醛和酮亲核加成反应附加答案
醛和酮 亲核加成反应
一、基本要求
1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备
二、知识要点
（一）醛酮的分类和命名
（二）醛酮的结构：
醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
（三）醛酮的化学性质
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。
此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子（α-H ）较活泼，能发生一系列反应。
亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
1.羰基上的亲核加成反应
醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性大小有关。 （1）与含碳的亲核试剂的加成 ○
1氰氢酸： ○2 炔化物
O 116.5。杂化键
键近平面三角形结构πσC C
O δδ酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应 氧化反应（ ）
αH 的反应
羟醛缩合反应卤代反应C OH
CN 羟基睛
α
○3 有机金属化合物：
（2）与含氮的亲核试剂的加成 ○
11o 胺 ○
2 2o 胺 ○
3氨的多种衍生物：
（3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
反应围： 醛、甲基酮、八元环以下的脂环酮。 反应的应用：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。 （4）与含氧的亲核试剂的加成 ○1水 ○2醇
醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13-二醇则易生成缩酮。有机合成中用来保护羰基。
2.α-H 的反应（羟醛缩合、交叉缩合、卤仿反应）
醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H 变得活泼，具有酸性，所以带有α-H 的醛、酮具有如下的性质： （1）羟醛缩合
有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 （2）交叉缩合
C O δδδδC
R
2R C OH +HOMgX
无水乙醚
OH
SO 3
Na SO
醇钠
强酸强酸盐 （）R C H ( R' )R C OH
H O ( R' )
O +R''
R''OH R
C
O H O ( R' )
R''R''
干+H 2O
半缩醛 酮不稳定
一般不能分离出来缩醛 酮 ，双醚结构。
对碱、氧化剂、还原剂稳定，可分离出来。酸性条件下易水解
（ ）
（ ）NH 2-OH NH 2-NH 2NH 2-NH NH 2-NH-C-NH 2O NH 2-NH O 2N NO 2羟氨
肼苯肼二硝基苯肼氨基脲2,4
（3）分子缩合
（4）卤代反应和卤仿反应
醛、酮的α-H 易被卤素取代生成α-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，
反应能很顺利的进行。含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 若X 2用I 2则得到CHI 3 （碘仿） 黄色固体，称其为碘仿反应。 （5）外消旋化 3.氧化和还原反应 （1）康尼查罗反应
没有α-H 的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应——分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。 （2）醛的氧化反应
醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。土伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧 化酮和C=C 。故可用来区别醛和酮。
○
1托伦试剂 ○2斐林试剂 （4）还原反应
○
1羰基还原成亚甲基 ○
2羰基还原成醇羟基 催化氢化：
LiAlH4还原：LiAlH4是强还原剂，除不还原C=C 、C ≡C 外，其它不饱和键都可被其还原。
NaBH4还原：只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。 ○
3酮的双分子还原
（五） 不饱和醛酮：不饱和醛酮的分类、命名和制备；α，β-不饱和醛酮的化学性质（加格
氏试剂，HCN 等）；Michael 加成，亲核加成反应历程：（简单的加成反应历程，加成——消去反应历程）。
R C H O (R')+ H 2
热，加压R CH H OH (R')
RCHO + 2[Ag(NH 3)2
]+ + 2OH -
4 + NH 3 +H 2O 土伦试剂银镜
三、习题
1.命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。
(1) (2) (3)
(4)
(5) (6)
(7) (8) (9)
(10)
2.写出下列化合物结构
(1)1-苯基-1-丙酮 (2)3-甲基丁醛 (3)邻羟基苯甲醛
(4)对异丙基苯甲酮 (5)3-甲基-2,4戊二酮 (6)5-甲基-4-羰基-2-己烯醛 (7)R-3-甲基-2戊酮 (8)3-氯-3-甲基-2-戊酮 (9)3-丁烯-2-酮 (10)4-对甲基环己酮 (11)3-（2-乙基苯基）丁醛 (12)丙酮苯腙
