肉桂酸合成工艺设计说明书
肉桂酸合成工艺设计说明书
姓名:苗文军
班级:化工082
学号:050811230
肉桂酸性质及应用肉桂酸（cinnamic acid）别名?-苯基丙烯酸或桂皮酸，分子式为C9H8O2 ，结构式为C6H5CH=CHCOOH。肉桂酸为白色会淡黄色单斜晶体，微有桂皮味。溶于甲醇、乙醇和氯仿，易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。易燃，可随蒸汽挥发。其分子量为148.16，熔点为
135-136 ℃，沸点为300 ℃，相对密度为1.2475（4 ℃）。
肉桂酸是有机合成工业的重要中间体之一，广泛用于香料、医药、农药。塑料和感光树脂等精细化工产品中。肉桂酸脂类可供配制香料，也可做食品香料；在医药工业中，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；早农药工业中，作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐。肉桂酸还是负片型感光树脂最主要的合成原料。另外，肉桂酸还可做镀锌板的缓释剂、聚氯乙烯的热稳定剂、多氨基甲酸酯的交联剂和己内酰胺的阻燃剂及化学分析试剂等。
肉桂酸由于应用广泛，市场需求特别大，经常是供不应求，特别是肉桂酸是新型甜味剂L—天门冬氨酰苯丙氨酸酯的前体化合物。随着天苯二肽消费量的增长，肉桂酸必将有着很好的市场前景。
合成路线简介国内目前有多家企业通过Perkin反应，用苯甲醛、乙酸酐为原料生产肉桂酸。但该法收率较低，耗能多，原料价格高。近年来，国内外报道了许多合成肉桂酸的新工艺，为内挂酸的工业化生产开辟了新的途径。
1.以苯甲醛和乙酸酐为原料的Perkin法合成肉桂酸的改进
苯甲醛与乙酸酐进行的反应，以无水乙酸盐作催化剂是最早实现的冉桂酸工业化生产的途径，但该工艺路线反应时间较长，产率最高为55“～60％，苯甲醛需用水蒸气蒸馏法回收。各国围绕该工艺路线的改进，已有多篇研究报道。德国专利与罗马尼亚专利报道以无水碳酸钾作为催化剂，可将收率提高到70％，苯甲醛的转化率可提高到80％。文献报道了以氟化钾作为催化剂，反应时间缩短，并可将产率提高到82.4％。但该法需消耗大量价格昂贵的氟化钾(苯甲醛 : 氟化钾=1‰ : 1.5)，在实现回收氟化钾之前，尚无工业生产价值。
2.以氯代苯与丙烯酸为原料合成肉桂酸
苟少华等报道了在(聚4一乙烯基吡啶)钯(O)催化下，芳基碘苯与丙烯酸，丙烯酰胺和苯己烯反应．生成取代肉桂酸、肉挂酰胺和1，2一二芳基乙烯的研究结果，其中碘化苯与丙烯酸作用生成肉桂酸的产率可达93％，以氯代苯与丙烯酸乙酯反应，以六甲基磷酸三胺为溶剂，PdCl2、PPh3，和K2CO3为催化剂，所得产物内桂酸乙酯的收率可达68.1％。在Pd(OAc)2(O—MePh)3P催化下，以90％DMF水溶液为溶剂，丙烯酸与C6H5X(X—Br、I)在较温和条件下。可以95％～100％的高收率制备肉桂酸，同样以较高收率制备了苯环取代的肉桂酸衍生物。以卤代芳烃制备肉桂酸虽不具有工业化生产意义，但对于制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论和实际意义，值得关注。
3.苯甲酸与乙烯酮为原料合成肉桂酸
德国专利报道了在锌盐催化下，以甲苯为溶剂，在苯甲醛中通入乙烯酮气
体。待反应完全之后。蒸去甲苯，在180～200℃下加热1小时，可以87％的收率制得肉桂酸。乙烯酮作为高活性结构的物质，与苯甲醛反应得到肉桂酸可能是按照加成重排的历程进行的。该工艺由于过程简单，无需特殊催化剂，只要在降低合成成本上下好功夫，就有较好的工业化前景。
4.以二氯苄与醋酸钾为原料合成肉桂酸
美国专利报道了以二氯苄和醋酸钾为原料、吡啶为溶剂制备肉桂酸，收率为45％。二氯苄可作为苯甲醛的前体，该制备方法可认为是Perkin反应的进一步改进。如果能降低醋酸钾的消耗，进一步提高内桂酸的收率．此法具有一定工业化前景。
5．以苯乙烯和四氯化碳为原料合成肉桂酸
该合成方是文献报道最多的台成工艺，在催化剂作用下，CCl4与苯乙烯发生自由基加成反应得到l ： 1加成产物1，3,3,3-四氯丙基苯(I)。(I)在酸性条件下发生水解、消去反应生成肉挂酸。近有文献报道其两步收率分别可以达到95％～96％和90％。该合成工艺实现了以廉价化工产品为原料，高收率制备肉桂酸，且使用的催化剂常见、低廉，是最有工业化前景的合成方法。合成(I)所使用的催化剂主要有CuCl、CuCl2、FeCl3、PPh3和脂肪胺等。由(I)生成肉桂酸所使用的催化剂主要有FeCl3、 ZnCl2、HCOOH、CF3COOH、H2SO。、H3PO与HOAc。
工艺设计
目前我国大多数生产厂家使用的仍为Perkin法用苯甲醛与乙酸酐为原料。
但近年来研究者对苯乙烯与四氯化碳为原料生产肉桂酸的工艺研究加强，并有部分企业实现工业化。因此根据产业发展情况，本工艺设计就较有发展前景的苯乙烯法为基础的方法，针对先关资料进行的设计。该工艺原料易得，生产工艺先进，有一定的生产实例。但对目前工艺生产规模小，原料利用率低，三废处理及能耗等问题，本工艺尽心相关改进。主要在提高原料的利用率、提高产品的收率以及环境友好等方面做了一定的改进。
反应分两步进行，第一步使用氯化亚铜为催化剂，第二部以醋酸与硫酸锌为催化剂。第一步产品收率在92% 左右，第二步水解收率为96%。反应器进料比：苯乙烯：四氯化碳=1：2（mol），反应温度在70-75 ℃，反应5h。
四氯化碳回收用减压蒸馏塔。水解反应用水解塔进行，反应温度在108-118℃水解。氯化氢用水吸收的稀盐酸。溶剂回收用减压精馏塔。分离使用离心分离器。主要设备物料衡算
反应釜物料衡算
进料: 苯乙烯:四氯化碳：二乙胺=1:2:0.08 ，碳纳米管氯化亚铜为苯乙烯摩尔数的5%。
苯乙烯加料为900 L ,四氯化碳加料为 1800 L ,二乙胺为72 L ,氯化亚铜为
39Kg 。反应时间为5小时，反应温度控制在65-75℃。1,3,3,3-四氯丙基苯收率为91%，基本无副反应。
