有机化学常见问题解答教学教材
有机化学常见问题解
答
有机化学常见问题解答
1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？
[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体：
3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？
[解答]：不矛盾。
反应活性是相对的。叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和叔氢的相对反应活性： 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更大。与自由基稳定性
一致。
另外，氯原子比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大。如溴代时，溴原子的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择性更好，主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？
[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。烯烃
加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：
其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：
Cl2 可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲
电加成产物（B）？
[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。这主要由于
C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。同时，取代反应的活性中间体
更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？
[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
7. 下列反应如何完成？
[解答]:（1）稀、冷 KMnO4,OH-
（2）CH3COOOH ， CH3COOH
8. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？
[解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp 2，σ键长sp-sp 9. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应（Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等），但当这些亲电试剂与炔烃作用时，反应很易停留在卤代烯烃阶段，进一步加成需要更强烈的条件，是否矛盾？ [解答]:不矛盾。 叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。如： 但在卤代烯烃的结构中，卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度，使得亲电反应不易进一步发生。所以反应易停留在卤代烯烃阶段。 10. 为什么烯烃不能与 HCN 反应？ [解答]:烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应，反应的第一步（速度决定步骤）为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。 HCN 是弱酸，没有足够的 H + 对双键进行亲电进攻。所以反应不能发生。 11.为什么烯烃不能与 HCN 反应，炔烃却可以？ [解答]:乙炔与 HCN 发生的是亲核加成。碱可以催化反应。反应中CN—先进攻叁键，生成负离子 - CH=CHCN ，它再与氢离子作用，完成反应。烯烃π键不易受亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。另一方面，乙烯即使与 CN —加成，生成的负离子 — CH 2 CH 2 CN 很不稳定。所以烯烃，不能与 HCN 反应。炔烃却可以。 12. 丙炔加水时生成丙酮而不是丙醛，是否符合不对称加成规则？ [解答]:产物丙酮是由符合不对称加成规则加成的的中间产物烯醇互变异构而来。加成取向符合不对称加成规则。 13. 反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定？ [解答]:不一定。 取代基在 e 键上的构象比较稳定。 以二甲基环己烷为例：反式 1,2- 二甲基环己烷和 1,3- 二甲基环己烷的顺式结构，取代基都可以在 e 键上，此种构象是最稳定的。 （反） -1,2- 二甲基环己烷（顺） -1,3- 二甲基环己烷 14. 如何判断化合物的芳烃性？ [解答]:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件：首先π电子数符合 4n+2 ，是一个闭合的大π键，而且在同一个平面上。 15. 老师：我记不住第一类和第二类定位基，有没有简单的记忆法？ [解答]:与苯环连接的碳原子上如果有重键的话（双键，三健等），一般来说，这个基团就是第二类的定位基。 16. 萘的亲电取代反应往往发生在α位，那么如何制备β位取代物？ [解答]:萘的α位活性比β位大，所以取代反应一般得到的是α位产物。原子在空间上有相互干扰作用，因此α - 萘磺酸是比较不稳定的，在较高的温度下会转位成β - 萘磺 酸，因此萘的其他β - 衍生物往往通过β -萘磺酸来制取。 17. 取代联苯如何进行亲电取代反应的定位？ [解答]:联苯可以看作一个苯环是另一个苯环的取代基，苯环是第一类定位基，是使苯环活化的，容易发生亲电取代反应。当联苯上还有取代基时，首先判断这个取代基是第几类的定位基：如果是第一类的，则亲电取代反应发生在与定位基相连的苯环，因为它受二个第一类定位基的活化，亲电取代反应容易进行。如果是第二类的，则亲电取代反应发生在不与定位基相连的苯环。 18. 为什么叔卤烷易发生 SN1 反应，不容易发生 SN2 反应？ [解答]:单分子亲核取代（ SN1 ）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生 SN1 反应。双分子亲核取代（ SN2 ）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。 19. 能用于制备相应的 Grignard 试剂吗？ [解答]:不能。Grignard 试剂非常活泼，能发生多种化学反应。如果遇有活泼氢的化合物（如水、醇、氨等）则分解为烷烃。 有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量 110 (2) C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量 188 (3) C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量 230 (4) C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量 131 (5) C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量 128.5 (6) C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量 106.5答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击> 第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。 