药物化学实验指导书2013
药物化学实验指导书
南京理工大学泰州科技学院
化工学院制药工程专业
2013.7
目录
实验室规则 (1)
基本知识 (4)
实验一阿司匹林的合成 (7)
实验二对乙酰氨基酚的制备 (9)
实验三贝诺酯的制备 (10)
实验四磺胺醋酰钠的制备 (13)
实验五硝苯地平的制备 (17)
实验室规则
一、实验工作规则
实验规则是从长期的实验室工作的经验和教训中总结出来的，它可以保证良好的实验环境和工作秩序，防止意外事故发生，遵守实验规则是顺利进行实验学习和研究的前提。
（1）遵守纪律，保持肃静，不大声喧哗。
（2）集中精神，认真操作，仔细观察，积极思考，详细做好实验记录并如实地记录在实验报告中。现象与数据记录要实事求是，严禁弄虚作假、随意涂改数据或拼凑结果。
（3）实验中产生的废纸、火柴梗和碎玻璃等应倒入垃圾箱内。酸性废液、碱性废液须倒入不同废液缸内。
（4）爱护国家财产，小心使用仪器和实验室设备，注意节约使用水、电和煤气。
（5）实验中使用自己的仪器，不得随意动用他人的仪器；公用仪器使用完毕后应洗净，放回原处。如有损坏，必须及时登记补领。
（6）实验仪器应整齐地放在实验台上，保持台面的整洁。
（7）按规定用量取用药品，注意节约。公用试剂应放在指定位置不得擅自拿走。
（8）使用精密仪器时，必须严格按照操作规程进行操作，操作中细心谨慎，避免粗心大意损坏仪器。如发现仪器有故障，应立即停止使用，报告指导教师，及时排除故障。
（9）完成实验后，应将自己所用仪器洗净并整齐摆放在实验柜内，并将实验台和试剂架擦净。
（10）实验结束后，值日生负责打扫和整理实验室（包括实验台面、地面卫生和通风橱），关闭窗户，检查水、电和煤气开关是否关好，得到指导教师许可后，方能离开实验室。
二、实验室安全规则
化学实验中用到的药品，有些是易燃、易爆品，有的具有腐蚀性和毒性。因此，实验中要特别注意安全。发生了事故不仅损害个人的身体健康，而且有可能危及到他人安全，甚至可能导致国家的财产受损失，影响工作的正常进行。因此，首先需要从思想上重视实验安全，决不能麻痹大意。其次，在实验前要详细了解仪器的性能、药品的性质以及实验中应注意的安全事项。在实验过程中，应集中精力，严格遵守实验安全守则，防止意外事故的发生。第三，掌握必要的救护措施。一旦发生意外事故，可进行及时处理。
实验室安全守则：
（1）一切涉及有毒的、有刺激性或有恶臭气味物质（如硫化氢、氟化氢、氯气、一氧化碳、二氧化硫、二氧化氮等）的实验，必须在通风橱中进行。
（2）一切易挥发和易燃物质的实验，必须在远离火源的地方进行，以免发生爆炸事故。点燃的火柴用后应立即熄灭，不得随地乱扔，更不能扔在水槽内。
（3）加热试管时，不得将管口对着自己，也不可指向别人，避免溅出的液体烫伤人。
（4）稀释浓硫酸时，应将浓硫酸慢慢倒入水中，并不断搅拌，切不可将水
倒入硫酸中，以免产生局部过热使硫酸溅出，引起灼伤。
（5）倾注或加热有腐蚀性的液体时，液体容易溅出，不要俯视容器，不要使试管口向着自己或别人。
（6）不要俯向容器直接去嗅容器中溶液或气体的气味，应使面部远离容器，用手把逸出容器的气流慢慢地煽向自己的鼻孔。
（7）取用在空气中易燃烧的钾、钠和白磷等物质时，要用镊子，不要用手去接触。
（8）氢气（或其他易燃、易爆气体）与空气或氧气混合后，遇火易发生爆炸，操作时严禁接近明火。
（9）不得将化学药品随意混合，以免发生意外事故。强氧化剂（如氯酸钾、硝酸钾、高锰酸钾等）或强氧化剂混合物不能研磨，否则将引起爆炸。
（10）有毒药品（如重铬酸钾、钡盐、铅盐、砷的化合物、汞的化合物、氰化物）不得进入口内或接触伤口。剩余的废液也不能随便倒入下水道，应倒入废液缸或由教师指定的容器里。金属汞易挥发，并通过呼吸道而进人人体，逐渐积累会引起慢性中毒。所以做金属汞的实验时应特别小心，不得把金属汞洒落在桌上或地上。若不小心洒落，必须尽可能收集起来，并用硫磺粉撒在洒落汞的地方，让金属汞转变成不挥发的硫化汞。
（11）洗涤的仪器应放在烘箱或气流干燥器上去干燥，严禁用手甩。
（12）不要用湿的手、物接触电源，以免发生触电事故。
（13）水、电、煤气一经使用完毕，就应立即关闭开关。
（14）不得将实验室的化学药品带出实验室。
（15）实验室严禁饮食、吸烟，且勿以实验容器代水杯、餐具使用，防止化学试剂入口。每次实验后，应把手洗干净。
三、实验室意外事故的处理
实验室事故应当以预防为主，对于可能发生的事故要增强防范意识，避免和杜绝事故的发生。如果在实验过程中发生了意外事故，应正确、迅速、果断处置。实验室常见事故的处理措施：
1．割伤伤口处不能用手抚摸。若是玻璃创伤，应先把碎玻璃从伤处挑出。轻伤可涂以紫药水（或碘酒）或敷以创可贴，必要时撒些消炎粉或敷些消炎膏，再用绷带包扎。伤口较大时，应立即送医院。
2．烫伤不要用冷水洗涤伤处。伤口处皮肤未破时，可涂擦饱和碳酸氢钠溶液或用碳酸氢钠粉调成糊状敷于伤处，也可抹獾油或烫伤膏，如果伤处皮肤已破，可涂些紫药水或高锰酸钾溶液。
3．化学品的灼伤酸腐蚀致伤，先用大量水冲洗，再用饱和碳酸氢钠溶液（或稀氨水、肥皂水）洗，最后再用水冲洗。如果酸液溅入眼睛内，用大量水冲洗后送医院处理。
碱腐蚀致伤，先用大量水冲洗，再用2％醋酸溶液或饱和硼酸溶液洗，最后用水冲洗。如果是碱液溅入眼中，用硼酸溶液冲洗。
溴腐蚀致伤，用乙酸乙酯或甘油洗伤口，再用水洗。
磷灼伤，用1％硝酸银、5％硫酸铜或浓高锰酸钾溶液洗伤口，然后用浸有硫酸铜溶液的绷带包扎。
4．吸入刺激性或有毒气体吸入氯气、氯化氢气体时，可吸入少量酒精和乙醚的混合蒸气使之解毒。吸入硫化氢或一氧化碳气体而感到不适时，应立即到
室外呼吸新鲜空气。
值得指出的是，氯气、溴中毒不可进行人工呼吸，一氧化碳中毒不可用兴奋剂。
毒物进入口内：将5～20mL稀硫酸铜溶液加入一杯温水中，内服后，用手指伸入咽喉部，促使呕吐，吐出毒物，然后立即送医院。
5．火灾发生火灾后，不要惊慌，要立即一面灭火，一面防止火势蔓延，可采取切断电源、移走易燃药品等措施。灭火的方法要根据起火原因选用合适的方法。一般的小火可用湿布、石棉布或沙子覆盖燃烧物。火势大时可使用泡沫灭火器。但电器设备所引起的火灾，只能使用二氧化碳或四氯化碳灭火器灭火，不能使用泡沫灭火器，以免触电。实验人员衣服着火时，切勿惊慌乱跑，赶快脱下衣服，用水浇灭、或用石棉布覆盖着火处。
6．触电首先切断电源，然后进行人工呼吸。
基本知识
一、玻璃仪器的洗涤
养成“用后即洗”的习惯，是我们每个人都应该做到的。有些留在烧瓶里的残渣随着时间的推延会侵蚀玻璃表面，洗涤工作拖延愈久，残渣和玻璃的这种相互作用就愈深入。因此，用完的仪器应及时清洗，否则就会给洗涤工作带来很多困难。
一般性清洗，先用自来水冲洗，然后用去污粉或洗衣粉进行洗涤；当瓶内留有碱性残渣或酸性残渣时，可用酸液或碱液来处理；若残渣可能溶于某种有机溶剂，则应选用适当的有机溶剂(如丙酮等)将残渣溶解；对于不易清洗的残渣及粘附在玻璃壁上的污垢，可先用纸擦去，再使用洗液来洗涤。最后，将洗净的仪器用自来水清洗2-3次，即可用于合成实验。．
用于精制产品或有机分析实验的玻璃仪器，洗涤干净后，还需用蒸馏水淋洗2-3次。洗净的玻璃仪器应清洁透明，内壁能完全被水湿润，不挂水珠。
洗净后的玻璃仪器，可让其自然晾干，或使用电吹风、气流烘干器、烘箱等将仪器干燥。
二、药品的取用和称量
在称取药品和试剂前，首先应注意对照和验证标签上的品名与规格，然后根据药品(试剂)的性状，选用合适的称取方法。
在常量制备实验中，可用一般的托盘台称(精度0.1g)。半微量制备时，台称的灵敏度达不到要求，这时可使用电子天平(精度0.01g)，进行有机定量分析实验时，要用分析天平进行称重(精度0.001g)。
1．固体药品(试剂)的取用和称量
固体药品(试剂)称重时，可以用玻璃容器或称量纸进行。易吸潮的药品（试剂）可选用干燥的称量瓶(带盖)迅速称取。
