高三复习有机化学推断题专题含答案.docx

课题有机化学推断专题复习

1、了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组

成、结构特点和性质；

教学目标

2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；

3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点：不同类型化合物之间的转化关系

重点、难点

难点：题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物 A — H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

①浓 NaOH②Br 2③浓 NaOH

A B C

醇溶液△CCl 4醇溶液△⑤稀 NaOH 溶液△D

④足量 H2

C6H5 -C 2H5催化剂

E ⑥ O2⑦ O2⑧乙二醇

H （化学式为 C 18 H18 O4）

F G

浓硫酸△

Cu △催化剂

（ 1）写出反应类型：反应①；反应⑦。

（ 2）写出结构简式： B； H。

（ 3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。

解析：本题的突破口有这样几点：一是 E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系， E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及

有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、

知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，

有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物能与 NaOH A 是由 C、H 、O 三种元素组成。原子个数比为

溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且

2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍， E

G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：②

（2）写出 A 、 B 的结构简式： A

（3）写出下列化学方程式：反应②反应③

答案：（ 1）消去反应；加成反应；

（2） CH 3COOCH CH 2；， B

，④。

。

。

。

（ 3）②

③ nCH 3COOCH CH 2催化剂[CH —CH2 ]n

|

☆：题眼归纳——反应条件

OOCCH 3

[ 条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓 H 2SO4

[ 条件2]

170℃

这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

Ni催化剂

△△

[ 条件 3] 或

为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[ 条件 4]

浓 H 2SO 4

是①醇消去 H 2 O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

△

乙酸、乙酸酐

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

△

[ 条件 5]

NaOH

是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△

[ 条件 6]

NaOH 醇溶液

或

浓

NaOH 醇溶液

是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。

△

△

[ 条件 7]

稀 H 2SO 4

是①酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；②糖类的水解

△ [ 条件 8]

Cu 或 Ag

或 [ O ]

是醇氧化的条件。

△

[ 条件 9] 溴水

或 溴的 CCl 4 溶液

是不饱和烃加成反应的条件。

[ 条件 10]

KMnO 4(H +)

是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成 -COOH ）。

[ 条件 11] 或 [ O ]

FeCl 3 溶液显紫色；与新制 Cu （ OH ）2 悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在

2 沉

显色现象：苯酚遇

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，

3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（ C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

溴水 Br Br

A

CH 3—CH 2— C — CH 2

B

反应①

反应②

CH 3

氧化

氧化

C

反应③

反应④

反应⑥

反应⑦

OH

反应⑤

CH 2CH 2 Cl

E D ( 分子式为

CH 3 —CH 2 —C — COOH

C 5H 8O 2 且含两

CH 3

F(惕各酸苯乙酯 )

个甲基 )

试回答下列问题： (1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为

。 (2) 反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是

。

(3) 反应③的化学方程式为

。

(4) 上述合成路线中属于取代反应的是

( 填编号 ) 。

答案：

CH 3— CH 2— C —CH 2

(1) 试写出： A 的结构简式 CH 3

；（ 2 分） F 的结构简式

(2) 反应②中另加的试剂是

氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是

浓硫酸，加热 。

(3) 试写出反应③的化学方程式：

OH

催化剂 OH

2CH 3— CH 2— C —CH 2OH + O 2

2CH 3— CH 2 —C — CHO + 2H 2O

CH 3

加热

CH 3

（3 分）。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦( 填编号 ) （ 3 分）。

☆：题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝ C—”、“— C≡C—”或“— CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝ C—”或“— C≡C—”、“— CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝ C—”、“— C≡C—”、“— CHO”或“苯环”，其中“— CHO”和

“苯环”只能与 H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“— OH”、“— COOH”。

⑥能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇 FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CHOH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应： A→B→C，