3.填空
(1)下列化合物中，羰基亲核反应活性最强的是 C 。
A. B. C. D.
CH 3CH(OH)CH 2CHO CH 2=CHCOCH 3(CH 3)3CHCH=CHCHO (CH 3)2CHCH 2COCH 2CHO CH 2CCH 2O Cl CH 3
O C
CH 3
COCH 2CH 3
CHO
CHO OH
3
ClCH 2CHO ClCH 2CH 2CHO Cl 2CHCHO CH 3CHO
H CH 33-羰基丁烯 4-（3-氯苯甲酰）甲苯 3-羟基丁醛 5-甲基-3-羰基己醛 (R)-3-甲基环己酮 4,4-二甲基-2-戊烯2-丙酰基甲苯 1，3-二甲基丙酮
2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （2z ）-3,7-二甲基-2,6辛二烯
(2)下列化合物中，羰基亲核反应活性最强的是 D 。 A ． B ． C ． D ．
(3)下列化合物中能与乙基溴化镁反应，水解后生成2-甲基-2-丁醇的是 B 。 A ． B ． C ． D ．
(4)下列化合物能与醛反应生成腙的是 B 。
A ．
B ．
C ．
D ．
(5)下列羰基化合物发生亲核加成反应的正确相对活性顺序为 C 。 Ⅰ 甲 醛 Ⅱ 乙 醛 Ⅲ 丁 酮 Ⅳ 丙 酮
A ． Ⅲ >Ⅳ >Ⅱ >Ⅰ
B ． Ⅰ >Ⅱ >Ⅲ >Ⅳ
C ． Ⅰ >Ⅱ >Ⅳ >Ⅲ
D ． Ⅱ >Ⅰ >Ⅳ >Ⅲ
(6)在干燥氯化氢的催化下，乙二醇与醛类反应的最终产物是 C 。 A ． 卤代酸 B ． 酯 C ． 缩 醛 D ． 羟基乙醛 (7)下列化合物与氢氰酸反应时, 反应速度最快的为 C . A ． B ． C. D.
(8) 下列化合物中, 可起歧化反应的为 AE , 可发生碘仿反应的为 D .
A ．
B ．
C ．
D ．
E ．
(9) 格氏试剂与 D 反应的水解产物为三级醇.
A. B. C. D.
4.完成下列反应
(1)
(2)
CHO
CH 3CHO
10%NaOH
+CH 3CHO + HOCH 2CH 2OH
H +
CH 3CHO
ClCH 2CHO
CH 3CH 2CHO NO 2CH 2CHO
CH 3CHCH 2O
CH 3CH 2CHO
CH 3COCH 3CH 3COOCH 3
NH 2OH NH 2NH
2NH 2NHCH 3
C
O C O CH 3
Cl 3CCHO CH 3CHO CHO CH 3CH 2CHO (CH 3)2CHCHO CH 3COCH 3(CH 3)3CCHO
CH 3CHO HCHO CHO
CH 3COCH 3
(3)
(4) (5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
CHO CH 3CH 2
CHO
稀 NaOH
CHO 40%NaOH CH 3CHO + CH 3CH 2NO 2
C H ONa CHO
OH
O
+
(CH 3)2CHCOCH 32NaOH
O
265
CH 3CH 2COCH 3 + NH 2OH
CH 3CHO
+
CHO
3稀 NaOH
2
(13)
(14)
5, 用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象
(1)苯丙烯醇，苯丙烯醛 托伦试剂 (2)戊醛，3－戊酮 托伦试剂 (3)苯乙醛，苯乙酮 托伦试剂 (4)环己醇，环己酮 肼
(5) 苯乙酮，环己酮，苯酚
先碘仿（I2/NAOH ）,后FeCL3 (6)丙醛，丙酮，1-丙醇，甲乙醚 先托伦试剂，再加肼，后Na (7)甲醛，乙醛，甲醇，乙醇
先托伦试剂区分醛酮，再碘仿分别都区分 (8)乙醛 丙醛 丙酮 托伦试剂，再碘仿
6.制备 (1)
(2) 和
(3)
(CH 3)3CCHO
CH 3COCH 3 +
NHNH
2
CH 2CH 2C=CHCH 2CH 2OH CH 3COCH=CH 2CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
O
CH 3CH 2COOH
HOOC CH 3CH=CHCH 2OH
CH 3CH 2OH
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
7..结构推导题
(1)化合物A 的分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，A 催化加氢得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后得到两种液体，其中之一有银镜反应，但无碘仿反应，另一种有碘仿反应而无银镜反应，试写出该化合物的结构式及有关反应式。
