选修五有机化学实验专题

有机化学科学实验探究：

6、乙醇的化学性质

(1)无水乙醇与金属钠反应

7、苯酚的化学性质及其检验

注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。

8、醛基的检验

(1)银镜反应

(2)醛基被氢氧化铜氧化反应

注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应！

9、乙酸的化学性质

①盛有碳酸钠固体的瓶中有

①乙酸乙酯+水

②乙酸乙酯+稀硫酸

③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液①酯层

②酯层

③酯层

酯水解需要、

催化，其中催化较慢，反应；

催化较快，反应

方程式：

①催化水解（可逆）：

②催化水解（不可逆）：

【适应性训练】

1、下列有关试验操作的叙述正确的是

A．实验室常用右图所示的装置制取少量的乙酸乙酯

B．用50mL酸式滴定管可准确量取25.00mLKMnO4溶液

C．用量筒取5.00mL 1.00mol·L-1盐酸于50mL容量瓶中，加水稀释至刻度，可

配制0.100 mol·L-1盐酸

D．在苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出

2、下列除去杂质的方确的是

①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

A．①②B．②④C．③④D．②③

3、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）

A.盐酸

B.食盐

C.新制的氢氧化铜

D.氯化铁

4、只用水就能鉴别的一组物质是 ( )

A 苯、乙酸、四氯化碳

B 乙醇、乙醛、乙酸

C 乙醛、乙二醇、硝基苯

D 苯酚、乙醇、甘油

5、可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6区分开的试剂是( ) A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性高锰酸钾溶液D．NaOH溶液

6、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）

A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热

C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡

7、下列除杂方法中正确的一组是（）

A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气

D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏

8、下列除去括号杂质的有关操作方法不正确的是（）

A．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液

C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸馏 D．肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤

9、欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作: ① 蒸馏② 过滤③ 静置分液④加入足量的金属钠⑤ 通入过量的二氧化碳⑥ 加入足量的NaOH溶液⑦ 加入足量的FeCl3溶液⑧ 加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )

A.④⑤③

B. ⑥①⑤③

C. ⑥①⑤②

D. ⑧②⑤③

10、下列括号的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。

试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液

分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置

1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）

苯（苯酚）溴化钠溶液（碘化钠）

11、不洁净玻璃仪器洗涤方确的是（）

A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤

B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤

C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤

D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤

12、下面实验中需要使用温度计的是……（B、E、F、H ）

A、制溴苯

B、制硝基苯

C、乙醛的银镜反应

D、制酚醛树脂

E、测定硝酸钾的溶解度

F、分馏石油

G、纤维素水解 H、制乙烯 I、制乙酸乙酯 J、用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖

13、A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯②电石跟水反应制乙炔

③分离苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反应

⑤石油的分馏实验⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气

⑦测定硝酸钾在水中溶解度⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢

14、下列化学实验能够获得成功的是 ( )

A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到170℃时, 可以制得乙烯

C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

15、海洋植物如海带、海藻中含有丰富的碘元素，碘元素以碘离子的形式存在。实验室里从海藻中提取碘的流程如

下：

(1)指出提取碘的过程中有关的实验操作名称：①，③；

(2)提取碘的过程中，可供选择的有机试剂是。

A.甲苯、酒精

B.四氯化碳、苯

C.汽油、乙酸

D.汽油、甘油

(3)为使海藻灰中碘离子转化为碘的有机溶液，实验室里有烧杯、玻杯、集气瓶、酒精灯、导管、圆底烧瓶、

石棉网以及必要的夹持仪器、物品，尚缺少的玻璃仪器是。

(4)从含碘的有机溶液中提取碘和回收有机溶剂，还需经过蒸馏，指出下列实验装置中的错误之处。

①

②

③

(5)进行上述蒸馏操作时，使用水浴的原因是；

最后晶态碘在 里聚集。

16、丁烷的催化裂解可按下列两种方式进行： C 4H l0 → C 2H 6+C 2H 4； C 4H l0 → CH 4+C 3H 6。

化学兴趣小组的同学为探究丁烷裂解气中CH 4和C 2H 6的比例关系，设计装置如图所示 。

注：CuO 能将烃氧化成CO 2和H 2O ；G 后面的装置已略去。请回答下列问题：

(1)如图连接好装置后，需进行的实验操作有：①给D 、G 装置加热；②检查整套装置的气密性；③排尽装置中

的空气。这三步操作的先后顺序依次是 。简要说明排空气和证明空气已排尽的方法

(2)为了调控实验过程中丁烷的气流速度，设置了B 装置，操作时应通过观察 来实现实验的要求。 (3)若对E 装置中的混合物再按以下流程实验：

分离操作I 和Ⅱ的操作名称分别是：I ，Ⅱ 。

(4)假设丁烷完全裂解，且流经各装置中的气体均完全反应，为测定丁烷裂解产物中 n(CH 4): n(C 2H 6)的值，本实验中应该准确获取的数据应有 (选填下列数据序号)。

