苏州大学有机化学实验-羧酸及其衍生物的性质

苏州大学化学化工学院课程教案

[实验名称] 羧酸及其衍生物的性质

[教学目标] 知识与技能: 通过实验验证羧酸及其衍生物的性质，进一步加深对羧酸及其衍

生物化学性质的认识；了解肥皂的制备原理及其性质。

[教学重点] 羧酸及其衍生物的化学性质。

[教学难点] 掌握羧酸及其衍生物的主要化学性质，归纳各类物质的相似性和不同点。[教学方法] 比较法，归纳法

[教学过程]

[引言] 本次实验内容是：羧酸及其衍生物的性质。

[讲述] 1. 羧酸的性质

（1）酸性试验：

分别蘸取液体样品或固体样品的水溶液在同一条刚果红试纸上画线，比较各线条的颜色及深浅程度。

样品：甲酸，乙酸，草酸[1]。用量减半。

（2）氧化作用：

取1支试管加入1 mL稀硫酸（1:5）和1 mLKMnO4，分成3份；分别加入样品，小火加热煮沸。观察现象并比较反应速率。

样品：甲酸，乙酸，草酸[2]。用量减半。

[讲述] 2. 酰氯和酸酐的性质[3]

样品：乙酰氯，乙酸酐

（1）水解作用：先取适量去离子水，缓慢滴加乙酰氯[4]。水解结束后加入AgNO3溶液。同时，做乙酸酐水解。

（2）醇解作用：干燥试管中加入1 mL无水乙醇，1 mL样品。反应结束后加水，以20％的Na2CO3溶液中和至中性，有酯层浮起[5]。同时，做乙酸酐醇解。

（3）氨解作用：干燥试管中加入5滴新蒸馏的苯胺，8滴样品。反应结束后加水并搅拌。观察现象[6]。同时，做乙酸酐氨解。

[讲述] 3. 酰胺的水解：

样品：乙酰胺

（1）碱性水解：0.1 g样品和1 mL 20％的NaOH溶液，水浴加热至沸[7]。用湿润

的红色石蕊试纸检测气体的性质。

（2）酸性水解：0.1 g样品和2 mL 10％的H2SO4溶液，混匀，沸水浴煮沸2 min。

冷却，加入20％NaOH溶液至碱性，加热，用湿润的红色石蕊试纸检测气体的性质[8]。

[讲述] 4. 油脂的皂化：

大试管中加入猪油小半匙[9]，3 mL95％乙醇和3 mL 30-40％的NaOH溶液，沸水中煮沸成一相[10]，继续加热10 min。将粘稠液倒入温热的饱和NaCl溶液中[11]。

（1）脂肪酸的析出：取少量肥皂加适量水，加热。再加1:5 H2SO4 2 mL水解，可观察到浅黄色脂肪酸浮起。

（2）钙离子与肥皂的作用：取少量肥皂加适量水，加2滴10％的CaCl2溶液，振荡[12]。

（3）肥皂的乳化作用：肥皂中加水得乳浊液。

[讲述] 【注释】

1. 刚果红试纸的变色范围是p H = 3-5，故而本实验也可以用精密p H试纸代替。酸性越强

的样品，划线的颜色越亮。草酸酸性最强，划线为亮蓝色；甲酸其次，蓝色；乙酸酸性最弱，深兰色。

2. 甲酸的还原性最强，KMnO4溶液褪色最快，其次是草酸。若硫酸的量偏少或反应时间较

短，则可能得到棕色MnO2沉淀，而不是无色溶液。乙酸不会使酸性KMnO4溶液褪色。

3. 为了比较反应速率，酰氯和酸酐的实验同时做。醇解和氨解需要用干燥的试管，因而安

排先做。酸酐反应较酰氯难，需要较长时间地水浴加热。

4. 试管要洁净，用去离子水洗净。不能取用自来水，因为其中有Cl离子会干扰检测。乙酰

氯的水解相当剧烈，请务必在通风橱中进行，而且滴加要慢。

5. 如果没有酯层浮起，可以加入少量粉状的NaCl至饱和。在饱和食盐水中酯的溶解度会

减小。

6. 产物乙酰苯胺不溶于水，是白色沉淀。

7. 常温下，酰胺与碱液反应不会生成氨气，只有加热以后才能反应。这一特性可以用于鉴

别酰胺和有机铵盐。

8. 酸性水解后，产生硫酸铵。再与NaOH反应，产生氨气。虽然乙酰胺酸性和碱性条件下

都可以水解，经过各自的后处理能够检测到氨气的产生，但是实验原理是不同的。

9. 从节约出发，两人一组完成油脂的皂化。将猪油蘸取在玻棒一端，小心插入试管底部。

10. 皂化完全是关键。皂化时加入乙醇的目的是使油脂和碱液能混为一相，加速皂化的进行。如果皂化太久，乙醇挥发尽，则得不到液态的皂化液，同时也会影响皂化的效果。可以补加乙醇。

检测皂化是否完全的方法：取几滴皂化液放入另一试管，加入2 mL蒸馏水，加热并振荡。若无油滴则已皂化完全。

11. 由于缺乏硬化油，盐析时可能得不到块状肥皂。

12. 这是模拟一个硬水的环境，生成不溶于水的脂肪酸钙。