减压精馏塔
塔顶压强466.27Pa ，先回收四氯化碳，然后继续收集138-142℃的馏分，即得中间体。
衡算如下表：
水解釜
水解肉桂酸的单程收率为92%。用乙酸与七水硫酸锌为催化剂。乙酸用量为中间体的1-1.3倍，硫酸锌用量为13%（mol），水为2倍的中间体，温度在105-118℃。产生氯化氢用水吸收，可得30%副产盐酸。反应至无气体生成。
进料
1,3,3,3-四氯丙基苯 7.7135kmol 1428L
乙酸 9.2562kmol 529L
水 16kmol 288L
七水硫酸锌 1.001kmol
其他杂质若干
水解12小时，直至无气体生成。
出料口1
1,3，3,3-四氯丙基苯 0.1928kmol
乙酸同进料
七水硫酸锌同进料
水 1.3444kmol
肉桂酸 7.327kmol
出料口2
氯化氢 29.31kmol
乙酸的回收
用水蒸汽蒸馏法，将乙酸回收。该操作在蒸馏塔中进行，回收的乙酸可继续用于水解。
氯化氢用水在吸收塔钟吸收，废弃用碱处理后排放，副产盐酸进储罐。
回收过乙酸的剩余液体，在冷水中结晶（结晶釜），接着用离心分离分离固液，液体经浓缩后在进行水解，以充分水解中间体。再将粗产品在3:1的乙醇/水的结晶釜中重结晶。最后进行分离干燥封装。重结晶底液回收处理循环使用。
最终能的纯品1t多一点。
11、肉桂酸的制备
有机化学实验报告 实验名称：肉桂酸的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号： 指导教师： 日期：
1、了解肉桂酸制备的原理和方法； 2、掌握回流、抽滤等基本操作； 3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法； 二、实验原理 1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 三、主要试剂及物理性质 1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水 2、试剂的物理性质 名称分子量性状熔点（℃）沸点（℃）溶解度 肉桂酸148白色单斜棱晶135-1363000.0418 苯甲醛106无色液体-26178.10.3 碳酸钾102白色结晶粉末-73.1138.6253(20℃) 乙酸酐102无色透明液体-73.1140.012(冷) 四、试剂用量规格 试剂用量 苯甲醛 5.0ml(0.05mol) 乙酸酐14.0ml(0.145mol) 碳酸钾7.00g 10%NaOH水溶液40ml 盐酸（1:1）25ml 水110ml 活性炭3小勺
主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等 5-1 肉桂酸制备的回流装置 5-2 水蒸汽蒸馏法装置图 六、实验步骤及现象 时间步骤现象 1、取5ml苯甲醛，14ml乙 酸酐和7g碳酸钾放入 150ml三颈烧瓶。 无色透明液体。 14:00-14:06 14:07-14:502、将此混合物进行加热回 流45ml，并观察颜色。 起初冒白烟，出现大量泡沫。 泡沫完全消失（14:06），液体 变成乳黄色混浊状。 液体渐渐澄清，微沸，橙红色 慢慢加深，最后为红褐色溶液。 温度172℃。
最新实验十一肉桂酸的制备
实验十一肉桂酸的制 备
实验十一肉桂酸的制备 一、实验目的： 1．了解肉桂酸的制备原理和方法 2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作 二、实验原理： 芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。 CHO(CH3CO)2CH3COOK CH CHCOOH CH3COOH + + 按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。 三、实验药品： 苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g（0.03mol），乙酐8mL（8.64g， 0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。 四、实验仪器： 三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。五、实验步骤： 在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、 8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流 30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。
反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。 待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。 产品在水中或30%乙醇中重结晶[7]。产品包在方形滤纸中，自然晾干，下次实验称重，计算产率。 肉桂酸为无色晶体，有顺反异构体，通常以反式异构体形式存在，熔点135～136℃，沸点300℃，d 1.245 。 附注 [1] 苯甲醛久置会氧化为苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故实验前要重新蒸馏，收集170～180℃馏分供使用。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备 课时数：5学时 教学目标： 了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。 