有机合成路线设计练习

有机合成路线设计练习
有机合成路线设计练习

有机合成路线设计专题训练

1.(2012·江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

1【答案】:

2.(2011·江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:

2【答案】:

3.(2012·南通一模卷)常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:

HOOCCH 2CH 2CHCOOH 2

C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH

2N H COOH N H

COOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O

脯氨酸25 ℃A B

C

D

N H

COOH ②

C

已知:R -NO Fe 、HCl

R -NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备

CH 3

N

CH 2CH 3CH 2CH 3

的合成路线流程图

(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

HBr

CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

3CH 2OH

CH 2

CH

3【答案】:

2

CH3CH2OH CH33COOCH2

CH2CH3

CH2CH3

氧化剂

24

CH3CH2OH

4.(2012·淮安三模卷)慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:

CH

H3C

OH

CH3

H3C

OCH2CHCH

3

OH

CH3

H3

C

OCH2COCH3

Na2Cr2O7

2 4

,

CH3

H3C

OCH23

NOH

H2NOH HCl

25

3

3

2CHCH3

NH2

HCl

A B C

D慢心律

O

H2C CHCH3

已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷(O

H2C CH2

)。写出以邻甲基苯酚(

OH

CH3

)和乙醇为原料制备

OCH2COOCH2CH3

CH3

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

3

CH2Br

H2C CH

3

CH2OH

4【答案】:

CH3CH2

OH2SO42C CH2O

2

C CH2

2

OH

3

OCH2CHO

CH3

Na2Cr2O7

2 4

,

2

OCH2COOH

CH3

OCH2COOCH2CH3

CH3

(说明:用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu,O2,△;若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。)

5.(2012·盐城二模卷)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下:

现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。

提示:①

②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

5【答案】:

6.(2012·扬州期末卷)物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:

浓硫酸

170O C CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2—

[ ] n 高温高压

催化剂

(C 5H 9NO 2

)

H

H H

OCH 3

O

CH 3NH 2

H 3COOC

HN 3

CH CHCHO

N COOCH 3

N COOCH 3

N COOH

A

B C D

E

F

已知:CH 3CHO + HCHO

H 2C

CHCHO ,

CHO

、CH 3CH 2OH 和

CH 3

HN 3

COOC 2

H 5

为原料,合成

N COOC 2H 5CH

3

H

,写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:CH 2=CH 2CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

CH 3CH 2OH HBr

6【答案】:

CH 3

HN

CH 3

COOC 2H 5

N

COOC 2H CH 3

CH 3CH 2OH

CH 3CHO

CH CHCHO

H 2

N COOC 2H 5CH 3

H

H

7.(2012·宿迁三模卷)由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ,制备流程如下:

⑤3①浓HNO 3

浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照

B ③NaOH 乙醇△2Cl 22

Fe

HCl 2

COOH

H 2⑧一定条件下E

请参照流程图相关信息,写出由CH 2=CHCH 2CHO 合成O O

的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线

流程图示例如下:CH 3CH 2OH 浓硫酸

170℃

CH 2=CH 2

Br 2

Na

Br -CH 2CH 2-Br

7【答案】:

①银氨溶液

CH 2=CHCH 2CHO

②酸化CH 2=CHCH 2COOH HCl H 2O 2ClCH 2HOCH 2CH 2CH 2H +

O

O HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4

8.(2012·徐州四模卷)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:

CH 3NHCOCH 3

Br A COOH NHCOCH 3

Br COOH NHCOCH 3

OCH

3

COOCH 3NH 2

OCH 3

4+

3B

C

D

3COOCH 3

NHCOCH 3

OCH 3

E

COOCH 3

NHCOCH 3

OCH 3

F

O 2N

盐酸阿立必利

已知:

NO 2

Fe NH 2

。请写出以、CH 3CH 2CH 2COCl 为原料制备

CH 3COOCH 3

NHCOCH 2CH 2CH 3

的合

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

3CH 2Br

H 2C

CH 3CH 2OH

8【答案】:

CH COOH NO 2

3

3

2CH 2CH 3

9.(2012·金陵中学四模卷)有机物A(

N

Cl

CH 3

)是一种治疗心血管和高血压的药物,可由化合

物B( )通过以下线路合成:

