对硝基氯苯
对硝基氯苯
2,4-二硝基氯苯合成
绿色硝化技术合成2,4-二硝基氯苯 胡衍甜，吕早生，孙昱，唐月娇，严莉 （武汉科技大学化学工程与技术学院，湖北武汉430081） 摘要本文主要介绍采用绿色硝化体系N2O5/HNO3,以对氯硝基苯为原料,制备2,4-二硝基氯苯。首先通过单因素实验，确定了各因素的最佳条件，然后通过正交实验找到了优化的工艺条件为：当对氯硝基苯为5g时，N2O5浓度为0.3g/ml(N2O53g，HNO310ml)，反应温度为50℃，反应时间为70min，此时，2，4-二硝基氯苯的产率能达到96.73%，纯度为100%。 关键词对氯硝基苯；N2O5/HNO3；2，4-二硝基氯苯 Synthesis of 2,4-Dinitrochlorobenzene by Green Nitration Technology Hu Yan-tian, Lv Zao-sheng, Sun Yu, Tang Yue-jiao, Yanli (College of Chemical Engineering and Technology, Wuhan University of Science and Technology, Wuhan 430081,China) Abstract This paper mainely introduce the synthesis of 2,4-Dinitrochlorobenzene by a green nitrating agent N2O5/HNO3 with chlorobenzene as material. We do the single factor experiment to find out the best condition of every factor in the first, then we do orthogonal experiment to find out the best optimal condition is that when chlorobenzene is 5g, the concentration of N2O5 is 0.3g/ml(N2O53g,HNO310ml),the reaction temperature is 50℃, the reaction time is 70min,and the yield of 2,4-Dinitrochlorobenzene is 96.73%. 1 引言 硝化反应是常见的有机单元反应。目前，广泛使用的硝化剂有硝硫混酸、硝酸酯、金属硝酸盐等。这些工艺的原子经济性不高，而且在生产过程中会产生大量的废酸及有机酸性废水，导致严重的环境污染。2,4-二硝基氯苯的制备,是一个曲型的硝化反应。
硝基氯苯生产工艺规范文件
硝基氯苯生产工艺规程 1. 装置概况 1.1装置的目的 本装置的目的是利用氯苯与混酸在环形硝化器中在废酸存在的条件下，生成硝基氯苯，酸性硝基氯苯经中和、水洗、干燥、分离，得到对硝、邻硝和间硝成品。 1.2 设计能力 本装置设计能力为生产硝基氯苯100000吨/年。2．产品讲明 2.1、产品名称 2.1.1、对硝基氯化苯 2.1.2、邻硝基氯化苯 2.2、分子式、结构式和分子量 2.2.1、对硝基氯化苯（以下简称对硝） 分子式：C6H4·NO2·Cl 分子量：157.5 2.2.2、邻硝基氯化苯（以下简称邻硝）
分子式：C6H4·NO2·Cl 分子量：157.5 2.3、物化性质 2.3.1、物理性质 2.3.1.1、对硝的物理性质 本产品为淡黄色的单斜形晶体,有甜味。 密度：68℃为1.520g/cm3 , 90℃为1.2979g/cm3 110℃为1.2722g/cm3 , 134℃为1.2457g/cm3凝固点：83.5℃ 沸点：239.1℃（在101.33kPa<1atm>） 饱和蒸汽压与温度的关系： lgP=3.66321 — 2184.9 t+230 P-MPa , t-℃ 闪点：127℃（工业品为120℃） 熔化热：107.16 kJ/kg 汽化热：287.16 kJ/kg 热容量：固——1.088 kJ/kg·℃
液——1.633 kJ/kg·℃ 溶解性：对硝难溶于水（见表一）,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。 毒性：人体受该物质作用后, 能引起血压降低、肝脏病、肾脏病、刺痛皮肤和头痛 ,对血液有剧毒。能够引起血色素变性,从而引起急性或慢性心脏病。 其他：此产品还有腐蚀性；易燃 ,能无氧燃烧；在密闭容器中能够发生爆炸。 在操作厂房里最大同意浓度为1mg/m3。 2.3.1.2、邻硝的物理性质 本产品为黄色斜形晶体 ,有苦杏仁味。 密度：71.5℃为1.320 g/cm3 , 90.5℃为1.2945g/cm3 92.5℃为1.297g/cm3 ,110℃为1.276g/cm3 凝固点：32.5℃ 沸点：246℃（在101.33kPa<1atm） 饱和蒸汽压与温度的关系： lgP=3.68122 – 2225.6 t+230 闪点：127℃-133℃ 熔化热：108.42 kJ/kg
对硝基苯酚的制备
实验令邻、对硝基苯酚的制备P.178 【实验目的】 1掌握水蒸气蒸馏的原理及操作; 2学习苯酚的硝化反应。 【实验原理】一主反应 沸点214 C 279C 熔点45 C 114C 1副反应 （1）氧化；（2）二硝化。（措施：低温5-10C ） 2产物的物 质的量之比 苯酚:（邻+对）=1:1 3混合物分离 熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键） 二水蒸气蒸馏（第54页） 1必须满足的三个条件和适用的四种情况？ 2基本原理： 1 ）纯水体系 P 水增大》P总=1atm时，沸腾，100C 升温 2）水+A混合体系 NO2
