甲基橙的制备
甲基橙的制备
应用化工技术2班李代睿（20131825）
摘要：甲基橙，亦称“金莲-D”化学名是“对二甲氨基偶氮苯磺酸，
钠”0.1％的水溶液是常用的酸碱指示剂；分光光度测。定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。在偶联反应步骤,反应体系的酸性过强是导致实验失败的原因。为此在偶联反应步骤加入1mL冰醋酸和15 mL5%的氢氧化钠溶液对反应体系的酸碱度进行调节,取得了理想的实验结果。此外再次验证了温度对产率的影响。
关键词：对氨基苯磺酸二甲基苯胺甲基橙偶联反应重氮盐一、引言
甲基橙为小分子有机化合物，橙黄色粉末或结晶状鳞片，与水配比即可得到甲基橙溶液，主要作为酸碱指示剂使用，测量的PH范围是3.1--4.4（由红至黄色）。本实验以重氮盐制备过程中控制温度的变化及偶合过程中试剂间滴加方式的不同对产率的影响进行研究。
二、实验部分
2.1 实验仪器与试剂
主要仪器：烧杯量筒温度计布氏漏斗抽滤瓶
主要试剂：NaOH 对氨基苯磺酸亚硝酸钠N,N-二甲基苯胺乙醚冰醋酸淀粉-碘化钾试纸
2.2 实验步骤
（1）重氮盐的制备盐酸乙醇在50ml烧杯中、加入10ml 5％氢氧化钠溶液和2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。另在一试管中配制0.8g亚硝酸钠和6ml水的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。
（2）在试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。然后缓缓加。甲基入约25ml5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）橙粗品呈细粒状沉淀析出。将反应物置沸水浴中加热 5 分钟，冷至室温后，再放入冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品约 3.0g。粗产品用 1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。产量约 2.5g。将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。本实验约需４-６小时。
2.3 实验关键及注意事项
1、对氨基苯磺酸钠为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于 5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、在进行重氮化反应时，最后无论是加亚硝酸钠溶液还是加盐酸溶液都要慢。因为，重氮化反应不象离子反应，作用较慢；同时重氮化反应是个放热反应。加料快时，一方面亚硝酸积聚，易于分解；另一方面，会使溶液温度升高，对重氮化反应不利。
5、制备甲基橙时，难溶于酸的对氨基苯磺酸大多采用倒转法重氮化，在缓慢加入盐酸溶液的同时，且要不断地搅拌。因为在对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠混合液中，缓慢加入盐酸溶液，一方面使亚硝酸钠生成亚硝酸(NaNO 2 + HCl → HNO 2 + NaCl);另一方面使对氨基苯磺酸钠分解为对氨基苯磺酸而产生细粒状沉淀析出。并立即与亚硝酸发生重氮化反应，生成对氨基苯磺酸的重氮盐。为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，在反应过程中必须不断地搅拌。
6、重结晶过程要迅速，否则由于产品碱性，在温度高时易变质，颜色变深，形成紫红色粗产物。用乙醇乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。三、结果与讨论（有表及分析）
（1）温度条件对氨基苯磺酸氢氧化钠亚硝酸钠产率以温度的变化作为研究方向研究时，实验结果分别是3℃时产率为65.5%，5℃时产率为60.4%，7℃时产率为10.2%，10℃时产率几乎为0。因为重氮化反应是需要低温条件，多数重氮盐很不稳定，室温下即分解放出氮气，而且，干燥的固体重氮盐受热或震动很容易放生爆炸。因此，一般重氮盐需要在低温下制备。并保存在溶液中，得到后立即进行下一步应用。
（2）偶合过程中滴加反应物的顺序放映现象产率当把 N,N-二甲基苯胺和冰醋酸反应物迅速由淡黄色变为 64.8% 混合液加入重氮盐溶液时红棕色当把重氮盐溶液加入 N,N-二甲反应物颜色渐变为红色直几乎为0至红棕色基苯胺和冰醋酸混合液时以改变滴加方式作为研究方式时，实验现象和产率都有很大的变化在弱酸性条件下进行，把N,N-二甲基苯胺和冰醋酸混合液加入重当氮盐溶液时，此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，有利于偶联。
参考文献
【1】、丁长江《有机化学实验》“甲基橙的制备及其性质实验”P167-174 2007 年 6 月第二次印刷
【2】《化学工具书》 P476--478
【3】刑其毅徐瑞秋周政裴伟伟，《基础有机化学》 ,高等教育出版社 , 1993 年 11 月第 2 版 P623—625
【4】曾昭琼．有机化学实验．第 2 版．北京：高等教育出版社， 1987 P589--594
甲基橙的制备 (2)
甲基橙的制备 姓名：汤小辉范玲霞 大连大学环境与化学工程学院化学111班 指导老师：杨光 摘要：对氨基苯磺酸在低温和不同的酸溶液中与亚硝酸钠经重氮化反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙，探究不同类型的酸对甲基橙的产量的影响，并同时提出如何简单制备和在常温下制取甲基橙的建议。 关键词：对氨基苯磺酸；重氮化；N,N-二甲基苯胺；偶联反应； 1.前言：甲基橙，俗称金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐。为橙红色鳞状晶体或粉末。微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇。显碱性。现今被广泛应用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色测定多数强酸、强碱和水的碱度。 2.实验 2.1实验原理 a.低温制取甲基橙 反应式： N H2 H O3S N a O H H 、 0~5℃ N a N O2 N H3C H3C H O A c N a O H N S O3N a N N H3C C H3 b.常温制取甲基橙 甲基橙还可以由对氨基苯磺酸与冰乙酸经重氮化反应生成重氮盐，再与N，N-二甲基苯胺在弱酸性介质中偶合而得。偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙（酸性黄），加碱后转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