教学内容： 一、实验目的： ⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作 二、实验试剂 【物理常数】 二、反应原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸 PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后 用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。 三、实验步骤 1.合成： ①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。 ②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min） 。 ③停止加热，待反应物冷却。 2.后处理： 待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以 图1. 产物制备装置
肉桂醛合成11206113李浩宁
黑龙江东方学院 应用化学综合实验报告题目：肉桂醛的合成 学生姓名李浩宁 学号 专业应用化学 班级2011级 指导教师张宏坤 学部食品与环境工程实验日期2014年5月16日
目录 一、实验原理 (1) （一）主要性质和用途 (1) （二）合成原理 (1) 二、实验方案设计 (2) （一）主要仪器和药品 (2) （二）操作步骤 (2) （三）注意事项 (2) 三、实验装置图 (3) 四、数据记录与处理 (4) （一）实验现象 (4) （二）产率计算 (4) （三）液相检测 (5) （四）红外检测 (6) （五）紫外检测 (7) （六）实验结果分析 (7) 1.液相分析 (7) 2.红外分析 (7) 3.紫外分析 (7)
一、实验原理 （一）主要性质和用途 肉桂醛（Cinnamaldehyde）,学名本丙烯醛，桂醛，桂皮醛，其结构式为HC CHCHO 。肉桂醛是淡黄色油状液体，具有强烈的新鲜肉桂、药辛香气；在空气中易氧化成桂酸。熔点-7.5℃，沸点253℃，相对密度1.0497（20℃/4摄氏度），折光率1.6195，溶于醇、醚。氯仿，微溶于水。 肉桂醛是重要的合成香料，主要用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，也用于食品香料，处用于调味品类、甜酒等，还用于苹果、樱桃等香精。同时还是医药中间体。 （二）合成原理 肉桂醛的合成方法是由苯甲醛和乙醛在稀碱条件下经Claissn-Schmidr缩合反应制得。化学反应式为 从上式可以看出，原料和产品是醛类，若反应控制不好，在碱性条件下，这三种各自或彼此之间都会发生缩合、聚合等副反应，主要有：①合成肉桂醛再与乙醛缩合产生高沸点物5-苯基-2,4-戊二烯醛，所以要2乙醛来加以防止，如若有少许产生，可以在分流时出去。②苯甲醛和肉桂醛的自身缩合或聚合，这些高沸物也可分馏掉。③只有乙醛自身缩合生成4个或8个以上碳原子的化合物，其沸点高低不同，分布很广，难以用分馏方法出去，所以应严格控制反应条件，尽量降低这类缩合聚合物生成。 二、实验方案设计 （一）主要仪器和药品 四口烧瓶（250mL）、球形冷凝管、减压蒸馏装置、电动搅拌机、温度计
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备 一、实验目的 （一）学习肉桂酸的制备原理和方法。 （二）学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、实验原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为柏金反应。催化剂通常是相应酸酐对应的羧酸的钾或钠盐，也可以用无水碳酸钾或叔胺。 CHO (CH3CO)2O CH3COOH 三、主要试剂及物理性质 苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭
四、试剂用量规格 五、仪器装置 三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉 图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置
空 气 冷 凝 管 温 度 计 三口瓶 图1.反应装置 六、实验步骤及现象 （一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。（二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 （三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL 浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成 广东药学院 摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。 关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射 肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。 肉桂酸的作用 肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。 在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。 在日化行业。肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。 在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。 在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。 由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。 肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 肉桂酸的合成方法 肉桂酸的合成方法有Perkin，苄叉二氯%无水冰醋酸法，甲醛%丙酮法，这些方法工艺上尚有许多缺点。如流程长、反应温度高、能耗高、收率低、副产物多、分离困难和对环境污染严重等；而肉桂醛氧化法，要以浓度达到90%—100%的过氧化氢和NaClO2等无机氧化剂进行氧化，如此高浓度的过氧化氢是危险品，还需要大量的有机溶剂如丙腈、苯等，也不利于工业化生产。而最绿色的合成方法就是利用无溶剂微波辐射醋酸铵催化合成肉桂酸法。无溶剂微波辐射条件下的反应操作简便，减少了溶剂对环境的污染[1]。反应方程如下：
