人教版高中化学必修二3.2.2苯

3.2.2苯（人教版必修2）

【典例导悟】

【典例1】（2010·福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有

①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

A.①③④

B.③④⑤

C.②③⑤

D.①③⑤

【规范解答】

【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列

结构：a．和b．。

请回答下列问题：

（1）若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同_____（填字母代号）。

A．一氯代物的种类B．二氯代物的种类

C．与溴水作用D．与氢气作用

（2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤）

【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如下图）。

a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。

（2）b式结构中存在一个，可以使酸性高锰酸

钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高锰酸

钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾

溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含

有，所以其结构简式不能表示苯的结构。

【典例2】（2010·长春高一检测）苯乙烯是一种重要的

有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是

A.易溶于水，不易溶于有机溶剂

B.在空气中燃烧产生黑烟

C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成

【思路点拨】解答本题要注意以下三点：

（1）有机物一般都难溶于水。

（2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。

（3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。

【自主解答】选A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成，1 mol乙烯基能与

1 mol H2加成，故D正确。

【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？

（2）的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？

提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。（2）二者互为同分异构体。

【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）

A.都可以与溴发生取代反应

B.都容易发生加成反应

C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能

【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。

【学业达标训练】

1.（2010·龙岩高一检测）苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）

A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。

2.下列反应中属于取代反应的是（）

A.苯在溴化铁存在时与溴的反应

B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应

C.苯在空气中燃烧

D.苯与溴水混合振荡后分层

【解析】选A。A项苯与溴发生反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项未发生化学反应。

3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( )

A.酸性高锰酸钾溶液

B.溴化钠溶液

C.溴水

D.硝酸银溶液

【解析】选C 。

4.下列属于苯的同系物的是（ ）

【解析】选D 。具备以下两个条件才为苯的同系物：①分子中只有1个苯环，②侧链必为烷基，故只有D 项符合。

5.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（ ）

A.①②

B.②③

C.③④

D.②④

【解析】选B 。本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三个氢原子不在双键和苯环的平面上，故答案为B 。

6.（2010·嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物、实现零排放。下列几种生产乙苯

（C 6H 5—C 2H 5）的方法中，原子经济性最好的是（ ）

A.C 6H 6+C 2H 5Cl C6H 5—C 2H 5+HCl

B.C6H6+C 2H 5OH C6H 5—C 2H 5+H 2O

C.C6H6+CH 2==CH 2 C6H 5—C 2H 5

D.C6H 5—CH 2CH 2Br C6H 5—CH==CH 2+HBr ；

C6H 5—CH==CH 2+H 2 C6H 5C 2H 5

【解析】选C 。由“原子经济性”的概念可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物的反应即达到了原子经济性。分析四个选项，A 、B 、D 反应中除了生成乙苯之外，都有副产物生成，而C 选项中无副产物生成，故答案为C 。

7.（2010·雅安同步检测）可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（ ）

A.溴和苯

B.苯和溴苯 mol 3ol m L 22.4L 67.2)n(CO 1

-2=?=

C.水和硝基苯

D.苯和汽油

【解析】选C。分液漏斗可分离的是互不相溶的液体，四个选项中的各组物质，只有水和硝基苯互不相溶，故选C。

8.（2010·重庆同步检测）用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是（）

A.溴苯中的溴（碘化钾溶液）

B.硝基苯中溶有二氧化氮（水）

C.乙烷中的乙烯（氢气）

D.苯中的甲苯（溴水）

【解析】选B。A项，溴能氧化碘化钾，生成碘，仍会溶于溴苯中；B项，NO2与水反应，生成HNO3和NO，再用分液法除去水层，即得到硝基苯；C项，乙烯与氢气反应既不易发生反应，也无法控制用量；D项，苯和甲苯都不与溴反应，且都可溶解溴。

9.某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol 水和67.2 L二氧化碳（标准状况）。（1）A的结构简式为_________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B；

