有机化学教案

武汉商学院

2014 至 2015 学年第二学期

________有机化学________课程

教

案

课程编码：_______________________________________

总学时／周学时： 48 / 3

开课时间：年月日第周至第周

授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业

推荐教材：有机化学

系别/教研室：________________/____________________

授课教师：曾习

本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：

第一章绪论

(一) 有机化合物和有机化学 5min

(二) 有机化合物的特性 5min

(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min

(四) 共价键 10min

(五) 有机化合物的分类 10min

第二章饱和烃（烷烃）

(一) 烷烃的通式和构造异构 5min

(二) 烷烃的命名 20min

(三) 烷烃的结构 5min

(四) 烷烃的物理性质 5min

(五) 烷烃的化学性质 20min

(六) 烷烃的主要来源和制法 5min

第三章

(一) 脂环烃的分类 5min

(二) 环烷烃的命名 5mim

(三) 环烷烃烃的性质 5min

(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min

(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min

教学互动设计：

一、课堂提问：

1.何谓有机化学？F.Wohler有何贡献？

2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？

3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。

二、课堂讨论：

1.不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。

2.电负性：sp杂化碳> sp2杂化碳> sp3杂化碳 !

3.杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。

4.未参与杂化的p 轨道可形成π键，如C=C 、C=O 、C ≡C 、C ≡N 等。

5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。板书设计：

一、常用的有化合物书写方法

H C C C O H H H H HH C HH

H-C-C-C-O-H H H H

H H

H-C-H

H CH 3CHCH 2OH

CH 3(CH 3)2CHCH 2OH 或OH

二、sp ，sp2，sp3杂化

3个sp 杂化轨道

取最大键角为120

。

未参加杂化的p轨道

与3个sp 杂化轨道2

垂直

三、电负性

电负性：sp 杂化碳> sp2杂化碳> sp3杂化碳四、烃的分类

烃开链烃(脂肪烃)

不饱和烃

烯烃

炔烃

二烯烃

环状烃

脂环烃()

... ...

芳香烃

(

CH3

)

... ...

饱和烃

烷烃

本次课教学组织与设计

教学内容及时间分配：

一、烯烃和炔烃的结构

1.烯烃的结构 10min

π键的特性：

①π键不能自由旋转。

②π键键能小，不如σ键牢固。

碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,

∴π键键能为611-347=264K/mol

③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。

∴π键易断裂、起化学反应。

2.炔烃的结构 20min

①－C≡C－中碳原子为sp杂化；

②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键；

③共价键参数：

原因：

①－C≡C－中有1个σ和2个π键；

② sp 杂化轨道中的S 成份多。(S 电子的特点就是离核近，即s 电子云更靠近核) 二、烯烃和炔烃的命名 1.烯基和炔基 10min

烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。 2.烯烃和炔烃的命名 30min (甲) 衍生物命名法

衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。 (乙) 系统命名法

烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。 ①要选择含有C=C 或C ≡C 的最长碳链为主链；

②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。 ③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。 ④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。 3.烯烃的顺反异构体的命名 10min (甲) 顺反命名

法两个

双

键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。 (乙) Z,E-命名法

三、烯烃和炔烃的化学性质 1.加氢 10min 2.亲电加成 15min 3.氧化反应 5min 5.聚合反应 5min

6.α-氢原子的反应 10min

837KJ/mol 347KJ/mol

()

C C H

3H 3347=1041x 611KJ/mol 0.108nm

C H

H 2

7.炔烃的活泼氢反应 10min

教学互动设计：

一、课堂提问：

1.如何鉴别丙烷、丙烯、丙炔？

2.如何用乙炔为原料合成4-氰基环己烯？

3.如何用乙炔为原料合成1-丁烯-3-酮？二、课堂讨论：

讨论为什叔碳正离子、仲碳正离子、伯碳正离子和甲基正离子的稳定性。

板书设计：

一、烯基和炔基：

CH 2=CH-CH 3-CH=CH-CH 2=CH-CH 2-CH 3-C=CH 2乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基HC C-CH 3-C C-HC C-CH 2--CH=CH-乙炔基

