武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案

武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案
武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案

第9章习题参考答案

9.1 1.3,4-二甲基戊酸 2.3-甲基-2-丁烯酸 3.对甲酰基苯甲酸 4.α-萘乙酸 5.2,4-环戊二烯甲酸 6.2,3-二甲基丁烯二酸 7.邻羟基苯甲酸(水杨酸) 8.苹果酸 9.柠檬酸 10.间苯二酸 11.对甲苯基甲酰氯 12.丙烯酰溴

13.N ,N-二甲基乙酰胺 14.苯甲酰胺 15.N-溴代丁二酰亚胺(NBS ) 16.乙酸苯甲酯 17.顺丁烯二酸酐(顺酐) 18.苯甲酸乙酯 9.2

CH 2CH 2COOH Br

O

O

O

O (1)3-苯基丙酸

(2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐

NHCH 3

O (4)N -二甲基丙酰胺

O

Ph

O (5)乙酸苄酯

CHO

HO

COOH

Cl

COOH

Br

(6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛

(7)5-羟基-3-氯戊酸

(8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸

9.3 (1)D >C >B >A

硝基的诱导效应和共轭效应方向一致,都是吸电子的。当硝基处于间位时,其共轭效应影响不到羧基,所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸;而对于氯原子而言,其诱导效应为吸电子,共轭效应为供电子,对羧基的作用相反,当氯原子在间位时,其供电子的共轭效应影响不到羧基,所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。

(2)A >C >D >B

羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位,羟基与羧基形成分子内氢键,稳定负离子,酸性相对最强。间位,羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应,所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位,羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。

9.4(1)CH 3COCl >(CH 3CO)2O >CH 3COOC 2H 5>CH 3CONH 2

(2)C 6H 5COCl >(C 6H 5CO)2O >C 6H 5COOCH 3 >C 6H 5CONH 2 (3)

>

>

>

CH 3

COCl

COCl

COCl

COCl

NO 2

(4)甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>戊酸

9.5

(1)

水杨酸苯甲酸肉桂酸色

无无

溴水

褪色不褪色

(3)

COCOOH CH 2COOH COOH

Tollens 试剂

银镜无无

+

褪色不褪色

(4) 1)水解后能与AgNO 3 产生白色沉淀者为乙酰氯。 2)碱性条件下水解放出NH 3者为乙酰氨。

3)能使NaHCO 3 水溶液放出CO 2者为甲氧基乙酸。 4)低温下用稀碱处理,放出NH 3 者为乙酸铵。

5)室温下水解,再加NaHCO 3 水溶液,有CO 2 气体放出者为乙酸酐。

9.6

CH 2OH A B CH 3OH 1.COCl

CONH 2

NH 2

A

B

C

2.A CH 3CH 2CH 23O

B

CH 3CH CH 2

C CH 3COOH

https://www.360docs.net/doc/307911591.html,

CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2

4.

5.

H 2NCH 2CO 2CH 2CH 3.HCl

6.CH 3CH 2CH 2CO 2CH 3CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2

OH

7.A

B

8.O

O

COOEt

COOEt

O

O

COOEt COOEt

A

B

C

O

O

2Y?á±?ía?á±??á

Tollensê??á

ò??μ?T

FeCl 3?é??T

(2)

O

O

PhCOCH 2CONHCH 3

CO 2C 2H 5

O

OCOCH 3

CO 2-N H

12.

13.

14.

15.

16.

C 6H 5

O

17.

18.

A CH 3

CH 2CH 2OH B

C 2H 5OH

O

O 2C 2H 5

9.

A B

C OH

H

C 6H 5

D

C 6H 5

10.

11.

19. O

CH CH C CH 3

20. NaOOCCH 2COONa + 2 CHI 3

9.7 (1)

CH 3CH 2CHCHCOOH

OH

CH 3

CH 3CH 2CHCHCHO

OH

CH 3

2CH 3CH

2CHO

HO Ag 2O

CCH 2CH=CCOOH

3

(2

3

3

33

3

(1)CH MgX (2)H 2O

+

3

3

(2)H 2O

OH

3

3

3

(3)

CN

O

Cl

Cl hv

-

CN

3

O +

TM

(4)

9.8

(EtOCO)2CH(CH 2)3CH(COOEt)

(HO 2C)2CH(CH 2)3CH(CO 2H)2

EtOH

EtONa

(2) CH 2(COOC 2H 5)232(CH 3)2CHCH(COOEt)2

(CH 3)2CHCH(CO 2H)T.M.