NH 2 HO 3S HOAc N CH 3 H 3C NaOH N N N CH 3 CH 3SO 3Na NaNO 2 2.2主要试剂及仪器 试剂：氢氧化钠溶液（5%，10%）、对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N ，N-二甲基苯胺、淀粉-碘化钾试纸、冰醋酸，浓盐酸、磷酸、硫酸、乙醇。 仪器：烧杯（100ml ，250ml ）、玻璃棒、量筒（10ml ，100ml ）、胶头滴管、布氏漏斗、电磁炉、抽气泵、锥形瓶。 2.3合成方法 2.3.1合成路线 a.低温下制取甲基橙 由对氨基苯磺酸在低温下、盐酸（磷酸、硫酸）中加亚硝酸钠经重氮化反应制成重氮盐，然后再与与N ，N 二甲基苯胺偶合制成酸式甲基橙，然后在碱化得到粗产品甲基橙。后冷却结晶，过滤，重结晶，等一系列操作，可得到纯度较高的产品甲基橙。 N H 2 H O 3S N a O H N H 2 N a O 3S N H 2 N a O 3S N H O 3S H + 、0~5℃ N a N O 2N H 3C H 3C N O 3S N N C H 3 C H 3 H H O A c N C l N H O 3S N N O 3S N N C H 3 C H 3 H N a O H N N a O 3S N N C H 3 H 3C
环己烯的制备__实验报告
主反应式: 可能的副反应：（难） 0H H + A 共沸点 64.9o C 、J 30.5% 69.5% 实验八 环己烯的制备 、实验目的: 1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法; 2、 初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 、实验原理：书 P158 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催 化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在 醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 三、主要试剂、产物的物理和化学性质 化学物质 相对分子质里 相对密度/d 420 沸点/ c 溶解度/g （100g 水）-1 环己醇 100 0.96 161.1 3.6 20c 磷酸 98 1.83 -1/2出0(213 C ) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚 182.3 0.92 243 微溶于水 四、实 验装置 一般认为，该反应历程为 E i 历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳 离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 共沸点97施； 共彿点.西.纨“
仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL 分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g （10.4mL, O.lmol ）环已醇，4mL浓磷酸, 氯化钠、 无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 其它：沸石 1、投料 六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90C,馏出液为带 水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残 液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中， 振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用 1 —2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85 C的馏分于 一已称量的小锥形瓶中。 六、产品产率的计算注意事项： 1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，控制温度不要超过90Co 3、干燥剂用量合理。 4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。 5、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会 被氧化。 6、环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇若倒不干净，会影响 产率。 7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己 供参考
甲基橙的制备