(2)化合物A （C 10H 12O 2），不溶于NaOH 溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A 经LiAlH 4还原得B （C 10H 14O 2）。A 和B 都能进行碘仿反应。A 与HI 作用生成C （C 9H 10O 2），C 能溶于NaOH 溶液，但不溶于Na 2CO 3溶液。C 经Clemmensen 还原生成D （C 9H 12O ），C 经KMnO 4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A 、B 、C 、D 可能的结构式
(3).某化合物A 分子式为C 9H 10O 2，能溶于NaOH 溶液，并能与溴水、羟胺、2,4-二硝基苯肼反应，经LiAlH 4还原后生成B (C 9H 12O 2)，A 和B 均有碘仿反应，用锌汞齐和浓盐酸还原A 得C (C 9H 12O)，将C 用NaOH 溶液处理，再与碘甲烷加热回流生成D (C 10H 14O)，用KMnO 4氧化D 得到对甲氧基苯甲酸，试推测化合物A 、B 、C 、D 的结构式。
(4)化合物A （C 5H 12O ），具光学活性，用K 2Cr 2O 7氧化时得到没有旋光性的B （C 5H 10O ），B 与CH 3CH 2CH 2MgBr 作用后水解生成化合物C ，C 能被拆分为对映体。试推测A 、B 、C 的结构并写出相应的反应。
(5)化合物A （C 8H 14O ），能使Br 2-CCl 4溶液褪色，与苯肼反应生成相应的腙。A 经臭氧氧化后得到丙酮和化合物B ，B 与I 2-NaOH 溶液反应生成黄色的CH 3I 沉淀和丁醛酸。试推测A 的可能结构式并写出相应的反应式。
(6)化合物A （C 6H 14O ），与金属钠作用产生氢气。当将其硫酸溶液加热时产生另一种化合物B ，B 能使Br 2-CCl 4溶液褪色；B 经KMnO 4的酸性溶液氧化后得到化合物C ，C 与异丙基溴化镁作用，再水解又得到A.。试推测A 、B 、C 的结构并写出相应的反应式。
(7)化合物A 的分子式为 C 5H 10O ，A 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应，A 氢化还原得化合物B (C 5H 12O)，B 与浓H 2SO 4共热的主要产物为C (C 5H 10)，C 没有顺反异构现象。试写出A 、B 、C 的结构式及各步反应式。
CH=CH
2COCH
3
C CH 2CH 3OH
CH 3
和CH 3
O HCCH 2CH 2CH 2CH 2CH O O
CH 3C CH CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)CH 2
OH
OH
OH
醛和酮 亲核加成反应附加答案
醛和酮 亲核加成反应 一、基本要求 1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备 二、知识要点 （一）醛酮的分类和命名 （二）醛酮的结构： 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 （三）醛酮的化学性质 醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子（α-H ）较活泼，能发生一系列反应。 亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 1.羰基上的亲核加成反应 醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性大小有关。 （1）与含碳的亲核试剂的加成 ○ 1氰氢酸： ○2 炔化物 C O C O H C H O 121.8116.5。。sp 2 杂化键 键近平面三角形结构πσC C R O H H ( )δδ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应 氧化反应（ ） αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C O C OH + HCN CN 羟基睛 α