P 总=P A + P水 P总P水、PA土匀增大升 P总=1atm时，沸腾，沸点＜100 C 温
二水蒸气蒸馏装置 1蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。 2导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。 3蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。 【注意事项】 1逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10C 。 2对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 3水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。 4必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 5反应残液处理：加10毫升1% NaOH 溶液。 【实验结果】 馏出液：含水、A 。 【实验装置与步骤】 一反应装置 铁圈 铁架台 l ；inL 沐硝酸 温度计 L - gIU L <7 5 5m 外 “ * 5 t 4 0 1 础 三实验步骤
1产品的颜色、形状: 2产率 M 邻 邻：产率= X100% M 理论 M 对 对：产率= X100% M 理论 M 邻+ M对 总产率二X100% M 理论 3实验得失分析: 【问题与讨论】第179页：1、2题 3简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。
对硝基苯甲醛的合成
对硝基苯甲醛的合成 一、实验目的 1. 了解苯环侧链氧化反应的原理和方法； 2. 掌握苯环侧链氧化反应的操作步骤和注意事项。 二、实验原理 对硝基苯甲醛是重要的医药、染料和农药中间体，在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。 对硝基苯甲醛为白色或淡黄色晶体，熔点：106~107℃，不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯、冰醋酸，难与蒸汽一同挥发。 合成路线如下： CH3 NO2CrO3/Ac2O NO2 CH(OAc)2 H2O/H2SO4 NO2 CHO 三、实验步骤 1、铬醋酸酐溶液的制备 向250ml的烧杯中加入57ml醋酸酐，在玻璃棒的搅拌下分批加入12.5g铬酸酐，搅拌均匀，待用。 2、对硝基苯甲醛二醋酸酯的制备 在250ml的四口瓶上配置搅拌器、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗，将醋酸酐50ml及对硝基甲苯6.3g加入反应瓶中，冰盐浴冷却下加入浓硫酸10ml，冷却到0摄氏度，在搅拌下滴加事先制好的铬醋酸酐溶液，维持反应温度在10℃以下，加毕，于5~10℃反应2h，将反应混合物倒入250g碎冰中，搅拌均匀后再以冰水稀释至750ml，抽滤析出固体。将滤饼悬浮于40ml 2%的碳酸钠溶液中，充分搅拌后抽滤，依次用水、乙醇洗涤滤饼，抽干后得对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品。 3、对硝基苯甲醛的制备
将上述制得的对硝基苯甲醛二醋酸酯粗品置于250ml的四口瓶中，加入水20ml、乙醇20ml、浓流酸2ml，加热回流30min，趁热抽滤，滤液在冰水中冷却后析出结晶，抽滤水洗，干燥后得产品，称重，计算收率。 四、注意事项 1、铬酸酐溶液配制：将铬酸酐在搅拌下分批加入到醋酐中，不能反加料，否则易爆炸。 2、滤液用50ml水稀释后还可以析出部分产品。
2-4-二硝基氯苯合成
2-4-二硝基氯苯合成
绿色硝化技术合成2,4-二硝基氯苯 胡衍甜，吕早生，孙昱，唐月娇，严莉 （武汉科技大学化学工程与技术学院，湖北武 汉430081） 摘要本文主要介绍采用绿色硝化体系N2O5/HNO3,以对氯硝基苯为原料,制备2,4-二硝基氯苯。首先通过单因素实验，确定了各因素的最佳条件，然后通过正交实验找到了优化的工艺条件为：当对氯硝基苯为5g时，N2O5浓度为0.3g/ml(N2O53g，HNO310ml)，反应温度为50℃，反应时间为70min，此时，2，4-二硝基氯苯的产率能达到96.73%，纯度为100%。 关键词对氯硝基苯；N2O5/HNO3；2，4-二硝基氯苯 Synthesis of 2,4-Dinitrochlorobenzene by Green Nitration Technology Hu Yan-tian, Lv Zao-sheng, Sun Yu, Tang Yue-jiao, Yanli (College of Chemical Engineering and Technology, Wuhan University of Science and Technology, Wuhan 430081,China) Abstract This paper mainely introduce the synthesis of 2,4-Dinitrochlorobenzene by a green nitrating agent N2O5/HNO3with chlorobenzene as material. We do the single factor experiment to find out the best condition of every factor in the first, then we do orthogonal experiment to find out the best optimal condition is that when chlorobenzene is 5g, the concentration of N2O5is 0.3g/ml(N2O53g,HNO310ml),the reaction temperature is 50℃, the reaction time is 70min,and the yield of 2,4-Dinitrochlorobenzene is 96.73%. 1 引言 硝化反应是常见的有机单元反应。目前，广泛使用的硝化剂有硝硫混酸、硝酸酯、金属硝酸盐等。这些工艺的原子经济性不高，而且在生产过程中会产生