甲基橙的制备 一．实验目的 1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。 二．实验原理 甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。 三．实验主要仪器及试剂 仪器：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸 ，KI -淀粉试纸 。 试剂：对氨基苯磺酸 2.0g ,亚硝酸钠 0.8g ,5%氢氧化钠10 mL ,N,N -二甲基苯胺 1.3 mL , 氯化钠溶液20ml ,浓盐酸 2.5mL ,冰醋酸 1 mL ,10%氢氧化钠15ml ,乙醇4ml. 四．所用化学药品物理性质 外观 溶解性 熔点 毒性 相对分子质量 对氨基 苯磺酸 白色至灰白色 粉末 在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯 288℃ 摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具有刺激作用 173.83g/mol N,N -二甲基苯胺 淡黄色至浅褐色油状 微溶于水，溶于水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族 1.5～ 2.5℃ 高毒。吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒 121.18g/mol NH 2 HO 3S NH 3 O 3S NaOH NH 2 NaO 3S H 2O
五．实验步骤及现象 实验时间 实验内容 实验现象 13:30~13:35 称取2.00g 对氨基苯磺酸于100ml 烧杯中，再加入10ml5%NaOH ，水浴加热至溶解。 对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。 13:35~13:42 让溶液冷却至室温。 13:42~13:54 向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml 水,混合均匀后，冰水浴冷却。 加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。 13:54~14:01 将2.5ml 浓HCl 慢慢加入到13ml 的水中，混合均匀后。边搅拌边逐滴加入到溶液中。然后用KI-淀粉试纸检验。 加入HCl 后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。KI-淀粉试纸呈紫色。 14:01~14:17 冰水浴15min.制得重氮盐。 溶液分层。下层为白色颗粒。 14:20~14:30 将1.3mlN,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸加到试管中，震荡混合后，边搅拌边加到重氮盐中，搅拌10min 。 N,N-二甲基苯胺淡黄色 液体，有刺激臭味 有机溶剂。 甲基橙 橙红色 鳞状晶体或粉末 微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇。 300℃ 低毒类，对眼睛有刺激性 327.33g/mol
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告 一、实验目的：利用环己醇以及其他相关的化学试剂来进行化学反应制备环己烯。 二、实验原理：化学反应式： 反应历程： 可能的副反应： 主要反应物，以及产物：环己醇（15g，也即是15.6ml）、1ml浓硫酸试剂、产物为、副产物为水，环己醚，以及环己醇、食盐Nacl、无水氯化钙、5%的碳酸钠水溶液。 其中环己醇的沸点为：163℃，纯粹环己烯的沸点为82.9℃。 三、实验仪器以及操作图： 实验仪器有：圆底烧瓶、铁架台，直型冷凝管、接受瓶、分液漏斗、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液管、水浴锅、锥形瓶、漏斗、烧杯、短的分馏柱、蒸馏头，电子天平。 四、实验步骤： 1、按照实验装置示意图从上到下、从左到右的顺序安装蒸馏装置，检查装置的气密性。 2、在50ml的圆底烧瓶里面加入15.6ml的环己醇，并加入1ml的浓硫酸，滴加时注意，防止浓硫酸烧伤手臂。并加入几粒沸石，充分摇匀后使之均匀混合。在烧瓶上装一短的分馏柱，接上冷凝管，把接受瓶浸在冷水中冷却。 3、将烧瓶在电炉上面用空气浴的方法加热，控制温度不超过90℃，分馏出的液体为带水的混浊液，到无液体蒸出而且在圆底烧瓶内有白雾出现的时候，停止蒸馏，此时记下蒸馏出产物的那段温度为85℃至90℃。 4、将蒸出的液体先加入食盐饱和，然后加入3——4ml5%的碳酸钠溶液进行中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，直至有机相分离出来，然后用分液漏斗分理处需要的上层有机相，即为环己烯的粗产物。此时用1——2g无水氯化钙进行干燥，待溶液清亮透明后滤入重新洗净干燥后的烧瓶中，此时把锥形瓶洗干净并烘干称量干重。
5、将分离干燥后的滤液重新加入圆底烧瓶后，加入几粒沸石进行水浴加热，收集温度在80——85℃之间的馏分于已经称量干重的锥形瓶内，此时锥形瓶干重为51.6g。待蒸馏出只剩下很少部分液体时，且温度变化范围突然下降时，停止蒸馏，此时称量锥形瓶连同液体的质量，的数据为55.8g。 五、实验数据计算： 产物环己烯的质量=55.8g—51.6g=4.2g 生产出的环己烯的质量为4.2g。产率为4.2g/15g=28% 六、误差分析：产物过低的原因主要有: a.气密性不够，导致生成的环己烯有泄漏。 b.在转移液体以及过滤的时候液体有沾到器壁上，导致有损失。C.火力的大小有问题，导致加热不够稳定，火力过大时，导致生成环己烯的速率过快，从而来不及液化就散到容器外部。 七、思考题： 1、答案：加入食盐的目的就是为了降低环己烯的溶解度。 2、答案：由于反应进入末期时，绝大部分的环己醇已被反应生成环己烯，此时容器内生成剩余的环己烯很少，造成容器内蒸汽含量降低，蒸汽压不稳定，从而生成阵阵白雾。 3、答案：Cacl2+5H2O==Cacl2`5H2O 过滤的原因是因为五水氯化钙里面含有水，若不过滤则在第二次蒸馏时有水，是环己烯和水生成共沸物，从而影响环己烯的产量和纯度。 4、脱水产物: ①(CH3)2CHCH=CH2 ②(CH3)2C=CHCH3或者（CH3)2CHCH=CH2 ③(CH3)3CH=CH2 八、讨论： 1、本实验具有一定的危险性，在取浓硫酸时一定注意按照实验正规操作取浓硫酸。 2、要保证装置的气密性，防止出现严重的泄露。 3、第一次加热时可以是空气浴或者水浴加热，但是第二次的时候一定要水浴加热，防止温度变化范围太大。 4、各实验药品的添加顺序一定要正确，否则会影响实验的整个进程。 5、第一次蒸馏和第二次蒸馏的仪器有细微的差别，主要是短的分馏柱和分馏头的区别。
