多苯代脂烃

多苯代脂烃

教学目标：了解多苯代脂烃的结构、性质及应用

教学重点：多苯代脂烃的性质

教学安排：E

，G4，G5，G6—>G8；20min

13，G3

基本概念：多苯代脂烃：脂肪烃分子中的氢原子被两个或两个以上的苯基取代的化合物称作多苯代脂烃。例如：

多苯代脂烃的苯环被取代基活化，比苯容易发生各种取代反应；与苯环相连的亚甲基和次甲基上的氢原子受苯环的影响也比较活泼，容易被氧化、取代和显酸性。当多苯代脂烃中的苯基相距较远时，它主要显示单环芳烃烃基衍生物的性质。

一、二苯甲烷

二苯甲烷为无色晶体，熔点27℃。它可由苯与苯基氯或二氯甲烷为原料制备：

二苯甲烷分子中的亚甲基在两个苯基的活化下，具有较高反应活性，容易起取代和氧化反应：

后一反应得到的产物二苯基酮是精细化工的重要原料。

二、三苯甲烷

三苯甲烷为斜方叶状晶体，熔点92℃。它是三苯甲烷类染料的母体。三苯甲烷可由苯与氯仿制备：

三苯甲烷的C—H键与三个苯基形成σ-π 共轭体系，氢原子显示出“酸性”，pKa=31.5。在溶剂中三苯甲烷与钠反应生成血红色的三苯甲基钠，其中含有三苯甲基负离子：

三苯甲基钠是很强的碱，可以夺取弱酸中的质子形成三苯甲烷，是有机合成中常用的强碱。

三苯甲烷与溴反应生成三苯溴甲烷：

三苯甲烷氧化得到三苯甲醇：

多苯代脂烃

背景材料：三苯甲醇与SOCl

2反应得到三苯（基）氯甲烷，后者在苯溶液中与锌粉作用，得到黄色的三苯甲基自由基溶液：

在无氧的条件下，将溶液蒸发，得到三苯甲基的二聚体，长期以来，认为是六苯乙烷，现已证明是环己二烯的衍生物：

通过下列反应，可以证明三苯甲基自由基能够独立存在，这在理论和实际上很有意义。

三苯氯甲烷在液体SO2中能电离成三苯甲基正离子和氯离子：

三苯甲基正离子比较稳定，可以同亲核性弱的负离子形成稳定的盐。在苯环的邻、对位再引入给电子基团，会使三苯甲基正离子更加稳定，就得到一类色泽鲜艳的染料——三苯甲烷类染料，例如：

三苯甲基正离子与其它碳负离子、正离子或自由基相比，三苯基碳负离子、正离子或自由基都是比较稳定的。这与有三个苯基的存在有关，一方面形成共轭体系，电荷分散；另一方面主要是有空间位阻。由于苯基体积较大，三苯甲基正离子、三苯甲基自由基的三个苯基不可能同时与中间的碳原子共平面，而是排成螺旋桨式。

多苯代脂烃

四. 关键词

多苯代酯烃，二苯甲烷，三苯甲烷，三苯甲基正离子，三苯甲基负离子，三苯甲基自由基