卤代烃的消去反应
卤代烃的消去反应
教学目标：1记住卤代烃发生消去反应的条件，会书写卤代烃消去反应的化学方程式。
2初步认识卤代烃发生消去反应的机理，会判断哪类卤代烃能发生取代反应，哪类不能。
3能区分取代反应和消去反应的反应条件，能认识取代反应和消去反应的键的断裂方式。
4初步认识卤代烃的两个性质是有机物引入多个官能团的桥梁。
教学重点：卤代烃的消去反应
教学难点：卤代烃发生消去反应的机理
教学方法：讲练结合
教学过程：
环节一：作业检测与复习引入
发小片了测试，选取5位学生上黑板完成，老师学生共同评价并给出分数。
1．写出的化学式为：__________。它的一氯代物有几种？
CH3
2．写出的化学式为：__________。它的一氯代物有几种？
CH3
3．上述两种物质它们是苯的同系物吗？为什么？
是芳香烃吗？为什么？
4．写出溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热的反应方程式
5．写出一溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的反应方程式
6．画出实验室制取溴苯的装置图
环节二：卤代烃的消去反应的化学方程式
设问：卤代烃发生水解反应的条件是什么？是什么键断裂发生反应的呢？
学生：与氢氧化钠的水溶液共热，是卤代烃中的碳卤键断开发生取代反应的。
设问：卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液共热会发生什么反应呢？
探究：1已知有一种气体生成且能使酸性高锰酸钾褪色也能使溴的四氯化碳褪色
学生：乙烯或乙炔
探究：2点燃气体有黑烟且火焰较明亮
学生：生成乙烯
探究：3试写出反应的化学方程式
环节三：消去反应的机理：
探究：4如何从微观角度来分析卤代烃发生的消去反应呢？
学生：碳溴键断裂，邻碳上的碳氢键断裂生成溴化氢和乙烯，溴化氢与氢氧化钠反应生成溴化钠和水。
练习：分别写出2-溴丙烷、2-溴丁烷发生消去反应的化学方程式。CH3CHBrCH3＋NaOH → CH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O
设问：一氯甲烷能发生消去反应吗？2，2-二甲基-1-丙烯能发生消去反应吗？
学生：不能
探究：5能发生消去反应的卤代烃的条件
学生：至少有两个碳且相邻碳上必须有氢。
环节四：溴乙烷消去反应的实验与产物验证
探究：6反应装置与检验试剂
学生：液液加热装置，溴水或酸性高锰酸钾
设问：若用酸性高锰酸钾检验乙烯，为什么前面加一个盛有水的试管
学生：吸收挥发出的乙醇
环节五：练习与提高
1．比较溴乙烷的取代反应和消去反应，3分钟完成下表。
2．分别写出1-溴丙烷和1-溴丁烷水解反应和消去反应的化学方程式
3如何由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2-二溴丁烷
4写出1，2-二溴丁烷水解反应的化学方程式
环节六：小结与作业：
卤代烃的两个性质是有机物引入多个官能团的桥梁，它的基本途径是先消去变为烯，再加成就可以引入官能团。书上P43：1—3，练习册P30诊断与提高
检测：
1．写出1-溴丙烷分别发生取代反应和消去反应的方程式
2．写出2-溴丙烷分别发生取代反应和消去反应的方程式
3．写出由1-溴丙烷和必要的无机试剂制取1，2-二氯丙烷
4如何由溴乙烷和必要的有机试剂制乙二醇
卤代烃芳香烃知识点总结
、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度： 比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水 、苯的结构 分子式：：C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点： ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 苯的特殊性质 加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应： 2. 加成反应 3. 氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、 反应装置 c 、 反应现象 d 、注意事项 最简式： CH （1825 年，法拉第） 结构式： 结构简式: 865年，凯库勒）
注意: ① 铁粉的作用：催化剂（实际上是 FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中， HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高， 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴, 除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应 ① 加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤ 产 物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有 NO2 （硝酸的保存） ⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则 现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙 （图表示硝化反应装置）
有机化学中卤代烃的性质总结
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2
最新卤代烃芳香烃知识点总结
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865 年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。
高中化学卤代烃知识点
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
卤代烃的性质