已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为羰基。试写出由C 的一种同分异构体制备H (

)的合成线路图。

合成流程图示例如下:CH 2=CH 2

CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

CH 3CH 2OH

HBr

9【答案】:

有机合成工作报告

合成工作总结 2011年11月份,我来到xxxx任研究助理一职,主要参与了一下项目(由于所作产品均 为原公司所属专利,故简化叙述反应,见谅): 一、詹氏钌催化剂中间体的合成: 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜; rc-102(rc为钌催化剂项目号)+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单,是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象,处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应,制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应,与n相连的键断开,由于n是五元环 上的杂原子,这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行,这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基,选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂,反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二:有机合成心得 有机合成心得(1)-引言 做有机合成,感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识,灵活的 头脑是天生的,丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可,只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用,充其量只是有机合成匠人,成不了高 手,也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识,只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上,并能灵活的加以运用,熟悉其中的原理(机 理),烂熟于胸,就像国学大师烂熟四书五经一样,看到了一个分子结构,稍加思索,其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得(2)-基本功的训练

高考要求有机合成路线设计 汇总练习

【高考要求】:有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式: 1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成: ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃(C4H10)的热裂解和催化裂化 (2)C≡C的形成: ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 (3)卤素原子的引入方法: ①烷烃的卤代(主要应用与甲烷) ②烯烃、炔烃的加成(HX、X2) ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸(HO-Cl)的加成 (4)羟基(-OH)的引入方法: ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 (5)醛基(-CHO)或羰基(C=O)的引入方法: ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 (6)羧基(-COOH)的引入方法: ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 (7)酯基(-COO-)的引入方法: ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生(甲酸甲酯和乙醇) (8)硝基(-NO2)的引入方法: ①硝化反应的发生(写出三条不同的硝化反应)

2.碳链的增减: (1)增长碳链的方法: ①2分子卤代烃与金属钠反应(武慈反应): ②烷基化反应: 1)C=O与格式试剂反应: 2)通过聚合反应: 3)羟醛缩合(即醛醛加成): (2)缩短碳链的方法: ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷): ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化: ③烷烃(C8H18)的催化裂化: 3.成环: (1)形成碳环:双烯加成(1,3-丁二烯和乙烯成六元环): (2)形成杂环:通过酯化反应形成环酯(乙二醇和乙二酸酯化) 4、官能团之间的衍变: 5、一个官能团转变成两个官能团(设计流程):CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移(设计流程):CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1.了解有机合成路线的设计。 2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3.掌握简单有机物的合成。(重难点) 1.有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线:某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线:目标分子――→逆推原料分子。 ②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线: a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 2.有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1.有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。 2.有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线:R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线: (3)芳香化合物合成路线: [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

有机合成路线设计

有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。 【要点梳理】 1.有机合成的原则: (1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2.表达方式:合成路线图 3.有机合成方法:多以逆推为主,其思维途径是 (1)首先确定要合成的有机物属于何种类型,以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 (2)以题中要求最终物质为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得,过程中需要利用给定(或隐藏)信息,一直推导到题目给定得原料为终点。 (3)在合成某产物时,可能会产生多种不同方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4.有机合成中官能团引入与转化的常见方法 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D

基 引入双 键 例1.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下: 已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出 以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: 【答案】:

1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下: 2.常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下: HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 C2H5OOCCH2CH2CHCOOH NH2N H COOH N H COOH·C6(OH)Cl5 乙醇、浓硫酸 KBH4、H2O 脯氨酸 25 ℃ A B C D 五氯酚氨水 ① N H COOH ② ③④C 已知:R-NO2Fe、HCl R-NH2,写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH3 N CH2CH3 CH2CH3 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: HBr CH3CH2Br NaOH溶液 △ CH3CH2OH CH2CH2

有机合成路线设计题

. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成: CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、

C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。 一、要讲技巧,更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单(产率高) ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式。 例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,