药物分析实验报告
实验四苯甲酸钠的含量测定 一、目的 掌握双相滴定法测定苯甲酸钠含量的原理和操作 二、操作 取本品1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水约25mL，乙醚50mL和甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，即得，每1mL的盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg的C7H5O2Na。 本品按干燥品计算，含C7H5O2Na不得少于99.0％ 三、说明 1.苯甲酸钠为有机酸的碱金属盐，显碱性，可用盐酸标准液滴定。 COO Na +H C l COOH +N aC l 在水溶液中滴定时，由于碱性较弱(Pk b=9.80)突跃不明显，故加入和水不相溶混的溶剂乙醚提除反应生成物苯甲酸，使反应定量完成，同时也避免了苯甲酸在瓶中析出影响终点的观察。 2.滴定时应充分振摇，使生成的苯甲酸转入乙醚层。 3.在振摇和分取水层时，应避免样品的损失，滴定前，使用乙醚检查分液漏斗是否严密。 四、思考题 1.乙醚为什么要分两次加入?第一次滴定至水层显持续橙红色时，是否已达终点?为什么? 2.分取水层后乙醚层用5mL水洗涤的目的是什么? 实验五阿司匹林片的分析 一、目的 1.掌握片剂分析的特点及赋形剂的干扰和排除方法。 2.掌握阿司匹林片鉴别、检查、含量测定的原理及方法。 二、操作 [鉴别] 1.取本品的细粉适量(约相当于阿司匹林0.1g)，加水10mL煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。 2.取本品的细粉(约相当于阿司匹林0.5g)，加碳酸钠试液10mL，振摇后，放置5分钟，滤过，滤液煮沸2分钟，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。 [检查] 游离水杨酸 取本品的细粉适量(约相当于阿司匹林0.1g)，加无水氯仿3mL，不断搅拌2分钟，用无水氯仿湿润的滤纸滤过，滤渣用无水氯仿洗涤2次，每次1mL，合并滤液和洗液，在室温下通风挥发至干；残渣用无水乙醇4mL溶解后，移至100mL量瓶中，用少量5％乙醇洗涤容器、洗液并入量瓶中，加5％乙醇稀释至刻度，摇匀，分取50mL，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液[取盐酸液(1mol/L)1mL，加硫酸铁铵指示液2mL后，再加水适量使成100mL] 1mL，摇匀；30秒钟内如显色，和对照液(精密称取水杨酸0.1g，置1000mL量瓶中，加冰醋酸1mL，
甲基橙的制备有机化学实验报告
有机化学实验报告 实验名称：甲基橙的制备 学院：化工学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号 指导教师：房江华、李颖 日期： 一、实验目的： 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 二、实验原理： 三、主要试剂及物理性质： 四、实验试剂及仪器： 药品：对氨基苯磺酸（）、5%氢氧化钠（）、亚硝酸钠（）、浓盐酸（）、N,N二甲基苯胺（）、冰醋酸（）、10%氢氧化钠（）、饱和氯化钠（）、乙醇（少量）仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置： 六、实验步骤及现象：
七、数据处理与实验结果： m=×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×= 产率=（m/m）×100% 八、注意事项： ①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作 用成盐。 ②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为 酚，降 低产率。 ③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙 醇洗涤 的目的是使其迅速干燥。 ⑤N，N二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。 ⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中 液体都 冷却。 ⑦N,N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。 九、实验讨论及误差分析： ①结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间； ②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能 进行抽滤操作，可能使产品减少； ③重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高。
环己烯的制备思考题
