最新人教版高中化学必修2《来自石油和煤的两种基本化工原料》教材梳理

疱丁巧解牛

知识·巧学

一、乙烯和苯的用途及重要价值

?????????????????→→→→→→→→→→→→→→→聚乙二醇高级醇合成润滑油

管材等

包装袋聚氯乙烯塑料植物生长调节剂

杀虫剂增塑剂酯类

醋酸纤维防冻液乳化剂洗涤剂纺织材料等

涤纶化工原料燃料乙醇无纺布

聚乙烯纤维地膜等餐具食品袋聚烯塑料乙烯,,,,,,,,,, ?????????????→→→→→→→→→染料

消毒剂纺织材料等锦纶增逆剂溶剂医疗用具等

灯饰外壳雷达部件电视聚苯乙烯塑料洗涤剂苯,,,

乙烯和苯都是重要的化工原料，它们都有着广泛的用途。世界乙烯年产量已突破1亿吨。我国乙烯产量逐年增长，但仍需大量进口。

要点提示 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。

二、乙烯

1.乙烯的结构

C 2H 4

CH 2==CH 2

分子式 电子式 结构式 结构简式

要点提示 将乙烯结构简式书写为CH 2CH 2是错误的。乙烯分子中所有C 、H 原子都在同一平面上，它的空间构型为平面型。

2.乙烯的化学性质

（1）乙烯的氧化反应

C 2H 4+3O 2??→?点燃2CO 2+2H 2O

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。有机物含碳量越高，燃烧时烟越大，火焰越明亮。

乙烯能使KMnO 4(酸性溶液)褪色:

CH 2==CH 2????→?+

aq),(H K M nO 4CO 2+H 2O

要点提示此反应说明乙烯能被KMnO4酸性溶液氧化，可用来鉴别甲烷和乙烯。

（2）乙烯的加成反应

①乙烯与Br2的加成反应

乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

CH2CH2+Br2→

1,2-二溴乙烷

知识拓展此反应也可用来鉴别甲烷和乙烯。产物1，2-二溴乙烷通常为无色、油状、不溶于水、密度大于水的液体，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

②加成反应

有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

“两端的碳原子”包括两端的两个碳原子和两端的一个碳原子两种情况。如下列两类反应都是加成反应:

①

②

“其他原子或原子团”可以是分子内的，也可以是分子间的，可以是同种分子间的，也可以是不同种分子间的。如下列两个反应也都是加成反应:

CH2==CH2+==CH2?

?

?→

?一定条件CH3—CH2—CH==CH2

1-丁烯

3CH2==CH2?

?

?→

?一定条件

环己烷

③加成反应的书写

乙烯与氢气反应：CH2CH2+H2CH3CH3(乙烷)

乙烯与氯化氢反应：CH2CH2+HCl 催化剂

CH3CH2Cl(一氯乙烷)

乙烯与水反应：CH2CH2+H2O CH3CH2OH(乙醇) (3)加聚反应

一定条件下，乙烯之间可相互加成，生成聚乙烯。此反应属于加成聚合反应(简称加聚反应)。生成的聚乙烯是常见的高分子材料。其过程可表示如下:

CH 2==CH 2+CH 2==CH 2+CH 2==CH 2+CH 2CH 2+…→

即nCH 2==CH 2 催化剂 (聚乙烯)

（4）乙烯的用途

在塑料袋中放一只成熟的苹果，再放些青香蕉或青橘子，将塑料袋口扎紧，密封好。每天观察它们的变化。

现象:青香蕉和青橘子逐渐变黄，逐渐变熟。

原因:成熟的苹果释放出乙烯，以促进青香蕉和青橘子的生长成熟。

(1)乙烯是一种植物生长调节剂，植物在生命周期的许多阶段，如发芽、成长、开花、果熟、衰老、凋谢等都会生成乙烯。

(2)乙烯还可作为水果的催熟剂，南方产的水果，多数在未成熟时采摘下来，运到北方。向存放未成熟水果的库房中充入少量乙烯，催熟之后再销售。反之，为了延长果实或花朵的寿命，方便远距离运输，人们在装有果实或花朵的密闭容器中放入浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，用来吸收水果或花朵中产生的乙烯。

二、烯烃

1.烯烃

分子里含有碳碳双键的烃叫做烯烃。烯烃是链烃，分子中无环状结构。烯烃分子中含有双键。而乙烯是最简单的烯烃。

要点提示

①这双键只能是碳碳双键，不能是其他双键。若某分子中含有C==O 双键，则该分子已不属于烃，更不是烯烃。

②分子内碳碳双键只能有1个。若某分子内有2个C==C 双键，则该烃应叫二烯烃。 ③烯烃同系物的通式为C n H 2n (n 为正整数，n≥2)