2

则 A 应是具有“— CH2OH”的醇， B 就是醛， C应是酸。

☆：题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

O2O2

醇O2O2羧酸

醛乙烯乙醛乙酸

炔烃加 H 2稀烃加 H2烷烃

2、交叉型转化

氨基酸淀粉麦芽糖

卤代烃醇醇醛羧酸

烯烃

酯蛋白质二肽葡萄糖

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代烃消去（－ X）

H2、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O /Cu 、加热2

2醇羟基（－ CHOH、－ CHOH）

Cl 2(Br 2)/Fe苯环

烷烃或苯环上烷烃基

Cl 2(Br 2)/ 光照

2、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件可能官能团

能与 NaHCO反应的羧基

3

能与 Na CO反应的羧基、酚羟基

23

能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含— COOH）使溴水褪色C＝C、 C≡ C 或— CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚

使酸性KMnO4溶液褪色C=C、 C≡ C、酚类或— CHO、苯的同系物等

氧化

B 氧化 A 是醇（－ CHOH）

A C

2

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型可能官能团

加成反应C＝ C、 C≡C、－ CHO、羰基、苯环

加聚反应C＝ C、 C≡C

酯化反应羟基或羧基

水解反应－ X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

分子中同时含有羟基和羧基

反应

五、注意问题

1．官能团引入:官能团的引入：

引入官能团有关反应

羟基 -OH烯烃与水加成,

醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－ X）烃与 X2取代 , 不饱和烃与 HX 或 X2加成， ( 醇与 HX 取代)

碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基 -CHO某些醇( － CH2OH) 氧化 , 烯氧化 , 糖类水解，（炔水化）

羧基 -COOH醛氧化, 酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，( 苯的同系物被强氧化剂氧化 )

酯基 -COO-酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型方式

酯成环（— COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（— O —）二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】：

例 1、 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为 _____________________ ；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生

成一种烯烃 D ， D 的结构简式为 _______________________________________ 。 (2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则

G 的结构简式为 _______________________________ 。

(3) ⑤的化学方程式是 ____________________________________________ 。⑨的化

学方程式是 _________________________________________ 。

(4)①的反应类型是 __________________ ，④的反应类型是 ______________ ，⑦的反应类型是 ___________。

(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 ______________________________ 。

解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。

A 明显

为酯， B 为一元羧酸， C 为一元醇，又因为

B 和

C 均是有支链的有机化合物，所以，

B 的结构只能是 CH 3CH （ CH 3）

COOH ，C 的结构是 CH CH （CH

）CH

OH 或（CH ） COH ，而 A 就是 CH CH （ CH ）COO CH CH(CH

3

)CH

或 CH CH

3

3

2 3 3

3

3

2

3 3

（ CH 3）COOC(CH 3)3 酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解， 反应③为醇的消去， 因此，D 为 CH 2=C(CH 3)2，