2．液体药品(试剂)的取用和称量
一般的液体试剂可用量简量取或采用称重的方法称取。当需要少量取用时，可用移液管或滴定管量取。具有刺激性气味或易挥发的液体，需在通风橱(毒气柜)中量取。
三、常用装置
搅拌装置如图所示。反应过程中进行搅拌，可避免容器内局部过浓过热而导致其它副反应的产生或有机化合物的分解，并可缩短反应时间，提高产率。图(a)可以同时进行搅拌、回流、加料的装置。图(b)还可同时测反应液的温度。
过滤多采用水泵进行减压抽气过滤(简称抽滤)。为了使过滤操作进行得快，常选用布氏漏斗进行抽滤。使用布氏漏斗时，要注意在漏斗的平底上铺一张没有折痕的圆滤纸，滤纸应全部盖住漏斗底部所有的孔，并比漏斗的内径略小。在进行抽滤操作时，先用适量的溶剂将滤纸湿润，以借助于抽吸使其紧贴于漏斗的底板上。过滤时，将溶液从布氏漏斗的中心先慢后快地倒入，以防溶液将滤纸冲起。趁热抽滤时，为了避免在过滤时溶液冷却、结晶析出，造成操作困难和产品损失，可将布氏漏斗进行预热，必要时将抽滤瓶置热水浴中进行操作。每次抽滤时，都应尽可能地把滤饼(结晶或杂质)内的滤液抽干，结晶(或杂质)量大时可用玻塞压干。需要时，用适量溶剂(恰能浸润所有晶体)洗涤1次或数次。
为防止水倒吸入抽滤瓶内，可在抽滤瓶与水泵之间加装一安全瓶。抽滤完毕后，先缓慢打开安全瓶上的活塞，使与大气相通，再关闭水泵（或打开安全瓶的活塞）。
四、实验产率的计算
在药物制备实验中，产物的实际产率是以百分产率来计算的。如下式：
理论产量是指根据反应方程式将原料全部转化为产物时计算所得的量。在进行一个制备实验时，通常并不是完全按照反应方程式所要求的比例投入各原料，有时为了提高产率，常需增加某一反应物的用量。究竟过量使用哪一种原料，则要根据该药物的合成反应特点、试剂的相对价格、反应完成后是否易于除去或回收以及能否引起副反应等因素来决定。此时理论产量应按投入量最少的原料计算。
实际产量是指实验中实际得到的产物的量，实际产量通常低于理论产量。这是由于有机化学反应多不能定量完成，原料不可能全部转化成产物；另有一部分原料可能消耗在副反应中；生成的产物中也有一些可能转化成其它物质，或在分离纯化操作时被带走而损失等。
例取水杨酸结晶2.5g，醋酐3.7g，浓硫酸2滴，加热，制得2.7g阿司匹林，试计算它的百分产率。
投料量 2.5g（0.018mol） 3.7g（0.036mol）
解从反应方程式中各物料的摩尔比可知醋酐是过量的。因此，理论产量应根据水杨酸的投料量来计算。0.018mol水杨酸理论上应产生0.018mol阿司匹林，即理论产量=0.018×180.16=3.24g
实际产量=2.7g
实验一 阿司匹林的合成
1．实验目的
（1）学习以水杨酸和乙酸酐为原料合成阿司匹林；
（2）学习以熔点测定和化学法检测阿司匹林的纯度。
2．实验原理
阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~136℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。醋酐形成乙酰正离子，进攻酚羟基氧。
副反应： O OH
OH 2
OH
C O O O O
H +O H 2O
OH OCOCH 3O
OH
OH +
OCOCH 3C
O O O O H
表1 主要试剂和产品的物理常数
名 称
分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸
138 158(s) 微 易 易 醋酐
102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微
3．仪器与试药
（1）仪器 电子天平、三颈瓶、电子搅拌机 、搅拌棒、冷凝管、恒温油浴箱、量筒、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、刮刀、锥形瓶、恒温水浴锅、鼓风干燥箱、红外光谱仪、冰箱、纳氏比色管、锥形瓶、双头循环水泵。
（2）试药 水杨酸、醋酐、浓硫酸、无水乙醇、乙醇、冰醋酸、盐酸（1mol/L ）、硫酸铁铵、硫酸铁铵指示液、稀硫酸铁铵溶液。
4．操作步骤
（1）乙酰水杨酸的制备
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10g ，醋酐14mL ，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温
度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入装有150mL冷水的烧杯中，并将烧杯放入冰浴中冷却，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，滤饼用蒸馏水15mL 分3次快速洗涤，洗涤时先停止减压，用刮刀轻轻将滤饼拨松，以5mL水浸润结晶，打开减压阀抽滤，用刮刀压结晶，抽干，得粗品。
（2）精制
将所得粗品置于150mL锥形瓶中，加入无水乙醇30mL，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，另取75mL蒸馏水于150mL锥形瓶中预热至60℃，将乙醇溶液倒入热蒸馏水中，这时如有固体析出则加热至澄清，放置，冷却，慢慢析出针状结晶，过滤，用1：1醇水液5-10mL洗涤，抽干，50℃干燥1h，测熔点，计算收率。
（3）水杨酸限量检查
取阿司匹林0.1g，加1mL乙醇溶解后，加冷水适量，制成50mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30s内显色，与对照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀；加冷水适量，制成1000mL溶液，摇匀。精密吸取1mL，加入1mL乙醇，48mL水，及1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1mL，硫酸铁铵指示液2mL，加冷水适量，制成100mL溶液，摇匀。
硫酸铁铵指示液：取硫酸铁铵8g，加水100mL使溶解,即得。
（4）利用红外光谱法对合成产物进行表征。
取0.2～0.4克KBr，在玛瑙研钵中充分研细，然后取2～4毫克阿司匹林，即样品的量约为KBr的1%（此操作在红外灯下进行）。
5．注意事项
（1）乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触，防止吸入大量蒸气。加料时最好于通风橱内操作，物料加入烧瓶后，应尽快安装冷凝管，冷凝管内事先接通冷却水。
（2）乙酰化反应所用仪器、量具必须干燥。
（3）乙酰化反应温度不宜过高，否则将增加副产物（水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
（4）阿司匹林受热易分解，可生成复杂物质使熔点下降。因此，需将传温液预热至130℃立即放入样品，迅速测定熔点。
（5）由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少产品损失。
（6）浓硫酸具有强腐蚀性，应避免触及皮肤或衣物。
6．复习思考
（1）本实验中乙酰化反应仪器为什么需干燥？
（2）本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？
【参考文献】
[1]居学海. 大学化学实验4[M]. 北京：化学工业出版社，2007. 80-82.
实验二 对乙酰氨基酚的制备
化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺[N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)。
