2018年根河二中化学校本课程

2018年根河二中校本课程《认识有机物》

高二化学组

课程类型：校本课程

课程名称：《认识有机物》

教学材料：自编教材

授课时间：6课时

授课教师：刘坤徐艳波郭子英

授课对象：高二全体学生

课程说明：

一、课程宗旨：

本课程名为《认识有机物》，设置本课程旨在拓宽学生的知识面，引导学生关注有机在社会生活中的特殊作用，为了突出对有机化学在化学教学当中特殊的作用，关注我们身边的生活，关注我们身边的环境，提高学生的学习素养、培养学生的化学品格和解决实际问题的能力。

二、校本课程的目标：

1.培养学生自主学习、独立思考及解决问题的素质和能力，在查阅资料、实际研究的过程中不断探索，不断研究，不断创新，体味其中的乐趣

2.开阔学生的视野，提高学生学习化学的兴趣，丰富学生的知识，发展学生的思维，促进学生学习化学的主动性。

3.培养学生学会生活、保护环境、保护地球的社会责任心和使命感。了解、关心生活中的数学问题，力图教会学生数学知识的活学活用，理解数学就在我们的生活中。

三、课堂教学策略：

1.面向全体学生，加强对学习策略的指导，为学生的终身发展奠定基础

2.关注学生的情感，营造宽松民主的育人氛围，以平等为基础，实施对话教学，形成师生交往、积极互动的化学学习氛围。

3.以问题为情景，开展思维操练式讨论，培养学生的化学思维品质。

使学生养成良好的学习习惯和开展有效的学习策略

4.以网络为依托，利用现代信息技术条件，提升学生的化学信息素养。

利用现代化技术，拓展学生的视野。

在使用过程中可以适当地增删，降低难度，以适合学情。

四、评价依据及考核形式：

1、评价依据：结合学生平时过程参与的态度、情感和期末考核作业的质量进行综合评价。参考比例：过程参与度占60%（含出勤情况20%、课堂表现20%、作业交纳的时效度20%）；期末考核成绩占40%。（含小课题研究成果汇报30%、个人小结10%）

2、考核形式：

A．以个人或小组为单位自主选择小课题进行短期研究。。

B．期末每人完成个人学习小结并作自我评价。

五、教学目录：

课时1 有机物结构及表示方法 课时2有机物分子共线共面问题） 课时3 烷烃的命名

课时4 其它常见有机物的命名 课时5 同分异构体（1） 课时6同分异构体（2） 六、课程内容

课时1 有机物结构及表示方法

【归纳总结】有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较 一.有机物种类繁多的原因

二. 有机化合物结构的表示方法

电子式 结构式 结构简式

键线式

1.常见有机物空间结构的比较

省略短线 双键叁键保留 短线替换 共用电子对 略去碳

氢

元素符号

有机化合物结构的表示方法

键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团；

（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

【概念辨析】

1． 判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）含有碳碳双键的烃都是烯烃 ( ) （2）分子中碳原子间都是碳碳单键的烃一定是烷烃 ( ) （3）结构相似的有机物一定具有相同的通式 ( ) （4）具有相同官能团的物质一定属于同一类有机物

( ) （5）所有有机物分子中都含有碳碳单键 ( )

【基础过关】

1.请写出下列有机化合物的结构式、结构简式。

2A ．H 2O 2的电子式： B

C ．CO 2的比例模型：

D ．原子核内有20个中子的氯原子：1737Cl

1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )

A.饱和碳原子不能发生化学反应

B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同

D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

2．某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如右图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 A ．卤代羧酸 B ．酯 C ．氨基酸 D ．醇钠 3. ．下列有关化学用语使用正确的是

A ． CH 4分子的比例模型：

B ．乙醇的分子式：CH 3CH 2OH

C ．苯的最简式：C 6H 6

D ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2 4．下列化学用语的表示中正确的是( )

A ．乙烷的电子式：

B ．甲烷分子的比例模型：

C ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2

D ．乙醛的实验式：CH 2O

5．下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )

A.分子中可能含有羟基

B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为C 3H 6O 3 6. 请写出下列有机物分子的分子式：

⑴ ； ⑵ ；⑶Cl

；

⑷

；(5)

O

O

； (6)

O

OH

。

课时2有机物分子共线、共面问题

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。更共面

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上凡位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型：

中学有机化学空间结构问题基石——是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，

则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不

一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子共面

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一

个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，

例题：

1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面，最多有 5 个原子共面。

2、①丙烯中有 3 个C原子共面和 3 个H原子一定共面。

丙烯中至少有 3 个C原子共面和 3 个H原子共面。

丙烯中最多有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。

丙烯中可能有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。

②2，3—二甲基—

2—丁烯至少有 6 个原子共面，最多有 10 个原子共面。

③右上图的二烯烃至少有 6 个C原子共面，最多有 10 个C原子共面。

至少有 6 个原子共面，最多有 16 个原子共面。

3、甲苯有 12 个原子一定共面，最多有 13 个原子共面。

【练习】

1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ D ）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面

Ａ.CH2＝CH－CN Ｂ.CH2＝CH－CH＝CH2

C=C

CH3

╲

CH3

╱

H3C

╱

╲

H3C

C=C

╲

CH3

╱

╱

H3C

C=C

CH3

╲

CH3

╱

H3C

╱

H3C

╲

C. －CH＝CH2

D.CH2＝C－CH＝CH2

CH3

2、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（B）

Ａ.６个碳原子有可能都在一条直线上Ｂ.６个碳原子不可能都在一条直线上

Ｃ.６个碳原子一定都在同一平面上Ｄ.６个碳原子不可能都在同一平面上

该分子结构中至少可以有 8 个原子在同一个平面？最多可以有 10 个原子在同一个平面？

3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是( B )