T.M.

(3) CH 2(CO 2Et)2

EtONa

Br(CH 2)3Br

2Et

2Et 2(2)HCl

1(2)H Cl

1(2)HCl

(

)NaOH T.M.

EtOH

EtONa (4) CH 2(COOC 2H 5)2

Br(CH 2)3Br

EtOH

EtONa (1) CH 2(COOC 2H 5)2

CH 3CH 2Cl

CH 3CH 2CH(CO 2Et)2

EtONa EtOH

652C 6H 5CH 2

C(CO 2Et)2

C 2H 5

1(2)HCl

T.M.

(5)

CH 2(COOC 2H 5)2

25C 2H 5ONa CH 3I

CH 3-CH(COOC 2H 5)2

25C 2H 5ONa BrCH 2CH 2Br

BrCH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2

CH 3

NaOH

H +

CH 3

4

CH 3

CH 2=CH-CHCH 2OH

TsCl

CH 3

CH 2=CH-CHCH 2OTs

CH 3CH 2CCH 2CH 3

O C 2H 5

ONa

CH 3CH 2CCHCH 2CHCH=CH 2

O CH 3CH 3OsO

4

CH 3CH 2CCHCH 2CHC-CH 2

O

OH OH

HCl(gas)

CH 2=CH-CHCOOH

9.9 H 3CH 2OH KMnO 4/H

+

CH 3CO 2H

CH 3CH 2OH H 2SO 4,

CH 3CO 2C 2H 5EtONa

CH 3COCH 2CO 2C 2H 5

CH

3COCHCO 2

Et C 2H 5

(2)C 2H 5Br (1)EtONa

CH 3COC(C 2H 5)2CO 2Et (1)(2)C 2H 5Br

(1)EtON a CH 3COCH 2CO 2C 2H 5

NaOH +H 2

O CH 3COCH(CH 2CH 3)2()EtONa CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(2)ClCH 2COCH 3

CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3H 2O

NaOH CH 3COCH 2CH 2COCH 3(2)CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1)EtONa ClCHCO 2C 2H 5

CH 3

(2)CH 3COCHCO 2C 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 3NaOH

H +H 2O CH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2

H (3)

H +H 2O

CH 3COCH(CH 2CH 3)2

(1)EtONa

CH 3COCH 2CO 2C 2H 5

(2)ClCH 2COCH 3

CH 3COCHCO 2Et CH 2COCH 3

H 2O CH 3COCH 2CH 2COCH 3

(2)

CH 3COCH 2CO 2C 2H

5()EtONa ClCHCO 2C 2H 532CH 3COCHCO 2C 2H 5

CHCO 2C 2H 5

CH 3NaOH +H 2O

CH 3COCH 2CH(CH 3)CO 2H

(3)

(4)

O

O

CO 2CH 2CH 3

3225

+HCl

CH 3CH 2O -

H +

9.10

O

+

HNMe 2HO NMe 2

Ph (1)P,Br (2)EtOH

Ph

Br 2(2)O

HO

OEt

O

Ph

O +HNMe 2HO NMe 2HO

NMe 2

OH -

HO

O NMe 2

O

Ph

9.11 (1)在碱性条件下生成烯醇负离子,生成共轭烯烃结构,sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。

(2)酸性条件下羰基转变成为烯醇,生成多取代的烯烃,sp3→sp2→sp3的转变导致消旋发生。

9.12(1)溶剂化作用对酸性有较大的影响。支链羧酸的-CO2-基团被溶剂分子屏蔽,不能像乙酸盐负离子那样发生有效的溶剂化而稳定。

(2)酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键,它分散了羧酸氧的负电荷,降低了共轭碱的碱性。 9.13