邻硝基氯化苯
邻硝基氯化苯 1.物质的理化常数: 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对粘膜和皮肤有刺激作用。吸收后，产生高铁血红蛋白血症。 急性中毒：病人可有头痛、头昏、乏力、皮肤粘膜有紫绀、手指麻木等症状。重者可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至发生心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时可引起溶血性贫血，肝损害。 慢性中毒：有头痛、乏力、失眠、记忆力减退等神经衰弱征候群；有慢性溶血时，可出现黄疸、贫血；还可引起中毒性肝炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属高毒类。 288mg/kg(大鼠经口) 急性毒性：LD 50
污染来源：硝基氯苯是制备偶氮染料和硫化染料的中间体，也是制造农药，橡胶的原料。有机合成、油漆、涂料、染料及制药厂排放的废水、废气是环境中邻（间）硝基氯苯的主要来源。贮运过程中的意外倾倒、泄漏，容器破裂等也会造成硝基苯污染事故。 邻硝基氯苯的稳定性不如硝基苯，在碱性条件下，可发生水解，虽然其沸点较高，但受热易分解，其分解产物有毒，且具有爆炸性。具有强氧化性，与可燃性物质及还原性物质起强烈反应，受热分解成有毒气体。能空气形成爆炸性混合物。发生爆炸起火时，产生刺激性有毒气体氯气、盐酸雾、光气、氮氧化物等。进入水体可改变水体颜色，并散发出特殊气味，可造成水生生物死亡。通过吸入、摄入或皮肤吸收可使人员中毒。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编4.实验室监测方法: 气相色谱法(GB13194-91，水质) 盐酸萘乙二胺比色法《空气中有害物质测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准: 6.应急处理处置方法:
2-硝基苯酚-4-磺酰胺的合成
第!"卷第#期石油化工高等学校学报$%&’!"(%’# )**!年+月,-./(01-2345/-67489601.(9$4/:9594::;< ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! ’)**! 文章编号：!**=>#+=?（)**!）*#>**!*>*" )>硝基苯酚>">磺酰胺的合成 李燕芸，尹振晏，胡应喜，刘霞，陈赤阳，刘彬 （北京石油化工学院化工系，北京!*)=**） 摘要：以邻氯硝基苯为原料，经氯磺化、氨解、水解酸化三步反应制备了)>硝基苯酚>">磺酰胺。研究了各步反应的影响因素，在传统工艺的基础上优化了反应条件，最优反应条件是：!（邻氯硝基苯）@!（氯磺酸）A!@"，分次投料，并加入一定量的无水硫酸钠，反应温度为!"*B，反应时间为=C D E；将所得产品按!（)>硝基氯苯>">磺酰氯）@!（氨水）A!@!’F加入氨水中，反应温度为#G C"*B，低温反应)E；最后于#*H氢氧化钠溶液中水解，反应温度!**C!*F B，反应时间为#C"E，并加入相转移催化剂，最后进行酸化，抽滤后得目标产品。总收率由F*H提高为D*H，并对三步所得产品进行了红外光谱分析。 关键词：染料；中间体；氯磺化；氨解；水解酸化；邻氯硝基苯 中图分类号：5I=!)’=文献标识码：0 染料中间体是合成各种染料的重要物质。由它能制成各种各样、五光十色的染料，给人以美感。)>硝基苯酚>">磺酰胺的合成是一种重要的中间体，可以制成许多种中性和酸性染料，应用范围很广。但)>硝基苯酚>">磺酰胺的现行生产工艺落后，流程长，原料消耗大，操作繁杂，三废较多，收率低，仅为"+H C F*H［!］，三废中污染最重的是废气和废液。传统工艺不仅浪费了大量资源，而且严重污染环境，应针对废液的复杂组成、强酸性、腐蚀性的特点，研究它的回收利用。本实验对传统工艺进行了改进，并优化了反应条件，在最优条件下产品总收率提高到D*H。 !实验部分 !’!试剂与仪器 氯磺酸（分析纯，北京福星化工厂）；邻氯硝基苯（化学纯，军事医学科学院药材供应站）；新 收稿日期：)***>!!>)) 作者简介：李燕芸（!+=">），女，北京，副教授。洁尔灭（北京双桥制药二厂）；氢氧化钠、氨水均为化学纯。 29/—DF*型红外光谱分析仪（美国(JK%L &;M公司）；调温型电热套（河北省黄骅市新兴电器厂）；N)F—)2型电动搅拌机（杭州仪表电器厂）；真空泵（沈阳市三环真空技术研究所）。!’)实验原理 本实验以邻氯硝基苯为原料，经氯磺化、氨化、水解酸化三步反应得到目标化合物。!’)’!氯磺化反应氯磺酸可以看作是:-# >76&的络合物，是氯磺化的首选试剂［)］，采用!（邻氯硝基苯）@!（氯磺酸）A!@（"C F）或更多的氯磺酸，可制得">氯>#>硝基苯磺酰氯。!’)’)氨化反应在氨水中将芳磺酰氯氨化制备)>硝基氯苯>">磺酰胺。 !’)’#水解反应将氨化后产物再在液碱中水解，经酸化得)>硝基苯酚>">磺酰胺。!’#最优条件实验 本实验是以邻氯硝基苯为原料，经氯磺化，氨化，水解酸化三步反应来合成)>硝基苯酚>">磺酰胺。在实验中通过平行实验，对每一步的反应条件进行了优化。 万方数据
对硝基苯酸的制备