《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。 6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。 《中级有机化学》教学大纲 学时：45学时 学分：2.5 学分 理论学时：45 实验学时：0 适用专业： 应用化学，材料化学 课程号：BF001016 大纲执笔人：姜林 大纲审定人：朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理， 掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程，略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论（2学时） 1.1有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应 按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应 1.2反应热力学 反应的自由能变化的关系式：ΔG = ΔH－TΔS 自由能与平衡常数的关系：ΔG = －RT ln K；ΔG＜0，正反应容易发生 1.3反应动力学 基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b 反应级数 = a+b 1.4反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论 Hammond假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应当与能量相近的分子（反应物或产物）近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5研究有机历程的一般方法 产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学研究 本章重点、难点 重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond假设 难点：Hammond假设，同位素效应 第二章 立体化学（4学时） 2.1立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率（%O.P）= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率（%e.e）= %R－%S 《有机化学》习题参考答案 引 言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章 绪论 1-1解： （1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3 杂化改变为sp 2 杂化；C 3杂化类型不变。 （2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3 杂化。 （3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2 杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C + ＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。 （2）Lewis 碱 x － ， RO － ， HS － ， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解： 硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0 Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章 有机化合物的分类和命名 2-1解： 《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学 课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分 先修要求：无机化学 大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根 教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。 一、课程概述 《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。 《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于 培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。 二、课程目标及其与毕业要求的关系 （一）课程目标 通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。具体目标如下：（1）【基本知识和技能】 通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。 （2）【学科思想方法】 通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。 （3）【学科教学育人】 《有机化学》(7学分)教学大纲 《有机化学7学分》（有机化学上4学分，有机化学下3学分）（建议本课程放于二年级） 一、教学基本目标 有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。 在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。 二、教学基本内容 第一章有机化合物的结构和性质（2学时） *有机化合物的含义和有机化学研究的对象； 有机化合物的特点； *有机化合物中的化学键，共价键的性质：键长、键角、键能及其键的极性； 共价键的断裂方式：均裂、异裂； 自由基反应和离子型反应的特点； *有机化合物的酸碱概念； 有机化合物的分类； 有机化学的现状和发展； *学习有机化学的方法。 第二章烷烃（5学时） 烷烃的通式、同系列和构造异构； 烷烃的命名——系统命名法； 烷烃的结构：甲烷的结构，*碳原子的SP3杂化，?键； *构象：乙烷、正丁烷的构象； *构象的表示方法：透视式、纽曼投影式； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质： 取代反应：自由基卤代反应， *自由基取代反应历程，*反应中能量的变化、*反应热、*活化能； 氧化反应：低级和高级烷烃的氧化，有机化学中氧化反应的含义； 异构化反应、裂化反应和裂解反应。 