卤代烃的性质 【学习目标】 1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质； 2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响. 【旧知复习】时间5分钟 1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化： CH 3－CH 3＋Cl 2 【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl 4、CF 2Cl 2等)外，一定含有 元素，不能含有其他元素。 2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）： 一卤代烃： ； 二卤代烃： ； 多卤代烃： ； 【感知新知】卤代烃的命名及物理性质 1.卤代烃的命名： CH 3CH 2Cl 氯乙烷 ；CH 3CHBrCH 3 2－溴丙烷； CH 3CHClCH 2Cl 1，2－二氯丙烷； CH 3CHCl 2 1，1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3－CH=CHCl 1－氯丙烯 。 完成： CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br ， . 2.卤代烃的物理通性 (1)常温下，卤代烃中只有CH 3Cl 为气体，其余为 或 。 (2)液态卤代烃的密度一般比水 。(3)卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。 （1） CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr （2 + NaOH +NaCl （3）CH 3CHCl －CH 2Cl ＋2NaOH ＋2NaCl ① 反应物类别 ；生成物类别 ，反应条件 ； ②反应类型 。参加反应的取代基 、 。 【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式： 【深化探究】乙二醇(HO －CH 2－CH 2－OH) 是一种重要的合成单体，请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。 【探究2】卤代烃的消去反应 【知识支持】下图为溴乙烷的结构式，根据研究需要对碳原子的位置进行了标定： α—C 原子：直接与官能团连接的碳原子，β—C 原子：与官能团间位（第二）碳原子。 【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物，总结消去反应的特征。 （1） CH 3CH 2 CH 2=CH 2＋NaCl +H 2O （2） 【问题】（1）消去反应的条件 ；（与取代反应的区别） （2）卤代烃分子中的结构发生了什么变化？生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子？ （3）请你总结消去反应的基本特征。 CH 3-CH CH+Br 2 光照 ＋Cl 2 —CH 3 Fe ＋Br 2 光照 Br Cl OH OH CH 3－CH －CH 2 －OH —CH 2Cl Cl-CH 2— （ 3）Br －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－ CH 2=CH －CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl + NaCl +H 2O 官能团 C －C －Br H － H H α β ＋HCl 催化剂 CCl 4 +NaOH △ H 2O △ H 2O △ H 2O
卤代烃在有机合成中的应用总结
卤代烃在有机合成中的应用总结 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如： ―→醛或羧酸。 2．改变官能团的个数 如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2 CH 2BrCH 2Br 。 3．改变官能团的位置 如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。 4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH 2==CHCH 2OH ――→ HBr ――→ 氧化 ――――――→①NaOH/醇，△ ②H ＋ CH 2==CH —COOH 。 典例分析 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2 ①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃ ② 氯乙烯――→聚合 聚氯乙烯 反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。 答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应 解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 2．根据下面的反应路线及所给信息填空。 A ――――→Cl 2，光照 ① ―――――――→NaOH ，乙醇，△ ②
――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④ (1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。 答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3) ＋2NaOH ――→乙醇 △ ＋2NaBr ＋2H 2O 解析 由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得 ，可推知A 为 。 在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得 。 在Br 2 的CCl 4溶液中发生加成反应得B ：。的转化应是在NaOH 的 乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 3．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷 及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。 (2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。 (3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________； 反应3可用的试剂为________。