由反应④的条件可知

E 为 CH 2=C(CH 3)CH 2Cl ，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤）

，便可生成结构为

CH =C(CH )CH

2 OH 的醇 F ，反应⑥为醇的催化氧化，

G 即是 CH =C(CH )CHO ，而反应⑦是醛的典型氧化，

H 为

2 3

2

3

CH =C(CH )COOH ，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断

I 为 CH =C(CH

)COOCH ，最后一步反应

2

3

2

3

3

⑨则是经典的加聚反应。 由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来， 至于题目所提供

的问题就迎刃而解了。 所以本题看上去， 过程复杂， 其实整个框图中的物质间关系非常明朗， 思维应该是非常通畅的。

答案：（ 1）

CH 3

(2） CH 2 = C — CH O

。

CH 3

CH 3

2

— CH 2

2

2

= C —CH 2OH ＋NaCl

(3）

CH = C 2Cl ＋H O

H O

CH ；

△

CH 3

CH 3

n CH 2 = C —COOCH

3 催化剂

－CH 2—C

△

n

COOCH 3

(4）水解反应；取代反应；氧化反应。

(5） CH 2=CHCH 2COOH ； CH 2CH=CHCOOH 。

例 2：（ 09 年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如

NaN 3，可用于汽车安全气囊， PhCH 2N 3 可用于合成化合物 V （见

下图，仅列出部分反应条件

Ph —代表苯基 ）

（ 1） 下列说法不正确的是

（填字母）

A. 反应①、④属于取代反应

B. 化合物 I 可生成酯，但不能 发生氧化反应

．．

C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求 写出反应条件）

．．． (3) 反应③的化学方程式为

（要求写出反应条件）

（ 4） 化合物Ⅲ与 phCH 2N 3 发生环加成反应成化合物 V ，不同条件下环加成反应还可生成化合物

V 的同分异构体。

该同分异物的分子式为 ，结构式为

。

(5) 科学家曾预言可合成 C(N 3 )4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过

NaN 3 与 NC － CCl 3,反应成功合成了该物

质下。列说法正确的是 （填字母）。

A. 该合成反应可能是取代反应

B. C(N 3) 4 与甲烷具有类似的空间结构

C. C(N 3) 4 不可能 与化合物Ⅲ发生环加反应

．．．

D. C(N 3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为：

C(N 3)4

C ＋ 6N 2

【答案】 (1)B

nPhCH=CH 2

CH — CH 2

(2)

n

Ph

光照

PhCH 3+Cl 2

PhCH 2Cl+HCl

(3)

(4)C H N ；

15

13 3

(5)ABD

PhCH 2CH 3

PhCH 2CH 3

【解析】 (1) 反应①： Cl

是— H 被— Cl 所取代， 为取代反应，反应④：

PhCH 2Cl NaN 3

PhCH 2N 3

，可以看作是— Cl 被— N 3 所取代， 为取代反应， A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇

类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应， B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下

与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ， C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②

( 反应

②是烯烃与溴加成 ) 的相同， D 正确。

nPhCH=CH 2

CH — CH 2

Ph

n

(2)

。

(3) 反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：

光照

PhCH 3+Cl 2 PhCH 2Cl+HCl

(4) 书写分子式应该没有问题， 因为同分异构体的分子式是相同的， 但要注意苯基原子个数不要计算错误，

分子式为： C 14H 13N 3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即 。

(5)合成 C(N 3)4 的反应可能为： NaN 3+NC －CCl 3,→C(N 3)4+Na CN+3 Na Cl, 属于取代反应， A 正确； C(N 3)4

相当于甲烷 (CH 4) 分子中的四个氢原子被— N 3 所取代，故它的空间结构与甲烷类似，

B 正确；该分子存在与

PhCH 2

N

3 相同的基团 — N

3

，故该化合物可能发生加成反应， C 错；根据题意

3 4

其可分解成单质，故

D 正确。

C(N ) 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。

例 3． A 、 B 、 C 、 D 、E 、 F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1）化合物 C 的分子式是 C 7H 8O ， C 遇 FeCl 3 溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式

为

。

(2 ） D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物

C 的小 20，它能跟 NaHCO 3 反应放出 CO 2，则 D

分子式

为 ，D 具有的官能团是 。

(3）反应①的化学方程式是

。

(4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物

B 能生成 E 和 F ， F 可能的结构简式

是 。 (5） E 可能的结构简式是

。

解析： C 遇 FeCl 3 溶液显紫色，说明 C 中含有酚－ OH ，剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个－ CH 3，由于与溴水反

应生成的一溴代物只有两种，所以－ OH 与－ CH 3 处于苯环的对位，即结构简式为：

HO －－CH 3，其式量为

108，则 D 的式量为 88，能与 NaHCO 3 反应生成 CO 2，说明 D 为羧酸，由羧酸的

通式：C n H 2n O 2 可知，n ＝ 4，所以 D 的分子式为 C 4H 8O 2，由于 D 为直链化合物， 结构简式为： CH 3CH 2CH 2COOH 。

