高中化学选修5 有机化学基础 全册实用教案
高中化学选修5《有机化学基础》教案
第一章认识有机化合物
【课时安排】共13课时
第一节：1课时
第二节：3课时
第三节：2课时
第四节：4课时
复习：1课时
测验：1课时
讲评：1课时
第一节有机化合物的分类
【教学重点】
了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教学难点】
分类思想在科学研究中的重要意义。
【教学过程设计】
【思考与交流】
1．什么叫有机化合物？
2．怎样区分的机物和无机物？
有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？
组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等
有机物种类繁多。（2000多万种）
一、按碳的骨架分类：
有机化合物链状化合物脂肪
环状化合物脂环化合物化合物
芳香化合物
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
正丁烷 正丁醇
2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：
是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷
环己醇
（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯 萘
二、按官能团分类：
什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？
官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1
烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型： 练习：
1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ）
2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
NO 2
CH 3
CH 2 —CH 3
（3）属于苯的同系物的是______________。
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）
（1）写
出两种脂肪烃，一种
饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；
（2
）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的
芳香羧酸和芳香醛：
______________________、______________________________；
（4）写出最
简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为
试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应） 作业布置： P.6 1、
2、3、 熟记第5页表1-1
第二节 有机化合物的结构特点(教学设计)
第一课时
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
OH
CH = CH 2
CH 3 CH 3
COOH CH 3
CH 3 OH COOH C —CH 3 CH 3
CH 3 OH
H —C —H O OH HO C 2H 5 COOH
H
—C — O O C 2H 5 H 2C = CH —COOH H
COOH CH = CH 2 OHC
第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）
[板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）
[知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：
（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》
下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 ① ②
③
④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2]
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含
义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书]
二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
CH 3－CH －CH=CH 2 ︱
CH 3 CH 3
︱
CH 3－C=CH －CH 3
CH 3－CH=C ︱ CH 3
CH 3
︱
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它
原子的数目……）
看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出） [板书]
2.同分异构体的判断方法
[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”
的区别。
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH 4与CH 3CH 3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O 2与O 3 ⑤1
1H 与
2
1
H
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH 3COOH 和 HCOOCH 3 ② CH 3CH 2CHO 和 CH 3COCH 3 ③3CH 2CH 2OH 和 CH 3CH 2OCH 3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 ⑤ 和 CH 3-CH 2-CH 2-CH 3
[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）
CH 3－CH －CH 3 CH 3
[板书]
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
[学生自主学习，完成以下练习]
《自我检测3——课本P12 2、3、5题》
第三课时
[问题导入]
我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?（课本P10 《学与问》）
[学生活动]书写C6H14的同分异构。
[教师]评价学生书写同分异构的情况。
[板书]
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种
[堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。
[知识拓展]
1.你能写出C3H6的同分异构体吗？
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？（提示：还需③按官能团异构书写。）
[知识导航5]
（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？
（是，培养学生的空间想象能力）
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。
[板书]
注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。
[指导学生阅读课文P11的《科学史话》]
注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道
疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？
[知识导航6]
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。
[板书]
五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）
[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
OH
；；；
[小结本节课知识要点]
[自我检测4]（投影）
1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式
。（课本P12、5 ）
2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个
（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个
3.经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
第三节有机化合物的命名
【教学目标】
1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。
2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。
3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学过程】
【归纳】
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
第二课时
二、烯烃和炔烃的命名：
命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！
三、苯的同系物的命名
?是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
?有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
?有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
?卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
?醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名
?酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
?醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。
?醛、羧酸：某醛、某酸。
?酯：某酸某酯。
【作业】P16课后习题及《优化设计》第三节练习
【补充练习】
(一)选择题
1．下列有机物的命名正确的是( D )
A. 1,2─二甲基戊烷
B. 2─乙基戊烷
C. 3,4─二甲基戊烷
D. 3─甲基己烷
2．下列有机物名称中，正确的是( AC )
A. 3,3—二甲基戊烷
B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C. 3—乙基戊烷
D. 2,5,5—三甲基己烷
3．下列有机物的名称中，不正确
．．．的是( BD )
A. 3,3—二甲基—1—丁烯
B. 1—甲基戊烷
C. 4—甲基—2—戊烯
D. 2—甲基—2—丙烯
4．下列命名错误的是( AB )
A. 4―乙基―3―戊醇
B. 2―甲基―4―丁醇
C. 2―甲基―1―丙醇
D. 4―甲基―2―己醇
5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( D )
A. 2－乙基丁烷
B. 3－乙基丁烷
C. 2－甲基戊烷
D. 3－甲基戊烷
6．有机物的正确命名是( B )
A. 3,3 -二甲基-4-乙基戊烷
B. 3,3, 4 -三甲基己烷
C. 3,4, 4 -三甲基己烷
D. 2,3, 3 -三甲基己烷
7．某有机物的结构简式为：，其正确的命名为( C )
A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷
B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C. 2,3,3—三甲基戊烷
D. 3,3,4—三甲基戊烷
8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确
．．．的是( B )
A. CF3Br ──1301
B. CF2Br2──122
C. C2F4Cl2──242
D. C2ClBr2──2012
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学重点】①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和
分子结构
③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文
【归纳】
1研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2有机物的分离、提纯实验
一、分离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸
石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
【思考和交流】
1．P18“学与问”
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2．为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二课时
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯”
3．萃取
注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。
4．色谱法
【学生】阅读“科学视野”
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”
【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”
第三课时
【引入】
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
二、元素分析与相对原子质量的测定
1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定
方法而检出。例如： C 12H 22O 11+24CuO
12CO 2+11H 2O+24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g 和干燥氧化铜粉末1 g ，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充：有机物燃烧的规律归纳
1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2
y
H 2O （1） 燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
14
y V V V ?=-=
-后前 ① y ＝4时，V ?＝0，体积不变； ② y>4时，V ?>0，体积增大； ③ y<4时，V ?<0，体积减小。
（2） 燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
14
y V V V ?=-=+
后前 ※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
例：盛有CH 4和空气的混和气的试管，其中CH 4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中 A ．水面上升到试管的1/5体积处； B ．水面上升到试管的一半以上； C ．水面无变化； D ．水面上升。 答案：D
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2y
H 2O （1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+4y
)值越大，则耗氧量越多；
（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或y
x
值）越大，则耗氧量越多；
（3） 1mol 有机物每增加一个CH 2，耗氧量多1.5mol ；
（4） 1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ； （5） 质量相同的C x H y ，
x y 值越大，则生成的CO 2越多；若两种烃的x
y
值相等，质量相
同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2．质谱法
注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
第四课时
三、分子结构的测定
1．红外光谱
注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
2．核磁共振氢谱
注：了解通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。
3．确定分子式的方法
(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
(1)求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
解：（1）求该化合物的摩尔质量
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：