CH 3CNH O
OH
化学结构：
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭、味微苦。易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。 熔点为168-172℃。
1．实验目的
（1）掌握对乙酰氨基酚合成的原理和方法；
（2）掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。
2．实验原理
对氨基酚与醋酸酐直接发生酰化反应合成对乙酰氨基酚。
3．仪器与试药
（1）仪器锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、滤纸、量筒、磁力加热搅拌器、电子天平、双头循环水泵、电炉、干燥箱、熔点测定仪、毛细管、研钵。
（2）试药对氨基苯酚、醋酐、活性炭、亚硫酸氢钠、0.5%亚硫酸氢钠溶液。
4．操作步骤
（1）对乙酰氨基酚的制备
在干燥的100mL锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g，水30mL，醋酐12mL，在磁力加热搅拌器上控制温度70-80℃，搅拌30min，冷却，析晶，过滤，滤饼以10mL 蒸馏水洗涤2次，抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品。
（2）精制
于100mL锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5mL，加热使溶解，稍冷后加入活性炭1g，煮沸10min后，在吸滤瓶中加入亚硫酸氢钠0.5g，趁热过滤，滤液放冷，析出结晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5mL分2次洗涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨基酚纯品，称重，计算产率。将产品研细后测定熔点。
5．注意事项
（1）对氨基苯酚的质量是影响对乙酰氨基酚产量、质量的关键，购得的对氨基苯酚应是白色或淡黄色颗粒状结晶。
（2）酰化反应中，加水30mL，有水存在，醋酐可选择性地酰化氨基而不与酚羟基作用。若以醋酸代替醋酐，则难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差。
（3）加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化，但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影响产品质量（亚硫酸氢钠限量超过药典允许量）。
6．复习思考
（1）酰化反应为何选用醋酐而不用醋酸作酰化剂？
（2）加亚硫酸氢钠的目的何在？
实验三贝诺酯的制备
贝诺酯（Benorilate）为4-羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯，又名扑炎痛。由扑热息痛（对乙酰氨基酚）和阿司匹林采用前药拼合原理制成，将阿司匹林的羧基和对乙酰氨基酚的羟基进行缩合。口服无刺激，在体内分解又重新生成原来的两个药物，共同发挥解热镇痛作用，副作用减少。适用于急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧，头痛及神经痛。特别适合老人和儿童使用。
本品为白色结晶粉末，无臭无味。熔点174~178℃，溶于丙酮和三氯甲烷，微溶于乙醇，不溶于水。
化学结构式：
分子式：C
17H
15
NO
5
，相对分子量：313.33
1. 实验目的
（1）通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中注意事项；
（2）通过本实验了解拼合原理在药物结构修饰方面的作用；
（3）了解Schotten-Baumann酰基化反应原理
2. 实验原理
阿司匹林（2-乙酰氧基苯甲酸）与二氯亚砜在少量吡啶催化下进行羧羟基的卤置换反应，生成2-乙酰氧基苯甲酰氯。
扑热息痛（对乙酰氨基酚）在氢氧化钠作用下生成钠盐，再与2-乙酰氧基苯甲酰氯进行（Schotten-Baumann）酰基化反应，生成2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰氨基苯酯（贝诺酯）。
COOH OCOCH3
N
COCl
OCOCH3 + SOCl2
OH
3ONa
3
+ NaOH
COCl
OCOCH3
ONa
3COO
OCOCH3
NHCOCH3
+
3．仪器与试药
（1）仪器
三颈瓶、球形冷凝器、圆底烧瓶、滴液漏斗、导气管、抽滤瓶、布氏漏斗、锥形瓶、电动搅拌器、油浴锅、水浴锅、加热套管、调压器、循环水真空泵、鼓风干燥箱、熔点仪等。
（2）试药
阿司匹林、二氯亚砜、丙酮、吡啶、扑热息痛、氢氧化钠、乙醇、活性炭。
（3）实验前准备
干燥所用玻璃仪器。阿司匹林原料在60℃干燥4h。
4. 实验步骤
（1）乙酰水杨酰氯的制备
在装有搅拌及温度计并干燥的100mL三颈瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10g，二氯亚砜5.5mL。迅速盖上胶塞和球型冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有一导气管，可将导气管另一端通到水池下口）。搅拌并置油浴上慢慢加热至70℃（约20min左右），维持浴温在（70±2）℃，反应1.5～2h，冷却，倾入干燥的50mL锥形瓶中，加无水丙酮10mL混匀，密封备用。
（2）贝诺酯的制备
在装有搅拌及温度计的100mL三颈瓶中，加扑热息痛5g，水25mL。用冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下用滴管滴加20%氢氧化钠溶液，调pH值10～11，加毕，在8～12℃之间，在强烈搅拌下慢慢滴加上次实验制得的1/2乙酰水杨酰氯丙酮溶液（在30min左右滴加完）。用20%氢氧化钠溶液调pH≥10。控制温度在8℃～12℃之间，反应60～90min。然后抽滤，水洗至中性，得粗品。
（3）贝诺酯的精制
将粗品的2/3（约8g）加入装有冷凝器的100mL圆底瓶中，加入6～8倍量的乙醇（质量体积比，约50mL，如粗品量少，可按实际量加入6～8倍乙醇），在水浴上加热溶解，稍冷后，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流30min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热），待溶液自然放冷，结晶完全析出，抽滤，压干，用少量乙醇洗涤两次（母液回收）。干燥，测熔点，计算收率。本品的熔点为177～181℃。
5. 注意事项
（1）本反应是无水操作，所用仪器必须事先干燥，装置安装好后再取试剂，加热时不能用水浴。这是关系到本实验能否成功的关键。在酰氯化反应中，氯化亚砜作用后，放出氯化氢和二氧化硫气体，有刺激性、腐蚀性较强，若不吸收，污染空气，损害健康，应用碱液吸收。
（2）吡啶用作催化剂，用量应适当。制得的酰氯不能久置。
（3）在贝诺酯的制备中，反应体系pH≥10。
（4）扑炎痛制备采用Schotten-Baumann方法酯化，即乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。由于扑热息痛酚羟基与苯环共轭，加之苯环上又有吸电子的乙酰胺基，因此酚羟基上电子云密度较低，亲核反应性较弱；成盐后酚羟基氧原子电子云密度增高，有利于亲核反应；此外，酚钠成酯，还可避免生成氯化氢，使生成的酯键水解。