丙炔基

1,2-亚乙烯基

炔丙基

二、衍生物

命名法

CH 3-CH=CH 2(CH 3)2CH=CH 2CH 3-CH=CH-CH 2CH 3CH 3C CCH 3CH 3CH 2C CCH 3CH 2=CH-C CH 甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称甲基乙基乙烯二甲基乙炔

甲基乙基乙炔

乙烯基乙炔

三、顺反命名法

C=C

CH 3H 3C H

CH 3

C=C

H 3C H

H 顺-2-丁烯

I 反-2-丁烯

I I m.p -105 C 。

m.p -132 C 。

：：( )

( )

2-丁烯:

四、Z,E-命名法

C=C H 3C

Br Cl

H C=C H 3C

Cl Br CH 3

C=C

H 3C H

H C=C

CH 3H 3C H

顺-2-

丁烯反-2-丁烯

？

五、三种负

离子的对溴鎓离子的竞争形成三种产物

BrCH 2CH 2OH

BrCH 2CH 2Br BrCH 2CH 2Cl CH 2 CH 2

Br +

六、烯烃与次卤酸加成

CH Cl

CH 3-CH 3-CH=CH 2

+CH

CH 2CH 3-OH

H 2O -H

2-Cl

2-氯-1-丙醇1-氯-2-丙醇

七、丙二烯的结构

CH 2

0.131nm

。

sp sp 2

本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：

一、芳烃的构造异构和命名 25min

(1) 构造异构

一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。脂溶性维生素缺乏带来的不良影响。

(2) 命名

命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。

二、苯的结构 15min

(1) 价键理论

苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与

6大π键。5min

σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成π

(2)共振论对苯分子结构的解释

共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体。

三、单环芳烃的来源 5min

(1) 从煤焦油分离

(2) 从石油裂解产品中分离

石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。

(3) 芳构化

环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。

四、单环芳烃的物理性质 5min

单环芳烃不溶于水，相对密度小于1，b.p随分子↑而↑

五、单环芳烃的化学性质 25min

(1) 取代反应

(甲) 卤化

(乙) 硝化

(丙) 磺化

(丁) Friedel-Crafts反应

(戊) 氯甲基化

(2)苯环上亲电取代反应机理

(3) 加成反应

(4) 氧化反应

有机化学基础实验(讲义)

有机化学基础实验（一）烃 1.甲烷的氯代（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能（9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高等有机化学教学大纲

《高等有机化学》教学大纲课程名称：高等有机化学学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学适用专业：化学开课教研室：有机化学一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。二、课程教学基本要求本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。三、课程教学内容

第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介（二）基本要求掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。第二章有机化学中的电子效应和空间效应（一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应（二）基本要求掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。第三章反应机理及研究方法（一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法（二）基本要求掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。第四章氧化与还原反应（一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、

基础有机化学实验竞赛试题(含答案)