肉桂酸的制备完整版
肉桂酸的制备完整版 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
实验六：肉桂酸的制备 一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 三：主要试剂及主副产物的物理常数 其他性质 苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射 率，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在 室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低
毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 五：实验装置图 主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。 六：实验简单操作步骤及实验现象记录
文献综述-肉桂醛合成及优化
毕业论文文献综述 高分子材料与工程 肉桂醛合成及优化 一．肉桂醛在医药方面的应用 1.杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌，霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著，可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。最小抑制浓度（MIC）为0.02—0.07ul/ml，对深部致病真菌，MIC为0.1—0.3ul/ml。最近日本医学专家研究发现，肉桂醛对真菌有显著疗效，对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物质，主要是通过破坏真菌细胞壁，使药物渗入真菌细胞内，破坏细胞器而起到杀菌作用。 2.抗溃疡、加强胃、肠道运动。其作用机制是由于溃疡活性因素（胃液与胃蛋白酶）的抑制与防御因素（胃粘膜血流速率）的加强，以及抑制胃粘膜电位降低和对粘膜保护作用所致。除此之外，肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驱风剂，对肠胃有缓和的刺激作用，可促进唾液及胃液分泌，增强消化功能，解除胃肠平滑肌痉挛，缓解肠道痉挛性疼痛。用于治疗胃痛、胃肠胀气绞痛，有显著的健胃、驱风效果。 3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制肾上腺素及ACTH对脂肪酸的游离，促进葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有这类作用，但肉桂醛作用远大于肉桂酸。因而，可以用于血糖控制药中，加强胰岛素替换葡萄糖的性能，防治糖尿病。 4.抗病毒作用。对流感病毒，SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。 5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生，并具抗诱变作用和抗辐射作用。 6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。 7.壮阳作用。美国芝加哥治疗研究中心的一份研究表明，肉桂醛对男性壮阳有一定的功效。
肉桂酸的制备实验.PPT
肉桂酸的制备
一、实验目的 实验目的 1、掌握由 Perkin 反应制备 α, β-不饱和酸的原理和方法。 2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。 二、实验原理 实验原理 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精 细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
系统命名：3-苯基丙烯酸 属 α, β-不饱和酸 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。 主反应：
碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。
反应机理：
三、操作步骤
四、数据记录和处理 略 五、实验注意事项
．所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘干至恒重,
否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。 制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。 的质量。 实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应过程跟踪。 明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。 浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。 多。 六、思考题 1．苯甲醛和丙酸酐在无水的 丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？