CH 32COEt

O

O

EtO

Br(CH 2)3Br

3CCHCOEt

O

O

EtO

CH 2CH 2CH 2Br

2

2CH 3C 2C

O CH 3C

O OH

-

H 2OH

-

2四元环张力较大

六元环无张力

主要产物

9.14

: A : CH 3CH 2COOC 2H 5 B : CH 3CH 2COCH(CH 3) COOC 2H 5

C :

D :

EtONa

CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5

A

B CH 3CH 2COO

C 2H 5

EtONa

CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H B

3CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5

CH 3

2H 5

C

NaOH

2H +

CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5

CH 3

2H 5C

CH 3CH 2C-CH-CH 2CH 33

O

D

某酯类化合物A (C 5H 10O 2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C 8H 14O 3),B 能使溴水褪色,将B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C 10H 18O 3), C 和溴水在室温下不发生反应,把C 用稀碱水解后再酸化,加热,即得到一个酮D(C 7H 14O)。D 不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。试推测A 、B 、C 、D 的结构并写出各步反应方程式。

9.15(1)化合物A (C 12H 14O 3)的不饱和度为6,可能含有苯环、双键或环等。

(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下,发生的是Darzens-Claisen 反应:

CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5

CH 3

C 2H 5

C H 3C H 2-C H -C H 2C H 3

C H 3

O

C CH O

+

ClCH 2COOC 2H

NaNH Cl -

H 3COOC 2H 5C

O

H 3COOC 2H 5

H C O H 3O +

COOH H 3

H C C O

H 3H C C O

COONa -

OH

H CHO C 3

综上所述,A ,B ,C 的结构式为:

C C O

H COOC 2H 5H 3COONa C C O

H H 3

A.

B.

C.

H CHO C CH 3

9.16 (略)

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CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和) O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理

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有机计算题 1.在一定的温度、压强下,向100mL CH4和Ar的混合气体中通入400mL O2,点燃使其完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体460 mL,则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为() A.1:4 B.1:3 C.1:2 D.1:1 2.将0.2 mol某烷烃完全燃烧后,生成的气体缓缓通入盛有0.5 L 2 mol/L的NaOH溶液中,生成的碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3,则该烷烃为() A.丁烷B.乙烷C.甲烷D.丙烷 3.同温、同压下,某气态烃1体积最多能和2体积HCl气体发生加成反应,加成产物0.5mol,最多和4mol Cl2发生取代,则该气态烃是() A.CH2===CH2B.CH2===CH—CH3 C.CH2===CH—CH===CH2D.CH3CH===CH—CH3 4.某气态烃和气态单烯烃组成的混合气体在同温同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48L 通入足量溴水中,溴水增重 2.8g,此两种烃是 () A.甲烷和丙烯B.乙烷和2-丁烯 C.甲烷和2-甲基丙烯D.乙烯和1-丁烯 5.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所 得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量 的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是() ①一定有乙烯②一定有甲烷③一定有丙烷④一定没有乙烷⑤可能有甲烷⑥可能有乙炔 A.②⑤⑥B.②⑥C.②④D.②③ 6.将a mol氢气和b mol 乙烯混合,在一定条件下使它们部分反应生成c mol 乙烷,将反应后的混合气体完全燃烧,消耗氧气的物质的量为() A.(3b+0.5a) mol B.(4b+0.5a) mol C.(3b+1.5a) mol D.无法判断 7.某温度和压强下,由3种炔烃(分子中只含一个C≡C)组成的混合气体4g与足量的H2充分反应加成后生成4.4g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有() A.异丁烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷8.某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成,加成后产物分子上