化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。

计算化学软件在大学有机化学教学中的应用_孙林

TECHNOLOGY WIND ［摘要］随着我国新课程改革体制的不断推广，我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变，这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。加之近年来计算机技术的发展，在教育中的应用，我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中，为了能够更加有效的反应其机理，巩固其稳定性，计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究，其目的在于通过在大学有机化学教学中，应用计算机化学软件来提升化学教学效率，最终实现提升大学整体教学效果的目的。［关键词］大学；计算化学软件；有机化学教学计算化学软件在大学有机化学教学中的应用孙林王素玲（宣化科技职业学院，河北张家口０７５１００）众所周知，当前计算机技术的发展给我国很多领域发展带来了一定的机遇。为此，在化学研究领域计算机软件也被广泛的应用。应用计算机软件可将化学符号以及化学结构等表达的淋漓尽致，不仅能够吸引学生在课堂上的注意力，还能够让学生更容易理解与应用化学知识点。为此，当前计算机软件不仅被广泛的应用在科研界，还被当成重要的教学工具被教育界广泛使用。计算机软件在化学教学中的使用，改变了传统的化学教学方式，而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学，不仅弥补了传统教学的缺点，还能够丰富学生的想象力，提升化学课堂教学效率。 1计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析纵观以往的有机化学教学而言，在分子立体结构降解方面，很多教师仅仅依靠分子结构进行展示，但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑，为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识，导致学生无法想象出分子结构，无法深入理解，更加无法达到学以致用的目的［１］。可在化学教学中，有机化合物分子结构是化学整体教学的重点，它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、化学性质等之间存在着极大的关联。伴随计算机技术的发展，已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示，教师也能够利用这些软件进行教学，从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式，使学生能够真正理解分子结构，应用这部分知识。例如ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ等相关化学辅助教学软件，都能够利用３Ｄ技术完成分子立体结构模拟演示操作，并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟，例如球棍模型等，都能够提升学生对分子结构的理解，也能够提升学生的想象力等。例如在对乙烷分子构象教学过程中，教师可以应用Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件进行教学，通过对该软件的操作来完成分子构成，将其和分子能量展开关联。具体做法为：首先需要建立乙烷分子模型，之后优化分子模型［２］。其次，为了能够有效的完成３６０度旋转Ｃ－Ｃ，就需要改变Ｈ４－Ｃ３－Ｃ２－Ｈ１二面角，将Ｓｃａｎ输入其中，扫描所有旋转过程中的势能曲线。最后，对Ｃ－Ｃ旋转曲线先开分析，同时研究分子势能构象变化规律，最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象，也可以被称之为交叉型构象。 2计算化学软件对分子光学模拟的分析在有机化合物分子光谱学习中，对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。在现代社会发展中，科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作，一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析，但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。但是Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件却与之不同，该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中，在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件，引导学生分析与观察模型演示，从而使得学生更加直观的学习其知识，并且理解与运用化学知识。另外在化学教学课堂上利用软件ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。例如，可以对苯内酮模拟测试等。除此之外，计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。在相应有机化学教学过程中，化合物的有机反应是教学的一个重点［３］，同时也是教学难点，由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂，并且具有较多的种类，过于抽象，因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力，对知识点也是很难理解，无法深入的把我与研究。可实际上掌握这部分的知识，能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助，具有提升学生科研能力的作用。为此，我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义，能够推动学生的发展。实践表明，Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题，不仅可以让学生理解其中的知识，还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。例如，在学习双分子亲核反应的过程中，具体操作可为：第一，需要建立起相应的模型，如ＣＨ３ＣＬ＋ＢＲ－等等，并且对所建模型进行优化；第二，利用相应程序将相关反应形态表现出来，并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计；第三，通过相应的计算，将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来，并且通过软件对该反应的演示，学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程［４］，从而使得学生更轻松的理解该部分的知识，在仔细观察之下，学生对反应过程中呈现的状态有所了解，这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用，最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。 3总结本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析，通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等，明确在大学有机化学教学中，计算机软件占据着极为重要的位置。它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成，还有利于学生理解其化学知识，通过计算机软件模拟演示的观察，对化学分子知识进行深入理解，从而提升化学课堂教学效率，更加提升学生的知识运用能力等。 [参考文献］［１］郑燕，孙文新．计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究［Ｊ］．石家庄学院学报，２０１４．［２］莫倩，郑燕升．计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用［Ｊ］．广东化工，２０１３．［３］付婧婧，黄丹，廖奕等．计算化学软件在高中化学教学中的应用［Ｊ］．中国校外教育（下旬刊），２０１４．［４］裴克梅．Ｇａｕｓｓｉａｎ软件在环境化学教学中的应用［Ｊ］．大学化学，２０１２．应用科技１１７