①C 装置增加的质量 ②E 装置增加的质量 ③F 装置增加的质量 ④G 装置减少的质量 17、电石中的碳化钙和水能完全反应()CaC 2H O C H Ca OH 22222+?→?↑+，使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：

如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是 接 接 接 接 接 。

（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）

①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞 ②检查装置的气密性 ③在仪器6和5中注入适量水 ④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计）

⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。 正确操作顺序（用操作编号填写）是

（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。

18、实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H 2S 气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X 溶液为含溴3.2％的CCl 4溶液150g ）。

（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。

（2）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。

（3）假设溴水与乙炔完全反应生成C 2H 2Br 4，用Wg 的电石与水反应后，测得排入量筒液体体积为VmL （标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。

19、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A （A 下端活塞关闭）中。

(1)写出A 中反应的化学方程式 (2)观察到A 中的实验现象是

(3)实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。 (4)C 中盛放CCl 4的作用是 。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D 中加入AgNO 3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D 中加入 ，现象是 20、某校学生用如下图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。

请回答下列问题：

(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流和 ，冷凝水从 口进入(填“a”或“b”)；

(2)实验开始时，关闭K 2、开启K 1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。III 中小试管苯的作用是 ；

(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是 ；

(4)反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是 ， 简述这一操作的方法 ； (5)将三颈烧瓶反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。

①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH 溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液； ④加入无水CaCl 2粉末干燥；⑤ (填操作名称)。

21、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。 （2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。 （3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。 （4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH 溶液洗涤的目的是___________。 （5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。

22、对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO 4为催化剂（可循环使用），在溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO 3,溶液、水洗至中性，再

4CCl

经分离提纯得到对硝基甲苯。

(l)上述实验中过滤的目的是。

(2) 滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有。

下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂

n（催化剂）硝化产物中各种异构体质量分数(%) 总产率（%）

n（甲苯）对硝基甲苯邻硝基甲苯间硝基甲苯

浓H2SO4

1.0 35.6 60.2 4.2 98.0

1.2 36.5 59.5 4.0 99.8

NaHSO4

0.15 44.6 55.1 0.3 98.9

0.25 46.3 52.8 0.9 99.9

0.32 47.9 51.8 0.3 99.9

0.36 45.2 54.2 0.6 99.9

4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为。

②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是。

③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_ 、。

23、下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。

(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是

(2)在试管A里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％

的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。

加入碎瓷片的作用是。

(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为

卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程式是

，其反应类型是。

(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放，现象

是；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgN03溶液，现象是。

24、为了确定乙醇分子的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH，实验室利用下图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应(ΔH<0)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：

(1)指出实验装置中的错误：_________________________________________________。

(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气的体积将________(填“偏大”、“偏小”或“不变”)。

(3)请指出能使该实验安全顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)________

_________________________________________________。

25、溴乙烷的沸点是38.4℃，密度是1.46g/cm3。图为实验室制备溴乙烷的装置示意图，A—水浴加热装置，B—分馏柱，C—温度计，F—接液管，G—中盛蒸馏水。

在圆底烧瓶中依次加入溴化钠、适量水、95%乙醇和浓H2SO4。边反应边蒸馏，蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应：

NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr

C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O

可能发生的副反应：

H2SO4(浓)+2HBr Br2+SO2+2H2O

(1)反应中要加入适量水，除为了溶解NaBr外，还起到以下作用：

①，②。

?→

?

(2)反应采用水浴加热是为了：①反应容器受热均匀，② 。温度计显示的温度最好 控制在 ℃，这是因为 。

(3)分馏柱的作用是：①使溴乙烷馏出，② 。 (4)反应采取边反应边蒸馏的操作设计，主要是为了 。

(5)溴乙烷可用水下收集法获得的根据是 ，接液管口恰好没入液面的理由是 。冷凝水应从 进入冷疑管。

26、乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C 中收集到少量乙酸溶液（如图所示：试管A 中装有40％的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C 中装有适量蒸馏水；烧杯B 中装有某液体）。已知在60℃～80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。物质 乙醛 乙酸 甘油 乙二醇 水 沸点 20.8℃ 117.9℃ 290℃ 197.2℃ 100℃

