有机化学结构与功能学习笔记第一部分

基础有机化学

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一. 原子结构

1. 波尔理论对氢原子光谱的解释：氢原子在正常状态总是处于能量最低的基态，在受到光照射或放电等作用时，吸收能量，原子中的电子跳到能量较高的激发态。但在激发态不稳定，回到低能量轨道时放出能量产生与能量对应的光，从而产生光谱。hv E =?。

2. 四个量子数：

（1）主量子数n ：n 为不同的电子层层数。

（2）角量子数l ：同一电子层还可以分为不同的亚层，对应于n ，l =0~1-n 。其中当0=l 时，为s 电子，1=l ，为p 电子，以此类推…

（3）磁量子数m ：用来描述同一亚层原子轨道和电子云的方向。它受到l 的影响，当0=l 时，0=m ；1=l 时，1-=m 、0、1+，即p 电子有3种空间取向，分别为x p 、y p 、z p ；当2=l 时，可有五种空间取向，即2z d 、xz d 、yz d 、xy d 、2

y x d -。

（4）自旋量子数s m ：电子除绕核运转外，还有自旋运动。电子自旋量子数只有2个取值，

21+

和2

-，即电子有2个相反的自旋方向。 3. 原子轨道：我们常把电子层、电子亚层和空间取向都确定的运动状态称作原子轨道，即s 层有一个原子轨道，p 层有3个等等。空间取向不同，并不影响电子的能量，因此同一亚层的几个原子轨道能量完全相同，这样的轨道称为等价轨道或简并轨道。

4. 原子轨道分布图描述的是解薛定谔方程得到的波函数ψ的值，函数值可以为正也可以为负。形成共价键时要求同号重叠，即对成型匹配原则。电子云角度分布图全为正。

5. 屏蔽效应：在多电子原子中，电子不但受到原子核的吸引，而且电子和电子之间也存在着排斥作用。也就是说其余电子屏蔽了或削弱了原子核对该电子的吸引作用。

6. 主族元素与副族元素：主族元素是指除了最外层以外的电子层的电子数都是满电子的化学元素。

7. 在填充电子时，由于能及交错，3d 能级高于4s ，因此电子先填充4s 轨道。但当4s 填充电子后，由于核和电子所组成的立场发生变化，4s 轨道能级上升，因此当失去电子时，先失去4s 电子，后失去3d 电子。

二.分子结构

一. 价键理论

1. 共价键价键法：自旋方向相反的成单电子互相结合（配对）可以形成共价键，其成键电子的原子轨道重叠越多，两核间电子的概率密度越大，形成的共价键越稳固，因此在形成共价键时原子轨道总是尽可能的达到最大限度的重叠。

2. 共价键的两个特征：第一是共价键的饱和性，即在形成共价键时一个原子有几个未成对电子只能和几个自旋方向相反的但电子配对成建；第二是共价键的方向性，即根据原子轨道重叠体系能量下降的论点，在形成共价键时，两个原子的成健电子在可能的范围内一定采取电子电子的概率密度最大的方向重叠。

3. σ键和π键：在原子轨道有效重叠中，按对称性可以将共价键分成两种类型，即σ键和π键。σ键是指原子轨道重叠部分集中于两核之间，对称于键轴且通过键轴。π键指重叠部分集中于键轴的上方和下方。关于电子云分布形状，σ键对称于键轴，π键呈双冬瓜形，键轴处有一节面。关于键的强度，σ键较大而π键较小。至于键能，σ键大些而π键小些。

二. 杂化轨道理论

1. 杂化轨道的概念：它是从电子具有波动性，波可以叠加的概念出发的，认为一个原子和周围原子成键时所用的轨道不是原来纯粹的s轨道和p轨道。而是由若干个能量相近的原子轨道经过叠加混杂，重新分配能量和调整空间方向以满足化学结合的需要，成为成键能力更强的新的原子轨道，这种过程称为原子轨道的杂化，所得新的原子轨道成为杂化轨道。孤立原子本身不会出现杂化，只有原子在相互结合过程中需发生原子轨道的最大重叠才会杂化。

2. 杂化轨道理论要点：

（1）同一原子中能量相近的几个原子轨道可以通过叠加混杂，形成成键能力更强的新轨道，即杂化轨道。

（2）杂化时，一般使成对电子激发到空轨道而成单个电子，所需能量完全可由成键时放出的能量补充。

（3）一定数目的原子轨道，杂化时可得到相同数目的杂化轨道，但杂化后的新轨道完全消

除了原来原子轨道的之间的明显差别，这些新轨道能量完全相同。

3. sp杂化时会形成一头大一头小的形状，它的大头成键时能形成

更大的重叠，因此成键能力更强。

三. 分子间力和氢键

1.分子间作用力：分子间的偶极矩：由于极性分子的电性分布不均匀，一端带正电，一端带负电，形成偶极，它形成了分子间作用力。包括

（1）取向力：当极性分子与极性分子相邻时，极性分子的固有偶极间必然发生同极排斥，异极相吸，从而先取向后变性，这种固有偶极与固有偶极间的相互作用称为取向力。极性分子的偶极矩越大，取向力越大；温度越高，取向力越小。

（2）色散力：由于瞬时偶极而产生的作用力称为色散力。一般来说，分子量越大，分子内所含的电子数越多，分子的变形性越大，色散力越大。

（3）诱导力：当极性分子与非极性分子相邻时，则非极性分子受极性分子的诱导而分子变形极化，产生了诱导偶极，这种固有偶极与诱导偶极之间的相互作用称为诱导力。

2. 三种力的相互作用：对大多数分子来说，色散力是主要的；只有偶极矩很大的分子，如H2O、HF分子，取向力才是主要的，诱导力通常是很小的。

3. 氢键：当氢原子与电负性很大而半径很小的原子（例如F、O、N）形成的共价性氢化物时，由于原子间共用电子对的强烈偏移，氢原子几乎变成带正电的核，这个氢原子就可以被另一个电负性很大且含有孤对电子的原子相吸引，这种引力就是氢键。

第一章．有机分子结构与化学键

一．一些基本概念

1. 极化：大多数共价键是由不同电负性的原子形成的，这样就产生了极化。化学键的极化是键上电子密度中心向电负性大的原子移动的结果。

2. 电荷数计算公式：电荷数= (原子最外层电子数) —(孤对电子数) —1/2(成键电子数)。

3. 测定有机分子量的方法有：沸点升高法，熔点降低法，渗透压法和质谱法。

二．共振式

1. 共振式：当需要2个或更多只有电子位置不同的路易斯结构式来描述一个分子时，这些结构称为共振式。没有一个共振式能正确描述此分子的结构，正确的描述是所有路易斯结构式的平均（杂化）。如果一个分子的共振式是不等价的，则可以通过指导原则来确定。

2. 共振式指导原则：（1）拥有最多八电子结构的共振式是最重要的；（2）电荷应优先处于和其电负性一致的原子上；（3）拥有较少电荷分离的结构要比拥有较多电荷分离的结构重要。以上3个原则中，原则（1）要比（2）和（3）重要。

3. 离域：电荷平均分布在几个原子上。

第二章．结构与反应性

一．酸和碱：亲电剂和亲核剂

1. 布朗斯台德酸碱：能够给出质子的物质称为B酸，能够接受质子的物质称为B碱。

2. Lewis酸碱：能接受电子对的物质为L酸，能够提供电子对的物质称为L碱。

3. 酸性强弱：（1）在元素周期表中同一周期从左到右，质子的酸性越强，如CH4

4. 亲核取代反应：一个亲核剂取代了起始反应物中的一个原子或基团。

第三章．烷烃的反应

1. 超共轭效应：σ轨道的成键电子对离域到部分空的p轨道。即p轨道和σ键的轨道重叠。

几种极性非质子溶剂：丙酮、乙腈、DMF、DMSO、HMPA。

一. 影响取代反应的因素

1. 离去基团对S N2反应的影响：弱碱是好的离去基团，这是因为弱碱最能够容纳负电荷。

2. 亲核剂对S N2反应的影响：（1）亲核性随负电荷的增加而增强；同周期的元素，亲核性随向右而减小；（3）溶剂化妨碍亲核性；如F离子和碘离子，F离子溶剂化比I离子溶剂化强的多，因此在某些溶剂中，F离子亲核性弱于碘离子；（4）质子溶剂和非质子溶剂，氢键妨碍亲核性；（5）增加可极化性以提高亲核能力；（6）空间位阻大的亲核剂不利于反应。

3. 当S N2反应中的离去基团是－OH时，可以先夺取一个质子，生成－OH2＋，才能作为离去基团。

4. 底物对S N2反应的影响：（1）反应碳原子上的支链降低S N2反应的速率；（2）碳链延长一个或两个碳会降低S N2反应的活性；（3）相邻反应碳上的支链亦阻碍取代反应。

二．重要概念

1. 亲核性随（a）负电荷越多，（b）周期表中越靠左或靠下的元素，（c）在极性非质子溶剂中而增大。

2. 离去基团的离去能力是衡量取代反应难易的一种量度，大致与共轭酸的强度成正比。特别好的离去基团都是弱碱，例如氯离子，溴离子，碘离子和磺酸酯离子。

一. S N 1取代反应

1. 形成碳正离子的溶剂解机理，如2-溴-2-甲基丙烷的水解反应如下：

H 3C

CH 3CH 3

+H 3C

CH 3

....