卤代烃消除反应的探究与思考
卤代烃消除反应的探究与思考 摘要:从反应机理的角度探讨了“无β氢的卤代烃”能发生消除反应并给出反应实证,提出了教学与资料编写要注重科学性,要关心和预见学生现在学习和未来学习有机衔接的思考。 关键词无βH的卤代烃β消除碳正离子重排α消除消除反应 1 问题的提出 长期以来,一些文献认为“无βH的卤代烃不能发生消除反应生成烯烃”。有代表性的表述如:(1)卤代甲烷不能发生消除反应,碳原子数必须≥2且与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子才能发生消除反应;(2)卤代烃一般可以发生消除反应,但只有一个碳原子的或具有下列结构的卤代烃不能发生消除反应,如CR2R3R1CH2X等;(3)2,2二甲基1氯丙烷是不能发生消除反应的,因为与氯原子相连的碳原子的相邻碳上没有氢[1~3]。 笔者对以上观点有不同的看法。本文运用文献研究成果,从卤代烃消除反应的机理探讨无βH的卤代烃的消除反应,并结合中学教学实际谈处理该知识点的策略,以期对无βH的卤代烃的教学有一个较为理性的认识。 2 卤代烃消除反应的机理 2.1 卤代烃消除反应的3种情况 卤代烃失去卤化氢或卤素,生成烯烃或炔烃的反应称为卤代烃的消除反应。可以根据消去2原子或基团的相对位置分为3类[4~6]。若消去的2个原子连在同一个碳原子上,称为1,1消除或α消除;2个消去的原子连在相邻的2个碳原子上,则称为1,2消除或β消除;2个消去的原子连在1,3位碳原子上,则称为1,3消除或γ消除。 中学教学主要涉及的是在溶液中进行的离子型反应,生成烯键或炔键,一般属β消除反应。 2.2 卤代烃消除反应的3种机理 根据消除反应所涉及的机理可将其分为单分子消除反应(E1)、双分子消除反应(E2)和单分子共轭碱消除反应(E1cb)[4~8]。 2.2.1 单分子消除
烃和卤代烃的方程式
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： 3、乙烷的一氯取代反应： 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： （2）与H2加成： （3）与HX加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： *4、1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 1、乙炔的实验室制法：
2、乙炔与溴的加成反应： 3、乙炔与HCl的加成： 4、炔烃的燃烧： 四、芳香烃 1、苯与溴的卤代反应： 2、苯的硝化反应： 3、苯的加成反应： 4、甲苯与溴的卤代反应：（1）取代在侧链： （2）取代在苯环邻位：（3）取代在苯环对位：（4）三取代： 5、甲苯的硝化反应：（1）取代在苯环邻位：（2）代在苯环对位：（3）三取代： 6、甲苯与H2的加成反应： 五、卤代烃 1、溴乙烷的取代反应： 2、溴乙烷的消去反应：
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 3、乙烷的一氯取代反应： CH 3CH 3+Cl 2CH 3 CH 2Cl+HCl 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O 燃烧 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br C n H 2n+2 + O 2 n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2 燃烧
（2）与H 2加成： （3）与HX 加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： 4、 1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 CH 3CH=CH 2 + H 2 CH 3CH 2CH 3 催化剂 CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl 催化剂 ―CH 2―CH 2― n n CH 2=CH 催化剂Cl Cl + Cl 2催化剂 Cl + Cl 2催化剂 Cl Cl + 2Cl 2催化剂Cl Cl Cl
高中化学卤代烃知识点
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第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形 成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生 消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能 生成不同的产物。例：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋ 2NaOH ――→醇 △CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3 溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
有机化学中卤代烃的有关性质总结
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反
应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+ 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX + ROH---------RH + XMgOH
卤代烃亲核取代和消除反应机理