A 的结构简式为： CH 3CH 2CH 2COO －

－ CH 3。①的化学方程式为：

CH 3CH 2CH 2COOH ＋ HO －

－

CH 3

浓 H 2SO 4

－ CH 3＋ H 2O 。

△

CH 3CH 2CH 2COO －

由 C 4H 8 O 2＋ F

C 7H 14O 2＋ H 2O 可知， F 的分子式为 C 3H 8O ，其结构简式可能为：

CH 3—

CH

2 — CH 2 —OH ； CH

3 —

CH

—CH 3。

OH

由 C 11H 14O 2＋ H 2O

C 3H 8O ＋E 可知， E 的分子式为： C 8H 8O 2，由于 B 为芳香化合物，所以 B 中含有一个

苯环和一个－ COO －

，剩余的一个

C 原子与 H 原子组成一个－ CH 3，所以 E 的结构简式为：

H 3C

CH 3

CH 3—— COOH ，

—COOH ，

— COOH 。

答案：（ 1） HO －

－ CH 3。

(2） C H O ；－ COOH （羧基）。

4

8

2

(3） CH 3CH 2CH 2COOH ＋ HO －

浓 H 2SO 4

－ CH 3＋ H 2O 。

－ CH 3

△

CH 3CH 2CH 2COO －

(4）

CH 3 — CH 2 —CH 2

— OH ； CH 3 —CH —CH 3

。

(5）

H 3C

OH CH 3

— COOH ， — COOH ，

— COOH 。

CH 3

—

例 4． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

HCl

B

NaOH 水溶液

C

O

2

D

2

O

E

烃 A

浓硫酸

H

O )

△

(C H

6

12 2

HCl F

NaOH 水溶液

G

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

R — CH — CH X

HX

2 2

R — CH=CH 2

（ X 为卤素原子）

R— CHX — CH 3

②在不同的条件下，烃 A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基

的 B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1） D 的结构简式为。

（2）烃 A → B 的化学反应方程式为。

（3） F→G 的化学反应类型是。

（4） E+G → H 的化学反应方程式为。

（5） H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示）

答案： 2．（ 1）CH3CH2 CHO

（2） CH CH=CH +HCl CH CH CH C l 。

32322

（3）取代反应（或“水解反应”）浓硫酸

（4） CH 3CH 2COOH+CH 3CHOHCH 3CH 3CH 2COOCH （ CH 3）2+H2O。

△

（5） CH 3— C（ CH 3）2— CH2— COOH

例5．根据下列图示填空：

（1）化合物 A 含有的官能团是 _______、 ______、 ________ 。（填名称）

（2）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E ，E 在足量的氢氧化钠

醇溶液作用下转变成F，由 E 转变成 F 时发生两种反应，

反应类型分别是__________ 。

（3）D 的结构简式为 _______________ 。

（4）1molA 与 2molH2 反应生成 1molG ，其反应方程式是 _____。

（5）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式

是______________。

解析：

思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径(并非具体 )找突破口呢?

【课后巩固练习】

1、某有机物 A 只含 C、 H、 O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

① A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L （标准状况）；

③ A 可与 FeCl3溶液发生显色反应；

④ A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：（1） A 的分子式是；A 中含氧官能团的名称是。

（ 2）按要求写出下面反应的化学方程式：

A + NaHCO

3（溶液）：。

（ 3）已知：

ⅰ .—ONa + CH3I—OCH3+ NaI

ⅱ .— OCH 3 + HI— OH + CH 3I

O

4+ ）

ⅲ .

KMnO （ H

C

OH — CH3

有机物 B 的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：

①反应Ⅱ的化学方程式是。

②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。

③ B 可发生的反应有（填字母）。

a.取代反应

b.加成反应

c.消去反应

d.水解反应

（ 4）芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体，可发生银镜反应， 1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式。

2、有机物A（ C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成A。

(C11H12O2)

（ 1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1： 3 有机物 B 的分子式为

（ 2）有机物 C 的分子式为C7H8O， C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br 2（ CCl4）褪色。 C 的结构简式

