改变。如：
①CH 3
－CH 2－OH CH 2＝CH 2 X | CH 2－X | CH 2
OH |
CH 2－ OH | CH 2
②Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。 A
光Br 2→B NaOH ，醇△→ C Br 2 → D NaOH H 2O → E O 2，催化剂△→ F O 2，催化剂△
→HOOC －COOH 已知B 的相对分子质量比A 大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C 是 ； F 是 。
【例2】已知R
CH R'OH
合适的氧化剂
R C R'O
(注：R ，R'为烃基)。A 为有
机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A 能发生如图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A 的同分异构体的结构简式(各任写一种)：
O ||－C －
[O] [O]
消去H 2O 与X 2加成 水解
消去HCl
a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是。
(3)C→D的反应类型是，E→F的反应类型是。
A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B 。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
A 银氨溶液
→
酸化
→B
Br2
CCl4
→
C
(C14H18O2Br2)
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母).
a.还原反应
b.消去反应
c.酯化反应
d.水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R’的有机
物R’-OH类别属于_______________。
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________.
(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
______________________________________________________________________________ .
(6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相
同的有___________种。
五、专题训练
(06·天津化学)碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R‘）：
5
R —X + R‘OH
KOH
室温
→ R —O —R ’ +HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： A ———————→Br 2/CCl 4① B ———————→KOH ，室温② C ———————————→NaOH/醇，△③
请回答下列问题：
⑴1molA 和 1molH 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y ，Y 中碳元素的质量分数约为 65%，则 Y 的分子式为 _____________________。 A 分子中所含官能团的名称是 _________________。 A 的结构简式为 _________________。
⑵第①②步反应类型分别为① ______________② ________________。 ⑶化合物 B 具有的化学性质（填写字母代号）是 __________________。 a.可发生氧化反应 b ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c.可发生酯化反应 d ．催化条件下可发生加聚反应
⑷写出 C 、D 和 E 的结构简式：C ______________、D 和 E __________________。 ⑸写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：____________________________. (06·全国卷Ⅱ)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu ）的原料之一。莽草酸是A 的一种异构体。A 的结构简式如下：
（提示：环丁烷 H 2C —CH 2 可简写成 ）
H 2C —CH 2
⑴A 的分子式是 。
⑵A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
⑶A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
⑷17．4克A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___________ ⑸A 在浓硫酸作用下加热可得到B （B 的结构简式为
COOH
HO ─
），其反应类
型 。
⑹B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
三十烷醇是一种优良的植物生长调节剂，有促进种子萌芽，促进植物根系的发育生长和叶绿素的合成等多种功能。工业上以十二二酸为原料合成的过程如下：
已知：
R
O SOCl 2
C Cl
O
R +
HOSOCl
；R R'
O
+H 2
一定条件
－CHOH －R'
(R ，
R ’均代表烃基)
CH 2－CH 2
C 2
O 四氢呋喃
HOOC(CH 2)10COOH ―――――—→①A 浓硫酸△ HOOC(CH 2)10COOC 2H 5―――――—→SOCl 2② B ―――――—→(C 18H 37)2Zn
③
C O ‖ CH 3(CH 2)17－C －(CH 2)10COOH
－－→④D CH 3(CH 2)28COOH ―――――—→⑤特定条件
CH 3(CH 2)28CH 2OH 请回答下列问题：
⑴写出物质A 、B 的结构简式 、 。 ⑵若反应④是通过若干个反应完成的，请设计由C →D 的转化途径(用化学方程式表示)
⑶反应①所属反应类型为 ，反应⑤所属反应类型为 。
有机物E 和F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，可用图所示方法合成：