亲核取代反应历程 卤代烃的亲核取代反应是一类重要反应，由于这类反应可用于各种官能团的转变，在有机合成中具有广泛的用途，因此，对其反应历程的研究也就比较重要。在亲核取代反应中，研究最多的是卤代烃的水解，在反应的动力学、立体化学，以及卤代物的结构，溶剂等对反应速率的影响等都有不少的资料。根据化学动力学的研究及许多实验表明，卤代烃的亲核取代反应是按两种历程进行的，即双分子亲核取代反应（S N 2反应）和单分子亲核取代反应（S N 1反应）。 一、双分子亲核取代反应（S N 2反应） 实验证明：伯卤代烃的水解反应为S N 2历程。RCH 2Br+OH -→RCH 2OH+Br -，v =k [RCH 2Br]·[OH -]，v 为水解速率，k 为水解常数。因为RCH 2Br 的水解速率与RCH 2Br 和OH -的浓度有关，所以叫做 双分子亲核取代反应（S N 2反应）。 1.S N 2反应机理：亲核试剂(Nu -)从离去基团(L)的背面进攻中心碳原子。当亲核试剂与中心碳原子之间逐渐成键时，离去基团与中心碳原子之间的键逐渐断裂，新键的形成和旧键的断裂是同步进行的协同过程，其反应过程如下所示。 反应物(sp 3) 过渡态(sp 2) 产物(sp 3) 2.S N 2反应的能量变化，可用反应进程-势能曲线图表示如下： S N 2反应进程中的能量变化 3.S N 2反应的立体化学：背面进攻和构型翻转。 （1）背面进攻反应：在S N 2反应中，亲核试剂Nu -可以从离去基团的同一边或离去基团的背面进攻中心碳原子(C δ+)。若从离去基团的同一边进攻，则亲核试剂与带负电荷的离去基团(L δ-)之间，除空间障碍外，还因同种电荷相互排斥使反应活化能升高，不利于反应的进行。若从离去基团的背面进攻，则反应活化能较低，容易形成相对较稳定的过渡态，反应易于进行。 （2）构型翻转：在S N 2反应中，中心碳原子由反应底物时的sp 3杂化转变为过渡态时的 sp 2杂化， 这时亲核试剂与离去基团分布在中心碳原子的两边，且与中心碳原子处在同一直线上，中心碳原 C δδNu C + L - δδNu C + L δδNu C + L -Nu
高中选修5卤代烃知识点
高中选修5卤代烃知识点 一、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应)
由实验可知 ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为： 反应类型为：取代反应。 (2)消去反应 由实验可知： ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为： ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子结构为
①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 ③条件不同，其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 ①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 ②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。二、卤代烃 1．概念与分类 (1)概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应 4．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程
高中化学：卤代烃知识点
高中化学：卤代烃知识点 一、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) 由实验可知 ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为： 反应类型为：取代反应。 (2)消去反应
由实验可知： ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为： ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子结构为 ①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 ③条件不同，其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 ①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 ②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。 二、卤代烃 1．概念与分类 (1)概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 3．化学性质
卤代烃
第二章第一节(第1课时)——卤代烃 【学习目标】班级姓名1．知道卤代烃的典型代表物的组成和结构特点； 2．掌握检验卤代烃中的卤素原子的方法； 3．学会卤代烃的制备，了解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 【自主学习】 1、卤代烃的定义和组成元素是什么？ 2、卤代烃的物理性质(从溶解性、状态、密度角度考虑) 3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例) (1) 取代反应 ①条件： ②化学方程式为： (2) 消去反应： ①条件： ②化学方程式为： 4、卤代烃的制备方法有哪些方法？举例并写出相关方程式。 【练习】1、下列物质不属于卤代烃的是( ) 【练习】2、制取一氯乙烷最好采用的方法是() A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应C．乙烯和氯化氢反应D．乙烷和氯化氢反应 【合作探究】 探究一：卤代烃的水解反应和消去反应的比较 【问题1】(1)溴乙烷在水中能否电离出Br- ？它是否为电解质？加AgNO3溶液是否有沉淀？ (2)是否所有卤代烃都能发生水解反应？产物都是一元醇吗？CH3CH2Cl CH3CHCl2CH3CCl3