对硝基苯甲酸的制备 一、实验目的 1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 CH3 2 Na2Cr2O7H 2 SO4 + + 4 2 ++ + Na2SO4Cr2(SO4)3H2O 5 该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。 三、实验药品用量及物理常数
四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程图 重铬酸钠 15ml 六、实验注意事项 1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。 2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。 3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。 4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。 5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。 6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。 7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。 七、教学方法 1、本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些？氧化的规 律有哪些？试写出下列化合物氧化的产物：（1）对甲异丙苯（2）邻氯甲苯（3）萘（4）对叔丁基甲苯（5）苯 2、本实验为非均相反应，可组织学生讨论提高非均相反应的措施除了电动搅拌外，还有哪 些措施？ 3、组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别，直形冷凝管和球形冷凝管的区别。 4、组织学生讨论为什么酸化时，要将滤液倒入酸中，而不能反过来将酸倒入滤液中。
邻硝基氯苯安全技术说明书
编号:JM-EHS-MSDS-017 邻硝基氯苯安全技术说明书(MSDS) 1、物质的理化常数 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对粘膜和皮肤有刺激作用。吸收后，产生高铁血红蛋白血症。 急性中毒：病人可有头痛、头昏、乏力、皮肤粘膜有紫绀、手指麻木等症状。重者可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至发生心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时可引起溶血性贫血，肝损害。 慢性中毒：有头痛、乏力、失眠、记忆力减退等神经衰弱征候群；有慢性溶血时，可出现黄疸、贫血；还可引起中毒性肝炎。 二、毒理学资料及环境行为
毒性：属高毒类。 急性毒性：LD50288mg/kg(大鼠经口) 污染来源：硝基氯苯是制备偶氮染料和硫化染料的中间体，也是制造农药，橡胶的原料。有机合成、油漆、涂料、染料及制药厂排放的废水、废气是环境中邻（间）硝基氯苯的主要来源。贮运过程中的意外倾倒、泄漏，容器破裂等也会造成硝基苯污染事故。 邻硝基氯苯的稳定性不如硝基苯，在碱性条件下，可发生水解，虽然其沸点较高，但受热易分解，其分解产物有毒，且具有爆炸性。具有强氧化性，与可燃性物质及还原性物质起强烈反应，受热分解成有毒气体。能空气形成爆炸性混合物。发生爆炸起火时，产生刺激性有毒气体氯气、盐酸雾、光气、氮氧化物等。进入水体可改变水体颜色，并散发出特殊气味，可造成水生生物死亡。通过吸入、摄入或皮肤吸收可使人员中毒。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编 4.实验室监测方法: 气相色谱法(GB13194-91，水质) 盐酸萘乙二胺比色法《空气中有害物质测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，若发生破洒、泄漏在地面上，应配戴好面具和手套，仔细的将漏物收集在容器内封存。若洒入水中，应立即将该水体与其它水体隔开，以免污染扩散。若倾倒入土
3-硝基氯苯
3-硝基氯苯化学品安全技术 说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：3-硝基氯苯 化学品英文名称：3-nitrochlorobenzene 中文名称2：间氯硝基苯 英文名称2：m-chloronitrobenzene 技术说明书编码：695CAS No.： 121-73-3 分子式： C 6H 4ClNO 2分子量：157.56第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分：危险性概述健康危害：本品有刺激作用，引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血及中枢神经系统抑制。主要中毒表现有眼及上呼吸道刺激症状，头痛，头昏，呼吸困难，紫绀，贫血，血尿，血红蛋白和管型尿，恶心，呕吐，腹部疼痛，嗜睡，兴奋和幻觉，以及肌肉无力和共济失调。 燃爆危险：本品可燃，高毒，具刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火能燃烧。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 3-硝基氯苯 121-73-3
对硝基苯酚的制备