有机化学题库 合成

5. 合成题 5-1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。 5-2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷。 5-3.由1-氯环戊烷为原料合成:顺-1,2-环戊二醇。 5-4.以1-甲基环己烷为原料合成:CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5.由 CH 2OH 为原料合成: O 5-6.以1-溴环戊烷为原料合成:反-2-溴环戊醇。 5-7.由1,2-二甲基环戊醇为原料合成:2,6-庚二酮。 5-8.以2-溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9.由1-甲基环己烷合成:反-2-甲基环己醇。 5-10.以环戊烷为原料合成:反-1,2-环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成:C 6H H H C C CH 3 5-12.用甲烷做唯一碳来源合成:CH 3 CH 2CH O C 5-13.以乙炔、丙烯为原料合成:Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO , CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成: CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2, Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) 5-16.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。 CH +CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ;+CH 23CH 2Br CH 2 5-17.由甲苯和C 3以下有机物为原料合成:C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18.由 CH 2 为原料合成: CHO CH 2CH 2 5-19.以不多于四个碳原子的烃为原料合成: CH 3 C O CH 2 5-20.以甲苯为原料合成:3-硝基-4-溴苯甲酸。 5-21.由苯和甲醇为原料合成:间氯苯甲酸。 5-22.由苯为原料合成:4-硝基-2,6-二溴乙苯。 5-23.由甲苯为原料合成:邻硝基对苯二甲酸。 5-23.以甲苯为原料合成:4-硝基-2-溴苯甲酸。 5-25.以苯为原料合成:对硝基邻二溴苯。 5-26.以甲苯为原料合成:3,5-二硝基苯甲酸。 5-27.由甲苯为原料合成:邻硝基甲苯。

最新大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及 答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()

A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.下列说法错误的是 ( ) A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质, 不正确的是 ( ) A 、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B 乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C 乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D 溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 ( ) 3. (CH 3CH ) 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中,当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 (用*标记) A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

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有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。

有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

(完整)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练(八)——有机化学(1) 2008年1月2日一、同分异构体 1.在C4H11N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2.2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇(化学式为C3H7OCl)属于醇的同分异构体一共有_______种 3.分子式为C4H10的一氯取代有_______种;化学式为C8H18的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4.苯的2氯取代有3种,则其4氯取代有_______种。 5.等物质的量的与Br2起加成反应,生成的产物可能是( ) 6.某烃的分子式为C9H12,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7.下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9.下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11(麦芽糖)+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A .②④ B .①②⑤ C .③④⑥ D .①③⑤⑥ 10.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是( ) A .能与溴水反应 B .可看作酚类 C .能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D .能溶于水 11.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有12个原子处于同一平面; —N=N OH | CH 3 | —CH 3

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

高一化学 有机化学计算典型例题

有机化学计算 1、气态烃燃烧体积的变化 若水为液体,燃烧后体积缩小,减小值只与烃中氢原子数目有关;若水为气体,总体积变化也只与氢原子数目有关:H=4,V前=V后;H>4,V前<V后;H<4,V前>V后。例1、体积为10mL的某气态烃,在50mL足量O2里完全燃烧,生成液态水和体积为35 mL 气体(气体体积均在同温同压下测定),此烃的分子式是() A、C2H4 B、C2H2 C、C3H6 D、C3H8 解析:因为水为液体,由燃烧通式得出体积差为(1+y/4),由差量法求得y=6,选D。 2、烃的物质的量与燃烧产物中CO2和H2O的物质的量的关系 n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2);烯烃:n(H2O)=n(CO2);n(炔烃)=n(CO2)-n(H2O)。 例2、由两种烃组成的混合物,已知其中之一为烯烃。燃烧1mol该混合物,测得产生CO2 4.0mol及H2O 4.4mol,试求混合烃的组成情况? 解析:烯烃:n(H2O)=n(CO2),所以得出n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2)=0.4mol、n(烯烃)=0.6mol,设烷烃为C m H2m+2、烯烃为C n H2n,得出0.4m+0.6n=4 mol,讨论有3组符合题意,即:m =1和n=6;m=4和n=4;m=7和n=2。 3、等质量的不同烃完全燃烧消耗O2及生成CO2和H2O的情况 C/H个数比越大,生成CO2越多;H/C值越大,生成水越多,消耗O2也越多;实验式相同的不同烃,上述三者对应都相等。 例3、完全燃烧某混合气体,所产生的CO2的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生CO2 的质量,该混合气体是() A、乙炔、乙烯 B、乙炔、丙烷 C、乙烷、环丙烷 D、丙烷、丁烯 解析:烯烃和环烷烃C/H=1/2;烷烃C/H<1/2;炔烃C/H>1/2,所以炔烃与炔烃或炔烃与烯烃的组合,C的质量分数大于烯烃,选A。 4、总质量一定的两种有机物以任意比混合,完全燃烧消耗O2及生成CO2和H2O为定值 CO2或H2O为定值,两种有机物满足C或H的质量分数相等,包括实验式相同的情况;消耗O2不变,满足实验式相同。 例4、某种含三个碳原子以上的饱和一元醛A和某种一元醇B,无论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧生成CO2和H2O的质量不变。 (1)醇B应符合的组成通式? (2)醇B的分子结构满足的条件? 解析:饱和一元醛的通式为C n H2n O,与醇混合燃烧符合题干条件,二者实验式应相同,由此推出二者通式也相同; 与饱和一元醇的通式相比,此醇分子中应含有一个碳碳双键或一个碳环。 5、等物质的量的不同有机物完全燃烧,消耗O2及生成CO2和H2O相等 CO2或H2O相等,分子式中碳原子或氢原子个数相等;消耗O2相等,燃烧通式中O2系数相等,或将分子式变形,提出(CO2)m ( H2O)n后剩余部分相等。 例5、燃烧等物质的量的有机物A和乙醇用去等量的O2,此时乙醇反应后生成的水量是A 的1.5倍,A反应后生成的CO2是乙醇的1.5倍,A是()A、CH3CHO B、C2H5COOH C、CH2=CHCOOH D、CH3-CH(CH3)-OH