Br ..

......步骤1：

.C H 3C

CH H

OH 2

C 3C

CH 3

CH 3O

....

步骤3

：

H 3O +

C H 3C

CH 3CH 3

O C

H 3C

CH 3CH 步骤2：

O H H

.H H

2. 影响S N 1反应的因素：

（1）极性溶剂加速S N 1反应，这是因为C —X 键异裂，产生两个完全带电荷的离子，这个过程可被极性溶剂化而加速；（2）质子溶剂可加速S N 1反应，这是因为质子溶剂通过与离去基团形成氢键，使过渡态变的稳定；（3）好的离去基团可加快S N 1反应，其中—OSO2R ′> —I > —Br > —Cl ；（

4）好的亲核剂会影响产物分布，但不影响反应速率。二．单分子消除反应：

1. 反应机理：先生成碳正离子，然后质子被CH 3OH 夺去，生成烷基氧鎓离子，余下的碳重新杂化，从

sp 3

杂化变成sp 2杂化。当

C —H 键断裂时，它的电子发生转移，以键的方式与相邻碳正离子中心的空p 轨道重叠，结果生成含有双键的烯烃，机理如下图：

H 3C H 3

HOCH 3

H 3C H 3H

H OCH 3H

三．双分子消除反应：E2

1. E2反应机理：三个变化同时发生，即a. 被碱脱去质子、b. 离去基团离去和c. 发生反应的碳原子中心由从sp 3杂化变成sp 2

杂化，提供两个形成双键的p

轨道。

HO ......

..-

+H 3C

H 3H

+H 2O +Cl ..

....-

即碱从相邻的碳上背面进攻。

四．取代反应与消除反应之间的竞争

1. 弱碱性亲核剂发生取代反应：（1）比OH－离子碱性弱的好的亲核剂与一级或二级氯代烷烃反应时，SN2反应占优势。与三级卤代烷烃反应时，SN1反应占优势。这样的亲核剂包括I－、Br－、RS－、N3－、RCOO－和PR3－等。（2）弱的亲核剂如水和醇，只有与二级和三级卤代烷烃作用时，才发生明显反应，SN1反应占优势，E1反应通常是次要的副反应。

2. 强碱性亲核剂在底物空间位阻增大时更容易发生消除反应。

3. 空间位阻大的亲核剂有利于消除反应。

第八章．羟基官能团：醇

一．物理性质与结构的关系

1. 影响有机物沸点的因素：（1）可极化性越强，它对伦敦力相互作用的影响就越大，相应的沸点就越高；（2）极性产生δ＋

与δ－

的库伦吸引力，导致沸点升高；（3）氢键导致高沸点。 2. 疏水性的两个根源：（1）烷基溶解在水中需打开溶剂中的氢键；（2）烷基链可以通过伦敦力自聚。

3. 醇的酸碱性：溶剂化与氢键可以稳定氧的负电荷，增加酸性,空间位阻妨碍溶剂化。二．醇的合成

1. 通过亲核取代反应合成醇类：（1）对于工业规模较小的反应，可以利用许多起始物来制备醇类，但容易有副反应；（2）解决二级醇和有大位阻得带支链的一级醇底物在取代反应时消除反应问题时可使用与水相当但比水碱性小的替代物，如乙酸根，生成酯后水解。

2.羰基化合物的氢化还原生成醇类：

（1）NaBH 4还原：一个硼氢化钠分子可以还原4当量的醛或酮。

Na +H 3

2CH 3

C H OH

Na +H 3 BOCH 2CH 3

（2）LiAlH 4还原：由于氢化锂铝能与水或醇剧烈反应生成氢气，因此使用氢化锂铝的还原反应需在乙醚等非质子溶剂中进行。 Li +H 3

OAlH 3 Li +

C H

O)4Al -Li +

（HOH 处理

4Al(OH)3

LiOH

三. 醇的氧化

1. PCC 试剂：先用CrO3与HCl 反应，然后加入有机碱吡啶来制备，生成的产物就是氯铬酸吡啶鎓，即PPC ，结构式为：

2. Cr 氧化醇的机理：以一元醇为例

第一步，先形成铬酸酯中间体，铬的氧化态在这个过程中保持不变。

RCH 2OH

Cr OH ( Ⅵ )

O O ..

...

....

.HO Cr OH ( Ⅵ )

O O ..

....

...

....

.RCH 2O

+H 2O

第二步：醇氧化的第二步相当于一个E2反应，这里水（在PCC 作为氧化剂时为吡啶）作为

NH CrO 3Cl +

一个温和碱，将醇中连接氧原子的碳上质子移去；HCrO3－作为一个离去基团，贡献给铬的一对电子将它的氧化态改变了两个单位，生成Cr（IV）。

Cr OH

( Ⅵ)

...

....

H2O

C O

..H3O O3Cr(IV)H

四. 金属有机试剂：

1. 金属有机试剂：金属，特别是锂和镁，与卤代烷烃反应产生新的化合物，叫做金属有机试剂。其中一个碳原子和一个金属连接在一起，这些物质是强碱和好的亲核剂。

其中，烷基锂的合成为：LiBr

2Li

R O

)

(CH2

?→

烷基镁的合成为：MgX

R THF

)

(CH2

?→

+或

2. 极性反转：在卤代烷烃里，电负性的卤元素使与卤素相连的碳成为亲电中心，但与金属作用，

单元被转化为或者说，极化的方向被转换了，金属化过程把亲电的碳原子转变为一个亲核中心。

3. 将卤代烷转变为烷烃的方法：

（1）金属有机试剂法：先用金属将卤代烷转变为金属有机试剂，然后水解。这是因为在水的存在下，金属有机溶剂与水进行剧烈的反应，机理如下：

R OH R H M OH

（2）利用氢化铝锂（硼氢化钠不行）可直接将卤代烷转变为烷烃，其机理如下（S N2反应）：

R H

4. 金属有机试剂与羰基的反应机理：

δ+

δ-C

..-

M+

H,H2O

五．合成策略初步

1. 逆合成分析：制备一个目标分子最好的办法就是在纸上反方向的进行它的合成。如从小分子合成大分子时要进行“策略性切断”。

Mδ

Cδ

2. 设计合成中的注意事项：

（1）当目标产物含有张力环时，由于张力环比较敏感，而且容易发生副反应，因此在合成中晚些引入更有利。

（2）不要使用那些含有能够干扰预期反应的官能团的试剂。如格式试剂与羟基醛的反应。（3）应该考虑机理的或者分子结构的限制对所涉反应的影响。例如自由基溴化比氯化更有选择性。

第九章．醇的其他反应和醚的化学

一．醇的结构与反应区域

C C H

O H H a b c d

1. a 处断裂时，会生成烷氧负离子或者是醛和酮，b 处断裂时，会生成卤代烷烃及其他衍生物或者是烯烃；c 处断裂时，会生成烯烃；d 处断裂时，会生成醛和酮。二．醇的一些基本反应

1. 醇能和强碱反应生成烷氧负离子，因此也能被碱金属羟基脱去质子。

2. 醇和强酸的反应：羟基氧原子先受到质子的进攻，生成烷基氧鎓离子，氧鎓离子是很好的离去基团。

3. 一级醇可以和HBr 和HI 反应生成一级卤代烷，但一级氯代烷却不行。在极性质子溶剂中，C l －

的亲核性很差。

4. 高温下，消除反应占主导地位，因为消除反应的熵增很大，因此根据热力学公式，温度越高，吉布斯自由能越小。

5. 对于E1反应来说，一般使用非亲核性的酸（如磷酸和硫酸）。三．碳正离子重排

1. 碳正离子通过负氢迁移而发生重排，机理如下（以3-甲基-2-丁醇为例）：

CCH 3CH 3C H 3C

H OH

CCH 3CH 3C H 3H

H O ..