⑴请分别写出A ＋D →E 和B ＋G →F 的化学方程式：
A ＋D →E ：_____________________________________________________________
B ＋G →F ：______________________________________________________________ ⑵x 反应类型是 ，x 反应的条件是 。 ⑶E 和F 的相互关系是 (选填下列选项的编号) ①同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质 有机物A 为一种重要合成香料，A 具有如下图所示的转化关系： A ―――――—→银氨溶液反应① B ―――――—→酸化反应②
C ―――――—→Br 2，CCl 4
反应③
D (C 14H 18O 2Br 2)
已知：D 的分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。
反应流程图
7
试回答下列问题：
⑴D 的结构简式： ；A 的结构简式 。 ⑵写出下列反应的方程式：
反应①的离子方程式： ；
反应③的化学方程式： 。
⑶在A 的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R ’含有三个甲基外，其余部分均与A 相同的同分异构体的结构简式为： 。
金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感。金刚甲烷、金刚乙胺和达菲一样已得到广泛使用。
⑴金刚乙胺、又名α－甲基－金刚烷甲基胺，其化学结构简式如右图所示，其分子式为：______。
⑵金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物，金刚乙烷有很多衍生物，它们可以相互衍变。下图就是它的部分衍生物相互衍变图。
经检测发现，E 分子中有两个C O 键，但与新制Cu(OH)2反应得不到红色沉淀；1mol F 与足量的钠完全反应生成22.4L 气体(标况下)；H 具有酸性，且分子式中比F 少1个O 。据此回答
下列问题：(可用“R ”表示
)
①写出D 、H 的结构简式：D____________________；H_____________________。
②写出C →D 的化学方程式：______________________________________________________； A →B 、E →F 的反应类型分别为：________________、_________________。
③金刚乙烷在一定条件下，可发生氯取代，其一氯取代物有几种：_____________。
2005年10月25日，国家质检总局针对PVC 食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会。质检总局新闻发言人表示，通过对目前市场上存在的44种PVC 食品保鲜膜进行抽查，发现聚氯乙烯(PVC)单位含有量合格的这些保鲜膜，含有对人体有害的增塑剂——乙基已基胺(DEHA)，其结构简式为CH 3CH 2NH(CH 2)5CH 3，DEHA 属于胺类物质。质检总局已发布公告，要求严禁用PVC 保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。回答下列问题：
⑴据报道，PVC 保鲜膜因含有增塑剂，不能用作包装肉食、熟食及油脂等食品，下列说法正确的是( )
A ．增塑剂DEHA 的分子式为C 8H 20N
B ．增塑剂DEHA 属于小分子化合物，PV
C 属于高分子化合物 C ．因PVC 塑料中含有氯元素，不能用于医药或包装食品
D ．处理废弃塑料时，焚烧法比填理法好，不会造成污染
⑵ATEC 和ATBC 都属于酯类，两种产品都为美国食品与药品管理局(FDO)认可的可用于食品(包括肉类)包括的PVC 增塑剂，是很具有开发前景的安全无毒的增塑剂。ATEC 在碱性条件下能生成A 、B 、C 。H(分子式为C 4H 10O ，无支链)在一定条件下的氧化产物能发生银镜反应。
A
NaOH ，乙醇△→B Br 2
→C NaOH ，水 → D →E →F
G
NaOH ，水
氧化
→ H
CH(NH 2)CH 3
①写出C →G 的化学方程式 。 ②写出ATEC 的结构简式为 。 ③1 mol F 分别和足量的金属Na 、NaOH 反应，消耗Na 与NaOH 物质的量之比是 。 ④F 、D 、H 以物质的量比1∶1∶3完全反应生成的ATBC 的结构简式为 。 已知：C 2H 5OH ＋HO －NO 2(硝酸)―――→浓硫酸C 2H 5O －NO 2 (硝酸乙酯)＋H 2O ；RCH(OH)2―――――――――――――→不稳定，自动失水
RCHO ＋H 2O 现有含C 、H 、O 的化合物A ～E ，其中A 为饱和多元醇，其他有关信息已注明在下图所示的方框内。
回答下列问题：
⑴A 的分子式为：________________________
⑵写出下列物质的结构简式：B ：_______________；D_____________________ ⑶写出以下反应的化学方程式和反应类型：
A →C ：_________________________________________，反应类型：________________； A →E ：_________________________________________，反应类型：________________； ⑷工业上可通过油脂的皂化反应制取A ，分离皂化反应产物的基本操作是___________、_______。
参考答案
【例1】CH 2＝CH 2 OHC －CHO
分析：先正向思考：由A →B 知，B 中含有Br 原子，B 的相对分子质量较A 大79，则B 含一个Br 原子；由B →C 是消去反应形成双键；而C →D →E →F 则依次为加成形成卤代烃、水解转化为二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考：由F →HOOC －COOH ，则F 为OHC －CHO 。
【例2】根据题意得A(C 4H 8O 2)无酸性，说明无－COOH ，不能水解说明无O ||
－C －O － ，能与
银氨溶液反应说明有－CHO ，在一定条件下能发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体
9
的产物，且得到的B 中含有一个甲基，则A 的结构简式为CH 3CHCH 2CHO
| OH