第三章烯烃（7学时） 烯烃的通式、同系列和构造异构； 烯烃的命名：系统命名、顺反和Z-E命名（次序规则）； 烯烃的结构：乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键；分子轨道理论、成键轨道和反键轨道； *构型； 烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素 烯烃的化学性质： 双键的加成反应：催化加氢；*亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解），亲电加成规则（马氏规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式加成）；*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程； 烯烃的氧化：*臭氧化分解、环氧化； 聚合反应； -H的卤代、氧化。 第四章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时） （一）炔烃 炔烃的命名； 疑难问答 根据有机化学教研组多年教学经验，常见的问题解答如下： 1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？ [解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。 它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配 对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。 2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体： 3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？ [解答]：不矛盾。 反应活性是相对的。叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和 叔氢的相对反应活性： 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更 大。与自由基稳定性一致。 另外，氯原子 Cl?比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大 。如溴代时，溴原子Br?的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择 性更好，主要是活性大的叔氢被取代。 4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？ [解答]:不一定。 亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间 体。烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反 式加成的结果： 其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先 得到碳正离子活性中间体： Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺 式和反式两种产物。 5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲 电加成产物（B）？ [解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。在 高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的 α-H上。这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。 同时，取代反应的活性中间体更稳定。 6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？ [解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。 7. 下列反应如何完成？ [解答]:（1）稀、冷 KMnO4,OH- （2）CH3COOOH ， CH3COOH 8. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ [解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性C sp>Csp 2 。 σ键长sp-sp 第9卷第1期 河南教育学院学报(自然科学版) Vol.9No.12000 年3月 JournalofHenanEducationInstitute (NaturalScience ) Mar.2000 收稿日期:1999-10-21 作者简介:韩巧(1965— ),女,河南孟州人,郑州大学讲师。文章编号:1007-0834(2000)01-0056-04 谈基础有机化学中的立体化学问题 韩 巧 卢会杰 王敏灿 (郑州大学化学化工学院,河南郑州 450052) 摘要:本文对基础有机化学中经常遇到的一些立体化学问题进行了探讨,并提出了相应的解决方法。 关键词:立体化学;手性;构型 中图分类号:O62119 文献标识码:A 《有机化学》课程,是化学专业和应用化学专业学生的一门基础课。也是其他一些相关专业的必修课。通过多年的一线教学实践,发现学生对有机化学中的基本理论和基本反应掌握的都较好。但是,一遇到立体化学问题,往往模棱两可,不知所措。对此,在教学过程中,我们采取“认准难点,化解难点”的方法,使学生明白何时需要考虑立体化学问题,如何分析和解决。多年的实践证明,效果良好。 1 认准难点 在学生初次接触到立体化学的概念时,就把基础有机化学中可能会出现的立体化学问题分别介绍给学生。 111 分子本身的立体构型 这种问题常常出现在系统命名和书写结构式中。 有机化合物的系统命名包括几个部分:立体化学部分;取代基部分和母体部分。 其中立体化学部分又有几种情况:一是分子中含手性中心,命名时需要标明对应手性中心的R 、S 构型,若有几个手性中心,则分别标出,并按 编号顺序排列在圆括号中如(2S 、3R )。第二种情况是分子中有环状结构。简单的用顺、反表示如反-1,2-二甲基环丙烷(包含一对异构体)。 H CH 3 CH 3 H (dl ) 不能用顺、反表示的,则需用R 、S 标出环上手性碳的构型。如(1S,3R )-1-甲基-3-氯-3 -溴-1- 碘环戊烷 第三种情况是分子中含有双键(常见的为C =C )。烯烃中顺、反异构体命名有两种形式:顺、 《有机化学》课程教学大纲 课程代码：050432023 课程英文名称： organic chemistry 课程总学时：40 讲课：40 实验：0 上机：0 大纲编写（修订）时间：2017.06 一、大纲使用说明 （一）课程的地位及教学目标 1.课程的地位 本课程是无机非金属材料与工程专业的专业基础课，选修。 2.教学目标 掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法，使学生能根据今后卓越工程师发展计划，进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。 （二）知识、能力及技能方面的基本要求 1.知识方面的基本要求 掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。 掌握醇，醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。 2.