CCH 3CH 3C H 3H

H CCH 3CH 3C H 3H

碳正离子中负氢迁移速度比S N 1反应和E1反应都快，这么快速的迁移应部分归功于超

共轭作用的影响，消弱了C －H 键，当新生成一个更稳定的碳正离子时，这种作用更明显。 2. 在碳正离子中，如果带正电荷的碳原子的邻位没有合适的（二级和三级氢原子），则也可以通过烷基迁移来进行碳正离子重排，机理如下（以3,3-二甲基-2-丁醇为例）：

CCH 3CH 3

C H 3H

H 3C OH

.CCH 3CH 3C H 3C

O ..

CCH 3CH 3C H 3C

CH 3H 3C H 3C

当生成的碳正离子具有相似的稳定性，则烷基和负氢的迁移速率差不多。当假如有促使烷基优先迁移的强制因素，例如电子稳定作用和张力释放时会优先发生烷基迁移。如书上302页综合体9-23。叔丁醇基环丁烷与甲硫醇反应生成2,2-二甲基-1-甲硫基环戊烷。 3. 一级醇也可以发生重排，只不过发生重排的步骤是甲基从邻位碳迁移过来与水的离去同时进行，因而回避了一级碳正离子的形式。即一级底物重排是个同步的过程。四．由醇生成的有机酸酯和无机酸酯。

1. 由于在酸催化条件下由醇转化为卤代烷会发生一系列副反应（如重排和消去），因此可使用一些无机试剂将羟基官能团在温和的调价下转变为好的离去基团。

2. 一级醇与二级醇与PBr 3的反应机理：

RCH 2

P H

PBr RCH 2Br O ......

HOPBr 2

第一步

第二步

反应中产生的HOPBr 2还可以继续和另外两分子的醇反应，直至生成为H 3PO 3。 3. 当生成碘代烷时，由于PI 3比较活泼，通常是将红磷和碘元素加入到醇中，这样，PI 3一

产生就被消耗掉。

4. 用二氯亚砜生成卤代烷烃，机理如下： R ..

RCH 2O

CH S

O +

+SO 2

HCl RCH 2Cl

在胺的存在下可以中和掉所产生的氯化氢，使反应进行的更好。N,N-二乙基乙胺（三乙胺）就是这样一种试剂，它在反应中生成相应的氯化铵。

5. 烷基磺酸酯含有极好的离去基团，很容易由相应的磺酰氯与醇反应制备，反应中常常加入温和的碱，如吡啶或者是叔胺，以除去反应体系生成的氯化氢。五．醚的物理性质

1. 冠醚由于有许多氧原子，它可以将金属离子包围从而增加金属离子的溶解性。如冠醚可使在苯中不能溶解的高锰酸钾很易溶解，从而使高锰酸钾在有机溶剂中发生氧化反应。

2. 冠醚空腔的尺寸可以按需合成，以使它选择性地只结合某一特定阳离子，也即使它的离子半径和冠醚孔径匹配最好。而多环醚类即穴醚的合成在三维意义上成功地拓展了这一概念，并且能高度选择性的结合碱金属离子或其他金属离子，因此冠醚和穴醚又被叫做离子转移剂，属于离子载体一族。这种现象是由于亲水性强的离子被疏水性的壳层掩盖而增加了阳离子在非极性溶剂的溶解性。自然界中，离子载体能透过疏水性的细胞膜传送离子。

六．醚的合成-Williamson（威廉姆逊）醚合成法

1. 醚最简单的合成方法是用烷氧基负离子和一级卤代烷烃或者磺酸酯通过典型的S N2反应而生成，也叫做Williamson（威廉姆逊）醚合成法。由于烷氧负离子是很强的碱，因此在醚的合成中，只能和无位阻的一级烷基化试剂反应，否则会发生E2反应。

2. 分子内Williamson反应合成环醚：即以卤代醇为起始物，先用强碱夺取羟基上质子，生成烷氧负离子，然后分子内S N2反应生成环醚。之所以发生分子反应，这是因为每个分子相距较远，因此先与近的基团发生S N2反应，即分子内S N2反应速率远大于分子间的反应。为了降低副反应，可以采取高度稀释法来进行反应。

3. 环的大小控制了环醚生成速率。成环反应中，有两个因素影响着成环速率，即焓效应（最明显的焓效应是环张力）和熵效应。分子越小，焓效应越大，但熵效应却最小。随着环的减小，在熵效应上更有利。κ3≥κ5＞κ6＞κ4≥κ7＞κ8。

七．醚的合成-醇和无机酸

1. 对于一级醇来说，利用非亲核性的强酸（如硫酸），在升高温度的情况下，主要产物是醚。但温度继续升高，会发生E2反应生成烯烃。

2. 对于二级醇和三级醇，利用非亲核性的强酸，先使醇生成碳正离子中间体，然后再与醇发生S N1反应生成醚，但在较高，E1消除成为主要的副反应。

3. 以上的方法，合成的是对称醚，但在稀酸条件下，三级醇能和一级醇与二级醇以良好的产率得到两边取代基不同的混合醚，可以利用这个方法来保护羟基。

4. 三级或二级卤代烷烃、磺酸酯可被醇解生成相应的醚，只需将起始物溶液醇中直至S N1反应结束即可。

八．醚的反应

1. 醚在空气中能和氧气通过自由基机理缓慢形成氢过氧化物和过氧化物，因为过氧化物能爆炸分解，所以对于暴露在空气中数天的醚样品要特别留心。

+O2O OH

2ROCH2ROC O O

ROC COR

2. 在亲核性的强酸（如HBr）存在下，一级的取代基会发生S N2取代反应。二级醚可通过S N2或S N1（E1）等途径进一步转化。

CH3CH2OCH2CH3

CH CH3CH2Br HOCH2CH3

3. 三级醚可以作为羟基官能团的保护基。加入非亲核性的稀酸使三级醇与待保护羟基发生取代反应生成三级醚。

4. 氧杂环丙烷与负离子型亲核剂的S N 2的亲核性开环反应具有区域选择性和立体专一性：

....

H 2O

HOCH 2CH 2SCH 3

......

..+

5. 氢化物和金属有机试剂能将张力环醚转化为醇。靠得是负氢离子进攻取代基较小的一侧。普通的醚由于没有氧杂环丙烷的张力，

则不与氢化铝锂反应。当进攻不对称碳原子时构型反转。

6. 酸催化下的氧杂环丙烷开环反应。295页；

九．醇和醚的硫类似物

1. 与醇相比，硫醇中氢键作用较弱但酸性较强，即S-H 键能较小，硫醇酸性比水强，pK a 在9~12范围内变化，所以很容易被氢氧根和烷氧跟夺氢。

2. 硫醇和硫醚的反应和相应的醇、醚类似，因此在用卤代烷和氰化钠制备硫醇时为防止硫醇和起始的卤代烷烃进一步反应生成二烷基硫醚。

3. 用强氧化剂可以将硫醇氧化成相应的磺酸，然后和PCl 5反应生成磺酰氯，磺酰氯可以用作磺酸酯的合成。单用温和的氧化剂（如碘），则可以将硫醇氧化成二硫化合物。

4. 硫醇氧化还原反应：

2R-SH

I 2

R-S-S-R 2HI

氧化反应

2R-SH

还原反应R-S-S-R

1.Li, 液 NH 3

第十一章．烯烃和红外光谱

一．烯烃的结构与性质

1. σ键的强度要大于π键，这是因为σ键沿原子核间轴向延伸，其轨道重叠效果好于π键，因此烯烃的反应发生在较弱的π键上。

2. 烯烃中连在双键碳原子上的其他σ键键能要高于烷烃中类似键的键能。这主要是因为相对紧凑的sp2杂化轨道增加了有效重叠。因此在自由基反应中烯基氢不容易被攫取，而较弱的π键发生加成反应称为烯烃的特征反应。