．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控
．中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物
铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增
答： 2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？ 答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （文献值 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （ 名 称 分 子 量 10 6.1 2 性 状 无 色 液 体 无 乙 酸 酐 色 10 2.0 8 刺 激 液 体 肉 桂 酸 无 14 8.1 6 色 结 晶 1.2 48 133 -13 4 300 1.3 900 1.0 82 138 -73 -14 0 ∞ ∞ ∞ 1.5 450 1.0 44 178 -26 -17 9 折 光 率 比 重 熔 点 ℃ 沸 点 ℃ 水 溶解度：克/100ml 溶剂 醇 醚
苯 甲 醛
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验
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肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Ｐerkiｎ)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH ３COＯ-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中,由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在15０～170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理: 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图
（4）干燥装置 六、实验内容 在25０mｌ三口烧瓶中放入3mｌ( 3.1５g,０.03ｍｏｌ)新蒸馏过的苯甲醛、8ml（8.6４ｇ，0.０84mｏl）新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.２g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根２0０℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热4５ｍiｎ。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入２0ｍl水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至ｐＨ等于8。然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-1５ｍin，进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液ｐH＝3)。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g(产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一)制备阶段：
肉桂酸的制备
CH COOH CH n CH 2 CH CH CH []n 2 肉桂酸的制备 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、实验原理 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3CHO + 150～170℃ CH CHCOOH +CH 3COOH 副反应： Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物 －羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3 H 3C O O O H 3C O O O C 6H 5 O _H 3C O O O C 6H 5 OH H 2O 2_ 水解 C 6H 5 CH 3 O + CH 3COOH H 3C O O O C 6H 5 三、仪器及试剂 药品：苯甲醛，乙酸酐，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭 仪器：150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱 四、实验步骤