6. 思考题
1. 乙酰水杨酰氯的制备，操作上应注意哪些事项？为什么？
2. 贝诺酯的制备为什么先采用制备对乙酰氨基酚钠，再与乙酰水杨酰氯进行酯化而不直接酯化？
3. 通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。
参考文献
[1]刘抚梅. 药物化学[M]. 北京：中国医药科技出版社，2003. 376-378.
[2] 王文静，吕玮，卢泽．贝诺酯的合成[J]．河南大学学报：医学版，2006，25(1)：39．
[3]韦正友，郭荷民，黄勤安. 医学有机化学实验教程. 合肥：安徽科学技术出版社, 2007. 101
[4]张明玉，张培兴. 水杨酸衍生物-贝诺酯的合成.中国药学杂志，1989,24（9）：544.
[5］计志忠. 化学制药工艺学［M］. 北京：中国医药科技出版社，2003. 88-89.
实验四磺胺醋酰钠的制备
磺胺醋酰钠又名：磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠，Sulphacetamide Sodium，Albucid Soluble，SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学名N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，化学结构式：
H2N SO
NCOCH3
· H2O
2
Na
本品为白色结晶性粉末；无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代谢活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。
1．实验目的
（1）通过磺胺醋酰钠的合成，了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法；
（2）掌握利用理化性质的差异来分离纯化产品的方法。
2．实验原理
磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染，为白色结晶性粉末；无臭味，微苦。易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。
磺胺的N1和N4均可被乙酰化，当N1成单钠盐离子型时：反应活性增强，可主要乙酰化于N1上，故可在氢氧化钠和醋酐交替加料，控制pH值12-13，保持N1为钠盐时，来制取磺胺醋酰钠。
理化常数和性质
物质分子量熔点/℃性质
磺胺 172.21 溶于氢氧化钠水溶液
磺胺醋酰 214.24 182-184 微溶于水(150:1)，溶于无水乙醇(15:1)，
pKa1(芳伯氨基):1.8， pKa2(磺酰氨基)：5.4 磺胺醋酰钠 236.23 257 易溶于水(1.5:1)，微溶于96%乙醇
3．仪器与试药
（1）仪器电子搅拌机、搅拌棒、恒温水浴锅、三颈瓶、冷凝管、温度计、量筒、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、双头循环水泵、滴管、电子天平、鼓风干燥箱。
（2）试药磺胺、22.5%氢氧化钠溶液、77%氢氧化钠溶液、醋酐、盐酸、活性炭、精密pH试纸、10%盐酸、40%氢氧化钠溶液、20%氢氧化钠溶液。
4．操作步骤
（1）磺胺醋酰的制备
在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中，加入磺胺26g，22.5%氢氧化钠溶液33mL，搅拌，于水浴上加热至50-55℃左右。待磺胺溶解后，滴加醋酐7.5mL，5min后滴加77%氢氧化钠溶液4.5 mL，并维持反应液pH值12-13之间，随后每隔5min交替滴加剩余13mL醋酐与14.5mL77%氢氧化钠溶液，每次各2mL，加料期间反应温度维持在50-55℃及pH值12-13。加料完毕继续保持此温度反应30min。反应完毕，停止搅拌，将反应液倾入250mL烧杯中，加水30mL稀释，于冷水浴中用盐酸调pH至7，析出未反应原料磺胺，并不时搅拌析出固体，抽滤除去。滤液用盐酸调至pH 4~5，有固体析出，抽滤，得白色粉末。用3倍量10%盐酸溶解得到的白色粉末，不时搅拌，尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解，过滤除不溶物。滤液加少量活性炭室温脱色10min，抽滤。滤液用40%氢氧化钠溶液调至pH 5，析出磺胺醋酰粗品，过滤，滤饼以10倍量的水加热，使产品溶解，趁热过滤，滤液放冷，慢慢析出结晶。过滤，抽干，干燥，得磺胺醋酰精品。
（2）磺胺醋酰钠的制备
将所得的磺胺醋酰精品置于100mL烧杯中，以少量水浸润后（＜0.5ml），于水浴上加热至90℃，用滴管滴加20%氢氧化钠溶液至固体恰好溶解，pH7-8，趁热过滤，滤液移至烧杯中，放冷析晶，滤取晶体，干燥，得磺胺醋酰钠纯品。计算收率。
5．注意事项
（1）乙酰化反应时，需要各种不同浓度的氢氧化钠溶液，22.5%的氢氧化钠溶液是作为溶剂使用，而77%的氢氧化钠溶液则是作为缩合剂而起作用。
（2）在反应过程中77%的氢氧化钠溶液与醋酐交替加料很重要，先氢氧化钠后醋酐，切勿反加，以使反应液始终保持一定的pH值（pH 12~13）。若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋酰较少；碱性过弱，其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少。
（3）调pH时应控制酸或碱的用量，切勿调来调去。
（4）在碱性条件下磺胺与醋酐发生乙酰化反应，生成主要产物磺胺醋酰钠盐，副产物磺胺钠盐和双乙酰磺胺钠盐，根据三者酸性的强弱差别，通过调pH值而达到分离、提纯，最后得到产品。所以要按实验步骤严格控制每步反应的pH 值，以利于除去杂质。
（5）本实验中需全部用精密pH试纸调测pH值。
（6）最后须趁热过滤，漏斗应先预热。若滤液放置后较难析出结晶，可置电炉上略加加热，使其挥发去一些水分，再放冷析晶。
（7）将磺胺醋酰制成钠盐时，应严格控制20% NaOH溶液的用量，按计算量滴加。
6．复习思考
（1）酰化液处理的过程中，pH 7时析出的固体是什么？pH 5时析出
的固体是什么？10%盐酸中的不溶物是什么？
（2）由磺胺乙酰化制成磺胺醋酰，结构修饰的目的是什么？
参考文献
[1]尤启冬,王亚楼，李志裕. 药物化学实验指导[M]. 北京：中国医药科技出版社，
2000. 111-112.
[2]葛淑兰，张玉祥，王玮瑛. 药物化学[M]. 北京：人民卫生出版社，2009. 135.
实验五硝苯地平的制备
1. 实验目的
（1）了解二氢吡啶类钙拮抗剂的基本化学结构。
（2）掌握Hantzsch反应的基本原理及其在药物合成中的应用。
（3）掌握合成二氢吡啶环的实验方法。
（4）掌握回流、抽滤和重结晶等基本实验操作。
2.实验内容
（1）查阅有关文献资料，写出简短的综述文章。
（2）根据实验室条件，设计合成路线并完成硝苯地平的合成。
(医疗药品)天然药物化学实验指导