环己烯的制备思考题 1、在粗制环己烯中加入精盐使水层达到饱和的目的何在？ 答：目的是降低环己烯在水中的溶解；加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。 2、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？ 答：是浓磷酸由于反应物的减少而导致浓度增大而挥发的酸雾。 3、写出无水氯化钙吸水所起化学变化的反应式？为什么蒸馏前一定要将它过滤掉？答：CaCl2 +xH2O=CaCl 2?xH2O 常温下x 最大一般等于6。 蒸馏前若不将它过滤，会重新释放出H2O，使蒸馏产物中不可避免地混有少量水蒸气。 4、写出下列醇与浓硫酸进行脱水的反应产物。 a．3- 甲基-1-丁醇； b ．3- 甲基-2-丁醇； c ．3,3-二甲基-2-丁醇。 CH3 CH 3C=CHCH3 CH 3C=CHCH3 CH 3C=CCH3 CH3 CH3 CH3 补充： 1、用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。 2、如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？ 答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。 3、在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。 4、当浓硫酸与环己醇混合时，为什么要充分摇匀？ 答：浓硫酸与环己醇混合时应要充分摇匀，以免加热时使环己醇局部炭。 5、如果经干燥后蒸出的环己烯仍然浑浊，是何原因？ 答：用无水氯化钙干燥的时间一般要在半个小时以上，并不时摇动。但实际实验中，由于时间关系，只能干燥5~10 分钟。因此，水可能没有除净的，在最后蒸馏时，会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出，蒸出的环己烯会仍然浑浊。另外如果粗制品的最后一步蒸馏所用的仪器不干燥或干燥不彻底，则蒸出的产品将浑浊。 6、为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？ 答：因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则
甲基橙的制备 有机化学实验报告
有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称:甲基橙得制备 学 院:化工学院 专 业：化学工程与工艺 班 级: 姓 名： 学 号 指 导 教 师：房江华、李颖 日 期: 一、 实验目得: 1、通过甲基橙得制备学习重氮化反应与偶合反应得实验操作； 2、巩固盐析与重结晶得原理与操作。 二、实验原理: NH 2 SO 3H NaOH NH 2 SO 3Na NaNO 2HCl N SO 3H N Cl N CH 3CH 3 HAc N SO 3H N NH(CH 3)2 Ac NaOH N N N(CH 3)2NaO 3S
三、主要试剂及物理性质： 化合物分子量g/mol 性状熔点/℃沸点/℃对氨基苯磺酸１7３、84 白色或白色晶体28０—亚硝酸钠6９、05 白色或微带浅黄色晶体271320 N-N二甲基苯胺121、１8 淡黄色油状液体2、４519４甲基橙3２７、34 橙黄色鳞片状结晶—- 四、实验试剂及仪器： 药品：对氨基苯磺酸(2、0０ｇ)、5％氢氧化钠(10、00ml）、亚硝酸钠（０、８0g）、浓盐酸（2、5０ｍl）、N,N二甲基苯胺(1、30ｍl)、冰醋酸（1、0０ml)、10%氢氧化钠(15、00m ｌ)、饱与氯化钠(２0、00ｍｌ）、乙醇（少量) 仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。 五、仪器装置: 六、实验步骤及现象：
七、数据处理与实验结果： ｍ=2、00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=２×327、33/７3、8３=３、７７g 产率=（ｍ/ｍ)×１０0% 八、注意事项: ①对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。 ②重氮化过程中,应严格控制温度，反应温度若高于５℃，生成得重氮盐易水解为酚,降 低产率。 ③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 ④重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤
甲基橙的制备
实验目的 1 ?通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作 2 ?巩固盐析和重结晶的原理和操作。 实验原理 CH 3 HO 3s-Q-N-N}cr 三、主要试剂物理性质及用量规格 药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、 N,N-二甲基苯胺、乙醇、10%氢氧化钠、氯化钠 试剂名 称 对氨基苯 磺酸 亚硝酸钠 浓盐酸 冰醋酸 N,N-二甲 基苯胺 5%氢氧 化钠 10%氢氧 化钠 用量 2.03g 0.84g 2.49ml 1.1ml 1.4ml 10.0ml 15.1ml 试剂物理性质 试剂 分子 量 熔点 徑） 沸点 「C ） 密度 (g/mL) 性状 溶解度 对氨基 苯磺酸 173.18 288 1.485 白色粉末 微溶于冷水，可溶于 热水，微溶于乙醇 甲基橙 327.34 300 0.987 橙红色鳞状晶体 微溶于冷水，易溶于 热水，不溶于乙醇 JT 阿— NaQ3S-^^HNH 2 丰巴。 红色X 釀貳甲基愷） 甲基橙
N,N- 二 甲基苯胺121.18 -99.87 49.74 0.9557 淡黄色油状液体 不溶于水 易溶于乙醇 亚硝酸 钠69.00 271 320 2.168 白色或微黄色斜 方晶体 易溶于水 微溶于乙醇 浓盐酸36.46 -114.18 -85 1.197 无色透明溶液， 有刺激性气味， 易挥发 易溶于水 乙醇46.07 -114 78.3 0.7894 无色透明易挥发液体，有特殊臭 味 冰醋酸60.05 16.6 118 1.049 无色透明溶液， 有刺激性气味 易溶于水易溶于乙醇 其他试 剂 5%氢氧化钠溶液，10%氢氧化钠溶液四、实验仪器及装置 仪器：烧杯、温度计、表面皿、循环水真空泵
环己烯的制备