○3 有机金属化合物： （2）与含氮的亲核试剂的加成 ○ 11o 胺 ○ 2 2o 胺 ○ 3氨的多种衍生物： （3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠 产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。 反应范围： 醛、甲基酮、八元环以下的脂环酮。 反应的应用：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。 （4）与含氧的亲核试剂的加成 ○1水 ○ 2醇 醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13-二醇则易生成缩酮。有机合成中用来保护羰基。 2.α-H 的反应（羟醛缩合、交叉缩合、卤仿反应） 醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H 变得活泼，具有酸性，所以带有α-H 的醛、酮具有如下的性质： （1）羟醛缩合 有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 （2）交叉缩合 C O δδ+ R MgX δδC OMgX R H 2O R C OH +HOMgX 无水乙醚C O NaO-S-OH C OH SO 3Na C ONa SO 3H +O 醇钠 强酸强酸盐 白（ ）R C H ( R' )R C OH H O ( R' ) O +R'' R''OH R C O H O ( R' ) R''OH R''R'' HCl HCl 无水干+H 2O 半缩醛 酮不稳定 一般不能分离出来缩醛 酮 ，双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定，可分离出来。酸性条件下易水解 （ ） （ ）NH 2-OH NH 2-NH 2NH 2-NH NH 2-NH-C-NH 2O NH 2-NH O 2N NO 2羟氨 肼苯肼二硝基苯肼氨基脲2,4
高二化学 常见的醛酮羰基的加成反应 练习
《常见的醛酮羰基的加成反应》习题 一、选择题（每个选项只有一个正确选项） 1.下列关于醛的说法中正确的是() A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH C.甲醛和丙醛互为同系物 D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C n H2n＋2O 2.橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是() A.橙花醛不可以与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生氧化反应和还原反应 C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应 D.橙花醛是乙烯的同系物 3. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，结构简式为，它不可能具有的化学性质是() A.能与烧碱溶液反应 B.能与溴水发生加成反应 C.能被氢气还原 D.遇FeCl3溶液呈现紫色 4. 不能由醛加氢还原制得的醇是() A.HOCH2CH2OH B. C. D. 5.已知某有机物的分子式为C8H8O，其中含有一个苯环、一个羰基。则该有机物可能的结构有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
6.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是() A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色 B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 二、选择题（每个小题有1~2个正确选项） 7. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是() A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol A可以与1 mol NaOH反应 D.1 mol A最多与1 mol H2加成 8. 丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是() A.能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 B.在一定条件下与H2充分反应生成2-丙醇 C. 在一定条件下能发生加聚反应 D. 与HCN反应后的产物中有两种官能团
醛,酮结构对羰基亲核加成反应活性的影响
