有机化学第五版答案完整版
《有机化学》（第五版,李景宁主编)习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(１) ＣH 3C Ｈ=CHCH 3 答:碳碳双键
(2） ＣＨ3CH 2Cl 答:卤素(氯）
(3) C Ｈ3ＣH ＣH 3
ＯH 答:羟基
(４) CH ３CH 2 C=O 答：羰基 (醛基）
H
(５） CH 3CCH 3
答:羰基 （酮基)
（6) C Ｈ３CH ２COOH 答：羧基
(7） NH 2 答:氨基
(8) C Ｈ3—C ≡C —CH 3 答:碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答:
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Ｂr 2 (２） ＣH 2Ｃl ２ （３)HI （4) ＣHC ｌ3 （5)ＣH ３OH (6）
ＣH 3OCH 3
答:以上化合物中（2）、(3)、(4)、(5)、(６)均有偶极矩
(2)
H 2C
Cl （
3)I
（４） Cl 3 (５）
H 3C OH （６)
H 3
CH 3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ar （Ｃ）=12。0］和1６的
氢[Ａr(H)=1。0］，这个化合物的分子式可能是
（1)CH4Ｏ(２)C6H14O2（３）C7H16(4)C6H10(５）C1４H22
答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1）和（2）;
在化合物(3)、（4)、（5)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3).
第二章
习题解答
１、用系统命名法命名下列化合物
（１)2,５—二甲基-３—乙基己烷
(３）3，４，4，6—四甲基辛烷
(５)3,3，6,7—四甲基癸烷
(6）4—甲基—3,3-二乙基—5—异丙基辛烷
２、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5Ｈ12
答：符合条件的构造式为CＨ3CH2CH2ＣH２CH3;
键线式为;命名：戊烷。
３、写出下令化合物的构造简式
（２）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
答
(4）相对分子质量为1０0,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃
答:该烷烃的分子式为Ｃ7H1６。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（ＣH3)3CCH(CH３)２
(6）2，2,5—trimｅthyl－4-proｐyｌnｏnａne (２,2，５－三甲基—4—丙基壬烷）
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH
2CCH 3
CH 3CH 3
CH 3nC 3H 7
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
(1) 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 (3） 正庚烷 （４) 十二烷
答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高.支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降.由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷＞正己烷>2—甲基戊烷.［(4）>（3)＞(2）＞（1)］
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式. 答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢）,既氢的种类组与溴取代产物数相同。
(1）只含有一种氢的化合物的构造式为（CH 3)3ＣCH 3
(2)含三种氢的化合物的构造式为C Ｈ3ＣH 2CH ２CH ２CH 3
（3）含四种氢的化合物的构造式为 ＣＨ3CH 2CH(ＣH ３）2
14、答：
(1）在此系列反应中，A 和Ｃ是反应物,B 和Ｅ为中间产物，D 和F 为产物。
（2）总反应式为 2A + C →D + 2F —Q
(3)反应能量变化曲线草图如图２—2所示。
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
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) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
有机化学第五版答案完整版1
1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
有机化学第五版答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4 、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12、0]与16的氢[Ar(H)=1、0],这个化合物的分子式可能就是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能就是(3)。
习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为 ; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成的烷烃 答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3CH 3 3nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) 2-甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷 (4) 十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[(4)＞(3)＞(2)＞(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该就是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相
大学有机化学第五版天津大学版9第九章教学要点和复习
第九章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 R OH 2 酸性 KMnO 4/H +等：无选择性PCC:具选择性 C 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按SN1，有重排可能 一般无重排 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按E1，有重排可能。用Al 2O 3无重排 OH 二．重要概念和原理 1. 醇、酚的酸碱性 醇：极弱的酸性——烷氧基负离子形成；极弱的碱性——醇羟基的质子化 酚：弱酸性——苯氧负离子稳定