环己烯的制备 一、实验目的 1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。 2、了解分馏的原理及实验操作。 3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。 二、实验原理 OH 85%H 3PO 4+ H 2O OH 85%H 3PO 4 2 O + H 2O 主反应副反应 主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。 反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。 分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。详细的原理参见P88－89。 三、实验药品及物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 用 量 (ml 、g 、mol) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d 420) 水溶解度 (g/100ml) 环己醇 100.16 10ml （0.096mol ） 25.2 161 0.9624 稍溶于水 环己烯 82.14 83.19 0.8098 不溶于水 85%磷酸 98 5ml （0.08mol ） 42.35 1.834 易溶于水 其它药品 饱和食盐水、无水氯化钙
四、实验装置图 圆底烧瓶 刺形分馏柱 温度计 直形冷凝管 接引管 锥形瓶 蒸馏头 水浴 温度计 直形冷凝管 接引管 锥形瓶 图1 反应装置图2 蒸馏装置 图3 分液漏斗 五、实验流程图 10ml 环己醇5ml85%加样品摇匀 安装好仪器 加热反应分馏柱顶＜90分去水层 粗产品无水等体积饱和食盐水洗涤 至出现白雾停止蒸馏 干燥 收集80－85度馏分产品称重，计算产率。 CaCl 2H 3PO 4 几粒沸石 ℃ 水浴蒸馏 六、实验步骤 在50毫升干燥的圆底（或茄形）烧瓶中，放入10ml 环己醇(9.6g ，0.096mol)、5ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀。投入几粒沸石，按图1安装反应装置，用锥形瓶作接受器。 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需40min 。 将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层，分去水层（洗涤微量的酸，产品在哪一层？）。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。 将干燥后的产物滤入干燥的梨形蒸馏瓶中，加入几粒沸石，用水浴加热蒸馏。收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产量4－5g 。 本实验约需4h 。 七、注意事项 1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。 2、环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。 3、安装仪器的顺序是从下到上，从左到右。十字头应口向上。 4、由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少末作用的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出
无机化学实验报告
无机化学实验报告集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-
实训一化学实验基本操作 [实验目的] 1、掌握常用量器的洗涤、使用及加热、溶解等操作。 2、掌握台秤、煤气灯、酒精喷灯的使用。 3、学会液体剂、固体试剂的取用。 [实验用品] 仪器：仪器、烧杯、量筒、酒精灯、玻璃棒、胶头滴管、表面皿、蒸发皿、 试管刷、 试管夹、药匙、石棉网、托盘天平、酒精喷灯、煤气灯。 药品：硫酸铜晶体。 其他：火柴、去污粉、洗衣粉 [实验步骤] （一）玻璃仪器的洗涤和干燥 1、洗涤方法一般先用自来水冲洗，再用试管刷刷洗。若洗不干净，可用毛刷蘸少量去污粉或洗衣粉刷洗，若仍洗不干净可用重络酸加洗液浸泡处理（浸泡后将洗液小心倒回原瓶中供重复使用），然后依次用自来水和蒸馏水淋洗。 2、干燥方法洗净后不急用的玻璃仪器倒置在实验柜内或仪器架上晾干。急用仪器，可放在电烘箱内烘干，放进去之前应尽量把水倒尽。烧杯和蒸发皿可放在石棉网上用小火烘干。操作时，试管口向下，来回移动，烤到不见水珠时，使管口向上，以便赶尽水气。也可用电吹风把仪器吹干。带有刻度的计量仪器不能用加热的方法进行干燥，以免影响仪器的精密度。 （二）试剂的取用 1、液体试剂的取用 （1）取少量液体时，可用滴管吸取。 （2）粗略量取一定体积的液体时可用量筒（或量杯）。读取量筒液体体积数据时，量筒必须放在平稳，且使视线与量筒内液体的凹液面最低保持水平。 （3）准确量取一定体积的液体时，应使用移液管。使用前，依次用洗液、自来水、蒸馏水洗涤至内壁不挂水珠为止，再用少量被量取的液体洗涤2-3次。 2、固体试剂的取用 （1）取粉末状或小颗粒的药品，要用洁净的药匙。往试管里粉末状药品时，为了避免药粉沾到试管口和试管壁上，可将装有试剂的药匙或纸槽平放入试管底部，然后竖直，取出药匙或纸槽。
实验二十一-甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Experiment 21 Preparation of methyl orange [实验目的] 1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法。 [实验内容] 一、实验原理 1、重氮化反应 芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。 苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。 含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。 含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。 2、偶合反应 在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。 偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。 重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。 对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。 该反应的方程式为：