天然药物化学实验指导 （供药学药剂专业用） 河北医科大学药学院天然药物化学教研室 2006年3月 前言 天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂、药分、中药学等专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、中药学、生药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、生理活性、天然药物新药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。 天然药物化学实验是天然药物化学课的重要的、必不可少的组成部分。学习的主要目的是通过实验检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理论知识的理解更加深入，掌握得更加牢固；通过实验训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练；使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。
实验教学的重点是加强学生基本操作技能的训练，要求学生掌握以下技能：（一）提取分离方面 1.要求掌握常用的经典方法的原理及操作。其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、逆流分布法）、重结晶法等。 2.掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。 （二）结构鉴定方面 1.化学方法 ①掌握各类化学成分的一般定性反应在鉴定中的应用； ②掌握重要衍生物的制备方法及其在结构鉴定中的应用； ③了解重要降解反应的原理及应用。 2.光谱方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然药物化学成分结构测定中的应用。 目录 实验须知1 实验技能操作规范2 实验一大黄中蒽醌苷元的提取、分离和检识8 实验二芦丁的提取、水解；黄酮类化合物与糖类的鉴别10 实验三苦参生物碱的提取、分离、鉴别和生物碱的检识15 实验四利用纸色谱先导设计法从洋金花中提取分离生物碱19 实验五一叶萩碱的分离和鉴定23
天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
天然药物化学试验指导试验室注意事项￣
天然药物化学实验指导 目录 实验室注意事项 (1) 实验一芦丁的提取分离与鉴定 (2) 实验二艾叶及丁香中挥发油的提取鉴定 (5) 实验三从红辣椒中分离红色素 (7) 实验四咖啡因的提取与分离 (8) 自选实验薯蓣皂苷元的提取与分离 (10) 自选实验甘草皂苷元的提取与分离 (10) 自主设计实验 (15)
实验室注意事项 天然药物化学实验课具有实验周期长、使用有机溶剂品种多，用量较大等特点，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、实验操作经常在加温，减压下进行，需要使用各种热源和电器，再加上实验室较为拥挤，若操作不慎，易引起着火、触电、中毒、爆炸等事故，为确保实验安全顺利进行，特作如下要求。 一、实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作程序，检查仪器是否完整，装置是否正确，检查合格后方可开始实验。 二、实验室内要保持严肃、安静，不得大声说话打闹；室内严禁吸烟，实验进行时不得擅自离开，必要时委托专人看管。 三、未经教师允许不得擅自使用明火，需使用明火时，实验台周围不得放置易燃有机溶剂，如发生火情,应保持镇静，立即报告指导教师，同时切断火源，移走易燃品！用湿布闷盖或用灭火器进行灭火，切勿轻易用水，以免扩大火势。 四、实验时要做到整齐、清洁、用过的仪器要及时清洗并收人仪器柜内，保持水槽、仪器、桌面、地面四洁。 五、回流、蒸馏有机溶剂时，注意检查冷凝水是否通畅，装置不得密闭，接收有机溶剂时不得使用广口仪器，溶剂瓶不得敞口存放。在进行减压操作时，必须使用安全瓶，弄清操作程序，以免造成回水等事故。 六、使用挥发性试剂或喷显色剂时，应在窗口或通风橱内操作，不慎溅在桌面上的化学药品必须立即清除。身体直接接触化学物品后应及时用肥皂及大量水冲洗，如碱性试剂可用l％HAc溶液冲洗，酸性试剂可用3％NaHCO3溶液冲洗。不要用酒精、丙酮等洗涤皮肤上的有机物，以免增加皮肤对有毒物质的吸收，眼睛里溅入化学试剂后，应立即用大量水冲洗，及时到校医室就诊。 七、使用电器设备（如水浴锅、紫外灯、旋转蒸发仪、循环水泵等）一定要按操作规程进行，不得在烘箱内干燥带有易燃性有机溶剂的仪器或物品，仪器发生故障时及时报告指导教师，不得擅自拆卸。 八、每次实验结果后的产品，应妥善包装好，贴好标签，写明级别、产率等，放入干燥器内保存，不得随意丢失。 九、实验结束后，值日生应做好实验室清洁卫生工作，整理好公共仪器、药品，检查水、电、门窗，经教师检查后方可离去。
药物化学实验指导
磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn) 与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag ）的合成 一、目的要求： 了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。 二、实验原理 磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药，对绿脓杆菌有强的抑制作用，其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。除用于治疗烧伤创面感染和控制感染外，还可使创面干燥，结痂，促进愈合。但磺胺嘧啶银成本较高，且易氧化变质，故制成磺胺嘧啶锌，以代替磺胺嘧啶银。其化学名分别为2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶银（SD-Ag ）、2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶锌（SD-Zn ），化学结构式分别为： NH 2 SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 2SO 2N Zn N N 磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末，遇光或遇热易变质。 在水、乙醇、氯仿或乙醚中均不溶。磺胺嘧啶锌为白色或类白色粉末，在水、乙醇、氯仿、或乙醚中均不溶。 合成路线如下： NH 3.H 2O H 2O ++SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 4 NH 2 SO 2N N N NH 4 NH 2 NH 2SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 2SO 2N Zn N N
三、实验方法 （一）磺胺嘧啶银的制备 取磺胺嘧啶5 g，置50 mL烧杯中，加入10% 氨水20 mL溶解。再称取AgNO33.4 g置50 mL烧杯中，加10 mL氨水溶解，搅拌下，将AgNO3-氨水溶液倾入磺胺嘧啶-氨水溶液中，片刻析出白色沉淀，抽滤，用蒸馏水洗至无Ag+反应，得本品。干燥，计算收率。 （二）磺胺嘧啶锌的制备 取磺胺嘧啶5 g，置100 mL烧杯中，加入稀氨水（4 mL浓氨水加入25 mL水），如有不溶的磺胺嘧啶，再补加少量浓氨水（约1 mL左右）使磺胺嘧啶全溶。另称取硫酸锌3 g，溶于25 mL水中，在搅拌下倾入上述磺胺嘧啶氨水溶液中，搅拌片刻析出沉淀，继续搅拌5 min ，过滤，用蒸馏水洗至无硫酸根离子反应（用0.1 M氯化钡溶液检查），干燥，称重，计算收率。 （三）结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 注释： 合成磺胺嘧啶银时，所有仪器均需用蒸馏水洗净。 思考题： 1. SD-Ag及SD-Zn的合成为什么都要先作成铵盐？ 2. 比较SD-Ag及SD-Zn的合成及临床应用方面的优缺点。