对硝基苯酚的制备 1.工艺条件 2.操作过程 根据原料配比在酸化釜中预置工艺条件要求的水量（可以是热水），启动搅拌，将从水解液中结晶、离心得到的结晶酚钠加入酸化釜中，搅拌分散（没有全部溶解）后呈浆液状，加热升温至50~60℃后停止加热，打开稀硫酸高位槽的加料阀，开始滴加50%的稀硫酸酸化，加料速度可先快后慢，当釜液中料液变稀或PH值3~4时，应控制加酸速度，缓慢滴加，并不断测试反应液水相的PH值，用电位计或PH计确认PH值为2~3，停止加酸，并将加酸阀关闭，继续搅拌5~10分钟，保温静止分离，分去下面的水相，将上层油相放到沉降分离器中继续保温沉降，溢流出的油相即为对硝基苯酚，可直接用于加氢工序配料进行加氢还原。分离出的水相应冷却回收废水中的PNP，冷却温度为32℃，得到的对硝基苯酚也可以返到加氢工序或者加到沉降分离器混合。 废水用大孔树脂吸附后可以达标排放。 3.注意事项 （1）釜内必须预置水并启动搅拌后再往釜中加料酚钠。否则酚钠加入釜内后易结块成团，启动搅拌困难，而且搅拌活套也会损坏。 （2）加完酚钠后，釜内料液呈浆状。升温至50℃以后停止蒸汽，开始打开硫酸加料阀滴加硫酸。硫酸加料速度对产品质量没有影响，只要控制硫酸加料阀不要让反应物料冲冒料就是了。 （3）酸化到后期是要随时观察釜内反应液，只要物料颜色变浅、泛白，说明酸
化快到终点了，就要缓慢滴加硫酸，并测试酸化液的PH值（尽量测试水相）。可以先用PH试纸测试，当PH试纸呈红色即试纸显示PH=1~2时，再用PH计或电位计验证，只要PH=1.5~3就可判定为酸化反应终点。 （4）酚钠酸化反应也是一个典型的放热反应。投入的酚钠物料为60℃后开始加硫酸，反应放热比较大，到酸化操作结束，整个物料的温度可以上升10℃。 ） 回收PNP后达标排放 或者酸化到终点后直接冷却降温，结晶，冷却至25-30读抽虑、洗涤，再离心机甩水，装袋贮存备用。
实验八间二硝基苯的合成
实验八间二硝基苯的合成 实验项目性质：综合 实验计划学时：7学时 一、实验目的 1. 了解芳烃硝化的反应原理和合成方法； 2. 掌握硝化异构物的分离方法。 二、实验原理 向芳环中引入硝基的反应叫做硝化反应，硝化是亲电取代。被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反应速度、以及硝化产物的组成都有十分明显的影响。当苯环上有给电子基时，硝化速度快，硝化产品常以邻、对位体为主。反之，当苯环上有吸电子基时，则硝化速度降低，产品常以间位体为主。其反应式如下： NO2 +HNO 3H2SO4 NO2 NO2 + NO2 NO2 NO2 NO2 +H2O 三、实验内容和要求 本实验是间二硝基苯的制备。要求学生了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；掌握硝化异构物的分离方法。要求学生严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。做好实验前的预习工作。实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。认真写好实验报告。 四、实验主要仪器设备和材料 熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器。酒精喷灯；温度计等等。 五、实验方法、步骤及结果测试 1. 组装合成装置； 2. 称量药品，根据需要配制混酸（31.25g100%H2SO4/4.38g无水硝酸），在装有搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗和温度计的100mL四口烧瓶中，加入31.25g一水化合物（即100%H2SO4）。开动搅拌器，在良好的冷却下加4.38g无水硝酸。 3. 合成：于30分钟内滴加7.8g经干燥的硝基苯，这时四口烧瓶外部应用冰冷却，以使
硝基氯苯生产工艺规程副本
硝基氯苯生产工艺规程 南化公司氯碱部 2012年10月
版本号：2008/0 编制：黄建强 校核：陈志斌 审核：陈春云 审批：刘旭初费巍
目录 1.装置概况－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－4 2.产品说明－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－4 3.原辅材料规格－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－8 4.每吨产品的消耗定额－－－－－－－－－－－－－－－－－－－8 5.生产工序－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－9 6.工艺流程叙述－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－9 7.正常开停工、可能发生的事故和不正常现象及处理方法－－－－15 8.装置的主要联锁、重要机组设备的开停方法及维护保养－－－－30 9.安全生产的基本原则－－－－－－－－－－－－－－－－－－－31 10. 工艺条件一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－33 11. 分析控制一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－36 12. 副产品及废物处理一览表－－－－－－－－－－－－－－－－37 13. 设备一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－37 14. 工艺流程及关键设备结构图－－－－－－－－－－－－－－－44 15. 工艺技术规程的修改及补充－－－－－－－－－－－－－－－44 16. 物料平衡－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－44 硝基氯苯生产工艺规程