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

有机化学试题题库

第一章 烷烃(试题及答案) 一、命名下列化合物 1.CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3-甲基己烷 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3-乙基辛烷 5. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6.CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4-二甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8.CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6-二甲基-5-乙基壬烷 3-甲基-3-乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3-甲基-5-乙基辛烷 2-甲基-5-乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1. 2,2,4-三甲基戊烷 2. 4-甲基-5-异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3.2-甲基-3-乙基庚烷 4. 4-异丙基-5-丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5.2-甲基-3-乙基己烷 6. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7.2,2,3,3-四甲基戊烷 8.2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9. 2,5-二甲基己烷 10. 2,2,3-三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1.2,2-二甲基丁烷的一氯代产物

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共 11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

总结有机化学典型计算题

2014 最新总结 有机化学典型计算题 1. 取标准情况下CH4和过量的Q混合气体840mL点燃,将燃烧后的气体用碱石灰吸收, 碱石灰增重, 计算: (1) 碱石灰吸收后所剩气体的体积( 标准状况下) (2) 原混合气体中CH跟Q的体积比. 【分析】碱石灰增重, 说明生成了水和二氧化碳的质量克, 根据甲烷CH4, 生成的二氧化碳和水的物质的量之比是1:2, 设二氧化碳的物质的量为x, 则水为2x 44x+18*2x== x= 根据碳守恒,则甲烷也是,即:168mL CH+2Q==CO+2HO,消耗氧气为*2mol,即:336mL 余氧气:840-168-336==336mL 体积比:168:(840-168)=1:4 (1) 碱石灰吸收后所剩气体的体积(标准状况下)336mL ⑵原混合气体中CH跟Q2的体积比.1:4 2. 室温时,20ml 某气态烃与过量氧气混合,将完全燃烧后的产物通过浓硫酸,再恢复至室温,气体体积减少了50mL将剩余气体再通过氢氧化钠溶

液,体积又减少了40mL ?求该气态烃的分子式。 【分析】因为过量氧气,所以气态烃完全燃烧 设:气态烃:CnHm本题关键点:50ml,并不是生成水的体积 完全燃烧后的产物通过浓硫酸,气体体积减少了50ml, 并不是生成水的体积, 而是前后体积的变化 通过氢氧化钠溶液,体积又减少了40ml,所以燃烧生成二氧化碳40ml , 所以: CnHm + (n+m/4) Q nCO + m/2 H 2O △ v=反应前-反应后体积 ----------------- n ------------------------ 1+ ( n+m/4) -(m/2+n)=1-m/4 20 -------------------------- 40 --------------------------- --- 50 列比例1:20=n:40 解得n=2 1:20=(1-m/4):50 解得m=6 求该气态烃的分子式C2H6

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