卤代烷烃Chapter

第六章卤代烃

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本章提纲卤代烃的分类和命名卤代烷的结构

卤代烷的物理性质卤代烷的化学性质卤代烷的制备

有机金属化合物

第五节卤代烷的化学性质一预备知识

二亲核取代反应

三消除反应

四卤代烷的还原

五卤仿的分解

二亲核取代反应(S

)

1 定义

2 亲核取代反应的机制

3 影响亲核取代反应的因素

4 成环的S N2反应

烷烃的卤代反应

烷烃的卤代反应（自由基反应）自由基的反应：自由基加成： H 2C CH X H 2C CH X R R + 自由基转移：CH 2 R +CH R +H 自由基耦合：CH 2R +CH 2R 自由基歧化：CH 2R +CH 2CH R +H 自由基氧化： HO +Fe 2+OH +Fe 3+ 聚合物的氯代通式： CH 2+Cl 2HC +HCl Cl 三种重要的氯代聚合物（1）氯化乙烯（CM ）氯化聚乙烯是由高密度聚乙烯( HDPE) 经氯化取代聚乙烯中的氢分子反应制得的一种聚合物材料。取代后氯分子的分部随生产工艺条件的不同，其形式也不同，可以看成是乙烯、氯乙烯和 1,2-二氯乙烯的三共聚物。氯化聚乙烯中氯含量、结晶度的不同，其性质也不同。当含氯量较低时，其破坏了聚乙烯的结晶性，呈现一定的结晶性，相比聚乙烯 Tg 下降，还是呈现塑料性质。随着氯含量增多，当氯含量在 30%-45%时，分子结晶性受到破坏，分子链柔软，表现出橡胶弹性性质。特别是当氯含量为 36%左右时，结晶结构完全破坏，此时，氯化聚乙烯表现出良好的弹性性能。氯含量超过 45%时，由于 Cl 的极性作用，分子链之间的相互作用增大，Tg 升高，呈现塑料性质。通常将橡胶型氯化聚乙烯简称为 CM ，CM 属于特种橡胶。 CM 的分子链饱和，具有优异的耐老化性能，含有一定的氯元素和较强的分子间作用力，表现出良好的耐热性、耐油性和阻燃性。CM 还具有优异的电绝缘性能和低温性能等，且价格低廉、基于上述优点，CM 主要用于电线电缆、胶管、输送带、橡胶水坝、汽车内胎、电梯扶手等领域，是一种具有广泛应用前景的弹性体，其可以作为一些优良的改性剂去改善其他聚合物的性能（一般作为 PVC 的