化学实验报告
四川化工职业技术学院 化 学 实 验 报 告 课题名称:环境友好化学 院(系): 制药与环境工程技术 专业班级:环境监测与治理技术1432班 学生姓名: 陈强 学号:46
化学实验报告 实验一:酸式滴定管得使用 实验药品:NaOH、酚酞、蒸馏水、Hcl 实验目得: 1)练习滴定操作定得初步掌握滴定得使用方法及准确终点方法、 2)练习酸式标准溶液得配置与浓度得比较、 3)熟悉酚酞指示剂得使用与终点颜色变化,初始掌握酸试剂得选择方法。 实验步骤:1、检查旋塞转动就是否灵活,与滴定管就是否密合,如不合要求下旋塞用滤纸擦干净旋塞槽,涂上少量凡士林。 2、查漏:关闭塞用水充满至0刻度,把滴定管直立夹在滴定管架上,静置2分钟,就是否有水滴渗出,刻度线就是否下降,重复一次。 3、洗涤:将滴定管洗净,使水自然沥干,先用少量滴定液洗涤三次(10、5、5)除去残留在壁管与下端管尖得水,以防装入滴定液被水稀释。 4排气泡:滴定液装入滴定管至0刻度以上,若尖端有气泡,转动活塞,使溶液得急流逸去气泡,再调整溶液得液面至0刻度处,既可进行滴定。 5、将滴定管固定在滴定管夹上,活塞柄向右,左手从中间向右伸出,拇指在管前,食指及中指在管后,三指平行地轻轻拿住活塞柄,无名指及小指向手心弯曲,食指及中指由下向上顶住活塞柄一端,拇指在上面配合动作,在转动时,中指及食指轻向左扣住。
6、滴定前“初读"零点,滴定时不应太快,每秒3-4滴为宜。滴定至终点后,“终读"也至少读两次、 实验现象:在装有酸得锥形瓶中加入酚酞(两滴),再逐步滴入碱溶液(NａOＨ)锥形瓶溶液逐步变为粉红色、 实验二:碱式滴定管得使用 实验目得:方法相同,只就是测试相反(酸式滴定管得使用)。 实验药品:NａOH、甲基橙、蒸馏水、Hcｌ 1、捡漏:将乳胶管连同细嘴玻璃管连接滴定管下端到收缩部分、装水至0刻度以上,夹在滴定管架左侧,擦去外壁得水,靠去下端液滴,观察就是否有水流下残悬在管口,如发现漏水,则需要换乳胶管与玻璃珠,在乳胶管两端分别装上尖嘴管、滴定管,左手小指无名指夹住尖嘴管上端,玻璃珠放在大拇指食指所在位置、 2、洗涤:用自来水冲洗后,再用纯水荡洗三次,将管竖起,用左手拇指与食指轻轻往一边挤推玻璃珠,随放随转。用碱润洗,倾斜滴定管,将其余得水从管口倒出,重复3次。 ３、排气泡:将操作液装入滴定管至刻度以上,下端就是否有气泡,如玻璃珠下有气泡,则用左手食指将乳胶管向上弯曲,滴定管倾斜,用左手两指挤推稍高于玻璃珠所在处,使溶液从管尖喷出而带出气泡、一边挤推胶管一边把胶管放直,再松开手指。 4、加液:将碱管架在滴定管左侧右手小指与无名指夹住细嘴玻璃管、拇指或食指拿住乳胶管中玻璃珠所在部位,向右挤推乳胶管,溶液以空隙中流出。停止时先松开拇指与食指,最后松开无名指与小指。 5、读数:从零刻度开始读,读数时视线与液体凹液面平行。
环己烯的制备实验报告
OH H 3PO 4 + H 2O 实验八 环己烯的制备 一、实验目的： 1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 主反应式： 一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应 是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其 易于离去而生 成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 可能的副反应：（难） 三、主要试剂、产物的物理和化学性质 化学物质 相对分子质量 相对密度/d 420 沸点/℃ 溶 解 度 /g(100g 水)-1 环己醇 100 3.620℃ 磷酸 98 -1/2H 2O(213℃) 2340 OH H OH 2-H 2 O
环己烯微溶于水 环己醚 243微溶于水 共沸物数据： 四、实验装置 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g（，）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 其它：沸石 六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释 1、投料 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一
实验报告,甲基橙解离常数的测定
竭诚为您提供优质文档/双击可除实验报告,甲基橙解离常数的测定 篇一：甲基橙实验报告 甲基橙解离常数的测定、印染废水中甲基橙含量测定及脱色试验 一、实验目的 1)2)3)4) 掌握分光光度法测定解离常数的原理及方法掌握甲基橙含量测定方法及方法评估 掌握废水中甲基橙物理脱色及催化氧化的原理和过程学会用单因素法确定最佳实验条件的方法。 二、实验原理 1.pKa的测定 甲基橙解离常数的测定甲基橙存在以下解离平衡 : (碱型，偶氮式)黄色（酸型，锟式）红色 以hln代表甲基橙的酸式结构，In代表甲基橙的碱式结构，则解离平衡为：
则Ka=[h][In]/[hIn] 若甲基橙的浓度为c，则c=[hIn]+[In-],则 [In-]=cKa/(ka+[h+]);[hIn]=c[h+]/(ka+[h+]); 甲基橙在酸性和碱性条件下的吸收光谱不同，测定甲基橙在酸式和碱式条件下的吸光值，得出不同ph下的吸光值：A=AhIn+AIn-=εhInb[hIn]+εIn-b[In-] 即A=εhInbc[h+]/(ka+[h+])+εIn-bcKa/(ka+[h+]); b为光程，εhIn为酸式摩尔吸光度，εIn-为碱式吸光度，A为甲基橙的吸光值，实验测定时的b=1cm，因此，A=εhIn[hIn]+εIn-[In-]。 当溶液为酸式时，溶液几乎全部以hIn形式存在，存在酸式最大吸收波长λa,在此吸收波长下有c≌[hIn],则有：A=εhIn[hIn]≌εhInc 因此，在强酸条件下，可以求得酸式摩尔吸光度εhin。εhin。=A/c; 同理，在强碱条件下，甲基橙几乎都以In-形式存在，可以求得酸式摩尔吸光度εIn-因此，A=(Ah(:实验报告,甲基橙解离常数的测 定)In/c)c[h+]/(ka+[h+])+(AIn-/c)cKa/(ka+[h+]); +- 整理得： Ka=(AhIn–A)/(A-AIn-)[h+]