药理实验指导
药理学实验指导
实验一药物的作用方式 【实验目的】理解药物的局部作用和全身作用，并了解兴奋作用、抑制作用及拮抗作用。 【实验原理】普鲁卡因为局部麻醉药，抑制中枢神经元，首先抑制对药物敏感的中枢抑制性神经，引起脱抑制而出现兴奋现象，表现为不安、震颤，甚至惊厥。而戊巴比妥钠为镇静催眠、抗惊厥药，随着药物剂量的增加，对中枢的抑制作用逐渐增强，分别产生镇静、催眠、麻醉和抗惊厥的作用。 【实验对象】小白鼠(体重20g左右) 【实验材料】 1．器材：1ml注射器、钟罩、镊子 2．药品：3%普鲁卡因溶液、0.5%戊巴比妥钠溶液 【实验步骤】 1．取小白鼠1只，称重标记，并观察一般活动情况及痛觉反应。 2．在小白鼠一后肢股骨粗隆下端坐骨神经周围，注射3%普鲁卡因溶液0.1ml/10g，随即观察小白鼠左右后肢的活动情况及全身情况。 3．待小白鼠抽搐明显时，立即腹腔注射0.5%戊巴比妥钠溶液0.1ml/10g并继续观察小白鼠全身情况。 4．填表 小白鼠用普鲁卡因后表现用戊巴比妥钠后表现 左后肢全身左后肢全身 【注意事项】 1．要求注射部位要正确。 2．注意抢救时间。 【思考题】 1．小白鼠的那些表现各属于局部、全身、兴奋、抑制和拮抗作用？ 2．本次试验队临床用药有何指导意义？
实验二药物剂量对药物作用的影响 【实验目的】掌握药物剂量与药物作用的关系 【实验原理】戊巴比妥钠为镇静催眠、抗惊厥药，随着药物剂量的增加，药物作用越明显，对中枢的抑制作用逐渐增强，分别产生镇静、催眠、麻醉和抗惊厥的作用。 【实验对象】小白鼠(体重20g左右) 【实验材料】 1．器材：1ml注射器、钟罩、镊子 2．药品：0.1%，1%，2%戊巴比妥钠溶液 【实验步骤】 1．取性别相同，体重相近小白鼠3只，分别称重、记号（1、2、3号），观察精神状态、痛觉反射及翻正反射。 2．给1号小白鼠腹腔注射0.1%戊巴比妥钠溶液0.1ml/ 10g 给2号小白鼠腹腔注射1%戊巴比妥钠溶液0.1ml/10g 给3号小白鼠腹腔注射2%戊巴比妥钠溶液0.1ml/10g 3．用大烧杯罩住小白鼠，并随时观察用药后各小鼠的精神状态、痛觉反射、翻正反射。 4．填表 小白鼠号用药用药后的表现（3′6′9′12′15′） 精神状态痛觉反射翻正反射1号 2号 3号 【注意事项】 1．更换药物要冲洗注射器。 2．小白鼠体重相差应小于两克。 【思考题】 1．药物剂量和药物作用的关系？ 2．讨论3只小白鼠用药以后表现为何不同？
天然药物化学实验
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学 学习指南
中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成： 第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）； 第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授； 第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）； 第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。 课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
药物化学实验
药物化学实验教学讲义 制药与生命科学学院 药学教学研究室 2008年9月
药物化学实验内容计划 教学目的和对学生要求： 药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分，是更好掌握药物合成的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力，使同学进一步理论联系实际，养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节，为此，提出如下实验须如： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全。不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束，实验过程应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据，应立即如实记录。实验完毕后认真总结，写好报告，将精制所得产物包好，贴上标签（写下日期、样品名称、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟，不迟到不随便离开，实验台面保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净后，存放实验柜内。废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内，绝不能丢人水槽和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即归还原处，破损仪器应填写破损报告单、注明原因。节约用水、用电、节约试剂，严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器。将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸，检查水、电（是否关闭水龙头、拉下总电闸刀，拔下电插头）。关闭门窗。
实验一仪器设备的认识和使用 学时：2 一实验目的： 让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备，并且学会其使用和维护的方法。 二操作： 1．认识每一个玻璃仪器，了解其用途 2．掌握实验室每个设备的使用
中药化学实验教学大纲
中药化学实验教学大纲 一、实验课程名称 中药化学 二、课程编码 1002371 三、课程性质 必修课 四、学时学分 课程总学时：104 总学分：6.5 实验学时：44 五、适用专业 中药学专业 六、本实验课的配套教材、讲义与指导书 天然药化教研室编. 天然药物化学实验讲义. 七、实验课的任务、性质与目的 中药化学是一门实践性很强的学科，中药化学实验是中药化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由中药中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 八、实验课的基本理论 1. 掌握各类主要中药化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要化学成分中的重要中药； 熟悉各类主要化学成分中的重要生物活性成分。 2. 掌握各类主要化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相 互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定中的重要作用。
3. 掌握各类生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和 处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。 4. 了解各类主要化学成分的波谱特征；了解化学成分结构研究中典型的降解反应及衍生物的制备；掌握各主要类型化学成分的特征定性反应、化学结构鉴定研究的步骤和采取的主要方法。 九、实验方式与基本要求 每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对中药化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。 十、考核方式与评分方式 根据平时实验成绩和实验考试综合评定。平时实验70%，实验考试30%。