水解后的产物分别是什么？(两个羟基连在同一个碳上不稳定，脱水形成羰基) 【问题2】(1)是否所有卤代烃都能发生消去反应？ (2) 下列卤代烃能否发生消去反应吗？CH 3Cl ， --CH 2Cl ， (CH 3)3C －CH 2Br (3) 发生消去反应的条件是什么？ 【练习】3、下列卤代烃能发生水解反应的有( )，消去反应的有：( )， A. CH 3Cl B. CH 3-CH-CH 2Cl C .CH 3-C-CH 2Cl D.CH 3-C-CH 3 3 CH 3 CH 3 Cl Cl 【练习】4、(1)试写出2-氯丙烷和氢氧化钠溶液在加热时发生反应的方程式。 (2)试写出2-氯丙烷和氢氧化钠醇溶液在加热时所发生的化学反应方程式。 【小结】卤代烃化学性质归纳小结(以溴乙烷为例) 探究二、卤代烃中卤素原子的检验 【问题3】：检验卤代烃分子中卤素原子的具体实验步骤是怎样的？实验的现象和结论是怎样的的？写出相关方程式。 【问题4】：上述步骤中，加热煮沸的目的是
高二有机化学卤代烃的消去反应水解反应精选习题(附答案)
2020年03月17日高二有机化学卤代烃的消去反应水解反应精 选习题 学校：___________ 注意事项： 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 一、单选题 A.烃的衍生物中一定有氢元素 B.烃的衍生物中一定含有碳元素 C.卤代烃中各物质所含元素种类一定相同 D.烃的衍生物是指由烃经一步反应得到的有机生成物 2.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) A. CH Cl 3 B. C. D. 3.要检验溴乙烷中的溴元素,下列实验方法正确的是( ) A.加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡,观察下层是否变为橙红色 B.加入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性.观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
4.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A. 32CH CH Br 22Br CH CH Br --- B. 32CH CH Br 22CH BrCH Br C. 32CH CH Br 2 CH 2CH 12CH BrCH Br D. 32CH CH Br 2CH 2 CH 22CH BrCH Br 5.下列有机物不属于卤代烃的是( ) A.2-氯丁烷 B.四氯化碳 C.硝基苯 D.氯仿 6.下列物质中属于卤代烃的是( ) A.CH 3Cl B.NaCl C.CH 3CH 2OH D.SiF 4 7.下列文字表述．．．．与反应方程式．．．．．对应且正确的是 A ．实验室用溴水和苯在催化剂作用下制溴苯： B ．向CH 2BrCOOH 中加入足量的氢氧化钠溶液并加热： CH 2BrCOOH+OH – CH 2BrCOO –+H 2O C ．实验室制乙炔反应方程式：CaC 2+2H 2O →Ca （OH ）2 + C 2H 2 ↑ D ．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： 26522653C H O CO H O C H OH CO - ??→－＋＋＋ 8.卤代烃在碱性条件下发生水解反应,碱的作用是( ) A.催化剂 B.氧化剂 C.提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向兼逆反应放向移动 9.由2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇（HOCH 2-CHOH-CH 3）,需要经过下列哪几步反应（ ） A.消去-取代-加成 B. 取代-消去-加成 C. 消去-加成-水解 D.水解-取代-取代 10.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B ．CH 3CH 2Cl C ．CH 3Br D. 11.下列卤代烃，在一定条件下，能发生消去反应且消去产物为一种的是（ ） A.CH 3Cl B.CH 3—CHBr —CH 3 C. D. 12.下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不反应的是( )
《有机化学1》各章小结
《有机化学1》各章小节 烷烃一章小节 1. 了解同系列和构造异构的概念。 2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍生物、系统命名方法。 3. 掌握烷烃的结构特点及构象。 4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。 5. 掌握过渡态理论。 6. 重点掌握不同氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定性大小顺序（即两个顺序）。 烯烃一章小结 1. 掌握烯烃的结构 （1）杂化轨道理论 （2）分子轨道理论 （3）π键的特点 2. 了解烯烃的同分异构现象 3. 掌握烯烃的命名（1）衍生物命名法（2）系统命名法（3）不饱和取代基的命名（4）重点掌握立体异构体的命名和次序规则 4. 烯烃的来源与制法自学（了解） 5. 烯烃的物理性质自学（了解） 6. 重点掌握烯烃的化学性质 （一）加成反应 （1）催化加氢—不同烯烃的稳定性 （2）加卤素 Br2/CCl4用于鉴别 （3）加卤化氢遵循马氏规律 （4）加溴化氢过氧化效应反马氏规律 （5）加水遵循马氏规律 （6）加硫酸遵循马氏规律不同烯烃加成的活性顺序 （7）加次卤酸可用X2＋H2O代替 （8）碳正离子及其重排反应 （9）硼氢化－氧化反应制反马氏规律的醇 （二）氧化反应 （1）催化空气氧化制环氧烷烃 （2）有机过氧化物氧化制环氧烷烃 （3）高锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构 （4）臭氧化－还原水解反应合成、推测结构 （三）一般了解聚合反应