，B 为CH 3CH ＝CHCHO ，
C 为 CH 3CHCH 2COOH | OH ，CH 3CHCH 2COOH | OH 氧化得
D O
|| (CH 3CCH 2COOH)，CH 3CH ＝CHCHO 经催化加氢得
F(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)，有分子中仍含有碳碳双键，但无－CHO ，则E 的结构简式为CH 3CH ＝
CHCH 2OH ，E 在一定条件下与H 2发生加成(还原)反应得F 。C 的同分异构体C 1与C 有相同的官能团(－OH 、－COOH)，在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯，满足此条件的C 1有2种：CH 3| H 3C －C －COOH | OH 或CH 3CH 2CHCOOH
| OH ，
生成的C 2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。
【例3】⑴醛基 ⑵C 14H 18O ⑶醇 ⑷
CH
C CH 2
CHO CH 2
CH 2
CH 2
CH 3 ⑸
CH C CH 2
COOH CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
＋
HO-C 2H 5
浓硫酸
△
CH 3CH 2
CH 2
CH 2
COOC 2H 5C CH 2
CH ＋H 2
O ⑹3
解析：题目给出的转化关系为：A 能与银氨溶液反应，产物酸化得到的有机物B 能与溴的四氯化碳溶液反应生成C ；而C 的分子为C 14H 18O 2Br 。从上述转化关系可以得出：有机物A 中含有 一个醛基(－CHO)和一个碳碳双键(C ＝C)；B 的分子式为C 14H 18O 2 。进而推出A 的分子式为C 14H 18O ，以计算可以得出有机物A 的不饱和度为6.由于A 中含有一个醛基和一个碳碳双键，其不饱和度各为1，因此整体不饱和度还差4，可推测A 中可能含有苯环，根据含有R 的有机物R －OH 能与溴水反应产生白色沉淀，说明R －为苯基(
)。则R ’－为烷
烃基C 5H 11－,由于A 的分子结构中只有一个甲基，所以R ’－结构为－CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3。
故A 的结构简式为
CH
C CH 2
CHO CH 2
CH 2
CH 2
CH 3。最后一问A 的同分异构体的种数，
根据题目的要求，实际是找R ’－(C 5H 11－)的含有三个甲基的结构种数。 1、（1）C 4H 10O 羟基 碳碳双键 CH 2 ==CHCH 2CH 2—OH ⑵加成 取代；⑶ a b c
⑷C ：
O
Br
D 和
E ：O
O
⑸
O
Br
＋NaOH-----------→
H 2O
O
OH
＋NaBr 或
O
Br
＋
H 2O -----------→NaOH
O
OH ＋HBr ⑹ CH 2= CHOCH 2CH 3 CH 2
COCH 3CH 3
CH 2＝CHCH 2OCH 3 CH 3CH=
CHOCH 3
2、（1）C 7H 10O 5（2
2
+ Br 2
（3）
HO
OH
+ NaOH
OH
+ H 2O
(4)17.4g 174g ·mol -1 ×22.4L ·mol -1
＝2.24L (5) 消去反应 (6) 3
3、⑴C 2H 5OH
⑵①CH 3(CH 2)17C(CH 2)10COOH O ‖ ＋H 2 ――――→一定条件
CH 3(CH 2)17CH(CH 2)10COOH OH ｜
② CH 3(CH 2)17CH(CH 2)10COOH OH
｜ ―――――—→浓硫酸
△ CH 3(CH 2)16－CH ＝CH －(CH 2)10COOH ＋H 2O [或
CH 3(CH 2)17CH(CH 2)10COOH OH ｜ ―――――—→浓硫酸
△
CH 3(CH 2)17－CH ＝CH －(CH 2)9COOH ＋H 2O ]
③CH 3(CH 2)16－
CH ＝CH －(CH 2)10COOH ＋H 2 ――――→催化剂
CH 3(CH 2)28COOH
⑶取代反应(或酯化反应)；还原反应
解析：⑴反应①是酯化反应，根据产物易得A 为乙醇；根据题给信息，B 的结构简式也不难得出。⑵根据题给信息，可以先把C 中的羰基加氢还原成羟基，再消去羟基并进一步加氢还原即可得到D ． 4、⑴HOCH 2
－
－CH 2OH ＋2CH 3COOH ―――――—→浓硫酸
△ CH 3COOCH 2
－
－CH 2OCCH 3＋2H 2O ；
HOOC －－COOH ＋2C 2H 5OH ―――――—→浓硫酸
△
C 2H 5OOC －
－COOC 2H 5＋2H 2O ⑵取代，光
照；⑶②④
Cl －C －(CH 2)10COOC 2H 5 O
11
5、⑴
CH
C
C
OH
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
Br
Br O
O
CH
C
C
H
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
⑵
CH C CHO
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
＋2[Ag(NH 3)2]＋＋2OH －―→△
CH
C
C
OH
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
O
＋2Ag ↓＋NH 4＋
＋NH 3＋H 2O ；
CH
C
C
OH
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
O
＋Br 2→
CH
C
C
OH
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
Br Br O
；
⑶
CH
C CH 3
CH 3
CHO CH 2CH 3 、
CH
C
CH 2CHO C CH 3CH CH
3
、CH C C CH 2
CH 3
CHO CH 3
CH 3
6、⑴C 12H 21N ⑵①R －CHOH-CH 2OH R －CH 2COOH ；②R －CHBr －CH 2Br ＋NaOH →2NaBr ＋R-CHOH-CH 2OH ;消去反应、还原反应；③5种
7、(1)BC (2)①2CH 3CH 2OH ＋O 2 ――――→Cu
△ 2CH 3CHO ＋H 2O