甲基橙的制备教案
甲基橙的制备 一、实验目的 1、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶合反应的操作。 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 二、实验原理 伯芳胺在低温及强酸水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸的重氮盐与N,N 一二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的，偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。 H 2N SO 3H H 3N SO 3 NaOH H 2N SO 3Na +H 2O H 2N SO 3Na HO 3S N N Cl NaNO 2N CH 3CH 3 HOAc N N N CH 3 CH 3H OA C HO 3S N N N CH 3CH 3NaO 3S 三、药品和仪器 1. 重氮盐的制备 在100ml 烧杯中，放入（）对氨基苯磺酸晶体，加10ml 5%NaOH 溶液在热水浴中温热使之溶解。 红色（酸式甲基橙） 甲基橙 和HOAc 混合液，搅拌 滴加N,N-二甲基苯胺 ①温热，溶解 ②加入亚硝酸钠，并冷却 缓缓加入盐酸溶液
① 对氨基苯磺酸是一种两性有机化合物，酸性比碱性强，能形成酸性的内盐，它能与碱作用成盐，难与酸成盐，所以不溶于酸，但是重氮化反应又要求在酸性水溶液中进行，因此，进行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。 SO 3 +NaOH 3SO Na ++H O 2 2+ 3 冷至室温以后，加0.8g 亚硝酸钠（），溶解后，在搅拌下将该混合物溶液分批滴入装有13ml 冰冷的水和浓盐酸的烧杯中，用淀粉一碘化钾试纸检验，使温度保持在5℃以下，很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀，为了保证反应完全，继续在冰浴中放置15min 。此时析出对氨基苯磺酸的重氮盐。 ②溶液酸化时生成HNO 2：NaNO 2 + HCl→HNO 2 + NaCl 同时，对氨基苯磺酸钠变为对氨基苯磺酸从溶液中以细粒状沉淀析出，并立即与HNO 2作用，发生重氮化反应，生成粉末状的重氮盐：为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反应过程中必须不断搅拌。 3 3SO Na +HCl 2 +N 3 SO N + : ③实验中重氮盐制备为什么要控制在0－5℃中进行 答：重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，一方面亚硝酸分解的速度加剧，使重氮化反应不完全。另一方面，温度过高，生成重氮盐易水解成苯酚： ④ 用淀粉-碘化钾试纸检验，试纸显蓝色表明有过量的亚硝酸存在，析出的碘遇淀粉显蓝色，亚硝酸不足，重氮化不完全；亚硝酸过量，会与加入的N ，N-二甲苯胺发生亚硝化反应：生成醌肟或亚硝基物夹杂在产品中会使产品颜色暗褐。 2 (H 3C)2N (H 3C)2N NO NaO NO (H 3C)2N N OH + (CH 3)2NH 正确做法：若试纸不显示蓝色，则应滴加亚硝酸钠溶液至刚刚出现蓝色。继续搅拌反应15分钟后再检验。若试纸为蓝色，则应加入少许尿素分解过量的亚硝酸，直至反应液不再冒出气泡为止。 N 2Cl +_ + H 2O O OH H + + N 2+ HCl 2HNO 2 + 2KI + 2HCl I 2 + 2NO + 2H 2O + 2KCl
环己烯的制备实验报告
OH H3PO4 + H2O OH 共沸点 64.9o C 30.5% 69.5% OH 实验八环己烯的制备 计划学时：4学时 一、实验目的： 1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、巩固分馏操作； 3、学习洗涤、干燥等操作。 二、实验原理： 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 主反应式： 一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 可能的副反应：（难） 三、主要仪器和试剂 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 四、试剂物理常数 1．查阅实验所涉及到的反应物、催化剂、产物、副产物（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学 化学物质相对分子质量相对密度 /d420 沸点/℃溶解度/g(100g 水)-1 环己醇100 0.96 161.1 3.620℃ 磷酸98 1.83 -1/2H2O(213℃) 2340 环己烯82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚182.3 0.92 243 微溶于水 共沸物数据： OH H OH-H 2 O H O H
五、实验装置 六、实验步骤： 1、投料 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。 注意事项： 1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，控制温度不要超过90℃。 3、干燥剂用量合理。 4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。 5、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会