3. 烯烃的结构决定了其分子可以具有弱的偶极性质，这是因为sp2杂化中s成分较sp3多。相对于p成分多的轨道，在s成分较多的轨道中电子更靠近原子核，从而使sp2杂化的碳原子具有相对的吸电子性质，形成取代基和烯烃分子间的偶矩。

4. 由于超共轭总用，烷基取代基可以稳定π键的p轨道，因此碳碳双键上的取代基越多，烯烃越稳定。但环烯烃并不遵守这样的规则。

二．烯烃的制法：

1. 从卤代烷制备烯烃：在无位阻的碱作用下发生E2反应，生成符合扎伊采夫规则的烯烃。当碱位阻较大时，生成符合霍夫曼规则的烯烃，立体化学，烯烃的生成倾向于反位消除。

2. 醇脱水制备烯烃，采用非亲核性酸如硫酸等，反应活性顺序是：伯醇＜仲醇＜叔醇。其中伯醇脱水是E2过程，仲醇和叔醇是E1过程，碳正离子可能重排。

三．烯烃的检验

1. 紫色高锰酸钾溶液与烯烃会产生棕色沉淀

2. 溴水遇烯烃会褪色。

第十二章．烯烃的反应

一．烯烃的亲电加成反应A

1. 催化氢化：它的其中一个重要特点就是立体专一性，两个氢原子加成的双键的同一侧。

2. 卤化氢的亲电加成反应：双键中π电子的结合不如σ键那么强，位于烯烃分子平面上面和下面的π电子云是可极化的，并且扮演者亲核剂的角色，就像典型路易斯碱的一对孤电子对。其加成机理为：由于第一步要生成碳正离子，因此此反应没有立体专一性。

亲电进攻

C C

..X

代表性实验过程是HCl，HBr或者HI等卤化氢气体鼓泡通过纯的或者是溶液中的烯烃。另外HX也可以溶解在乙酸等溶剂中加入。反应水解后得到高收率的卤代烷烃。

3. Markovnikov（马儿可夫尼可夫）规则：HX中的氢加到取代基少的碳上，而卤素则加到取代基多的碳上，这是由于取代基越多，碳正离子越稳定，而碳正离子的生成是决速步骤。

4. 亲电加成反应中的碳正离子重排反应：如果亲核剂亲核性不好，在亲电剂进攻烯烃双键后碳正离子容易发生重排反应。例如，三氟乙酸

CF3COOH。碳正离子重排反应的程度很难预测，这是因为重拍反应与烯烃的结构、溶剂、亲核性的能力及浓度有关。通常，强酸性弱亲核的条件有利于重排反应。

5. 亲电水合反应是酸诱发的醇脱水反应的逆反应，即弱亲核剂水加成到双键上。如工业生产叔丁醇的反应，机理如下：

H3C

C H3

CH3

H CH

CH3C

CH3

OH 在烯烃水合反应机理中，每一步都是可逆的，质子在每个反应中作为催化剂并没有被消耗。事实上没有酸的存在，脱水反应时不发生的，酸在烯烃与醇之间建立了一个平衡：低温大量水存在条件下，平衡向醇移动；高温高浓度酸条件下，脱水反应容易进行。

6. 在酸催化下可逆的质子化使烯烃进行平衡反应，不断进行水合-脱水反应，最终形成热力学控制的异构体混合物。

二．烯烃的亲电加成反应-形成环状鎓离子为中间体的加成反应

1. 烯烃的卤化反应：卤素加成反应进行最好的是氯和溴，氟的反应太剧烈通常不用，碘的加成反应在热力学生不利于发生。卤化反应最好在室温或者是低于室温下进行，溶剂常用惰性的卤代溶剂，如卤代甲烷。

2. 反应机理：其反应为反位加成反应。

第一步，Br-Br 与亲核剂反应易于发生异裂，烯烃的电子云具有亲核性，它进攻溴分子的一端，同时一对电子转移到另一个溴原子上形成溴鎓离子；图示如下：

....

.C C

Br .

...

δ-

第二步：溴离子从桥溴原子反方向进攻，形成反式产物。

3. 邻卤化合物制备：如果存在其他亲核剂（比如水），烯烃卤化生成卤鎓离子，在此中间体被捕获会发生竞争反应。例如邻卤醇的合成，邻卤醇是一种有用的有机合成中间体，强碱下可生成氧杂环丙烷衍生物。在这些卤化反应中，如用醚做溶剂，则生成相应的邻卤醚化合物。

4. 邻卤化反应区域选择性：产物中亲电的卤素总是与原来双键中较少取代基的碳原子相连，随后加入的亲核剂与较多取代基的碳原子相连。这是因为碳原子取代基较多时，碳原子的电正性较强，易被亲核剂进攻。这与氧杂环丙烷的开环反应类似。

5. 羟汞化反应-脱汞反应，一种特殊的亲电加成反应，是由烯烃合成醇和醚的一种有效方法，此反应具有区域选择性（符合马儿可夫尼可夫规则）。反应中没有形成碳正离子，因此没有重排反应发生。其机理如下：

第一步，乙酸汞，

即(CH 3COO)2Hg 离解为CH3COO －

和CH3COOHg ＋

，然后亲电进攻生

成汞鎓离子；

HgOCCH3

第二步，亲核开环反应（马氏规则区域选择性）与第三步，利用硼氢化钠还原。

3O H 2O ..

-H

CH 3COHg

C ..

第二步：亲核开环

C C OH ..

NaBH 4 ,NaOH , H 2O

第三步：还原

CH 3CO

六．硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应 1. 反应机理：

（1）第一步：烯烃先与BH 3在THF 中反应生成三烷基硼烷，如下图所示；

C C

再重复2次

BR 3

在此步骤中，硼原子与空间位阻较小的（取代基少的）碳原子相连，即氢原子加成到取代基较多的碳原子上，这样就导致进一步反应生成为反马氏产物。

（2）第二步：a.亲核的过氧化氢离子进攻缺电子的硼原子，生成的中间体发生重排反应，烷基携带一对电子从硼原子转移到邻近的氧原子上并保持构型。此过程可重复进行，直至形成三烷基硼酸酯（分子式为(RO)3B ）。b.酯在碱性水溶液中水解生成相应的醇

B R

HO ....

B ..

OH O ....

-B

七．重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成

1. 卡宾：卡宾的一般结构式为R 2C ︰，中心碳原子具有六电子结构，虽然卡宾是电中性的，但是卡宾是缺电子的，它作为亲核剂可以与烯烃反应生成环丙烷。如重氮甲烷就可以通过光、热或者是催化量的金属铜作用下生成亚甲基，机理如下：

N ..

h ν 或?或Cu

H 2C

N ..

2. 卤代卡宾也可以用来合成环丙烷，它是由卤代甲烷制备的。例如，三氯甲烷在强碱作用下发生不寻常的消除反应，氢和离去基团从同一个碳上离去，生成二氯卡宾，烯烃与之反应生成环丙烷。其机理如下图：

(CH 3)3.

(CH 3)3COH

CCl 2

..X ....

3. Simmons-Smith 试剂，和卡宾类似，也可将烯烃立体专一地转化为环丙烷，并且合成环丙烷时可以避免使用高毒性的重氮甲烷。 C C

H 3C

CH 3H

CH 2I 2

Zn-Cu, (CH 3CH 2)2O

-C

CH 2

八．氧杂环丙烷（环氧化合物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应

1. 过氧羧酸的OH 中的氧原子是亲电性的，可与烯烃反应生成氧杂环丙烷，反应另一个产物是羧酸。反应是在室温下惰性溶剂（如氯仿、二氯甲烷或者苯）中进行的。实验室里常用的是间氯过氧苯甲酸（MCPBA ），但是在大量合成或在工业上用的是单过氧邻苯二甲酸镁盐（MMPP ）代替对似乎碰撞稍有敏感（爆炸）性的MCPBA 。机理如下（氧转移立体专一）：

R C C

O ..