天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
药物化学实验大纲
药物化学实验与指导教学大纲 （供药学专业用） 一、实验教学的指导思想和教学目的 药物化学实验是用现代科学实验方法、药物合成原理，有机化学验基本操作 技能，综合运用前期课程的基本知识和操作技能，通过几种药物的合成，继续巩 固提高有机合成药物的基本操作技能及了解其对药物质量影响的因素。 二、实验教学的基本要求 通过对几个药物的合成,要求学生在修完本课程后达到以下教学目的： 1、掌握药物合成的基本仪器及独立安装全套仪器的技能。 2、掌握药物制备中的单元反应原理，操作步骤，和工艺流程。 3、掌握独立开展药物合成的程序，树立良好的科研作风。 4、熟悉药物合成投料比的基本知识和计算。 5、熟悉药物杂质的来源及除去杂质的手段方法。 6、巩固有机合成单元操作技能训练。 7、了解三废的产生和处理知识。 三、实验教材 《药物化学实验指导》实验指导(讲义), 尤启东等主编。 四、实验考核 实验操作基本技能：仪器安装、操作过程、终点判断、熔点测定、限量检查、质量、收率、实验报告等方面进行考察。 实验成绩：实验平时成绩占70%、考核占30%。无考核班级均为平时成绩。 五、实验项目表
尤启冬主编《药物化学实验与指导》，中国医药科技出版社，2000 药物的水解实验 盐酸普鲁卡因的水解实验 [适用对象] 药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 1、掌握不同结构的药物发生水解及氧化反应的原理。 2、了解外界因素对水解及氧化反应的影响 3、认识防止药物发生水解及氧化反应发生所采取的措施的重要性 二、实验原理 1、脂类药物的水解反应 2、酰胺类药物的水解反应
三、实验试剂及仪器 1、药品：盐酸普鲁卡因，青霉素钠 2、试剂：10％氢氧化钠，稀盐酸 3、器材：水浴锅、试管、红色石蕊试纸、滴管。 四、实验步骤 1、盐酸普鲁卡因的水解试验 （1）取盐酸普鲁卡因约0.1g，加水3ml使其溶解，将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口，在沸水浴上加热，红色石蕊试纸不变色。 （2）取盐酸普鲁卡因约0.1g，加水3ml使其溶解，加入10％氢氧化钠试液1ml，将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口，在沸水浴上加热，红色石蕊试纸变蓝色。 2、青霉素钠的水解实验 （1）取青霉素钠0.1g，水5ml使其溶解，观察溶液的澄清度，放置2小时，观察溶液是否浑浊及颜色。 （2）取青霉素钠0.1g，加水5ml使其溶解，加稀盐酸2滴，有白色沉淀产生。 磺胺醋酰钠的制备 [适用对象]药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 了解酰化反应的原理和掌握其操作技能。掌握如何控制反应过程的pH、温度等条件及利用主产物与副产物不同的理化性质来分离副产物。了解和掌握其成盐方法和操作方法。
天然药物化学实验指导(临床药学)
天然药物化学实验指导 药化教研室 天然药物化学实验指导 一．说明 天然药物化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。 1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深入，掌握的更加牢固。 2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作和实际工作的基本训练。 3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。 二．实验须知 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。安排的实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果及有关数据，应随时如实地记录。实验完毕，要认真总结，写好实验报告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。 3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。进入实验室必须穿工作服，实验过程中，不许随便离开。 4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的固体物，要丢入废物桶内。 5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教师按规定处理。 6．实验过程中要节约用水、用电。 7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、电、门窗，方可离去。 实验一虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物polyganum cuspidetum siebet zucc.（即Reynoutrin japonica Houobluyn）的根茎。又名阴阳莲。民间用于消炎、杀菌、利尿、通经和镇痛。近年来用于烫伤、止血、消结石和降血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽醌类成分和二苯乙烯类成分。后者具有降血脂的作用。 一、部分已知成分的物理性质 1．大黄酚（chrysophanol） O HO OH CH3 O
药物化学实验
药物化学实验Experimental Medicinal Chemistry 2013年03月
常用实验仪器与装置 一、常用标准接口玻璃仪器 1．标准接口玻璃仪器 标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。由于口塞尺寸的标准化、系统化，磨砂密合，凡属于同类规格的接口，均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。当不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用变径接头使之连接起来。使用标准接口玻璃仪器既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好，密合性可达较高真空度，对蒸馏尤其是减压蒸馏有利，对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。 标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造。当某个部件损坏时，可以选配。 标准接口仪器的每个部件在其口、塞的上或下显著部位均具有烤印的白色标志，表明规格。常用的有10，12，14，16，19，24，29，34，40等。 下面是标准接口玻璃仪器的编号与大端直径： 编号1012 14 16 19 24 29 34 40 大端直径/mm10 12.5 14.5 16 18.5 24 29.2 34.5 40 有的标准接口玻璃仪器有两个数字，如10/30，10 表示磨口大端的直径为10mm，30 表示磨口的高度为30mm。 2．标准接口玻璃仪器简介 图2-1 为药物化学实验常用的标准接口玻璃仪器。 圆底烧瓶二颈烧瓶三颈烧瓶梨形烧瓶