_____________________________________ 。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C。

_____________________________________ 。

【解析】设烃的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为：

由烃的燃烧通式：

则x=6,y=6

故A的分子式为C6H6。

又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

10.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。（1）理论推测

他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_____和_____ ，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。

（2）实验验证

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_____ 。

（3）实验结论

上述的理论推测是_____ （填“正确”或“错误”）的。

（4）经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_____ （填“相同”或“不相同”），是一种_____键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_____ （填“在”或“不在”）同一个平面上，应该用_____表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？

【素能综合检测】

一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分）

1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（）

【解析】选D。题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。

2.下列实验能获得成功的是（）

A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯

B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷

D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2-二溴乙烷

【解析】选D。苯与液溴在加入Fe粉时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；甲烷与Cl2光照时所得产物为混合物，C错误；乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，D正确。

3.（多选）科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（）

A.苯分子是高度对称的平面型分子

B.苯不与溴水反应

C.苯不与酸性KMnO4溶液反应

D.1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应

【解析】选B、C。碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子，所以A项不能证明；根据苯的结构简式，若有3个双键，也恰好与3 mol氯气发生加成反应，D项也不能证明；但是若有双键，则可以与溴水反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但实际苯不具备这两种性质，所以B、C能证明。

4.（2010·九江高一检测）B3N3H6

是一种平面形分子（如图所示），

因其分子结构的特殊性，被称为无

机苯，“无机苯”的二氯代物的同

分异构体的种类一共有（）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

【解析】选B。B3N3H6的二氯代物有

5.（2010·株洲高一检测）以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是（）

【解析】选A。苯分子不是单、双键交替结构，故不能与 Br2发生加成反应生成；苯分子中六个化学键完全相同，这样结构的特殊性决定了苯易发生取代反应（如与溴反应生成，与混酸

反应生成），能发生加成反应（生成环己烷），难氧化等性质，故选A。

二、非选择题（本题包括3小题，共30分）

6.（10分）某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时,

7.8 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则：

（1）m、n、p的值分别是m=____ ，n=____ ，p=____ 。

(2)CmHp的结构简式是：____ 。

（3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是____ ，该反应属于____反应，有机产物的名称是____ 。

【解析】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。

由题意知CmHn的相对分子质量为39×2=78，所以可推知

1 mol CmHn可与3 mol H2发生加成，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn 的分子式为C6H6，C6H6能与3 mol H2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。

7.（8分）新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示）

（1）写出该烃的分子式_________ 。

（2）该烃的一氯取代物是否有同分异构体_________ 。

（3）该烃的二氯取代物有多少种_________ 。

（4）该烃的同分异构体有多种，其中一种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但在一定条件下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是_________。

【解析】据图可知该烃分子式为C6H6，分子完全对称，一氯取代物无同分异构体，其二氯取代物有3种，分别为

［实验·探究］

8.（12分）学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：

（1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_____ 。

（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有_____ （填装置序号）。

（3）你认为通过该实验，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_____ 。

（4）本实验能不能用溴水代替液溴？ _____ 。

（5）采用冷凝装置，其作用是_____ 。

（6）Ⅲ装置中小试管内苯的作用是_____ 。

（7）若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验_____ （填“能”或“不能”）做成功。

【解析】（1）在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，HBr+AgNO3====AgBr↓+HNO3，则Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黄色。（2）溴化氢不溶于苯，在Ⅲ试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在Ⅳ烧杯中，倒立干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。（3）根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。（4）不能用溴水，苯与液溴反应，实际上是溴化铁起催化作用，

若用溴水代替液溴，生成的溴化铁发生水解，不能起到催化作用，无法制溴苯。（5）苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发，减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。（6）Ⅲ装置中小试管中苯是除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验。（7）实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可。

答案：（1）小试管中有气泡，液体变棕黄色，有白雾出现，广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成（2）Ⅲ和Ⅳ

（3）苯跟液溴可以发生取代反应（4）不能

（5）防止溴和苯挥发，减少苯和溴的损失（6）除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验（7）能