．．．．．

为。

（ 3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣ R、﹣ R’表示氢原子或烃基）

用 B 和 C为原料按如下路线合成A：

① 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）

a 取代反应；

b 加成反应；

c 消去反应；

d 氧化反应；

e 还原反应

②B 转化 D 的化学方程式： ________________________________________

③ F 的结构简式为：。

④G 和 B 反应生成 A 的化学方程式： _________________________________

（4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

3、A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A 的相对分子质量是104，1 mol

一定条件一定条件

A 与足量 NaHCO 3反应生成 2 mol 气体。已知：

RCHO+CH(COOH)

RCH=C(COOH)

2

+HO ， RCH=C(COOH) RCH=CHCOOH+CO

2

2

2

2

2

A

C

一定条件

阿魏酸

一定条件

B

①

②

(C H O )

10

10 4

(含醛基 )

（ 1）C 可能发生的反应是 ____________ （填序号）。

a ．氧化反应

b ．水解反应

c ．消去反应

d ．酯化反应

（ 2）等物质的量的 C 分别与足量的 Na 、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗 Na 、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是 ___________ 。

（ 3）A 的分子式是 ____________。

（ 4）反应①的化学方程式是 _________________________________________________ 。

（ 5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1

mol 该同分异构体与足量

NaHCO 3反应生

成 2 molCO 2。

4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（ 1）丁子香酚分子式为

。

（ 2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是

。

a ． NaOH 溶液

b ． NaHCO 3溶液 c

． FeCl 3 溶液 d ． Br 2 的 CCl 4 溶液

（ 3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有

① 与 NaHCO 3溶液反应

③ 苯环上的一氯取代物只有两种

_____种，写出其中任意两种 的结构简式。

．．

② 苯环上只有两个取代基

___________________________________ 、 _________________________________ 。

（ 4）丁子香酚的某种同分异构体

A 可发生如下转化（部分反应条件已略去） 。

提示： RCH=CHR ’

一定条件

’CHO

RCHO+R

A →

B 的化学方程式为 _______________________________________________ ，

A →

B 的反应类型为 ______________________ 。

6、A 为药用有机物， 从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知

A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应， A 分子中苯

环上的两个取代基连在相邻的碳原子上； D 不能跟 NaHCO 3溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。

请回答：

（ 1）A 转化为 B、 C时，涉及到的反应类型有______________、 _______________ 。

（ 2）E 的两种同分异构体Q、 R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与 Na 反应放出H2，而 Q不能。 Q、 R 的结构简式为 Q__________________、 R______________________。

（3）D 的结构简式为 __________________。

（4）A 在加热条件下与 NaOH溶液反应的化学方程式为

_____________________________________________________________________ 。

（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

。

O

Cl

写出草酰氯（分子式C2O2Cl 2，分子结构式： C C）与足量有机物 D 反应的化学方程式

Cl O

________________________________________________________________________ 。

（ 6）已知：

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

有机物 A

（邻甲基苯酚）

（中间产物）

7、有机物A（ C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：

D Br 2/CCl 4溶液

A

足量 NaHCO 3溶液

B ①②

③H 2O

催化剂

C

浓硫酸

△④

（1）有机物 A 中含有的官能团的名称为 _________________________________ 。

（2）有机物 C 可以发生的反应是 ____________________________________ （填写序号）。

①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应

（3）写出反应③的化学方程式 ________________________________________ 。

C 的同分异构体的结构简式

（ 4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的

（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）

；。

（ 5）如何通过实验证明 D 分子中含有溴元素，简述实验操作。

_________________________________________________________________

________________________________________________________________ 。

8、某天然有机化合物 A 仅含 C、 H、 O 元素，与 A 相关的反应框图如下：

(1）写出下列反应的反应类型：

S→ A 第①步反应 ___________________ ，B → D_______________________________ 。

D →

E 第①步反应 ___________________ ，A →P____________________________ 。

(2） B 所含官能团的名称是_______________。

(3）写出 A 、P、 E、S 的结构简式

A ：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、 E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。

(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下， F 与足量乙醇反应的化学方程式_____________________ 。