蒸馏头克氏蒸馏头蒸馏弯头二口接管 具支弯接管弯接管真空弯接管三叉弯接管 温度计套管搅拌器套管弯形干燥管变径接头 空气冷凝管直形冷凝管球形冷凝管恒压（滴液）漏斗图2-1 药物化学实验常用的标准接口玻璃仪器
实验指导
天然药物化学实验指导 一、前言 天然药物化学实验是整个天然药物化学课的重要组成部分。其主要目的是： 通过试验，检验在课堂上所学的理论知识。使学生对理性知识的理解更加深入，掌握得更加牢固。 通过试验，训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练。 在实验中，重点是要加强对学生基本操作技能的训练。天然药物化学实验要求学生掌握以下技能： 提取分离方面 要求掌握常用的经典方法的原理及操作。其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、反流分布法）、重 结晶法等。 掌握纸色谱、柱色谱（包括吸附柱、离子交换柱等）的原理和基本操作。 鉴定方面 化学方法 ①掌握一般定性反应在鉴定中的用 ②掌握重要衍生物（乙酰化物、甲基化物生物碱盐类等）的制备方法及其在结 构鉴定中的应用。 ③了解重要降解反应的原理及应用。 光谱方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然物结构测定中的应用。目前要求学员能了解黄酮类化合物的UV、NMR波谱、蒽醌的IR以及麻黄生物碱的NMR谱特征。 二、天然药物化学实验须知 在天然药物化学实验中，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、甚至爆炸性药品，试验操作又常在加温加压等情况下进行，需要各种热源、电器或其他仪器，操作不慎易造成火灾、爆炸、中毒、触电等事故。但只要加强爱护国家财产和保障人民生民安全的责任心，提高警惕，消除隐患，注意实验规则，事故是可以避免的。
实验规则 试验前必须预习实验内容，了解原理和操作规程。随时记录试验应记的项目，以作正式报告。 试验前应清点并检查仪器是否完整，装置是否正确，合格后方可进行试验。试验时不准做无关的事情，严禁吸烟，不得擅自离开，并应随时注意反应情况，仪器有否漏气，破裂等。 药品仪器都是国家财产，须节约爱护使用，公用物品，用完后立即放回原处。不可调错瓶塞，以免污染，仪器要洗刷干净。 操作易燃性有机溶剂，回流、蒸馏、减压蒸馏时，不能明火直接加热，要放沸石或一端封死的毛细管，若在加热时发现无沸石则应冷却后再加，防止爆沸冲出。 减压系统应装有安全瓶。加液时应停火或远离火源，一般无漏气开口，冷凝水要通畅。起封易挥发溶剂瓶盖时，脸面要避免开瓶口慢慢启开，以防气体冲脸上。 有毒具腐蚀药品应妥善保管，操作后要立即洗手。勿粘及五官和创口，以免中毒。实验中，有毒气或腐蚀性气体发生适应在通风橱中进行操作。必要时可戴好防护用具进行工作。 若将玻管插入塞中时，可在塞孔中涂些水和甘油等润滑剂，用布包住波管使其旋转而入，防止折断割伤。 试验台上不放无用的药品、仪器，在实验时要做到水槽、仪器、桌面、地上清洁整齐。 试验结束时，应将门、窗、水、电、煤气关好，室内打扫干净，并清点仪器后方可离去。 安全防火须知 实验室存放易燃性有机溶剂时要远离火源，不得超过500ml。 在进行易燃性有机溶剂实验时，一定要按着操作规程进行。不可将易挥发、易燃性有机溶剂倒入水槽或废液缸内。 烘箱内不能烘盛有易燃性溶剂的器皿。 消防器材，沙箱、石棉布、灭火器等应放在方便固定的地点，不能随意移动，均应处于备用状态。 万一不慎着火，要沉着冷静积极抢救，应立即切断室内电源和火源，用石棉布将着火部位盖严，使其断绝空气而熄灭。或是火势情况选用适当灭火器材进行灭火。在实验室使用二氧化碳灭火器较好，它具有不腐蚀不导电之优点。
天然药物化学合集2018
天然药物化学 实验指导 循环使用 请勿带走 目录 实验一槐花M中芦丁的提取
实验二芦丁水解液的纸色谱鉴定 实验三大黄中大黄素的提取 实验四大黄中大黄素的柱色谱提纯 实验五苦参生物碱的薄层鉴定 实验六茶叶中咖啡因的提取 实验一槐花M中芦丁的提取 芦丁 芦丁是由槲皮素 《天然药物化学实验讲义》 实验须知 天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此，提出下列实验须知： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。 实验一薄层板的制备、活度测定及应用 一、目的要求 1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2．掌握硅胶薄层活度的测定方法 3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分 二、实验材料 薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。 三、实验操作 （一）薄层板的制备 1．硅胶薄层的制备 （1）硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份，置烧杯中加水约5份混合均匀， 小学期药物化学实验 学院：药学院 分组：一组 姓名： 学号： 指导老师： 贝诺酯的合成 摘要：本品以阿司匹林和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成。阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以少量吡啶作催化剂，氯化亚砜过量20％左右以提高收率，过量氯化亚砜减压蒸馏除去。本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。 关键词贝诺酯；溶剂；合成条件 一、实验目的 1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。 2. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法。 二、实验原理 扑炎痛为消炎镇痛药，常以阿司匹林和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成。阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以少量吡啶作催化剂，氯化亚砜过量20％左右以提高收率，过量氯化亚砜减压蒸馏除去。经过上述合成，扑炎痛既保留了解热镇痛的作用，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用，适用于急慢性风湿性关节炎、风湿痛、头痛及感冒发烧等病症的治疗。合成反应如下： 三、实验仪器 1 原料与试剂：阿司匹林（药用）、扑热息痛（化学纯）、二氯亚砜（分析纯）、吡啶（分析纯）、氢氧化钠（化学纯）、苯（化学纯）、甲苯（化学纯）、二甲苯（化学纯）、丙酮（化学纯） 2 主要仪器：搅拌机、电热套、铁架台、恒温水浴锅、三口瓶（150ml）、直形冷凝管、抽滤瓶（250ml）、布氏漏斗（60mm）、温度计（100℃）、量筒、滴管 表1-物料规格及配比 表2-物理性质 名称性状熔点（℃）溶解性 阿司匹林白色针状或板 135 在氢氧化钠溶液或碳酸钠状结晶粉末溶液中能溶解，但同时分解乙酰水杨酰氯淡黄色液体 扑热息痛 169-171 能溶于乙醇、丙酮和热水难 溶于水，不溶于石油醚及苯扑炎痛白色结晶 176-178 不溶于水、易溶于热醇中天然药物化学实验讲义
药物化学实验