苯环上有吸电子基，酸性增强；有供电子基，酸性减弱。 2. 醇的SN 和E 反应 与卤代烃相应的反应类似，不同在于醇羟基有一定碱性，不易离去，需要酸催化形成质子化羟基（H 2O +），有利于离去。 注意：醇分子间脱水成醚是SN 反应，适合用于单醚制备；醇分子内脱水是E 反应，一般温度较高，但这两反应存在互相竞争的问题。 3. 醇的氧化反应 醇的氧化与分子中存在α-H 有关，叔醇不能氧化。 选择性氧化剂：Sarett 试剂——CrO 3/吡啶 氧化为醛且不氧化碳碳双键 α-二醇氧化：HIO 4，产物醛、酮或酸 4. 酚的酯化和F-K 反应 酚与酰卤或者酸酐在酸或碱催化下发生酯化反应，类似与醇的酯化反应，形成酚酯； 酚在酸（HF 、BF 3、H 3PO4、H 2SO 4）催化下与卤代烃（少用）、烯烃和醇发生苯环上烷基化反应，AlCl3与羧酸发生苯环上的酰基化反应。 注意：酚与羧酸很难发生酯化反应；酚的F-K 反应很少用Al 2O 3催化剂。 5. 醇酚性质的差异 本质：苯环与羟基p-π共轭效应 表现：（1）酚的酸性强（酚氧负离子更稳定）；（2）酚氧负离子亲核能力弱（酚难与羧酸形成酯）；（3）酚难发生脱水的消除反应；（4）芳环上电子云密度大，易发生环上亲电取代（-OH 是强的第一类定位基） 三．重要考点示范 1. 命名：C CHCH 3H OH H HO CH 3O 答案：Z-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 注意：多功能团的命名方法，主官能团羟基位次尽可能小，但不总是1位。 2. 命名： 答案：4-环己烯-1,3-二醇 注意：环状不饱和二醇，应使两国羟基位次最小前提下，再使双键位次尽可能小。 3. 下列化合物酸催化下，消除反应活性由小到大次序是： (A) CHCH 3 OH (B) CHCH 3 (C) C(CH 3)2OH ( D) CH 2CH 2OH 答案：( D) (A) (B) (C) 注意：上述醇发生消除反应，形成的中间体碳正离子稳定性由大到小是： CHCH 3 CHCH 3 C(CH 3)2 CH 2CH 2 + + ++ ＞ ＞ ＞ 4. 写出下列反应主要产物：
有机化学第五版习题答案
《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 ⑵CH 3CH 2CI 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 II ⑸ 答：羰基(酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 〈旷 NH 2 ⑺ 答：氨基 (8) CH 3-C 三C-CH 3答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 &下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 答：以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (6) H 3C 一0 ：一 CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳［Ar (C ) =12.0］和16的氢［Ar (H ) =1.0］, 答: 6+ d H-O S' CH 3CH 3-Br (1) Br 2 (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CH 30H CH 3OCH 3 (2) H 2C —1 Cl (3) H -------------- : I HC+ Cl 3 (5) H 3C 「OH
这个化合物的分子式可能是 (1) CH40 (2) C6H14O2 (3) C7H16 (4) C6H10 (5) C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物( 1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子 式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，5-二甲基-3-乙基己烷 (3) 3，4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3，3, 6，7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；”八、/ \命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2 (4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane (2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷) nC3H 7 CH3
有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (２）（４) 3-甲基—３－对氯苯－丙酸9,１2—十八碳二烯酸 （6）(8) 2-hydroxｙｂｕｔａneｄiｏic acid 3，3,5-trｉｍeｔｈylｏctａnｏic acid ２-羟基丁二酸３，3，5－三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. ３、区别下列各组化合物.
4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ （２) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO （4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (５）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3Ｈ6Ｏ，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙与丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答：
（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、（1)按照酸性得降低次序排列下列化合物： (2)按照碱性得降低次序排列下列离子：
9、分子式为C6H12O得化合物A，氧化后得B（C6H10Ｏ4)。B能溶于碱，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、Ｃ、D得构造式. 答： 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
天津大学第五版有机化学答案(精品资料).doc
【最新整理，下载后即可编辑】 第一章习题 (一) 用简单的文字解释下列术语： （1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。 （9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同 的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长， 诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具 有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为 20~30kJ/mol。 （12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。 (1) C H3N H2(2) C H3O C H3 (3) CH3C OH O (4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原 子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下： (1) C H H H H 。。 。 N 。 (2) C H H H 。 。。 。 C H H 。 。 。 (3) H H H 。 。 。 (4) C H H H H H H 。 。 。 。C。 。 (5) C H H H 。 。 。 C。(6) H H 。 。