2.不饱和烃

C 原子所结合的H 原子数少于饱和烃里的H 原子数的碳氢化合物，叫做不饱和烃。

要点提示 从外形上看，饱和烃(烷烃)是链烃；不饱和烃可以是链烃，也可以是环烃。从结构上看，饱和烃分子中只有碳碳单键；不饱和烃分子中含有碳碳双键、三键或碳原子环(必具其一，可具其二或其三，个数不限)。从性质上看，不饱和烃与饱和烃的化学性质具有很大的差别。

三、苯

1.苯的分子结构

C6H6

分子式结构式结构简式

要点提示①苯的空间构型是平面正六边形。苯的分子式是C6H6，由此看出，苯是远远没有达到饱和的烃，因为苯的分子需增加8个氢原子才符合饱和链烃的通式:C n H2n+2。②苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同。这是一种介于单键和双键之间的独特的键。

3.苯的化学性质

实验探究:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应

实验步骤：①试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

②试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。

实验现象:实验①中，液体分层，上层为橙红色溶液，下层为无色液体。

实验②中，高锰酸钾溶液不褪色。

实验结论:苯中无典型的碳碳双键，即苯分子中碳碳键不是典型的单、双键交替结构。（1）苯在空气中的燃烧

2C6H6+15O2?

?点燃12CO2+6H2O

?→

苯在空气中燃烧，火焰明亮，有浓烟，说明苯分子中含碳量很高。

（2）苯的取代反应

①苯与液溴的反应:

生成的HBr可用AgNO3溶液检验。其他卤素也能发生类似的反应。

要点提示①苯与液溴不需加热反应自发进行，说明该反应是放热反应。本反应只能使用液溴，使用溴水则不反应。反应中加入Fe作催化剂，实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。

②生成溴苯的主要物理性质:溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。溶有Br2的溴苯显褐色。

②苯与浓HNO3的反应:

+HO—NO2+H2O

硝基苯

要点提示①苯、浓HNO3、浓H2SO4混合时，不可先将苯(或硝酸)加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

②反应温度必须控制在50—60 ℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。（3）苯的加成反应

+3H2

环己烷

此反应需要在镍作催化剂的条件下才可以发生。

归纳总结苯分子里的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的化学性质——取代反应，又有与烯烃相似的化学性质——加成反应。但苯不能被高锰酸钾酸

四、芳香烃及芳香族化合物

1.芳香烃

分子里含有1个或多个苯环的一类碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。

含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。芳香烃属于烃，只含C、H两种元素。苯是最简单、最基本的芳香烃。如下列碳氢化合物都属于芳香烃:

2.芳香族化合物

分子里含有1个或多个苯环的化合物。苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单、最基本的芳香族化合物。

、、、、

等都属于芳香族化合物。

3.苯的发现和苯分子结构学说

(1)英国科学家法拉第首先发现了苯。

(2)德国科学家米希尔里希制取并命名了“苯”。

(3)法国化学家热拉尔确定了苯的相对分子质量和分子式。

(4)德国化学家凯库勒提出了苯的结构式——凯库勒式。

问题·探究

问题1 加成反应和取代反应有什么特点？

思路:取代反应与置换反应只是“形似”，它们还存在的主要区别是：置换反应有单质参加，生成另一种单质，而取代反应则不一定有单质参加或生成。

探究:加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成其他物质的反应。其特点是断一（断一个键）、加二（加两个原子或原子团），类似化合反应。取代反应是某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是下一上一，有进有出，类似置换反应。问题2 在制取硝基苯的实验中，苯、浓硝酸、浓硫酸加入试管的顺序是怎样的？为什么？思路:浓硫酸具有吸水性，且吸水过程中会放出大量的热，所以浓硫酸在稀释过程中，或与其他水溶液混合时都有放热现象。为了防止放出的热量引起暴沸，我们一般把浓硫酸加入水中或溶液中，同时不断搅拌，加快热量的散发。

探究:苯的硝化实验，一般是先在试管内加入浓硝酸，再将浓硫酸慢慢沿管壁加入且边加边搅拌，待混合酸冷却后，再逐滴滴入苯，这时也要边加边搅拌。由于硝酸和硫酸混合时会放出大量的热，硝酸的密度比硫酸小，为了防止暴沸，只能将浓硫酸加入硝酸中；又因为苯的硝化反应对温度的要求比较严格，所以配置好的混合酸必须经过冷却才能向其中加入苯。典题·热题