能力方面的基本要求 初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力，具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。 （三）实施说明 教师在讲授时，应联系实验及生产实践，以加强学生对理论的理解和掌握，提高学生的生产实践观。 （四）对先修课的要求 本门课应在学生修完高等数学、大学物理、物理化学、无机化学后开设。 （五）对习题课、实验环节的要求 1.对习题的要求 适量、适当的习题可以检验学生对所学内容的掌握程度，使教师及时掌握教学效果，对下一步的教学组织，改进教学方法具有直接作用。同时，还可督促学生掌握所学内容。建议根据学生学习的具体情况布置作业。学习中应包含2-3次习题课。 （六）课程考核方式 1．考核方式：开卷或论文。 2．考核目标：考核学生对本课程相关基础知识、基本原理和基本技能掌握情况，适当考核学生分析解决实际问题的能力及计算能力等。 《有机化学》试卷 一、名词解释（10%） 1、有机物：含有碳元素的化合物。 2、同分异构现象：分子式相同而结构和性质不同的现象。 3、共扼效应：在单双键交替出现的分子中，由于π电子的离域而使分子更稳定、能更小、键长趋于平均化的现象。 4、亲电试剂：本身缺电子的试剂。 5、自由基：均裂形成的带有单电子的原子或原子团。 二、命名或写出结构式（20%） 1、CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3 4-乙基壬烷。 2、CH3 4-甲基环己烯 3、 C C H3C H CH2CH3 Br（E）-3-溴-2-戊烯 4、CH2CH3 3-乙基二环[4.3.0]壬烷 5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 2-溴戊烷 6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 2-庚烯-5-炔 7、3-甲基己烷CH3 CH2CH(CH3)CH2 CH2 CH3 8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 CH3CH2 CH（CH3）CH(CH2 CH3) CH（CH2 CH2CH3）CH2 CH2 CH2CH3 9、螺[3·4] 辛烷 10、（Z）-2-丁烯 C H3C H CH3 三、完成下列反应（25%） 1、CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物 CH3CH2CH2Br） 2、CH3CH=CH2 + HBr（CH3CHCH3 Br） 3、CH3CH2CHCH3 Br (KOH/EtOH) CH3CH=CHCH3 4、 H2 3 ( ) C C H3C H CH3 H ( ) C C H3C H H CH3 CH3C C CH3 5、H3C CH3 CH3 +HBr( ) H3C CH C Br CH3 CH3CH 3 浅论基础有机化学实验教学改革的思考 与实践 本文从网络收集而来，上传到平台为了帮到更多的人，如果您需要使用本文档，请点击下载按钮下载本文档（有偿下载），另外祝您生活愉快，工作顺利，万事如意！ 有机化学是一门以实验为基础的化学，许多有机化学理论与规律都来自实验，通过实验也可验证理论，巩固和加深对理论的理解。有机化学实验课的教学，可使学生学会和掌握有关有机化学实验的基本操作技能，从中培养学生良好的实验工作方法和工作习惯以及严谨的科学态度和创新精神，特别是掌握与科学技术发展相适应的综合能力。四川大学化学基础实验教学中心在教学实践中，对基础有机化学实验课的教学内容、教学方法和教学手段上进行了长期、反复的思考、改革与实践。本文就我们在基础有机化学实验课程实验教学中的改革作一些介绍。 1实验教学的特点及作用 实验教学是一种直观、形象的教学方法，它通过实验手段，抽象具体地展示人们认识和发现某一知识、原理的过程，让学生在较短的时间内理解、认识和掌握某一知识、原理，并为掌握其他知识打基础:因此，实验教学具有直观性和可操作性的特点。 实验教学能够激发学生的好奇心和探究欲，并在实验过程中逐渐形成学生严谨、求实的科学态度，引导学生掌握规范操作的技能技巧，培养学生观察、分析和动手操作的能力。实验教学在教学过程中起着促进学生所学知识迁移的作用，在整个教学中起着举足轻重的作用。 2实验教学方法的改革 被誉为德国教师的教师的第斯多惠有一句至理名言:“一个坏的教师奉送真理，一个好的教师则教人发现真理。”联合国教科文组织也曾谈到:今后的文盲将不再是不识字的人，而是不会自学和学了知识不会应用的人。 实验教学过程中到底教学生什么?是“鱼”还是“渔”?是教学生做一个实验，还是教学生实验方法和科研思维?在基础有机化学实验教学实践中，我们越来越明显地感觉到方法与能力培养的重要性。我们改变了老师讲、学生听的传统灌输式的教学模式，采用启发式、提问式、讨论式等教学方式，以提高学生独立思考能力、查阅科技文献能力、分析问题与解决问题能力、交流沟通能力，使学生有了自由发展的空间，培养了他们的综合素质和探索、创新精神。 培养学生良好的实验室工作习惯，做到文明实验 《有机化学》课程教学大纲 课程编号：课程性质：必修课 课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等 （英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本 学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。 2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面： （1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。 （2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 （3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一 般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课 5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱 绪论参考答案（P27~28） 1、 （1）有，SP3转变为SP2 （2）有，SP2转变为SP3 （3）没有， （4）有，SP转变为SP2 2、 （1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪酸（4）饱和脂环多卤代烃 （5）芳香醛（6）芳香伯胺 3、 解：12n+n=78 n=6 该化合物分子式为C6H6 4、 解：氢键締合：C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 与水形成氢键：CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3 不能締合也不能与水形成氢键。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、 (1) C7H16＞C6H18(2) C2H5Cl ＜C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3＜C6H5-CHO (4) CH3OCH3＜CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞ 132 CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 6、 （1）A＞D＞C＞B. （2） E ＞A＞C＞B＞D （3）C＞A＞D＞B （4）D＞B＞C＞A （5）C＞B＞A （6）A＞C＞B＞D （7）A＞B＞C 7、 (1) CH3CH2OH ＞C6H5OH (2) C4H9OH ＞C4H9Cl (3) CH3OCH3＞CH3CH3 (4) C17H35COOH＜C17H35COO-Na+(5) C6H6(OH)6＞C6H11OH 8、略 9、 （1）A＞B＞C＞D. （2）A＞C＞B＞D. 10、 （1）A＞D＞C＞B＞E （2）C＞B＞A＞D. 