O CH 2COOCH 2CH 3 O CH 2COOCH 2(CH 2)2CH 3 ②CH 2C －O －C －COOCH 2CH 3 ③CH 3C －O －C －COOCH 2(CH 2)2CH 3 CH 2COOCH 2CH 3 CH 2COOCH 2(CH 2)2CH 3
8、⑴C 3H 8O 3 ⑵
CH 2O
CHO CH 2O C CH 3O C O
CH 3
C
O
CH 3 、2OH
CHOH CHO
⑶CH 2OH
CHOH CH 2OH ＋3HO －NO 2 ―――→浓硫酸CHONO 2CH 2ONO 2CH 2ONO 2
＋3H 2O 酯化反应；
CH 2OH
CHOH CH 2OH
＋O 2 ――――――→催化剂△
CHO CHOH CHO
＋2H 2O 氧化反应 ⑷盐析 过滤
专题：有机合成与推断
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
高考化学有机推断题-含答案
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
高中化学有机合成与推断习题(附答案)
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)
专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及
近年高考有机合成推断真题名题(大全)
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
2020-2021高考化学 有机化合物 推断题综合题附详细答案
2020-2021高考化学 有机化合物 推断题综合题附详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。 反应原理为HC≡CH+HCl 2HgCl /100-180?????→℃活性炭 CH 2=CHCl(HgCl 2/活性炭作催化剂)。某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。铁架台及夹持仪器未画出。(已知2CH CHCl =的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A) （1）各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方 向):_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________ （2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。 （3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。 （4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC 2，甲装置中产生0.02mol 的HCl 气体。则所选用的量筒的容积较合理的是_______(填字母代号)。 A ．500ml B ．1000ml C ．2000ml （5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A 的体积为672ml(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为_________。 【答案】b f e g c d j 干燥气体 观察气体流速 22222CaC 2H O Ca(OH)C H +→+↑ B 50% 【解析】 【分析】 （1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置； （2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl 在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用； （3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙； （4）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol =，可计算出0.02molHCl 反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体
选修5有机化学推断题Word版
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
“有机合成与推断”专题强化训练)》
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
有机化学推断题与答案
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
有机合成推断题技巧与经典例题讲解
有机推断解题技巧辅导教案 教学内容 本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
有机合成与推断专题突破.doc
有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：
有机合成与推断-(解析版)
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
有机推断大题10道(附答案)
有机推断大题10道（附解析） 1．利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD 结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列 （1）写出结构简式Y D 。 （2）属于取代反应的有（填数字序号）。 （3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应； （4）写出方程式：反应④；p B+G→H 。 解答 （1）CH3CH=CH2； （2）①②⑤ （3） 6 （4）
2．已知 : 有机物A 是只有1个侧链的芳香烃，F 可使溴水褪色，今有以下变化： (1)A 的结构简式为 。 (2)反应3所属的反应类型为 。 (3)写出有关反应的化学方程式: 反应⑤ ； 反应⑥ 。 (4)F 能发生加聚反应，其产物的结构简式为 。 解答 2．(1) CH 2 CH C CH 3 CH 3 （2分） (2) 加成 （2分） (3) CH 3C COOH OH CH 3 CH 2 C COOH + H 2O CH 3 浓硫酸 （3分） CH 2CH 2OH + CH 2 C 3 CH 2C CH 3 COO CH 2CH 2 浓硫酸+ H 2O （3 分） (4) CH 2 C CH 3 COOH n （2分） 3．请阅读以下知识： ①室温下，一卤代烷（RX ）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：RX ＋