大学化学 第15卷 第2期2000年4月 醛、酮结构对羰基亲核加成反应活性的影响 许 申 鸿 (青岛大学化学系 山东266071) 醛、酮分子中都含有活泼的羰基,亲核加成是醛酮最重要、最典型的反应之一。其反应历程为: 式中R为H或烃基,Nu为亲核试剂。这两种历程,决定反应速率的关键步骤均为Nu对羰基的进攻[1～3]。因此,羰基化合物的结构以及Nu的性质对加成反应进行的难易程度均有影响。但在相同的条件下,同一亲核试剂对不同羰基化合物的加成反应,影响反应活性的因素就只有羰基化合物的结构了。国内有机化学教科书[3～7]一般都是从两方面论述羰基反应活性的:①电子因素:当羰基碳上连有给电性基团(如烷基、芳基等)时,由于中心碳原子的电正性减小,从而降低了它的亲电能力,使反应活性下降。另一方面,给电作用还强化了过渡态中氧上发展出来的负电荷,使过渡态能量增加而不利于反应的进行。相反的,当羰基碳上连有吸电基团(如F3C—等)时,则会使反应速度加快。②空间因素:由于从反应物到过渡态及产物,羰基碳由sp2杂化变为sp3杂化,反应中存在着明显的空间特性。在反应过程中,R基会被越来越近地挤在一起,非键张力使过渡态内能增加,不利于反应的进行。故当R基的体积增大时,反应速率迅速下降。当然,Nu体积增大,同样也会降低反应速率。综合上述两方面的影响,可以得出一般醛、酮亲核加成反应的活性次序: 以上论述,对于一般脂肪醛酮的亲核加成反应活性的比较是足够的。例如根据上述讨论,很容易给出下列各组醛酮的亲核加成反应活性:①CF3CH2CH O>CH3CH2CH O>CH3C OCH2CH3 >CH3CH2C OCH2CH3;②ArCH2C OR>ArC OR>Ar2C O。 可是对于环酮来说,前面的讨论就显得有些单薄、不完善。例如,如何比较下两组酮①环己酮与CH3C OCH2CH2CH3;②环己酮与环丁酮的反应活性呢?对此,学生在解答习题时常会感到困难,不知该如何去分析解答。因为仅从上述两方面的影响因素去考虑,显然是不够的,无法做出正确判断。我们先来讨论例①。由于烷基的供电子能力差别甚小,因此,这两个 54
(完整版)羰基的亲核加成及相关反应
羰基的亲核加成及相关反应 羰基化合物包括醛、酮、羧酸及衍生物和 5.1羰基的结构 CO 2。 C O 亲电中心羰基碳的活性较大，易被亲核试剂进攻而发生亲核加成反应和亲核取代反应。 5.2亲核加成反应的历程及影响因素 5.2.1 HCN 的加成 反应为碱催化。 v k[ CO ][CN ] 快 OH - + HCN CN - + H 2O 、f 慢 \ H 2O \ /OH CNJ / = O — /C 、b +0H - / CN / CN 酮正向反应的趋势较小（空阻大） 二、亲核加成反应的一般特点 1 .反应可以被酸或碱催化 酸催化可提高羰基的亲电活性。 碱催化提高亲核试剂的亲核性。 活性.Nu - > Nu — H 2?多数醛酮的亲核加成为可逆反应，用于分离与提纯。 5.2.2影响羰基亲核加成反应活性的因素 一、羰基化合物的结构 1 .电子效应 羰基碳的正电性越大，亲核加成速度越大，反应活性越大。羰基碳所连的吸电基（ 加成反应的活性增加，而供电基（ +I , +C ）则使其活性降低。 活泼顺序： Nu —H + OH Nu - + H 2O C=O + C = O H — C +—OH -I , -C ）使其亲核
50% ClCHO > HCHO > RCHO > CH 3COR > RCOOR' > RCONR' 2 > RCOO （1）-共轭效应（增加其稳定性）;（2） +C 效应（降低羰基碳的正电性）;（3）加成产物失去共轭 能，反应活化能高；（4 ）产物的张力大幅增加。 2.立体效应 、试剂的亲核性 对同一羰基化合物，试剂的亲核性越大，平衡常数越大，亲核加成越容易。 1 .带负电荷的亲核试剂比起共轭酸（中性分子）的亲核性强。 OH ->H 2O, RO ->ROH 。 2?极性大的分子比极性小的分子亲核性强。 HCN>H 2O （极性与电负性）。 3?同周期元素的负离子的亲核性与碱性大小一致； R 3C ->R 2N ->RO ->F - 4?同一主族元素的负离子的亲核性与可极化度大小一致。 l ->Br ->CI ->F - 5.2.3亲核加成反应的立体化学 一、非手性的羰基化合物的加成 前（潜）手性分子 结果得外消旋化产物 、手性羰基化合物的亲核加成方向遵守 Cram 规则，得立体选择性的非对称异构体产物。 -I > +C 什C ） 什C,空阻） (+C > -I) 什 C) 活性极低 O II H > CH 3—C —H O II >CH 3—C —CH 3 > O O II II O >CH 3CH 2-C-CH 2CH 3> Ph-C —Ph R Nu R#、o - R Nu R'/ OH 50% dl R R ,Z Q C x Nu R R'Z OH C ? Nu R O ) 张力增加 O