请回答下列问题：

（1）试管A 在60℃～80℃时发生的主要反应的化学方程式为（注明反应条件）____________________________________；

（2）如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A 的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在_____________；目的是____________________；当试管A 的主要反应完成后温度计水银球的位置应在___________________，目的是____________________

（3）烧杯B 的作用是___________________________；烧杯B 盛装的液体可以是____________（写出一种即可，在题给物质中找）；

（4）若想检验试管C 中是否含有产物乙酸，请你在所提供的药品中进行选择，设计一个简便的实验方案。所提供的药品有：pH 试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。实验仪器任选。该方案为____________________________________________

27、甲醛是世界卫生组织（WHO ）确认的致癌物和致畸物质之一。我国规

定：室甲醛含量不得超过0.08mg·m －3

。某研究性学习小组欲利用酸性KMnO 4溶液测定空气中甲醛的含量，请你参与并协助他们完成相关学习任务。

【测定原理】KMnO 4 ( H ＋

)溶液为强氧化剂，可氧化甲醛和草酸。

4MnO 4―＋5HCHO ＋H ＋＝4M n 2＋

＋5CO 2↑＋11H 2O

―＋2＋

【测定装置】部分装置如下图所示

【测定步骤】

①用 量取4H 2SO 4，加水20mL 稀释备用。

②将1.00×10－3 mol·L －1

的草酸标准溶液置于酸式滴定管中备用。 ③打开 ，关闭 （填“a”或“b”），用注射器抽取100mL 新装修的房屋室空气。关闭 ，打开 （填“a”或“b”），再推动注射器，将气体全部推入酸性高锰酸钾溶液中，使其充分反应。再重．．复．4．次．

。 ④将洗气瓶中溶液转移到锥形瓶中（包括洗涤液），再用标准草酸溶液进行滴定，记录滴定所消耗的草酸溶液的体积。

⑤再重复实验2次（每次所取的高锰酸钾溶液均为5.00mL ）。3次实验所消耗草酸溶液的体积平均值为12.38mL 。

【交流讨论】⑴计算该居室空气中甲醛的浓度 mg·m －3

，该居室的甲醛 （填是或否）超标。 ⑵某同学用该方法测量空气中甲醛的含量时，所测得的数值比实际含量低，请你对其可能的原因（假设溶液配制、称量或量取及滴定实验均无错误）提出合理假设：____________________________________ _（至少答出2种可能性）。

a b

5.00mL1.00×10－

3mol ·L -1 KMnO 4（滴有几滴H 2SO 4）

⑶实验结束后，该小组成员在相互交流的过程中一致认为：

①实验装置应加以改进。

有同学提议：可将插入KMnO4溶液的管子下端改成具有多孔的球泡（右图），

有利于提高实验的准确度，其理由是______ __

。

②实验原理可以简化。实验中无需用草酸标准液滴定，可直接抽取室空气，再压送到洗气瓶中至KMnO4溶液褪色。

28、环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用如下方法制备环己酮：

密度（g/c m3，20℃）

0.9624

括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55-60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95-100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。

①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为。

②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是。

（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151-156℃的馏分；b 过滤；c 在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d 加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。

①上述操作的正确顺序是（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需。

③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是。

（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有种不同化学环境的氢原子。

29、草酸是一种重要的化工产品。实验室用硝酸氧化淀粉水解液制备草酸的装置如图所示（加热、搅拌和仪器固定装置均已略去）实验过程如下：

①将一定量的淀粉水解液加入三颈瓶中

②控制反应液温度在55～60℃条件下，边搅拌边缓慢滴加一定量含有适量催化剂的混酸（65%HNO3与98%H2SO4的质量比为2：1.5）溶液

③反应3h左右，冷却，抽滤后再重结晶得草酸晶体。

硝酸氧化淀粉水解液过程中可发生下列反应：C6H12O6＋12HNO3→3H2C2O4＋9NO2↑＋3NO↑＋9H2O

C6H12O6＋8HNO3→6CO2＋8NO↑＋10H2O 3H2C2O4＋2HNO3→6CO2＋2NO↑＋4H2O

(1)检验淀粉是否水解完全所需用的试剂为。

(2)实验中若混酸滴加过快，将导致草酸产率下降，其原因是。

(3)装置C用于尾气吸收，当尾气中n(NO2):n(NO)＝1：1时，过量的NaOH溶液能将NO x全部吸收，原因是

（用化学方程式表示）

(4)与用NaOH溶液吸收尾气相比较，若用淀粉水解液吸收尾气，其优、缺点是

。