有机化学教案及说明

第64期岗前培训《大学教学技能》作业有机化学教案学号：姓名：单位：

有机化学教案

学们的用途；苯环的结构来历？教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性质，再补充一些含有苯环的化合物。介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯环很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。二：芳烃的物理性质苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。三：芳烃的化学性质（穿插芳烃的化学反应视频演示）亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；加成反应四：非苯芳烃休克尔（E.Hückel）规则：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一提出问题，激发学生的好奇心和求知欲讲解

教案设计说明学号：姓名：一，教案整体结构说明（一）课题的引入前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性质及用途，提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。（二）课题的过渡遵循由简入繁的原则，讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。（三）课题的进展通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香烃的物理性质；芳香烃的化学性质；休克尔规则。第一部分知识点：根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取

高中有机化学实验专题练习有答案

中有机化学实验题浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题： (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①___________ ，②__________ ，③ __________ ，④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据：某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 ____________________________ 。按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。

高等有机化学试题及答案教学提纲

高等有机化学试题及答案

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>② C 、④>②>①>③ D 、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2O 主要发生( C )反应 A 、E1 B 、S N 1 C 、S N 2 D 、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) A 、 CH=CH 2 CH 2OH CH 3CH=CH 2B 、D 、 C 、A 、CH 3COCH 3 B. O C. HCHO D. CH 3CHO A 、 B 、 C 、 D 、OH CH 3H COOH H 3C CH 3H H COOH H H HO OH COOH H H OH OH A 、 B 、 C 、 D 、CH 33CI CI H H CH 33CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H A. C 2H 5 H H 3C H C 2H 5 CH 3 H C(CH 3)3H H CH 3 C 2H 5H CH 3B. C. D 、

高中化学有机实验总结

个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取乙烯乙炔原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法

实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应净化因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。

b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。

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《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（．．．2．F．2．,．沸点为．．．-．29.8 ．．．．．．CCl ．．．．℃）．．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为．．．-．24.2 ．．．．℃）．．氟里昂（氯乙烯（．．．．,．沸点为．．．HCHO ．．．-．21．．℃）．．．．．-．13.9 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．甲醛（．．．．．．,．沸点为．．．．℃）氯乙烷（．．一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）．．．．℃）．．．12.3 ．．．．CH．．3．CH．．2．Cl．．,．沸点为四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、C17以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

《有机化学基础》全部教案

【课题】第一节有机化合物的分类【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团【教学重点】认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学方法】探究法，练习法【媒体选择】多媒体课件【教学过程设计】【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH

练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =

高等有机化学汇总

研究生课程论文题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红学院: 理学院专业: 化学学号: 2014111004 2015 年1 月12 日南京农业大学教务处制

浅谈有机化学的研究进展理学院2014111004 陶月红摘要：本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇，其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。关键词：有机化学合成方法学有机合成有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科，也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支，其发展与人类社会的发展息息相关。近年来，在国家科技政策和科研经费的支持下，我国有机化学事业得到了长足发展，有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如，全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人)，研究工作水平不断提高，在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时，也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委，国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看，我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题，工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头，但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展，但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀，其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进，成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011～2012年发表的研究结果进行系统检索，本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学有机反应和合成方法学是有机化学的基础，历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应，使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外，尚未有其他有机化学家获此荣誉，故在近30 年来，有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界，从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山，导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容，为此本文也仅能收录刊登在《J．Am．Chem．Soc．》和德国《Angew．Chem．Int．Ed．》上的成果。国际上流行的热点研究领域，如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等，我国有机化学家不仅几乎全部涉足，而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域，我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异，如2012年10月，北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会，并担任大会主席。无论如何，与西方国家的有机化学家，特别是美国化学家相比，我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多，自己独创的少。《J．Am．Chem．Soc．》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中，来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文，足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多，仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡，在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所

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