有机合成路线

1、用溴乙烷制取1,2―二溴乙烷,下列转化方案中最好的是 A 、CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br C 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 3 CH 2BrCH 2Br D 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br 2、在“绿色化学工艺”中,理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH 2=C (CH 3)COOCH 3的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要的反应物是下列中的 A 、CO 和CH 3OH B 、CO 2和H 2O C 、CO 2和H 2 D 、H 2和CH 3OH 3、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl ),而甲经水解可得丙。1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 A 、ClCH 2CH 2OH B 、HCOOCH 2Cl C 、CH 2ClCHO D 、HOCH 2CH 2OH 4.有机合成所确定的合成路线应尽量遵循的原则有:①反应条件温和;②反应产率高(原子利用率高);③基础原料、辅助原料应该易得,廉价;④原料、副产物应该低毒、低污染(更好的是无毒、无污染),其中正确的是 ( ) A .全部正确 B .①③② C .①②④ D .②③④ 5、下列合成路线经济效益最好的可能是 A 、CH 2=CH 2 → CH 3CH 2Cl B 、CH 3CH 3 → CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH → CH 3CH 2Cl D 、CH 2ClCH 2Cl → CH 3CH 2Cl 6、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式: (1)CH 3CH 2Br + NaC CCH 3 → (2)CH 3CH 2I + CH 3COONa → (3)CH 3CH 2I + CH 3CH 2ONa → (4)CH 3CH 2CH 2Br + Na CN → 7、一卤代烃RX 与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下:2RX+2Na →R -R +2NaX 。试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、Na 等为主要原料合成 8、有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知A 的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 9、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 B r 2 NaOH 醇溶液 △ HB r B r 2 NaOH 醇溶液 △ B r 2 NaOH 水溶液 △ B r 2

有机合成路线总结-学案

《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等,它涵盖了有1.官能团的引入:包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 (1)引入C=C双键醇的消去,如丙醇的消去:。卤代烃的消去,如溴乙烷的消去:。炔烃的不完全加成,如乙炔与氯化氢加成:。 (2)引入C≡C叁键邻二醇的消去,如乙二醇的消去:。邻二卤代烃的消去,如二溴乙烷的消去:。邻卤代烯烃的消去,如氯乙烯的消去:。 (3)引入卤素(X)烯烃与或的加成:。苯的取代,如苯的溴代:。苯的同系物的取代,如甲苯的氯代:。 注意:一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子,因为_________________________________。 (4)引入羟基(-OH) 卤代烃的水解,如溴乙烷的水解:。醛的加成,如乙醛的加成:。烯烃与水的加成,如乙烯的水化:。酯的水解,如乙酸乙酯的水解:。 ⑤羰基的加成,如丙酮的加成:。 (5)引入醛基(-CHO),如R-CH2OH的氧化:________________________________________。(6)引入羧基(-COOH) 醛的氧化,如丙醛氧化为丙酸:。 酯的水解,如的水解:。(7)引入酯基:________________________________________。 2.有机合成的原则: (1)合成路线中出现的反应要是书本学过的反应,不能使用考纲外的竞赛知识,更不能臆造不存在的反应。值得说明的是,有机合成题中给出的陌生的有机反应,在合成路线中往往要运用。(2)有机合成产物尽可能要有专一选择性,避免产物多样化。 (3)有机合成路线的评价可从科学性(不违反科学规律)、安全性(避免高温高压等反应条件,试剂低毒或无毒)、可行性(操作简单,易于实现),经济性(原料价廉易得,反应能耗低)、环保性(产物无污染)等五个角度评述。

高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成及训练 有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。 一、要讲技巧,更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某

种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单(产率高) ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不

专题训练:有机合成路线设计

专题复习:有机合成路线设计(一) 【考试要求】 1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计,这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来,连续几年都考到。 【要点梳理】 1.有机合成的原则: (1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2.表达方式:合成路线图 3.有机合成方法:多以逆推为主,其思维途径是 (1)首先确定要合成的有机物属于何种类型,以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终物质为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得,过程中需要利用给定(或隐藏)信息,一直推导到题目给定得原料为终点。 (3)在合成某产物时,可能会产生多种不同方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4

【典例精析】 例1.(2012·江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下: 已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: 例2.(2011·江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:

合成路线专练 2020高考化学

合成路线专练 1.工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下: 完成下列填空: (1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基。所以有 。 2.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

已知: 回答下列问题: (1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为OHC-CHO,OHC-CHO HOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为 。 3.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。

试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1.3-环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为。 4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示: (1)已知:R-CH(COOH)2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得

