总复习：有机化合物的性质

专题：有机化学

第四讲有机化合物的性质

北京四中

一、结构

核心是

二、化学性质

1、以代表物为思维载体

2、从头往后梳理

（一）烷烃的化学性质

1、取代反应：

甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段

2.氧化在空气中燃烧：

3、热裂

把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。

（二）单烯烃

乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。

（2）氧化反应：

①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液

分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4

补充：烯烃与KMnO4的反应

在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。

（3）加聚反应：

补充：二烯烃化学性质：

乙炔性质

化学键：

独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能）

苯的化学性质

1、易取代

（1）卤代：

（2）硝化

（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）

2、难氧化：

不使酸性高锰酸钾溶液褪色

3、加成

(1)取代反应：

三硝基甲苯(TNT)

(2)氧化反应

（五）卤代烃

R CH CH

2

H X消除反应

取代反应

δ

δ-

+

1、被羟基取代（卤代烷的水解）

2．消除反应

卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。

（六）乙醇

醇的主要化学性质

1、与金属Na的取代

CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢

功能：

2、乙醇与HX反应：

思考：

两者是否可逆反应？

3、脱水：

分子内脱水：消去反应

分子间脱水：取代反应

4、氧化：

催化氧化

知识拓展

伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛

仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮

叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)

实验探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)

事实证明：

醇的氧化反应规律

（1）伯醇氧化为；

（2）仲醇氧化为；

（3）难被氧化。

5、酯化反应

（七）苯酚

受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

酸性排序：

取代反应

结论：苯酚能与溴水发生反应苯酚与苯取代反应的比较

酚醛塑料（俗称电木)

（八）醛、酮的化学性质

羰基的结构

C O

120C O 醛、酮的主要化学反应

重点信息：羟醛缩合反应

在稀碱催化下，含α- H的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。

β-羟基醛在加热下很容易脱水，生成α，β-不饱和醛：

关于羟醛缩合反应的几点说明：

（1）的醛不发生羟醛缩合反应；

（2）如果使用两种不同的含有α-H的醛，则可得到种羟醛缩合产物的混合物；

（3）如果一个含α-H的醛和另一个不含α-H的醛反应，则可得到收率好的单一产物。

经典例题讲解

常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

（九）羧酸

R

C

O

O

H

..

（十）酯

?酯的化学性质

酯的水解

酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，

在碱性条件下水解是不可逆的。