...

.C R

2. 氧杂环丙烷在催化量的酸或碱作用下，氧杂环丙烷水解发生开环生成反位邻二羟基产物。

3. 利用四氧化锇与烯烃经两步反应生成立体专一邻位双羟基产物，机理如下：

C C

O O

.....

...

..C

OH ...H 2S

THF

由于四氧化锇贵且毒性大，现在发展了改良的方法，即用催化量的锇试剂和定量的其他氧化剂（如H2O2）代替，用于重新氧化被还原的锇。

4. 烯烃与臭氧的作用，其机理如下：

5. 烯烃的自由基加成反应。

过氧化物先是发生均裂而产生自由基，然后遇溴化氢生成强的O-H 键，并且生成溴化烃自由基，最后夺取一个氢生成反马氏规则的溴化氢。

CH 32

....

..CH 3CH 2CH CH 2Br H

CH 3CH 2CHCH 2Br

CH 3CH 22Br

.Br

HCl 和HI 不与烯烃发生反马氏规则加成反应；因为这两个反应中链增长第一步是吸热的。卤化氢中只有溴化氢发生反应。而HCl 与HF 不管是否存在自由基，都只发生离子型加成反应。而硫醇也可以与烯烃发生自由基加成反应。

CH 3CH

CH 2

CH 3CH 2SH

ROOR

CH 3CH 2CH 2SCH 2CH 3

九．烯烃的其他

1. 烯烃的聚合：碳正离子进攻键,用热得硫酸处理2-甲基丙烯，可以得到两种二聚物：2,4,4-三甲基-1-戊烯和2,4,4-三甲基-2-戊烯。这种转变可能是由于2-甲基丙烯在此反应条件下发生质子化从而形成1,1-二甲基乙基（叔丁基）阳离子，这种阳离子能进攻富电子双键，从而形成一根新的碳-碳键。

2. 乙烯的反应。（1）Wacker 过程：

CH 2

H 2O ，O 2，催化量PdCl 2，CuCl 2

CH 2

CHOH

CH 3CHO

不稳定

2. 在银的存在下，用氧气氧化乙烯可得到环氧乙烷，将其水解，可得到乙二醇。

CH 2

O 2，催化量Ag

H 2C

CH 2

O H +,H 2O

CH 2OHCH 2OH

结构化学基础知识点总结

结构化学基础第一章量子力学基础：经典物理学是由Newton（牛顿）的力学，Maxwell（麦克斯韦）的电磁场理论，Gibbs（吉布斯）的热力学和Boltzmann（玻耳兹曼）的统计物理学等组成，而经典物理学却无法解释黑体辐射，光电效应，电子波性等微观的现象。黑体：是一种可以全部吸收照射到它上面的各种波长辐射的物体，带一个微孔的空心金属球，非常接近黑体，进入金属球小孔的辐射，经多次吸收，反射使射入的辐射实际全被吸收，当空腔受热，空腔壁会发出辐射，极少数从小孔逸出，它是理想的吸收体也是理想的放射体，若把几种金属物体加热到同一温度，黑体放热最多，用棱镜把黑体发出的辐射分开就可测出指定狭窄的频率范围的黑体的能量。规律：频率相同下黑体的能量随温度的升高而增大，温度相同下黑体的能量呈峰型，峰植大致出现在频率范围是0.6-1.0/10-14S-1。且随着温度的升高，能量最大值向高频移动. 加热金属块时，开始发红光，后依次为橙，白，蓝白。黑体辐射频率为v的能量是hv的整数倍. 光电效应和光子学说： Planck能量量子化提出标志量子理论的诞生。光电效应是光照在金属表面上使金属放出电子的现象，实验证实： 1.只有当照射光的频率超过金属最小频率（临阈频率）时，金属才能发出电子，不同金属的最小频率不同，大多金属的最小频率位于紫外区。 2.增强光照而不改变照射光频率，则只能使发射的光电子数增多，不影响动能。 3.照射光的频率增强，逸出电子动能增强。光是一束光子流，每一种频率的光的能量都有一个最小单位光子，其能量和光子的频率成正比，即E=hv 光子还有质量，但是光子的静止质量是0，按相对论质能定律光子的质量是 m=hv/c2 光子的动量：p=mc=hv/c=h/波长光的强度取决于单位体积内光子的数目，即光子密度。光电效应方程：hv（照射光频率）=W（逸出功）+E（逸出电子动能）实物微粒的波粒二象性：由de Broglie（德布罗意）提出：p=h/波长电子具有粒性，在化合物中可以作为带电的微粒独立存在（电子自身独立存在，不是依附在其他原子或分子上的电子） M.Born（玻恩）认为在空间任何一点上波的强度（即振幅绝对值平方）和粒子出现的概率成正比，电子的波性是和微粒的统计联系在一起，对大量的粒子而言衍射强度（波强）大的地方粒子出现的数目就多概率就大，反之则相反。不确定度关系： Schrodinger（薛定谔）方程的提出标志量子力学的诞生. 不确定关系又称测不准关系或测不准原理，它是微观粒子本质特性决定的物理量间相互关系原理，反映了微粒波特性。而一个粒子不可能同时拥有确定坐标和动量（也不可以将时间和能量同时确定）[这是由W.Heisenberg（海森伯）提出的] 微观粒子与宏观粒子的比较： 1.宏观物体同时具有确定的坐标和动量可用牛顿力学描述（经典力学），微观粒子不同时具

有机物的化学性质(终极最全版)

《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C，C=O）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）二、有机物的化学性质（一）烷烃 1、取代反应：注意： ①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： () n2n+2222 C H+O nCO+n+1H O 3n+1 2 ???→ 点燃 3、裂化反应：注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。（二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：反应物与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式溴水，卤素单质（X2）R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）氢气（H2）R—CH＝CH 2+H2? ????→ 催化剂R—CH 2—CH3 水（H2O）R—CH＝CH 2+H—OH ?????→ 催化剂加热,加压 R—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl）R—CH＝CH 2+HCl? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2Cl OH Cl

氰化氢（HCN）R—CH＝CH 2+HCN? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2CN 2、氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 拓展：烯烃与KMnO4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。高锰酸钾被还原成Mn2+。（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O2????→ 催化剂 △ 2CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应 2、加聚反应（三）炔烃 1、乙炔的氧化反应（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O2???→ 燃烧4CO 2+2H2O 2、加成反应乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2????→ 催化剂 △ CH3CH3 HC≡CH+H2O????→ 催化剂 △ CH3CHO 3、加聚反应（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）（四）芳香烃 CN

完整版有机化学专业英语词汇精

) (精有机化学专业英语词汇-ene 烯醛缩醇 acetal epi- 表 acetal- 乙酰 epoxy- 环氧酸 acid -ester 酯 -al 醛-ether alcohol 醇醚 ethoxy- 醛乙氧基 -aldehyde ethyl alkali- 碱乙基烯丙基 [propenyl(丙烯基)] allyl fluoro- 氟代 alkoxy- 烷氧基 form 仿 -amide 酰胺氨基的 amino- -glycol -amidine 脒二醇 -amine 胺 hemi- 半烷-ane hendeca- 十一酐 anhydride hepta- 七anilino- 苯胺基 heptadeca- 十七 aquo- 含水的hexa- -ase 六酶 hexadeca- -ate 含氧酸的盐、酯十六 -hydrin 醇 -atriyne 三炔hydro- 氢或水偶氮 azo- hydroxyl 羟基 hypo- 低级的，次 benzene 苯hyper- 高级的，高在盐类前表示酸式盐bi- bis- 双 -ic 酸的，高价金属硼烷-borane -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐bromo- 溴偶酰-il 丁基butyl 亚胺-imine 碘iodine 甲醇-carbinol 羰基碘代iodo- carbonyl iso- 异，等，同羧酸-carboxylic acid -2 -ite 亚酸盐centi- 10 氯代chloro- cis- 顺式酮 keto- 酮ketone 缩合的、冷凝的condensed 环cyclo- 内酯-lactone deca- 十6-1 deci 10mega- 10 间，偏啶-dine meta- 十二dodeca- methoxy- 甲氧基 methyl 甲基 1 -6 micro- 10-3ter- milli- 10三 tetra- 四 mono- ( mon-) 一，单 tetradeca- 十四 -9tetrakis- 四个 nano- 10