大学有机化学第五版天津大学版15第十五章教学要点和复习
第十五章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 R(Ar)NH 2(1 ,2 ,3 )°°° 3 X 碱性，分离Ag 2O NR(Ar)(R')3+ R'X R'X R(Ar)4N +- 叔胺+烯烃Hofmann 规则 RNHCOR' 苯环上氨基保护 叔胺不反应 SO 2Cl + NaOH NaOH NaOH NaOH SO 2NHR SO 2NR 2SO 2NRNa -+ × 不溶 油状物 水溶 胺的分离和鉴别 ROH + N 2 + H 2O + H 2O × 2R 2N N O 黄色油状物 胺的鉴别 H COOH 重氮盐在有机合成中应用 2
二．重要概念和原理 1. 胺的碱性及其影响因素 原因：氮原子上的孤对电子接受质子（H+） 规律：（1）脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺 （2）苯环上吸电子基，碱性减弱；供电子基，碱性增强 注意：醇、酚、羧酸及其胺的酸碱性和其一般变化规律，是有机物的一个重要性质，也是本课程的教学重点，建议归纳总结并进一步加深电子效应等对有机物性质的影响。 2. 有机反应的相对性 本课程学习了一些典型的有机反应，主要包括：自由基取代、自由基加成、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应等。但是对于胺的烷基化反应： RNH2 + R'X OH- RNHR' 以R’X为底物时，RNH2为进攻试剂，因为氮原子上有孤对电子，RNH2是亲核试剂，该反应是卤代烃的亲核取代。如果以RNH2为底物时，R’X为进攻试剂，因为R’+带正电荷，是亲电试剂，该反应是亲电取代。 以上情况说明，有机反应具有相对性，这样才可以更加深刻理解有机反应的本质。当然，一般情况下，在讨论有机反应时，依据的基本原则是，将有机物作为底物，其他试剂作为进攻试剂，按照进攻试剂（通常是小分子）的自由基性能、亲电、亲核性进行分类。 3. 苯环上氨基的保护 原因：氨基容易氧化，氨基活性大，难得到一取代产物 方法：氨基酰基化——酰胺基再水解 优点：避免氨基氧化，酰胺基不改变氨基定位效应但活性降低 4. 胺的制备 （1）卤代烃氨解（增加碳原子）（2）腈和酰胺的还原（碳原子不变）（3）酰胺的Hofmann降解（减少一个碳原子）（4）Gabriel合成（纯伯胺）（5）硝基化合物还原（尤其是硝基苯还原） 注意：苯胺通常通过硝基苯还原制备，切不能用苯直接加氨。 5. 重氮盐在有机合成中的应用 适用场合：主要用于合成违反苯环取代规律的有机物合成 注意：重氮盐在有机合成中应用是教学的重点，但总体而言，该方法有规范的路线，需要通过实例加强。 三．重要考点示范 1. 命名： CH3NH CH3 答案：4,4’-二甲基二苯胺 注意：在命名胺类化合物时，正确选择合理的母体会使命名简单。 2. 将下列化合物，按碱性由大到小次序排列： （A）NH2 (B) NH2 OCH3(C) NH2 NO2(D) NH2 CH3
有机化学第五版第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl CHCH 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸 (5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH CH 3 CHCOOH HO CH 2COOH (6) COOH H 3C (7) (8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOH CH 33 CH 3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3
(3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、 CH 3 COOH + NH 3CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3） H 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10） O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、O B 、O C 、O D 、 O CF 3
D ＞C ＞B ＞A （3）A 、 O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3） ＞（1） 6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2）HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）HCN/OH - CN OH H 2O COOH （亲核加成，后水解） （8） O CH 3 + C H 3O C 2H 5O -2O C H 3
大学有机化学第五版天津大学版10第十章教学要点和复习
第十章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 2O H CH 2CH 2OH H CH 2OH 2RO 65H CH 2OH 2OC 6H 5H CH 2OH 2 X O CH 2CH 2OCH 2CH 2OH 2O OH CH 22OH OH CH 22OR 65OH CH 2OH 2OC 6H 5 NH 3CH 2OH CH 2NH 2 CH 2OMgX 2R RMgX CH 2OH 2R H 2 O 二．重要概念和原理 1. 生成钅羊 盐（氧接受质子后的化合物）和醚键断裂 条件：强、浓酸 规律：小烃基形成RI ，大烃基形成R ’OH （除叔烃基外） 应用：分离提纯、保护酚羟基 2. 环氧乙烷在合成中应用 环氧乙烷及其不对称环氧乙烷在不同酸碱性条件下，与许多亲核试剂反应用于有机合成中，其特点是增长2个碳原子，一些实例在以后章节中详细讨论。 3. 醚的制备方法 （1）醇分子间脱水：SN 反应，用于单醚制备，且不适合于叔醚制备 （2）Williamson 法：SN 反应，用于脂肪族或者芳香族单醚、混醚制备，但应用伯卤代烃而不能用叔卤代烃。 三．重要考点示范 1. 写出下列反应主要产物： OCH 2HI
答案：OH CH 2I 注意：芳香族醚在HI 加热下，发生醚键断裂时，通常生成酚。 2. 写出下列反应主要产物： 33 答案：OH OCH 3 注意：不对称环氧乙烷在碱催化下，易发生SN2反应，CH 3O -加到较少取代基的碳上。 3. 以丙烯为原料合成： CH CH 33O CH 2CH 2CH 3 答案： CH CH 3CH 3O CH 2CH 2CH 3CH 2 CHCH 3HBr ROOR CH 3CH 2CH 2Br CH 2CHCH 3H 2O/H +CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3 + 注意：（1）如用仲卤代烃为原料，产物中烯烃副产物较多，路线不合理。（2）如果用伯醇和仲醇脱水，产物不唯一，路线不合理。 4. 以苯甲醇和乙醇为原料合成： CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3 答案： O HBr CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 224CH 2CH 22?CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br CH 2OH HCl/ZnCl 2 CH 2Cl Mg CH 2MgCl CH 2MgCl (1) O (2)H +/H 2O CH 2CH 2CH 2OH (1)Na (2)CH 3CH 2Br 注意：环氧乙烷与格氏试剂可以合成增加2个碳原子的伯醇，在有机合成中应用非常广泛。