(5）写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式_______________________ 。

9、有机物A（ C10 H20 O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

① B 分子中没有支链。

② D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、 E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。

④ F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（ 1）B 可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（ 2）D、 F 分子所含的官能团的名称依次是、。

（ 3）写出与D、 E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

。

（ 4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基— 1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是

。

（ 5）某学生检验 C 的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH 溶液各 1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）

①加入的 C 过多②加入的 C 太少

③加入 CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够

10、（ 11 年广东）直接生成碳- 碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关

注的一类直接生成碳 - 碳单键的新反应。例如：

化合物 I 可由以下合成路线获得：

（ 1）化合物I 的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（ 2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（ 3）化合物 III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V 的结构简式为。

（ 4）反应①中 1 个脱氢剂IV （结构简式见右）分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（ 5）1 分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为； 1mol 该产物最多可与molH 2 发生加成反应。

参考答案：

1、（ 1） C7H6O4羟基、羧基

（ 2）

O O

C OH C ONa

+ NaHCO 3+ H2O + CO 2↑

（ 2 分）—OH— OH

OH OH

CH 3CH 3

（ 3）

①

+ 2 CH 3I— OCH 3+ 2 NaI

（ 2 分）

— ONa

ONa OCH 3

A（ 1 分）

② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到

③ a 、 b（ 2 分）（4）

2、（ 1） C2H6O

(2)

（ 3）① a b c d

Cu

② 2CH3CH2OH + O 22CH3CHO+ 2H 2O

△

③

④

（4）

3、（ 1） a、 d(1 分 ) ；（ 2）3:2:3(1分 ) ；（ 3） C H O(1 分 ) ；

344

（4）

一定条件

+ CH2(COOH)2+H2O(2 分 )

（ 5）4 种 (2分)（写出下列四种结构中的任意一种均可得 2 分）

COOH COOH CH 3

CH 2COOH

CH 2COOH

CH 2 CH 2 COOH CH 3 CHCOOH HOOC CHCOOH

4、（ 1） C10H12O2（ 2 分）；

（2） a 、 c、 d

（3）5（ 2 分）；

（4）

评分：未注明条件扣5、答案：⑴ .C4H8O21 分，共 2 分。取代反应（ 2 分，其他答案不得分）

（ 2 分）

⑵.CH3CH2COOCH3 CH 3COOCH2CH3

HCOOCH（CH）

2HCOOCH CHCH（各 1 分，共 4 分）

3223

⑶ . 取代反应消去反应（各 1 分，共 2 分）

⑷ .CH3CHO

（各 2 分，共 6 分）

⑸.

（2 分）

⑹ .（2分）氧化反应（1分）

6（ 1）取代反应（或水解反应）、中和反应4分

（ 2）HCOOCH HOCH

2CHO4分

3

COONa

OH

（ 3）2分O

（ 4）O C CH 3

+ 3N aOH ONa2分

COOH COONa

+ CH3COONa

+ 2H2O

O Cl O O

（ 5）COONa O C CO

分

C C2

+ 2+ 2HCl Cl O OH

COONa NaOOC

或

OH

O

O C CH 34

（ 6）分

CH3CH 3

7（ 16 分）（ 1）碳碳双键羧基

（2）②③ ⑤

（3）

（4）

（ 5）取 D跟 NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加 AgNO3溶液有浅黄色

沉淀生成；说明 A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。

8、（ 1） C4H8O2（2分）

（ 2）HCOOCH2CH2CH3CH3COOCH2CH3

CH

3CH2COOCH3（各 2 分）

（ 3）消去反应（ 1 分）加聚反应（1 分）

（ 4）（各2分）

（ 5）（ 2 分）

（ 6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分）取一根一端绕成螺

旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并

闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（ 2 分）

9、解析： F 能与 NaHCO 3反应，说明 F 为羧酸，通过G 的化学式 (C4H 4O4Na2)可知， F 为二元酸，分子式为C4H6O4，