官能团的性质及有机化学知识总结大全

有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO

有机化学常用词缀及单词

有机化学专业英语词汇常用前后缀 acetal 醛缩醇 acetal- 乙酰 acid 酸 -al 醛 alcohol 醇 -aldehyde 醛 alkali- 碱 allyl 烯丙基 [propenyl(丙烯基)] alkoxy- 烷氧基 -amide 酰胺 amino- 氨基的 -amidine 脒 -amine 胺 -ane 烷 anhydride 酐 anilino- 苯胺基 aquo- 含水的 -ase 酶 -ate 含氧酸的盐、酯 -atriyne 三炔 azo- 偶氮 benzene 苯 bi- 在盐类前表示酸式盐 bis- 双 -borane 硼烷 bromo- 溴 butyl 丁基 -carbinol 甲醇 carbonyl 羰基 -carboxylic acid 羧酸 centi- 10-2 chloro- 氯代 cis- 顺式 condensed 缩合的、冷凝的 cyclo- 环 deca- 十 deci 10-1 -dine 啶 dodeca- 十二

-ene 烯 epi- 表 epoxy- 环氧 -ester 酯 -ether 醚 ethoxy- 乙氧基 ethyl 乙基 fluoro- 氟代 form 仿 -glycol 二醇 hemi- 半 hendeca- 十一 hepta- 七 heptadeca- 十七 hexa- 六 hexadeca- 十六 -hydrin 醇 hydro- 氢或水 hydroxyl 羟基 hypo- 低级的，次 hyper- 高级的，高 -ic 酸的，高价金属 -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐-il 偶酰 -imine 亚胺 iodine 碘 iodo- 碘代 iso- 异，等，同 -ite 亚酸盐 keto- 酮 ketone 酮 -lactone 内酯 mega- 106 meta- 间，偏 methoxy- 甲氧基 methyl 甲基

结构化学知识点汇总.doc

第一章：原子结构 1. S能级有个原子轨道，P能级有个原子轨道，d能级有个原子轨道，同一能级的原子轨道能量，每个原子轨道最多可以排个自旋方向相反的电子。当2P能级有2个未成对电子时，该原子可能是或者，当3d能级有2个未成对电子时，该原子可能是或者。 2. S轨道图形为，P轨道图形为沿三维坐标轴x y z 对称分布的纺锤形。 3. 主族元素的价电子就是电子，副族元素的价电子为与之和（Cu和Zn除外）。 4. 19～36号元素符号是：它们的核外电子排布是： 5. 元素周期表分，，，，五大区。同周期元素原子半径从左到右逐渐，原子核对外层电子吸引力逐渐，电负性及第一电离能逐渐，（ⅡA，ⅤA 特殊）；同主族元素原子半径从上到下逐渐，电负性及第一电离能逐渐。 6. 依照洪特规则，由于ⅡA族，ⅤA族元素原子价电子处于稳定状态，故其第一电离能比相邻同周期元素原子，如：N>O>C ; Mg>Al>Na ,但是电负性无此特殊情况。 7. 电负性最强的元素是，其电负值为4.0 ，其次是，电负值为3.5 第二章化学键与分子间作用力 1.根据共价键重叠方式的不同，可以分为键和键，一个N2分子中有个σ键个П 键，电子式为。根据共价键中共用电子对的偏移大小，可将共价键分为键和键，同种非金属原子之间是，不同原子之间形成。 2.共价键的稳定性与否主要看三个参数中的，越大，分子越稳定。其次是看键长，键长越短，分子越（键长与原子半径有正比例关系）。键角与分子的空间构型有关，CO2,C2H2分子为直线型，键角是1800；CH4和CCl4为正四面体型，键角为；NH3分子构型为， H2O分子构型为，它们的键角均小于。 3.美国科学家鲍林提出的杂化轨道理论认为：CH4是杂化；苯和乙烯分子为杂化；乙炔分子为杂化。其他有机物分子中，全单键碳原子为杂化，双键碳原子为杂化，三键碳原子为杂化。 4. 价电子对互斥理论认为ABn型分子计算价电子对公式为，其中H 卤素原子做配位原子时，价电子为个；O,S做配位原子时，不提供电子；如果带有电荷，做相应加减；出现点五，四舍五入。 5. 价电子对数目与杂化方式及理想几何构型：补充：如果配位原子不够，则无法构成理想结构。 6.等电子原理：。如：CO2与CS2,N2O / N2与CO,CN-,NO+ / CH4与SiH4,NH4+, / NH3与H3O+ / SO42-与PO43-,ClO4- 7.如果分子中正负电荷重心重合，则该分子为非极性分子，否则为极性分子。含有极性共价键的非极性分子有CO2 CS2 CH4 SiH4 SO3 BeCl2 BF3 CCl4 SiCl4 PCl5 SF6。含有非极性键的极性分子：

有机化学常用网址

有机化学常用网址作者: llljjj999 发布日期: 2006-4-02 查看数: 99 出自: https://www.360docs.net/doc/757078253.html, 有机合成： Organic Syntheses(有机合成手册), John Wiley & Sons (免费) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/ Named Organic Reactions Collection from the University of Oxford (有机合成中的命名反应库) (免费) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/thirdyearcomputing/NamedOrganicReac... 有机化学资源导航Organic Chemistry Resources Worldwide https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/ 有机合成文献综述数据库Synthesis Reviews (免费) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/srev/srev.htm CAMEO (预测有机化学反应产物的软件) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/products/cameo/index.shtml Carbohydrate Letters (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/Carbohydrate_Letters/ Carbohydrate Research (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/locate/carres Current Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/coc/index.html Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (有机合成试剂百科全书e-EROS) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/eros/ European Journal of Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/jpages/1434-193X/ Methods in Organic Synthesis (MOS,有机合成方法) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/is/database/mosabou.htm Organic Letters (免费,目录) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/journals/orlef7/index.html Organometallics (免费,目录) https://www.360docs.net/doc/757078253.html,/journals/orgnd7/index.html Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Bioorganicheskaya Khimiya) (免费,摘要)

有机化学术语(中英文对照)

1.有机化合物的官能团和重要的基团官能团 functional group 双键 double bond 三键 triple bond 烃基 hydroxy group 琉基 mercapto 硫轻基 sulfhydryl group 羰基 carbonyl group 氨基 amino group 亚氨基 imino group 硝基 nitro group 亚硝基 nitroso group 氰基 cyano group 羧基 carboxyl group 磺基 sulpho group 烷基 alkyl group 苯基 phenyl group 卡基 benzyl group 芳基 aryl group 烯基 allyl group 烷氧基 alkoxyl group 酰基 acyl group 活性亚甲基 active methylene group 2.有机化合物的类型烃 hydrocarbon 石蜡 paraffin 脂肪烃 aliphatic hydrocarbon 烷烃 alkane 烯烃 alkene 炔烃 alkyne 共扼二烯烃 conjugated diene 脂环烃 alicyclic hydrocarbon 螺环化合物 spiro compound 桥环化合物 bridged ring compound 芳烃 aromatic hydrocarbon 非苯芳烃 nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 稠环芳烃 condensed aromatics 卤代烃 halohydrocarbon 醇 alcohol 酚 phenol 醚 ether