A.分子式为C25H20

B.所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲烷型）

C.此物质属于芳香烃

D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上

（提示：有可能两个苯和一个中心碳原子，共一个平面。）

4、六苯乙烷为白色固体，其结构表示如图：

下列有关说法中不正确的是（ C ）

A．它是一种芳香烃，易溶于乙醚中

B．它的分子式为C38H30，是非极性分子

C．它的一氯代物只有一种

D．在同一平面上的原子最多有14个

课时3 烷烃命名法

一、普通命名法：

1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。

2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。

（1）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷

（2）CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷

∣

CH3

CH3

∣

（3）CH3—C—CH3 新戊烷

∣

CH3

比较复杂的烷烃必须用系统命名法。

二、系统命名法：对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：

1、定主链，称“某烷”。

选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）

例一：CH3 — CH — CH2— CH2— CH2 — CH3

∣

CH3

在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。

2、写编号，定支链所在的位置。

①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。

②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。

3、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。

①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。

例三：CH3

∣

CH3— CH2—C—— CH — CH2— CH3

∣∣

CH3CH2 CH3

命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷读做：2,2二甲基3乙基己烷

②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。例四：CH3

∣

CH3—CH— CH— CH — CH— CH2— CH3

∣∣∣

CH3CH2CH3

∣

CH2CH3

命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

确定主链位次的原则是：

①最长原则：选定最长碳链为主链

②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

③最近原则：起点离支链最近

④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。【课堂练习】

写出下列各化合物的结构简式

(1) 3,3-二乙基戊烷

(2) 2,2,3-三甲基丁烷

(3) 2-甲基-4-乙基庚烷

(4)给下列有机物命名。

【小结】

1.命名步骤：

(1)找主链──最长的主链；

(2)写编号──靠近支链（小、多）的一端开始编号；

(3)写名称──相同基合并写，不同取代基从小到大写。

2.名称组成：

取代基位置─取代基名称主链名称

3.数字意义：

阿拉伯数字──取代基位置；

汉字数字──相同取代基的个数。

数字和汉字之间加“─”

【课堂练习】

1．下列表示的是丙基的是（）A．CH3 CH2CH3B．CH3 CH2CH2－

C．―CH2CH2CH2―D．（CH3 )2CH－

C2H5CH3C2H5

2．按系统命名法命名时，CH3 —CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是（）

CH（CH3)2

A．5 B．6 C．7 D．8

3．下列关于有机物的命名中不正确的是（）A．2─二甲基戊烷 B．2─乙基戊烷

C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷

4．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

5．下列有机物的系统命名中正确的是（）A．3－甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷

C．3，4，4－三甲基己烷D．3，5－二甲基己烷

课时4 其它常见有机物的命名

一、烯烃

1、命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长链当作主链。

2、以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。

若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”等命名。（注意：比如主链有5个碳原子的二烯烃应写为戊二烯而不是二戊烯）

3、烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。

二、炔烃

1、命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长链当作主链。

2、以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。

3、炔类没有环炔类和顺反异构物。

4、分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。

三、卤代烃

1、卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

2、如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

四、醇

1、醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链；

由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；

其他基团按取代基处理。

2、主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

五、醛

1、醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基；

决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

2、如果有多个醛基，则以含有2个醛基的最长碳链为主链，称二醛。

醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。

六、羧酸

1、以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。

2、主链上有2个羧基时，称为二酸。

七、酯

1、以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。

2、若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

八、脂环烃类单脂环烃

环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加“环”字即可。

环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

九、芳香族化合物

苯环系

苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯)

芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

【拓展训练】

1．2－丁烯的结构简式正确的是（）A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH＝CH2

C．CH3CH＝CHCH3D．CH2＝C＝CHCH3

2．下列命称的有机物实际上不可能存在的是（）A．2，2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯

C．3-甲基-2-戊烯D．3，3-二甲基-2-戊烯

3．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基

B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名

C．二甲苯也可以用系统方法进行命名

D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体

4．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯

5．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）A．2-甲基-2-丁炔B．2-乙基丙烷C．3-甲基-2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯

6．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）A．2-甲基-1-丁炔B．2-甲基-3-丁炔C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔

课时5、6同分异构体【归纳总结】同分异构体的种类、书写规律和数目判断方法一.同分异构体的种类

官能团位置不同如：

二．官能团异构

)

三.同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写须防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

四．同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。【概念辨析】1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

(1) 同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一( )

(2) 同分异构体现象广范存在于有机化合物中( )

(3) C4H10只能表示一种物质的分子式( )

(4) 结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体( )

(5)糖类蛋白质都能发生水解( )

（有1～2个答案）

1．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（ ）

①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3

⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3

A ．①和②

B ．①和③

C ．①和④

D ．⑤和⑥

2．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是 （ ） A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯 B ．苯和乙炔 C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷 D ．甲基环己烷和乙烯 3．将蒽 （如右）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠

环化合物的同分异构体数目为( )

A ．3种

B ．4种

C ．5种

D ．2种 4．有机物

，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）

A ．3种

B ．4种

C ．5种

D ．6种 5．分子式为C 7H 16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是 ( )

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种 6．回答以下问题

（1）丁基共有四种同分异构体，写出它们的结构简式：

________________、________________、__________________、__________________ （2）烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的，则该烯烃的同分异构体有 种

（3）分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种，写出它们的结构简式：

_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ （4）分子式为C 4H 8O 2且能和氢氧化钠溶液反应的有机物结构简式可能是

_______________________________________________________________________

CH 3 |