（四）α－H的反应 （1）α－H的取代反应（重点掌握） （2）α－H的氧化反应 炔烃与二烯烃一章小结 1. 一般掌握炔烃的结构和命名。 2. 重点掌握炔烃的化学性质 (1)炔氢的反应(炔氢的酸性大小、炔化物的烷基化反应、重金属炔化物)（重点） (2)Lindlar催化加氢生成顺式烯烃（重点） (3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加水是重点，Br2/CCl4也可用于鉴别)。 (4)一般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。 (5)掌握KMnO4氧化反应鉴别，推测结构 (6)炔烃的二聚（重点） 3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应（π－π、P－π、σ－π、σ－P） 4. 重点掌握和理解1,2－加成和1,4－加成 5. 重点掌握双烯合成反应。 脂环烃一章小结 1. 了解脂环烃的分类 2. 掌握脂环烃的命名（难点是螺环和桥环） 3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。 4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成－开环规律。 5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。 6. 掌握环烯烃的性质 芳香烃一章小结 1. 苯的结构：凯库勒式、杂化轨道理论、分子轨道理论 2. 单环芳烃的构造异构与命名 （1）只带烃基、卤素和硝基时，以苯为母体。 （2）带一个官能团或复杂的烃基时，以苯为取代基。 （3）带多个官能团芳烃的命名，以优先的官能团为母体，官能团优先顺序（重点和难点）。3. 一般了解单环芳烃的物理性质 4. 重点掌握单环芳烃的化学性质 （一）重点掌握亲电取代反应及历程 （1）氯化（X2+Fe或FeCl3） （2）硝化（HNO3＋H2SO4） （3）磺化（浓H2SO4、发烟H2SO4、SO3、ClSO3H） （4）付－克烷基化(RX、烯、醇＋AlCl3) （5）付－克酰基化(RCOCl、(RCO)2O+ AlCl3) （6）氯甲基化(HCHO+HCl+ZnCl2) （二）一般了解加成反应 （1）催化加氢 （2）光照加氯
高二化学选修五第二章2.3卤代烃 知识点总结大全
知识点、卤代烃 1、卤代烃（属于烃的衍生物） （1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。 饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X （2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （3）物理性质： ①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。（CH3Cl为气体） ②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。 ③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。 ④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。 注：卤代烃分子中不一定含有H原子。如CCl4、F2C=CF2等 2、溴乙烷 A. 分子组成和结构 B. 颜色状态沸点密度溶解性 无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂 C. 化学性质 溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。 （1）水解反应（取代反应） 溴乙烷与NaOH水溶液的反应： （2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：
3、卤代烃的水解反应与消去反应 A. 取代（水解）反应 （1）反应条件：强碱的水溶液、加热。 （2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代： RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O ???→△（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。 B. 消去反应 （1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。 （2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ： CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）???→乙醇△ （3）反应规律： ① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。 ② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 ③ 不对称卤代烃有多种可能的消去方式。如CH 3-CHBr-CH 2-CH 3的消去产物不只一种，为CH 2=CH-CH 2-CH 3或CH 3-CH=CH-CH 3。并且以含氢较少的C 上消除为主。（反马氏规则） ④ 二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如： CH 3-CH 2-CHCl 2＋2NaOH CH 3-C ≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O ???→乙醇△ ↑C. 卤代烃的消去反应和水解反应消去反应 取代反应反应条件 NaOH 醇溶液、加热NaOH 水溶液、加热实质 失去HX 分子，形成不饱和键—X 被—OH 取代断键位置 C—X 与C—H 断裂C—X 断裂对卤代烃的结 构要求 ①含有两个或两个以上的碳原子；②与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子所有卤代烃都可水解化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X 变为C=C 或—C≡C —有机物碳骨架不变，官能团由—X 变为—OH 主要产物烯烃或炔烃醇