初中化学公式大全

( 原子核夸克夸克质子中子一.基本概念 1、化学变化：生成了其它物质的变化。 2、物理变化：没有生成其它物质的变化。 3、物理性质：不需要发生化学变化就表现出来的性质。 (如：颜色、状态、密度、气味、熔点、沸点、硬度、水溶性等) 4、化学性质：物质在化学变化中表现出来的性质。 (如：可燃性、助燃性、氧化性、还原性、酸碱性、稳定性等) 5、纯净物：由一种物质组成的物质。 6、混合物：由两种或两种以上纯净物组成的物质，各物质都保持原来的性质。 7、元素：具有相同核电荷数(即质子数)的一类原子的总称。（ 8、原子：是在化学变化中的最小粒子，在化学变化中不可再分。 9、分子：是保持物质化学性质的最小粒子，在化学变化中可以再分。 10、单质：由同种元素组成的纯净物。 11、化合物：由不同种元素组成的纯净物。 12、氧化物：由两种元素组成的化合物中，其中有一种元素是氧元素。 13、化学式：用元素符号来表示物质组成的式子。 14、相对原子质量：以一种碳原子的质量的1 12作为标准，其它原子的质量跟它比较所得的值。某原子的相对原子质量≈质子数+中子数(因为原子的质量主要集中在原子核) 15、相对分子质量：化学式中各原子的相对原子质量的总和。(注意加上原子系数计算) 16、离子：带有电荷的原子或原子团。 17、原子的结构：???原子核?? ?质子中子电子在离子里，核电荷数=质子数≠核外电子数 " 18、四种化学反应基本类型：(见文末具体总结) ①化合反应：由两种或两种以上物质生成一种物质的反应。如：A+B→AB ②分解反应：由一种物质生成两种或两种以上其它物质的反应。如：AB→A+B ③置换反应：由一种单质和一种化合物起反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应。如：A+BC→AC+B ④复分解反应：由两种化合物相互交换成分，生成另外两种化合物的反应。如：AB+CD→AD+CB 19、还原反应：在反应中，含氧化合物的氧被夺去的反应(不属于化学的基本反应类型)。氧化反应：物质跟氧发生的化学反应(不属于化学的基本反应类型)。缓慢氧化：进行得很慢的，甚至不容易察觉的氧化反应。 20、催化剂：在化学变化里能改变其它物质的化学反应速率，而本身的质量和化学性质在化学变化前后都没有变化的物质(注： 2H 2O 2 2H 2O+O 2↑此反应MnO 2是催化剂) ' 21、质量守恒定律：参加化学反应的各物质的质量总和，等于反应后生成物质的质量总和。(反应的前后，原子的数目、种类、质量都不变；元素的种类也不变) 22、溶液：一种或几种物质分散到另一种物质里，形成均一的、稳定的混合物。溶液的组成：溶剂和溶质。(溶质可以是固体、液体或气体；固、气溶于液体时，固、气是溶质，液体是溶剂；两种液体互相溶解时，量多的一种是溶剂，量少的是溶质；当溶液中有水存在时，不论水的量有多少，我们习惯上都把水当成溶剂，其它为溶质。) 23、固体溶解度：在一定温度下，某固态物质在100克溶剂里达到饱和状态时所溶解的质量，就叫做这种物质在这种溶剂里 +n 2 8 …n

官能团的性质及有机化学知识总结大全

有机物官能团与性质［知识归纳] 其中： 1、能使KMｎＯ4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂２、能使Ｂr2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂３、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NａＯH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH）２反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃７、能发生颜色（显色）反应得有机物:

①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C ＝C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3．有机反应类型常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与Ｘ2得反应（1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与Ｈ2、Ｘ2、H Ｘ（2）加成反应得反应 ②醛与H 2得反应 (３)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5）还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②ＫMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化一.考点梳理 1．各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O

有机化学专业英语词汇常用前后缀

有机化学专业英语词汇（精） acetal 醛缩醇acetal- 乙酰 acid 酸 -al 醛 alcohol 醇-aldehyde 醛alkali- 碱allyl 烯丙基[propenyl（丙烯基）] alkoxy- 烷氧基-amide 酰胺amino- 氨基的-amidine 脒 -amine 胺-ane 烷anhydride 酐anilino- 苯胺基aquo- 含水的-ase 酶-ate 含氧酸的盐、酯-atriyne 三炔 azo- 偶氮 benzene 苯 bi- 在盐类前表示酸式盐 bis- 双 -borane 硼烷bromo- 溴 butyl 丁基 -carbinol 甲醇carbonyl 羰基-carboxylic acid 羧酸centi- 10 -2 chloro- 氯代 cis- 顺式condensed 缩合的、冷凝的cyclo- 环 deca- 十deci 10 -1 -dine 啶dodeca- 十二 -ene 烯epi- 表epoxy- 环氧-ester 酯-ether 醚ethoxy- 乙氧基ethyl 乙基fluoro- 氟代form 仿 -glycol 二醇 hemi- 半hendeca- 十一hepta- 七heptadeca- 十七hexa- 六hexadeca- 十六-hydrin 醇hydro- 氢或水hydroxyl 羟基hypo- 低级的，次hyper- 高级的，高-ic 酸的，高价金属 -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐-il 偶酰 -imine 亚胺iodine 碘 iodo- 碘代iso- 异，等，同-ite 亚酸盐 keto- 酮ketone 酮 -lactone 内酯 mega- 106 meta- 间，偏methoxy- 甲氧基methyl 甲基

8大高考状元化学复习笔记分享

8大高考状元化学复习笔记分享王龙(北京大学计算机科学技术系学生，江西省高考理科状元)：化学被称为理科中的文科。题目量较多，单题分较少，因此波动性不大，比之数、理较为稳定。它需要识记许多内容，包括基本知识、元素及其单质、化合物性质、基本解题方法等，皆具有某些文科的特点。但它也具有相当的灵活性，如物质推断题中，你好像看到一个摩术师在向你展示其技艺而你不知其所以然。我的化学老师说，学习化学要首先对各物质性质非常熟悉，因为一些题(如物质推断题)并不能用逻辑推理方式，由果推因，只能由一些特征现象“猜”出物质或元素，这就需要对知识很熟悉。在熟悉的基础上要分门别类，列出知识框表，当然这就要求能深刻理解各个概念，否则分类就没有明确标准。就这样一个框套一个框，许多小体系组成若干中体系，再结合，直至整个体系。如我通常用元素周期表来形成最基本框架，下面细分，哪些族氧化能力强，哪些物质可作半导体……同时记住一些特殊现象，如CuSO4 和H2S可生成H2SO4，用弱酸H2S产生强酸。这方面内容一般老师都会讲，而且比我清楚得多，最好能向老师讲教。胡湛智(北京大学生命科学学院学生，贵州省高考理科状元)：

化学大概是大家感觉比较好的科目，它和数学、物理一样，页 1 第要把听课、钻研课本、做习题有机地结合起来。化学中有几个板块：基本理论、元素化合物、电化学、有机化学等。我认为学好化学要注意多记、多用、多理解，化学题重复出现的概率比较大，重要题型最好能在理解的基础上记住，许多化学反应的特征比较明显，记牢之对于解推断题将会有很大帮助。在平时多做题时要注意总结很多有用的小结论，并经常用一用，这在高考时对提高速度有很大帮助。高考化学试题中选择题占87分之多，因此多解、快解选择题是取得好分数的致胜因素。如何才能做得快呢?这就需要你从大量解题的训练中找出一些小窍门来。举一个简单的例子：45克水蒸气和4.4克二氧化碳混合后气体的平均分子量为多少?①45.1，②17.2，③9，④19。如果拿到题马上开始算，大约要2～3分钟，如果你用上自己的小窍门，注意到该混和气体的平均分子量只能在18～44之间，那你可只用二秒钟时间就选出正确答案。类似这样的小窍门还很多，希望大家多留心，注意寻找用熟，迅速提高模考分数。另外，学好复习好化学并在考试中取胜的一个经验是学会“猜”。这种“猜”实际上是一种层次较高的推断，要有一定的基础，做的题多了熟能生巧，自然会获得一种“灵感”，自己可以创造“猜”法，因为它是你勤劳学习的结晶，不是

有机化学化学性质总结

不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等）烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。

9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位）炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）

有机化学专业英语词汇(精)