1. 装置概况 1.1装置的目的 本装置的目的是利用氯苯与混酸在环形硝化器中在废酸存在的条件下，生成硝基氯苯，酸性硝基氯苯经中和、水洗、干燥、分离，得到对硝、邻硝和间硝成品。 1.2 设计能力 本装置设计能力为生产硝基氯苯100000吨/年。 2．产品说明 2.1、产品名称 2.1.1、对硝基氯化苯 2.1.2、邻硝基氯化苯 2.2、分子式、结构式和分子量 2.2.1、对硝基氯化苯（以下简称对硝） 分子式：C 6H 4 ·NO 2 ·Cl 分子量：157.5 2.2.2、邻硝基氯化苯（以下简称邻硝） 分子式：C 6H 4 ·NO 2 ·Cl 分子量：157.5 2.3、物化性质 2.3.1、物理性质 2.3.1.1、对硝的物理性质 本产品为淡黄色的单斜形晶体,有甜味。 密度：68℃为1.520g/cm3 , 90℃为1.2979g/cm3 110℃为1.2722g/cm3 , 134℃为1.2457g/cm3 凝固点：83.5℃ 沸点：239.1℃（在101.33kPa<1atm>） 饱和蒸汽压与温度的关系： lgP=3.66321 —2184.9 t+230 P-MPa , t-℃ 闪点：127℃（工业品为120℃） 熔化热：107.16 kJ/kg 汽化热：287.16 kJ/kg 热容量：固——1.088 kJ/kg·℃ 液——1.633 kJ/kg·℃ 溶解性：对硝难溶于水（见表一）,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。 表一对硝在水中的溶解度
2-硝基氯苯
2-硝基氯苯化学品安全技术 说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：2-硝基氯苯 化学品英文名称：2-nitrochlorobenzene 中文名称2：邻氯硝基苯 英文名称2：o-chloronitrobenzene 技术说明书编码：1197CAS No.： 88-73-3 分子式： C 6H 4ClNO 2分子量：157.56第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分：危险性概述健康危害：对粘膜和皮肤有刺激作用。中毒主要由于吸入其粉尘或蒸气而引起，吸收后，产生高铁血红蛋白血症。急性中毒病人可有头痛、头昏、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状。重者可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至发生心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时可引起溶血性贫血，肝损害。 慢性中毒有头痛、乏力、失眠、记忆力减退等神经衰弱综合征表现；有慢性溶血时，可出现黄疸、贫血；还可引起中毒性肝炎。 环境危害：对环境有严重危害，对水体可造成污染燃爆危险：本品可燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医第五部分：消防措施危险特性：遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理 有害物成分 含量 CAS No.: 2-硝基氯苯 88-73-3
硝基氯苯生产工艺规范
硝基氯苯生产工艺规程
南化公司氯碱部 2012年10月 版本号：2008/0
编制：黄建强 校核：陈志斌 审核：陈春云 审批：刘旭初费巍 目录
1.装置概况－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－4 2.产品讲明－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－4 3.原辅材料规格－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－8 4.每吨产品的消耗定额－－－－－－－－－－－－－－－－－－－8 5.生产工序－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－9 6.工艺流程叙述－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－9 7.正常开停工、可能发生的事故和不正常现象及处理方法－－－－15 8.装置的要紧联锁、重要机组设备的开停方法及维护保养－－－－30 9.安全生产的差不多原则－－－－－－－－－－－－－－－－－－－31 10. 工艺条件一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－33 11. 分析操纵一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－36 12. 副产品及废物处理一览表－－－－－－－－－－－－－－－－37 13. 设备一览表－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－37 14. 工艺流程及关键设备结构图－－－－－－－－－－－－－－－44 15. 工艺技术规程的修改及补充－－－－－－－－－－－－－－－44 16. 物料平衡－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－44
硝基氯苯生产工艺规程 1. 装置概况 1.1装置的目的 本装置的目的是利用氯苯与混酸在环形硝化器中在废酸存在的条件下，生成硝基氯苯，酸性硝基氯苯经中和、水洗、干燥、分离，得到对硝、邻硝和间硝成品。 1.2 设计能力 本装置设计能力为生产硝基氯苯100000吨/年。 2．产品讲明 2.1、产品名称 2.1.1、对硝基氯化苯 2.1.2、邻硝基氯化苯 2.2、分子式、结构式和分子量 2.2.1、对硝基氯化苯（以下简称对硝） 分子式：C6H4·NO2·Cl