在150mL三颈烧瓶中加入4.1g（0.03mol）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（3.2g，0.03mol）和5.5mL醋酸酐（6.0g，0.06mol），其一装上温度计，另一个用塞子塞上。反应液始终保持在150～170℃加热回流45min。 反应混合物稍冷后，加入20mL热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。待烧瓶冷却后，加入20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。可用3：1的稀乙醇重结晶。纯净的肉桂酸为白色晶体，可以通过测熔点、做红外光谱图来表征其结构，熔点为132～134℃。 4.1g无水碳酸钾 3mL苯甲醛 5.5mL醋酸酐150-170℃反应液 冷却 <100℃ 加入20mL热水 捣碎固体 水蒸气蒸馏 滤液 浓HCl 混合液 冷却结晶 洗涤 干燥 粗产物肉桂酸 五、实验注意事项 1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液洗至无CO2放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg或69℃/15mmHg，或62℃/10mmHg的馏分，沸程2℃，贮存时可加入0.5%的对苯二酚。 2、无水碳酸钾必须无水，反应之前做烘干处理。 3、加热回流反应系统必须无水，玻璃仪器预先烘干。 4、冷凝管的上方要加干燥管，防止空气中的水汽进入反应体系。 5、反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。 六、思考题 1．在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？ 答：水蒸气蒸馏主要蒸出未反应的苯甲醛。 2．加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么？ 答：中和反应中产生的副产品乙酸，使肉桂酸以盐的形式溶于水中。
肉桂醛的用途
肉桂醛在香精香料、日用化学品及食品添加剂行业中的应用 相关专题：食品添加剂 时间：2011-11-03 20:46 来源：阿里巴巴化工价格库 作者：阮海燕摘要:肉桂醛具有杀菌、保鲜、除臭等功能以及良好的持香作用,因此广泛应用于香料、制药、日化及添加剂等领域,本文重点阐述了肉桂醛在香精香料、日用化学品及食品添加剂方面的应用。肉桂醛的广泛应用决定其具有十分广阔的发展前景。 肉桂醛又名苯基丙烯醛,具有浓郁的桂油特殊气味和烧焦芳香味,在香料、制药、日用化学品饲料、造纸及食品加工等方面都有广泛应用,同时也是重要的有机合成中间体。肉桂醛在自然界中存在于桂油中,由于天然肉桂醛的价格昂贵且提取成份多,通常以化学合成方法来制备。在工业上主要通过苯甲醛和乙醛在稀碱的存在下缩合而成。肉桂醛是一种黄色强折光的液体,遇光和空气变成暗棕色粘稠液体,可溶于乙醇和乙醚,微溶于水,不溶于石油醚,在空气中易氧化。其理化性质 见表1。本文着重论述肉桂醛 在香精香料、日用化学品及食品添加剂领域的应用。 1在香精香料中的应用肉桂醛有良好的持香作用,在调香中作配香原料使用可使主香料香气更清香。又因为其沸点比分子量相当的其他有机物高,因而还可以用作定香剂。 如在皂用香精中使用肉桂醛可以调制洋水仙、栀子、素馨、铃兰、玫瑰等香精,这些香精广泛应用于香皂、洗衣粉和洗发水;在食品中应用可以用肉桂醛来调制苹果、樱桃等水果香精,这些香精可用于糖果、冰淇淋、饮料、口香糖、蛋糕及烟草等。 2在日用化学品中的应用 2.1美容护肤品 肉桂醛可以促进血液循环,使皮肤回温,收紧皮肤组织。外用于按摩可使四肢、身体舒畅,对水分滞留的现象可以得到充分的改善,具有很强的脂肪分解作用。同时,肉桂醛对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除等均有较好效果。因此,肉桂醛常被应用于按摩液、美容产品中。 2.2口腔护理产品 肉桂醛既可用来调制各种香型,又可对口腔起到杀菌和除臭的双重功效,常用于牙膏、口香糖、口气清新剂等口腔护理品。
肉桂醛的应用
肉桂醛的应用 阮海燕 肖 霄 (武汉远城科技发展有限公司 430064) (石家庄学院化工学院 050035) 摘 要:肉桂醛具有杀菌、保鲜、除臭等功能以及良好的持香作用,因此广泛应用于香料、制药、日化及添加剂等领域。本文重点阐述了肉桂醛在香精香料、日用化学品及 食品添加剂方面的应用。肉桂醛的广泛应用决定其具有十分广阔的发展前景。 关键词:肉桂醛 桂油 香精香料 日用化学品 食品添加剂 肉桂醛又名苯基丙烯醛,具有浓郁的桂油特殊气味和烧焦芳香味,在香料、制药、日用化学品、饲料、造纸及食品加工等方面都有广泛应用,同时也是重要的有机合成中间体。肉桂醛在自然界中存在于桂油中,由于天然肉桂醛的价格昂贵且提取物成份多,通常以化学合成方法来制备。在工业上主要通过苯甲醛和乙醛在稀碱的存在下缩合而成。 肉桂醛是一种黄色强折光的液体,遇光和空气变成暗棕色粘稠液体,可溶于乙醇和乙醚,微溶于水,不溶于石油醚,在空气中易氧化,其理化性质见表1。 本文着重论述肉桂醛在香精香料、日用化学品及食品添加剂领域的应用。 表1肉桂醛理化性质 项目指标 分子式C8H5CH=CHCHO CAS号104-55-2 醛含量(%) 98 酸值(mgKO H g-1)!2 0 折光率(20?)1 619~1 623 比重(25?)1 045~1 053 1 在香精香料中的应用 肉桂醛有良好的持香作用,在调香中作配香原料使用可使主香料香气更清香。又因为其沸点比分子量相当的其他有机物高,所以还可以用作定香剂。如在皂用香精中使用肉桂醛可以调制洋水仙、栀子、素馨、铃兰、玫瑰等香精,这些香精广泛应用于香皂、洗衣粉和洗发水;在食品中应用可以用肉桂醛来调制苹果、樱桃等水果香精,这些香精可用于糖果、冰淇淋、饮料、口香糖、蛋糕及烟草等。 2 在日用化学品中的应用 2 1 美容护肤品 肉桂醛可以促进血液循环,使皮肤回温,收紧皮肤组织。外用于按摩可使四肢、身体舒畅,对水分滞留的现象可以得到充分的改善,具有很强的脂肪分解作用。同时,肉桂醛对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除等均有较好效果。因此,肉桂醛常被应用于按摩液、美容产品中。 2 2 口腔护理产品 肉桂醛既可用来调制各种香型,又可对口腔起到杀菌和除臭的双仲功效,常用于牙膏、口香糖、口气清新剂等口腔护理品。 最新研究表明,肉桂醛用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭的双重功效。美国芝加哥伊利诺伊大学牙科学院的专家报告了一项最新的研究成果:含有肉桂醛的口香糖能够杀死口腔中的细菌,并由此减少口臭的产生。实验过程中,15名受试者分别咀嚼3种口香糖,分别是肉桂味、其他天然风味和不加任何调味料的口香糖,并对咀嚼前后的唾液进行测试。实验结果表明,肉桂味口香糖使唾液中的厌氧菌浓度减少了50%,甚至舌后的厌氧菌也被清除了43%;而不加任何调味剂的口香糖则基本不具备减少口腔细菌的功能。因此,含有肉桂醛的口香糖可以作为功能保健食品,它们可以在短期内对口腔卫生生产积极影响,不仅可用来掩盖口臭,而且能够真正清除引起口臭的细菌。目前,国内外特别是在欧美国家的牙膏厂已长期将肉桂醛应用于牙膏中,且使用效果很好。 32牙 膏 工 业 2006年第2期