有机化学专业英语词汇(精) acetal 醛缩醇 acetal- 乙酰 acid 酸 -al 醛 alcohol 醇 -aldehyde 醛 alkali- 碱 allyl 烯丙基 [propenyl(丙烯基)] alkoxy- 烷氧基 -amide 酰胺 amino- 氨基的 -amidine 脒 -amine 胺 -ane 烷 anhydride 酐 anilino- 苯胺基 aquo- 含水的 -ase 酶 -ate 含氧酸的盐、酯 -atriyne 三炔 azo- 偶氮 benzene 苯 bi- 在盐类前表示酸式盐 bis- 双 -borane 硼烷 bromo- 溴 butyl 丁基 -carbinol 甲醇 carbonyl 羰基 -carboxylic acid 羧酸 centi- 10-2 chloro- 氯代 cis- 顺式 condensed 缩合的、冷凝的 cyclo- 环 deca- 十 deci 10-1 -dine 啶 dodeca- 十二-ene 烯 epi- 表 epoxy- 环氧 -ester 酯 -ether 醚 ethoxy- 乙氧基 ethyl 乙基 fluoro- 氟代 form 仿 -glycol 二醇 hemi- 半 hendeca- 十一 hepta- 七 heptadeca- 十七 hexa- 六 hexadeca- 十六 -hydrin 醇 hydro- 氢或水 hydroxyl 羟基 hypo- 低级的，次 hyper- 高级的，高 -ic 酸的，高价金属 -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐-il 偶酰 -imine 亚胺 iodine 碘 iodo- 碘代 iso- 异，等，同 -ite 亚酸盐 keto- 酮 ketone 酮 -lactone 内酯 mega- 106 meta- 间，偏 methoxy- 甲氧基 methyl 甲基

有机化学专业英语词汇(精)

有机化学专业英语词汇（精）

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沈阳药科大学有机化学笔记

沈阳药科大学有机化学笔记四重要的羰基酸1，乙醛酸为无色糖浆状液体，易溶于水. 2，丙酮酸为无色有刺激性气味的液体，可与水混溶，酸性比丙酮和乳酸都强. 3，β-丁酮酸又称乙酰乙酸，是无色粘稠液体，酸性比丁酸和β-羟基丁酸强，可与水或乙醇混溶.临床上把β-丁酮酸，β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体.酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物，大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中，使血液的酸度增加，发生酸中毒，严重时引起患者昏迷或死亡. 4，α-酮丁二酸又称草酰乙酸，为晶体能溶于水在水溶液中产生互变异构，生成α-羟基丁烯二酸，其水溶液与三氯化铁反应显红色. α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应.如能成盐，成酯成酰胺与24-二硝基苯肼作用生成2，4-二硝基苯腙等. 立体化学基础按结构不同，同分异构现象分为两大类.一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构，称为构造异构.构造异构包括碳链异构，官能团异构，位置异构及互变异构等.另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构，称为立体异构.立体异构包括顺反异构，对映异构和构象异构. 偏振光和物质的旋光性偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波，光在振动的方向与其前进的方向垂直.普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内，以任何方向振动.如果使普通光通过一个尼科尔棱镜，那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过.如果这个棱镜的晶轴是直立的，那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过，这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光. 实验证明，当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时，偏振光的振动方向会发生旋转.物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性.具有旋光性的物质称为旋光性物质，或光活性物质.旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度，称为旋光度，用α表示.如果从面对光线入射方向观察，使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体，用+表示而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质，称左旋体用表示. 旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定. 旋光度的大小和方向，不仅取决于旋光性物质的结构和性质，而且与测定时溶液的浓度(或纯液体的密度)，盛液管的长度，溶剂的性质，温度和光波的波长等有关.一定温度，一定波长的入射光，通过一个1分米长盛满浓度为1g ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，称比旋光度，用tλ表示.所以比旋光度可用下式求得式中C是旋光性物质溶液的浓

大学有机化学性质总结

有机化学复习资料—化学性质烷烃及环烷烃得化学性质: 1.烷烃卤代反应 2、环烷烃加成反应(加氢,加卤素,加卤化氢) 烯烃得化学性质: 1、加成反应（加氢，加水，加卤素,加次卤酸反式加成,自由基加成ROOR ) 马氏规则得应用(形成稳定得正碳离子);个别化合物,要考虑甲基、氢得重排。在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成,反马氏规则。烯烃得硼氢化－氧化反应条件：ＢH3或Ｂ2H6 →H2Ｏ2／OＨ—→Ｈ2O 反马氏规则, 顺型加成,产物就是醇。 2、氧化反应 1、ＫＭnO4溶液（碱性或中性）产物邻二醇，顺式； KMnO4溶液（酸性）产物双键发生断裂。（烯烃C=C 氧化为Ｃ=O; C=Ｃ上得氢被氧化成羟基(-ＯH)。）２、臭氧化反应:反应条件：O3→Zｎ/H2O 产物就是醛、酮炔烃得化学性质： 1、酸性(炔化银与炔化亚酮得生成与复原） 2.加成反应(加卤素,加卤化氢，加水H２O, HgSO4-Ｈ２SＯ4<互变异构〉) 炔键在中间，生成反式加成产物. 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成，反马氏规则. 3、氧化反应(KMｎO4溶液（酸性），臭氧化反应) 炔烃得硼氢化—氧化反马氏规则, 顺型加成,产物就是醛酮。炔烃得加氢1）Lｉnｄlａr Ｐd (顺式烯烃) 2）Na, NH3(反式烯烃）共轭二烯烃性质: 1、1,2加成-80°Ｃ优势与1,4加成40°C 优势 2.狄尔斯—阿尔德反应共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键得化合物作用形成六元环产物得反应. 芳香烃得化学性质: 1、亲电取代反应（卤化FｅCl3/Fe，硝化浓H２ＳＯ４，磺化<可逆，增加水溶性>，F-C反应＜烷基化无水AｌＣl3，酰基化ＡlＣl３〉）。 2、苯及其同系物得氧化反应（具有α-H 得苯同系物——苯甲酸） 3、苯环侧链得氧化反应（主要产物就是α—H被取代得卤代芳香烃)、卤代烃得化学性质: 1、各种亲核取代反应 (生成醇，醚，硫醇，氰（多一个ｃ羧酸）,胺,硝酸酯）. 2、、与金属得反应(主要掌握Grignarｄ试剂） (a、烷烃b、(１）CO2（2)Ｈ+/H2O多一个c羧酸）。３、消去反应 Saytzｅｆｆ规则：消除反应得主要产物就是C=C 碳原子上连有最多烃基得烯烃。叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷＞卤代甲烷醇得化学性质： 1、与钠得反应。酸性得强弱次序为:伯醇〉仲醇〉叔醇醇

有机化学常用词缀及单词

有机化学专业英语词汇常用前后缀acetal 醛缩醇 acetal- 乙酰 acid 酸 -al 醛 alcohol 醇 -aldehyde 醛 alkali- 碱 allyl 烯丙基[propenyl(丙烯基)] alkoxy- 烷氧基 -amide 酰胺 amino- 氨基的 -amidine 脒 -amine 胺 -ane 烷 anhydride 酐 anilino- 苯胺基 aquo- 含水的 -ase 酶 -ate 含氧酸的盐、酯 -atriyne 三炔 azo- 偶氮 benzene 苯 bi- 在盐类前表示酸式盐 bis- 双 -borane 硼烷 bromo- 溴 butyl 丁基 -carbinol 甲醇 carbonyl 羰基 -carboxylic acid 羧酸 centi- 10-2 chloro- 氯代 cis- 顺式 condensed 缩合的、冷凝的 cyclo- 环 deca- 十 deci 10-1 -dine 啶 dodeca- 十二

-ene 烯 epi- 表 epoxy- 环氧 -ester 酯 -ether 醚 ethoxy- 乙氧基 ethyl 乙基 fluoro- 氟代 form 仿 -glycol 二醇 hemi- 半 hendeca- 十一 hepta- 七 heptadeca- 十七 hexa- 六 hexadeca- 十六 -hydrin 醇 hydro- 氢或水 hydroxyl 羟基 hypo- 低级的，次 hyper- 高级的，高 -ic 酸的，高价金属 -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐-il 偶酰 -imine 亚胺 iodine 碘 iodo- 碘代 iso- 异，等，同 -ite 亚酸盐 ^ keto- 酮 ketone 酮 -lactone 内酯 mega- 106 meta- 间，偏 methoxy- 甲氧基

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)

第1章有机化合物的结构和性质 1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学 1．有机化合物有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。 2．有机化学（1）有机化学就是研究碳化合物的化学。（2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。二、有机化合物的特点绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。有机化合物的数量却非常庞大。 1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象（1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。如：

（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。（3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。 2．有机化合物性质上的特点（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低。（4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。（5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。