对硝基苯酚的制备
实验邻、对硝基苯酚的制备 P.178 【实验目的】 1 掌握水蒸气蒸馏的原理及操作； 2 学习苯酚的硝化反应。 【实验原理】一主反应 + HNO3 苯 2 2 + H2O 沸点 214℃ 279℃ 熔点 45℃ 114℃ 1 副反应 （1）氧化；（2）二硝化。 ( 措施：低温 5-10℃ ) 2 产物的物质的量之比 苯酚:(邻+对)=1:1 3 混合物分离 熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键） 二水蒸气蒸馏（第54页） 1 必须满足的三个条件和适用的四种情况? 2 基本原理： 1）纯水体系 P水 升温 P P总= 1atm时，沸腾，100℃ P总= 2)水+A 混合体系 P总=P P水 + A P总 P P均增大 P总= 1atm时，沸腾，沸点<100℃
馏出液：含水、A。 【实验装置与步骤】 一反应装置 二水蒸气蒸馏装置 1 蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。 2 导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。 3 蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。 三实验步骤（P.179，方法二，自行整理并记录实验现象）【注意事项】 1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10℃。 2 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 3 水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。 4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 5 反应残液处理：加10毫升1% NaOH溶液。
【实验结果】 1 产品的颜色、形状： 2 产率 产率 = M 理论M 邻×100% 邻： 产率 = M 理论 M 对×100% 对： 总产率 = M 理论 M 对 ×100% M 邻 + 3 实验得失分析： 【问题与讨论】 第179页： 1、2题 3 简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。
对硝基氯苯安全技术说明书
编号:JM-EHS-MSDS-026 对硝基氯苯安全技术说明书(MSDS) 1、物质的理化常数 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对粘膜和皮肤有刺激作用，引起高铁血红蛋白血症。 急性中毒：病人可有头痛、头昏、乏力、皮肤粘膜有紫绀、手指麻木等症状。重者可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至发生心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时可引起溶血性贫血，肝损害。 慢性中毒：在头痛、乏力、失眠、记忆力减退等神经衰弱症候群；有慢性溶血时，可出现黄疸、贫血；还可引起中毒性肝炎。 二、毒理学资料及环境行为
毒性：属高毒类。 急性毒性：LD50420mg/kg(大鼠经口)；16000mg/kg(免经皮) 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 直接进水样气相色谱法 4.实验室监测方法: 气相色谱法(GB13194-91，水质) 盐酸萘乙二胺比色法《空气中有害物质测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。合理通风，不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。燃烧过程中要喷入蒸汽或甲烷，以免生成氯气，焚烧炉排出的氮氧化物通过催化氧化装置或高温装置除去。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
实验三十九 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 一、目的要求 1. 掌握酚类物质硝化原理和方法； 2. 掌握水蒸汽蒸馏的操作。 二、基本原理 芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。 NO 3H SO 芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电子取代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的： 混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基正离子的生成，因而提高了反应速率。 硝化反应的速率和其他的芳香族亲电子取代反应一样，要受芳环上已有取代基团的影响，芳环上如已有了一个第二类取代基（间位定位基），硝化反应便难于进行，因此可以控制在一元硝化阶段。如果要在苯环上引入第二个硝基，就需要更为强烈的反应条件。例如用硝基苯制备间二硝基苯时，通常使用发烟硝酸和浓硫酸的混合酸作为硝化剂，反应温度也要高一些。 NO 2NO 2 NO 2 HNO 相反芳环上如已有一个第一类取代基（邻对位定位基），使硝化反应容易进行。例如苯 酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就可顺利地进行。 苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。由于 邻硝基苯酚通过分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的为低 ，同时在沸水中的溶解度较对位的小得多，易随水蒸汽挥发，因此可借水蒸汽蒸馏来将这两个异构体分开。 HNO 3+H 2SO 42NO 2++++H 3O +HSO 4-2NO 2+NO 2H [NO 2+H +OH 2 20OH +HNO 3NO 2OH +（稀℃