有机合成路线设计专题复习学案

《有机合成路线设计》专题复习学案 杜来意 、【20仃年考纲】 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 、【2016年真题】 三、【学习过程】 1?碳链不变,官能团的种类(个数、位置)改变。 例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线: 题干:利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: CHsCfCL AICI3 △ ① 光照 ② B C b Cf q 1)NaN% 』2)fO ③ ACH .As Glase反应 U D * C16H10

2?碳链增长,官能团的种类(个数、位置)改变。 例2.(2016新课标I 卷)38 (6)参照上述合成路线,以 仮,反)-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线: 题干:以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: OH OH — I 例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知: 2CH 3CHO CH ’CHCHQHO 始原料,选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线(用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 CH 3 -CH -CH — COOCH2^^>- NO 2 高分子P 2、补充完成合成路线 例4.(2016天津卷)8 (5)以D 为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。 秸秆 HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇 催化剂 聚酯G H 2 Pd/C 生物催化r. HOOC — A (顺,顺)-2,4-己二 COO 宀 HOOC, (反,反)-2,4-己二烯二酸 COOH CH 3OH H + △ * C 8H 10O 4 C △ C 2H 4 PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。。泌燈 fOOCf Y COOCH 3 以乙烯为起 题干:功能高分子P 的合成路线如下:

高考化学有机合成路线专题复习

《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等,它涵盖了有1.有机合成的原则: (1)尽量选择步骤少的合成路线。 (2)合成路线中出现的反应要是书本学过的反应,不能使用考纲外的竞赛知识,更不能臆造不存在的反应。值得说明的是,有机合成题中给出的陌生的有机反应,在合成路线中往往要运用。(3)有机合成产物尽可能要有专一选择性,避免产物多样化。 (4)有机合成路线的评价可从科学性(不违反科学规律)、安全性(避免高温高压等反应条件,试剂低毒或无毒)、可行性(操作简单,易于实现),经济性(原料价廉易得,反应能耗低)、环保性(产物无污染)等五个角度评述。 2.官能团的引入:包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 (1)引入C=C双键醇的消去:。卤代烃的消去:。炔烃的不完全加成:。 (2)引入C≡C叁键邻二醇的消去:。邻二卤代烃的消去:。邻卤代烯烃的消去:。 (3)引入卤素(-X)烷烃的取代:。苯的取代:。苯的同系物的取代:。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成:。醇与卤化氢的取代:。 (4)引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成:。 醛的加成:。卤代烃的水解:。 酯的水解:。 ⑤羰基的加成:。 (5)引入醛基(-CHO):________________________________________。

醛的氧化:。 (6)引入羧基(-COOH) 酯的水解:。 (7)引入酯基:________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为:A B ??????目标产物,书写时应注意: (1)尽量选择步骤少的合成路线,高考化学有机合成路线一般为3到5步 (2)合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确,不能含糊不清。且书写格式要规范,反应试剂写在箭头线上方,反应条件写在箭头线下面。 (3)合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰,易于辨识。 (4)若合成路线涉及多条,那就分条书写,不要在一条线上“节外生枝”,显得杂乱无章。(5)有机合成题中给出的陌生的有机反应,在合成路线中往往要运用。 总之,有机合成路线的书写要做到规范,规范,规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应(信息题): (1)狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应): (2)苯环上的烷基化反应(“傅一克”反应): (3)卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2Na→CH3-CH3+2NaCl (4)醛、酮与HCN的加成反应: (5)醛、酮与RMgX的加成反应: (6)环氧烷与RMgX的加成反应: (7)醛与醛的缩合反应: 或 (8)羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应: 注意:有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应,在合成路线中往往要运用。

重点高中化学之有机合成方法归纳

重点高中化学之有机合成方法归纳

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有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建:碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径: CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径: 由醋酸钠制备甲烷: 3、成环与开环的途径: (1)成环:如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环:如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 (二)官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法: (1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法: (1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: (1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法: 5、在碳链上引入羧基的方法: (1) ;如 (2) ;如 (3) ;如

二、中学常用的合成路线 1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2.一元合成路线 R —CH =CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3.二元合成路线 CH 2=CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4.芳香族化合物合成路线: 特别提醒 和Cl 2的反应,应特别注意条件的变化;光照只取代甲基上的氢,Fe 做催化剂 取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题: 例1.以 为原料,并以Br 2等其他试剂制取,用反应流程图表示合成路线, 并注明反应条件。