肉桂酸的制备
肉桂酸的合成 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109 一、 实验目的 1． 练习并掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理及方法。 2． 练习并掌握水蒸气蒸馏的原理及操作方法。 3． 练习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法。 二、 实验原理 苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠的催化下发生柏金反应制备肉桂酸的反应是羧酸衍生物α-H 的反应，未反应的苯甲醛在碱性中水蒸气蒸馏可除去。 反应式： CHO + (CH 3CO)2CH CHCOOH + CH 3COOH 三、 药品及物理常数 苯甲醛（新蒸） 3mL(3.2g , 0.03mol) 无水碳酸钾（新融） 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol) 饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳 苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产品质量。因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏，收集170~180?C 的馏分。 本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。水分挥发 后又结成固体。强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分散发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。 仪器：250ml 二口瓶或三口瓶（19mm ）、空气冷凝管、200?C 的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、250ml 烧杯、表面皿等。 四、 仪器装置和教师讲解要点 本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。 1．什么是水蒸气蒸馏？ 水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物质在低于100?C 的温度下，随着水蒸气一起 蒸馏出来。 水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法，尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下，效果较一般蒸馏或重结晶为好。使 用这种方法时，被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；在100?C 左右时必须具有一定的蒸气压。 2．水蒸气蒸馏的原理： 根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压，等于两种液体单独存在时的蒸气压之和。当混合物中各组分蒸气压总
肉桂酸的制备完整版
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 三：主要试剂及主副产物的物理常数 其他性质 苯甲醛：分子式C 7H 6 O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率， 闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 五：实验装置图 主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。 六：实验简单操作步骤及实验现象记录
七：实验结果及分析 本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。 计算产率： 生成的肉桂酸理论值： m： *mol= 生成的肉桂酸实际值： m： 产率: 本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。 八：思考题 1、本实验需要注意的地方： 1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。 2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成 摘要：肉桂酸在医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业都有很重要的用途，它的制备方法也有好几种。在本文中就针对肉桂酸的合成进行了一定的总结，也进行了一定的优劣比较。 关键词：肉桂酸合成总结 肉桂酸又名桂皮酸、β- 苯丙烯酸, 是一种重要的有机化工中间体, 广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光材料等行业[ 1] 。