第二章饱和脂肪烃习题参考答案（P52~53） 133 实验一有机化学实验的基本知识及仪器的认领Experiment 1 the elementary knowledge of organic chemical experiment and the claim of the apparatus 计划学时：3学时 [教学目的]： 1、通过基本实验的严格训练，使学生能够规范地掌握有机化学实验的安全常识、基本技术、基本操作和基本技能。 2、通过综合实验，培养学生对典型合成方法和“三基”的综合运用能力。 3、在设计及创新实验中，通过启发性教学，使学生从课题入手，查阅文献资料、设计实验方案、实施实验及结果分析，得 4、了解有机实验通常所需查阅的文献 5、有机实验过程中实验的记录方法和实验报告的写法到解决有机化学问题和科研能力的初步锻炼和培养。 [教学要求] 1、基本认识有机实验常用的仪器以及仪器的使用范围方法。 2、实验报告的书写格式 [教学方法] 讲述 [教学内容] 一、有机化学实验室规则p1 二、了解有机化学实验室安全知识 p1~4 对于实验室的安全守则可以简单地用两个词来描述：一定、禁止 一定：一定要熟悉实验室的安全程序；必要时一定要戴上防护眼镜；一定要穿着合理（实验服）；离开实验室之前一定要洗手；在实验开始之前一定要认真阅读实验内容；一定要检查仪器是否安装正确；对待所有的药品一定要小 心、仔细；一定要保持自己的工作环境清洁；一定要注意观察实验现象；遇到疑问一定要问指导老师。 禁止：实验室里禁止吃东西或喝水；实验室里禁止抽烟；禁止吸入、品尝药品；禁止妨碍或分散别人注意力；禁止在实验室里奔跑或大声喧哗；禁止独自一个人在实验室做实验；禁止做一些未经批准的实验。 三、有机化学实验常用仪器、设备和应用范围p4-6 1、常用的玻璃仪器 2、金属用具 有机实验中常用的金属用具有：铁架，铁夹，铁圈，三脚架，水浴锅，镊子，剪刀，三角锉刀，圆锉刀，压塞机，打孔器，升降台等。 3、电学仪器及小型机电设备 常用的有电吹风、电加热套、旋转蒸发仪、调压变压器、电动搅拌器、磁力搅拌器、烘箱等。 四、有机实验常用装置 1、回流装置（P.6图1.1） 注：图(1)是普通加热回流装置；图(2)是防潮加热回流装置；图(3)是带有吸收反应中生成气体的回流装置，适用于回流时有水溶性气体(如： 《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：108学时（54?2） 课程学分：6学分（3?2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2013-06-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授； 四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。 《有机化学》教学大纲 大纲说明 总学时：120学时讲课40学时自学80学时 适用专业：化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程 预修要求：无机化学 一、课程的性质、目的、任务： （一）课程性质 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的学科，是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。随着科学技术的高速发展，新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求，有机化学越来越显示出它的意义和重要性。 （二）目的与任务 1、研究各类有机化合物的结构、命名和性质，了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。 2、培养学生分析和解决问题的能力，掌握学习有机化学的基本方法，使学生明确理论来自于实践并指导实践，从而掌握科学研究的一般方法。 3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响，从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识，为人类作出更大贡献。 二、课程教学的基本要求： 1、掌握各类有机化合物的结构和命名 2、掌握各类有机化合物的性质，主要化学反应（包括反应条件）及应用。 3、熟悉各类化合物相互间的转化，能设计合理的合成路线。 4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。 三、教学方法和教学手段的建议： 教学方法和手段：采用启发式教学，课堂讨论和课后查资料相结合。课堂教学采用多媒体电化教学。 四、大纲的使用说明： 本课程学时120，其中理论课40学时，自学80学时。 大纲正文 第一章有机化合物和性质学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 基本要求：了解有机化学和有机化合物的基本知识，理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论，掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。 本章讲授要点：有机化合物的基本知识 重点：1、有机化合物的结构 2、子轨道理论 3、杂化轨道理论。 难点：分子轨道理论 §1－1 有机化合物和有机化学 §1－2 有机化合物的特性 §1－3 有机化合物的结构 1、价键理论。共用电子对理论。原子轨道交盖理论。杂化轨道理论。 2、分子轨道理论。 3、共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性，键的极性。 §1－4 有机化合物的分类 §1－5 有机化学在国民经济中的地位和作用 第二章烷烃学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识，理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。 本章讲授要点：烷烃的性质和结构 重点：1、烷烃的结构和各类氢 2、杂化轨道理论解释烷烃的结构 3、烷烃的同分异构现象和命名 4、烷烃的化学性质和自由基取代历程 难点：取代反应的活性和自由基的稳定性 §2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构 §2－2 烷烃的命名 1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念 2、命名法：习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。 基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是有机化学习题与问题详解(厦门大学)
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