专题11有机合成路线的设计

专题11 有机合成路线的设计 【本讲任务】 掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【考题解析】 例1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 答案 思路点拨本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。 例2、已知:,

写出由C()制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。 答案 思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。 (1)比较容易,就是羟基上的B和Br进行取代,可知其结构为 (2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应(3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消去反应,故其结 构为; (4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子 结构为和; (5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。 例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下: 已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

高二化学选修5有机合成专题练习

高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.360docs.net/doc/652037741.html,work Information Technology Company.2020YEAR

高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应,最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式:A ,C: 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO--COOC2H5)过程如下: 据上图填写下列空白: (1)有机物A的结构简式,B的结构简式; (2)反应④属于反应,反应⑤属于反应; (3)③和⑤的目的是; (4)写出反应⑤的方程式。 4.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯乙烯环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空: (1)A 的结构简式是;B的结构简式是。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④,反应类型; 反应⑤,反应类型。 5、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 (1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第⑨步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 , 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ,F 。 7、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题: (1)反应①属于反应(填反应类型),反应③的反应条件是 HOOCCH=CHCOOH

2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)

2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题 【必备知识】 1.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入官能团方法 —OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+ H2;R—COOR′+H2O;多糖发酵 —X 烷烃+X2;烯(炔)烃+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解 —COOH R—CHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化;R—COOR′+H2O —COO—酯化反应 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环; ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; ③通过加成或氧化反应等消除醛基; ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变,如

R —CH 2OH O 2H 2 R —CHO ―― →O 2R —COOH 。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH 3CH 2OH ――→消去-H 2O CH 2===CH 2――→加成 +Cl 2 ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。 ③通过某种手段改变官能团的位置,如 (4)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团 性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH 溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚: ②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用 氢碘酸酸化重新转化为酚: 氨基 先用盐酸转化为盐,后用NaOH 溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加 成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧 用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH 醇溶液通过消去重 新转化为碳碳双键

2020年高考化学题型练习:有机合成路线选择题型

2020年高考化化化化练习 化化化化化化化化化化 1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成: 下列说法错误的是() A. Y的分子式为C10H8O3 B. 由X制取Y的过程中可得到乙醇 C. 一定条件下,Y能与5mol H2发生加成反应, D. 等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比 为1∶1 【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意酚、羧酸、酯的性质,注意酯基中碳氧双键不能和氢气发生加成反应,题目难度不大。 【解答】 A.根据结构简式确定分子式为C10H8O3,故A正确; B.X发生取代反应、消去反应生成Y,发生取代反应时有乙醇生成、发生消去反应时有水生成,故B正确; C.Y中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应,但是酯基中的碳氧双键与氢气不反应,因此一定条件下Y最多能和4mol氢气发生加成反应,故C错误; D.X中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应,Y中酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应,则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1,故D正确。 故选C。 2.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得: 下列叙述不正确的是()

A. 反应过程中加入K2CO3,能提高X的转化率 B. Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子 C. X和Y均能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀 D. 等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为3:4 【答案】D 【解析】【分析】 本题考查多官能团的有机物的性质,难度一般,掌握官能团的结构和性质为解题关键。【解答】 A.反应过程中加入K2CO3,平衡右移,能提高X的转化率,故A正确; B.Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子,故B正确; C.X和Y均含有醛基,能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,故C正确; D.等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为4:5,故D错误。故选D。 3.《Chem.sci.》报道麻生明院士团队合成非天然活性化合物b(结构简式如下)的新 方法。下列说法不正确的是() A. b的分子式为C18H17NO2 B. b的一氯代物有9种 C. b存在一种顺式结构的同分异构体 D. b能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物结构对称性及官能团的判断,题目难度不大。 【解答】 A.由结构简式可知有机物分子式为C18H17NO2,故A正确; B.,该有机物有10种不同的H,一氯代物有10种,故B错 误; C.碳碳双键两端所连的H原子在同一侧就是顺式结构的同分异构体,不在同一侧就是反式结构,故C正确; D.含有碳碳双键,可发生氧化反应,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。 故选B。 4.某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下:

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