例 1 既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（）

A.通过足量的NaOH(aq)

B.通过足量的溴水

C.在Ni催化、加热条件下通入H2

D.通过足量的KMnO4（H+，aq）

解析：（性质判定法）乙烷是饱和烃，与溴水及KMnO4（H+，aq）不反应(不能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯与Br2发生加成反应生成液态的1，2-二溴乙烷(CH2Br—CH2Br)留在溴水中，B方法可行。而乙烯通过KMnO4(H+，aq)时，将被氧化成CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。

C法也不可取，因为通入的H2量不好控制，过少，不能将乙烯全部除去；过多，就会使乙烷中混有H2。而且该反应条件要求高。乙烯与NaOH(aq)不反应，故A法不可取。

答案：B

深化升华鉴别是区分两种物质，可以使它们均发生反应，但必须要有不同的现象；除杂则只能让杂质反应掉，而主要成分不发生化学变化，同时在除杂过程中不能引入新的杂质。除杂过程不需要出现明显现象。

例2 某烯烃1 mol与H2加成后产物为，则原烯烃可能的结构简式为________________________。

解析：烯烃跟氢气加成反应的特点为:，从中

可以看出，烯烃跟氢气加成的结果是产物分子中出现原子团，或者说只要产

物相邻碳上至少有一个氢原子，就可认为此处是烯烃加氢所得。逆向思考:从所得产物分子中相邻碳原子去掉两个氢，加一个碳碳键即是原来的烯烃。

答案：

深化升华加成过程就是双键打开，然后在双键两边的碳原子上各加上一个原子或原子团，所以烯烃与氢气的加成过程中，碳链是不会发生变化的，即所得烯烃都是由双键位置的不同而形成的同分异构体。

例3 下列分子中，所有原子不在同一平面上的是（）

A.乙烯

B.乙烷

C.甲苯

D.苯

解析：乙烯分子中所有原子共平面，苯分子中所有原子共平面，A、D不可选。

乙烷分子式为CH3—CH3，将1个—CH3看作一点，则CH3—CH3与CH3Cl类似为四面体结构，如下：

则CH3—CH3分子中所有原子不在同一平面上。

甲苯的分子式为：C6H5—CH3，将—C6H5看作一点，则C6H5—CH3与CH3Cl类似，为四面体结构，如下：

则C6H5—CH3分子中所有原子不在同一平面上。

答案：BC

深化升华因为甲烷是正四面体，所以只要分子内含有一个甲基，这个分子就可以看成是一个原子或原子团取代了甲烷中的一个氢原子，因此它就必定存在空间四面体结构，即所有原子不可能同时处于一个平面内。

例4 实验室制取硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合液，加入反应器。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50—60 ℃下发生反应，直到反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是__________________。

（2）步骤③中，为了使反应在50—60 ℃下进行，常用的方法是______________________。（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________________________________。（4）步骤④中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的_________________________________。（5）纯硝基苯是无色、密度比水________________（填“大”或“小”），具有__________________气味的油状液体。

解析：本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分离、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。

答案：（1）先将浓硝酸注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却

（2）将反应器放在50—60 ℃的水浴中加热

（3）分液漏斗

（4）除去粗产品中残留的硝酸和硫酸

（5）大苦杏仁

深化升华温度计的水银球在实验过程中一般有三种位置：一种是放置在反应液中，测量反应液的温度；一种是放置在水浴中，测量水浴的温度；还有一种是放置在蒸馏烧瓶的支管口，测量气体（馏分）的温度。

例5 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，试依照碱石灰与无水乙酸钠反应的化学方程式:

Na2CO3+CH4↑(实验室制取CH4的反应)。写出碱石灰与安息香酸钠反应的化学方程式:_______________________________________________________。

(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_______________。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式: ______________________________。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2 mol

氢原子变成苯却放热，由此可推断苯比1，3-环己二烯__________(填“稳定”或“不稳定”)。(4)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解决下列______________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯只有一种

解析：苯分子中的键介于双键与单键之间，所以它不具备典型双键的性质，不能使溴水褪色。因为1，3-环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放热，说明苯的能量比较低，更稳定。

答案：(1)

(2)CH≡C—C≡C—CH2—CH3+Br2?→

?Fe+HBr(或其他合理答案)

(3)稳定(4)ad

深化升华确定一种物质结构的基本过程是：先测出各元素的质量比，利用质量比求得原子个数比；再测出摩尔质量，结合原子个数比，求出分子式；最后结合性质判断官能团，确定其物质结构。