Mg RMgX，这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如： 化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。 ②有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（）化合物： 下列是有关物质间的转化关系： 请根据上述信息，按要求填空： ⑴A的结构简式：_______________，E的结构简式：___________。 ⑵反应Ⅰ的化学方程式是_________________________________________________。 ⑶反应Ⅱ的化学方程式是_________________________________________________。 ⑷反应Ⅲ还可能生成另一种通式符合C n H2n－2的分子F。F的结构简式是__________。F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______________________。 3．（12分）（1）CH3CH2CHO（2分）
新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习
第11题 有机合成与推断题 [学科素养评价] 1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下： 已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△ (1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。 (2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。 (3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。 ①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl 3溶液发生显色反应 ③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基 (5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。 解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关
系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为 ，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为 ，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知 F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、 ，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱 有6个峰的物质的结构简式为。 答案：(1)O 2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 (5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2 CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△ ②H ＋ CH 3CH===CHCOOH 2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
高中有机化学经典推断题(有答案)【有机必会】
1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。 （2）反应③中生成的无机物化学式为。 3）反应⑤的化学方程式_______ （4）菲那西汀水解的化学方程式为- 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为 (C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________
3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式 ， ； （2）指出①②的反应类型：①；②； （3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ； （4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D， D→E 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。
2018有机合成与推断模拟题(详解版)
有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl3溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6) +4H2 +HCl+2H2O (7)19 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。 (3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。 (4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。 (7)分情况讨论： (1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基： a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。 (2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。