在香精行业, 肉桂酸是羧酸类香料, 有良好的保香作用, 主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等香料。在日化行业, 用于配制香皂和日用化妆品香精,由于其沸点较分子质量相近的其他有机物高, 因此, 常被作为香料中的定香剂使用[ 2 ]。它的合成方法有好几种，目前工业上生产肉桂酸的方法主要是Perkin 法和苯乙烯- 四氯化碳法，本文就针对肉桂酸的合成方法进行了简单的总结。 1、Perkin法 利用苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应, 反应式如下： 实验表明用碳酸钾作催化剂合成肉桂酸的最佳条件为：反应时间1 h，反应温度140～150℃，n（苯甲醛）∶n(醋酸酐)∶n(碳酸钾)=1∶3∶1.1,此时肉桂酸的产率可达78 %以上[ 3 ]。南通大学的张海军等人在此基础上用PEG- 400 作相转移催化剂, 对叔丁基邻苯二酚作阻聚剂时，得出了差不多的结论：n（苯甲醛）∶n(乙酸酐)∶n(无水碳
酸钾)∶n（PEG- 400）：n( 对叔丁基邻苯二酚)=1：3：1：0.02：0.01反应回流温度为180℃，回流时间为1.5 h,肉桂酸产率可达78.7%。反应中PEG- 400 较好地起到相转移催化作用, 阻聚剂对叔丁基邻苯二酚在此条件下起到了较好的阻聚效果, 肉桂酸产率有较大提高[ 4 ]。山东科技大学的王斌、张同环以吡啶为介质, 以六氢吡啶为缩合剂,通过苯甲醛与乙酸酐的缩合反应合成了肉桂酸,并探索出其最佳工艺条件是: 苯甲醛与乙酸酐物质的量之比为1.0：1.2苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量之比为1.0:2.4:0.025,在160 ~ 170 ℃回流2.0h, 产率达89.19% , 质量分数达99.09%[ 5 ]。近年来微波辐射已经发展成为最方便最高效地促进化学反应的方法之一，济宁师专的宋桂苓就用微波辐射法进行了Perkin反应。在选择微波辐射功率为540W ,间歇式辐射4min 的条件下，当取用1.5ml 苯甲酸和4ml 醋酸酐反应时，催化剂K2CO3的用量为2.2克产率最高，即苯甲醛、醋酸酐和K2CO3的物质的量之比在1:2.4:1.1最佳。这与传统的加热方法是一致的[ 6]。 Perkin 法自20 世纪50 年代实现工业化以来, 其工艺日趋完善, 已成为国内外生产肉桂酸的主要方法, 具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单, 同时副产物少且纯度较高等优点。但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展, 许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产[ 7 ]。 2、苯乙烯- 四氯化碳法 此法合成肉桂酸时先以苯乙烯和四氯化碳发生自由基加成反应得到中间体1, 3, 3, 3-四氯丙基苯( Ⅰ) , 然后进一步催化中间体Ⅰ
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备 一：实验目的 1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱 和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 三：主要试剂及主副产物的物理常数 其他性质 苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。 CHO (CH 3CO)2O CH 3COOH
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 五：实验装置图 主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。 六：实验简单操作步骤及实验现象记录
2014实验十三肉桂酸的制备与纯化
实验十三肉桂酸的制备与纯化 预习要求： 1．阅读新教材P128-129，肉桂酸的制备与纯化或阅读教材P132-133；2．复习教材P50-53，水蒸气蒸馏； 3．复习教材P59-64，重结晶。 一、实验目的 1．了解肉桂酸的制备原理和方法； 2．巩固水蒸气蒸馏技术； 3．进一步掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 CHO + C C O O H3C H3C CH COOK ℃ CH=CHCOOH +CH3COOH 三、主要试剂及产物的物理常数 查找苯甲醛、醋酐、碳酸钾、肉桂酸的物理常数。 四、主要试剂用量及规格 苯甲醛醋酐碳酸钾 10 %NaOH 浓盐酸 五、仪器装置 制备装置水蒸气蒸馏装置
六、实验步骤和现象 实验步骤现象和数据记录具体步骤见书（略） 七、产品和产率 W理论产量= 2.2 g W实际产量= 产率=（W实际产量/W理论产量）×100% = 产品外观： 八、讨论 1. 若用苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应，其产物是什么？ 答：苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应，其产物是 CH3 CH=CCOOH 。 2．在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的措施？ 答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170~180℃馏分供使用。3．用酸酸化时，能否用浓硫酸？ 答：不能。因为浓硫酸可与产物发生反应。 4. 具有何种结构的醛能进行Perkin 反应？ 答：无α-H的芳醛。 5. 用水蒸气蒸馏除去什么？ 答：用水蒸气蒸馏可除去肉桂酸固体中吸附的少量苯甲醛液体。