O
副反应： OH O O 三、仪器药品 250mL 三颈瓶、滴液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、热水漏斗、减压抽滤装置、烧杯、锥形瓶等 苯酚14.1g 、浓硫酸21mL 、硝酸钠23g 、浓盐酸 四、操作步骤 在250mL 三颈圆底烧瓶中加入60mL 水，慢慢加入21mL 浓硫酸(38g ，0.34mol)及23g 硝酸钠(约0.27mol)[注1]，将烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取14.1g 苯酚[注2]（0.15mol ）， 并加入4mL 水，温热搅拌至熔，冷却后倒入滴液漏斗中。在振摇下自滴液漏斗往反应瓶中 逐滴加入苯酚水溶液，保持反应温度在15~20℃[注3]。滴加完毕，放置半小时，并时时加以 振摇，使反应完全，得到黑色焦油状物质。用冰水冷却，使油状物凝成固体。小心倾去酸液， 再用水以倾泻法洗涤数次[注4]，尽量洗去剩余的酸，然后进行水蒸汽蒸馏，直到馏出液无黄 色油滴为止[注5]。馏液冷却后，粗邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤收集，干燥、称重并 测其熔点，再用乙醇-水混合溶剂[注6]重结晶，可得亮黄色针状晶体。 产量：4~4.5g （产率19~22%）。 在水蒸汽蒸馏后的残液中，加水至总体积约为150mL ，再加入10mL 浓盐酸和1g 活性炭，加热煮沸10min ，趁热过滤。滤液再用活性炭脱色一次。将两次脱色后的溶液加热，用滴管将它分批滴入浸在冰水浴内的另一烧杯中，边滴加边搅拌，粗对硝基苯酚立即析出。抽滤收集，干燥后约5~6g ，用2%稀盐酸重结晶。 产量：3.5~4g （产率17~19%）。 纯粹邻硝基苯酚的熔点为45.3~45.7℃ 对硝基苯酚的熔点为114.9~115.6℃ 五、思考问答 1. 本实验有哪些可能的副反应？如何减少这些副反应的产生？ 2. 试比较苯、硝基苯、苯酚硝化的难易性，并解释其原因。 3. 为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可采用水蒸汽蒸馏来加以分离？ 4. 在重结晶邻硝基苯酚时，为什么在加入乙醇温热后常易出现油状物？如何使它消失？后来在滴加水时，也常会析出油状物，应如何避免？ [注1]：硝化试剂除用硝酸钠（钾）与硫酸的混合物外，也可用稀硝酸（比重1.11，84mL ）。前者可减少苯酚被氧化的可能性，增加收率。 [注2]：苯酚室温时为固体（熔点41℃） ，可用温水浴温热熔化，加水可降低酚的熔点，使呈液态，有利于反应。苯酚对皮肤有较大的腐蚀性，如不慎弄到皮肤上，应立即用肥皂和水冲洗，最后用少许乙醇擦洗至不再有苯酚味。 [注3]：由于酚与酸不互溶，故须不断振荡使其充分接触，使反应完全，同时可防止局部过热现象。反应温度超过20℃时，硝基酚可继续硝化或被氧化，使产量降低。若温度较低，则对硝基苯酚所占比例有所增加。 [注4]：最好将反应瓶放入冰水浴中冷却，则油状物凝成黑色固体，并有黄色针状晶体
邻硝基苯酚和对硝基苯酚合成与分离
实验三邻硝基苯酚和对硝基苯酚合成与分离 一、实验目的： ⑴了解水蒸汽蒸馏的原理和意义。 ⑵掌握水蒸汽蒸馏的操作步骤。 二、实验原理： ⑴水蒸汽蒸馏的原理见本章2.2.3.1 ⑵反应式： o2H2O C6H5OH 22HNO3p-NO2C6H5OH-NO2C6H5OH 三、仪器与药品 ⑴仪器 水蒸汽发生器500ml三口瓶250ml锥形瓶克氏蒸馏头直型冷凝管T形管。 ⑵药品 苯酚14.10g(0.15mol) 硝酸钠23g(0.27mol) 浓硫酸21ml(0.34mol) 活性碳 四、实验步骤 ⑴合成：在500ml三颈瓶中，加入60ml水，再慢慢加入21ml浓硫酸及23g硝酸钠。将圆底烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取14.10g苯酚，再加入4ml水，温热搅拌至溶，冷却倒入滴液漏斗中。搅拌下缓慢滴入苯酚水溶液，保持体系温度15－20℃。滴加完毕保温搅拌1小时。此时得到黑色焦油状物，用冰水冷却使成固体，小心倾去酸液，油状物用水洗涤数次。 ⑵分离：按图2-8所示安好装置，加热产生水蒸汽，待水蒸汽连续均匀时关闭T形管，使蒸汽进入三颈瓶。将油状物水蒸汽蒸馏至冷凝管无黄色油状物为止，冷却后得到的黄色固体为邻硝基苯酚，因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键，沸点相对较低，可被水蒸汽带出。产量4.0～4.5g，产率19%～22％。 ⑶提纯：残液加水至150ml，加浓盐酸10ml和适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。滤液再脱色一次，冷却得到对硝基苯酚。约5.0～6.0g，用稀盐酸重结晶，产量3.5～4.0g，产率17～19％， 五、注意事项： 若有酸存在，水蒸汽蒸馏会使苯酚进一步硝化，因此在操作前应尽量将酸去除。 六、思考题： ⑴本实验有那些可能的副反应？如何减少这些副反应的发生？ ⑵试比较苯、硝基苯、苯酚硝化的难易程度，并解释原因。 ⑶水蒸汽蒸馏的原理是什么？被提纯物质应具备哪些条件才能用此法加以提纯？