2019届高三年级有机化学推断专题复习(附含答案解析)

课题

有机化学推断专题复习

教学目标

1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组

成、结构特点和性质；

2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；

3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点

重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

①浓NaOH 醇溶液△

B

A C

D

E

F

G

H （化学式为C 18H 18O 4）

C 6H 5-C 2H 5

②Br 2 CCl 4

③浓NaOH 醇溶液△

④足量H 2 催化剂

⑤稀NaOH 溶液△

⑥ O 2 Cu △

⑦ O 2 催化剂

⑧乙二醇 浓硫酸△

2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2；

（3）②

③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

催化剂

|

OOCCH 3

Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐

△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ]

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6]

或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。 [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。

答案：

CH 3—CH 2—C —CH 2

Br Br

A

反应②

反应⑤

反应⑦

溴水 反应①

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

CH 3

CH 3—CH 2—C —COOH

OH

氧化 反应③

CH 2CH 2Cl

B

C

氧化 反应④

D (分子式为

C 5H 8O 2且含两个甲基)

E

反应⑥

F(惕各酸苯乙酯)

(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式

(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应③的化学方程式：

（3分） 。 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。

☆：题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：A→B→C，

则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。

☆：题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸

炔烃 稀烃 烷烃

2、交叉型转化

CH

3 2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2

OH

催化剂

加热 CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2O

OH

加H 2 加H 2 O 2 O 2 O 2 O 2

卤代烃

醇 淀粉

麦芽糖

氨基酸

醇

羧酸

醛

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）

H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热醇羟基（－CH

2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe 苯环

烷烃或苯环上烷烃基

Cl2(Br2)/光照

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件可能官能团

能与NaHCO3反应的羧基

能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基

能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C ＝C 、C ≡C 或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+

显紫色 酚

使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C ≡C 、酚类或—CHO 、苯的同系物等 A 是醇（－CH 2OH ）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型 可能官能团

加成反应 C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环

加聚反应 C ＝C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基

水解反应 －X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚

反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1．官能团引入: 官能团的引入：

引入官能团 有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X ） 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成，(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO 某些醇(－C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

A B 氧化 氧化

C

酯成环（—COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）

二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环 不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】：

例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。

(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。 (3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。 (5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。

解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又因为B 和C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是CH 3CH （CH 3）COOH ，C 的结构是CH 3CH （CH 3）CH 2OH 或（CH 3）3COH ，而A 就是CH 3CH （CH 3）COO CH 2CH(CH 3)CH 3或CH 3CH （CH 3）COOC(CH 3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D 为CH 2=C (CH 3)2，由反应④的条件可知E 为CH 2=C (CH 3)CH 2Cl ，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH 2=C (CH 3)CH 2OH 的醇F ，反应⑥为醇的催化氧化，G 即是CH 2=C (CH 3)CHO ，而反应⑦是醛的典型氧化，H 为CH 2=C (CH 3)COOH ，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为CH 2=C (CH 3)COOCH 3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

答案：（1）

CH 2 =C

CH 3 —CH O

(2） 。 (3）

；

(4）水解反应；取代反应；氧化反应。

(5）CH 2=CHCH 2COOH ；CH 2CH=CHCOOH 。

例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN 3，可用于汽车安全气囊，PhCH 2N 3可用于合成化合物V （见下图，仅列出部分反应条件Ph —代表苯基

）

（1） 下列说法不正确的是 （填字母） A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I 可生成酯，但不能．．

发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求．．．

写出反应条件） (3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）

（4） 化合物Ⅲ与phCH 2N 3发生环加成反应成化合物V ，不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。

(5) 科学家曾预言可合成C(N 3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN 3与NC －CCl 3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。

A. 该合成反应可能是取代反应

B. C(N 3)4与甲烷具有类似的空间结构

C. C(N 3)4不可能．．．

与化合物Ⅲ发生环加反应 D. C(N 3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N 3)4→C ＋6N 2↑

【答案】(1)B

(2)

nPhCH=CH 2

CH —CH 2n

Ph

△

H 2O △

催化剂

CH 2 =C CH 3

—CH 2Cl ＋H 2O

CH 2 =C

CH 3

—CH 2OH ＋NaCl － CH 2 —C

CH 3

COOCH 3

n

CH 2 =C CH 3

—COOCH 3

n

(3)

PhCH 3+Cl 2

光照

PhCH 2Cl+HCl

(4)C 15H 13N 3；

(5)ABD

【解析】(1)反应①：

PhCH 2CH 3

PhCH 2CH 3

Cl

是—H 被—Cl 所取代，为取代反应，反应④：

PhCH 2Cl

PhCH 2N 3

NaN 3

，可以看作是—Cl 被—N 3所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇

类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D 正确。

(2)

nPhCH=CH 2

CH —CH 2n

Ph

。

(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：

PhCH 3+Cl 2

光照

PhCH 2Cl+HCl

(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，

分子式为：C 14H 13N 3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。

(5)合成C(N 3)4的反应可能为：NaN 3+NC －CCl 3,→C(N 3)4+Na CN+3Na Cl,属于取代反应，A 正确；C(N 3)4

相当于甲烷(CH 4)分子中的四个氢原子被—N 3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B 正确；该分子存在与

PhCH 2N 3

相同的基团—N 3，故该化合物可能发生加成反应，C 错；根据题意C(N 3)4其可分解成单质，故D 正确。

【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。

例3．A 、B 、C 、D 、E 、F 和G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1）化合物C 的分子式是C 7H 8O ，C 遇FeCl 3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C 的结构简式

为 。

(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO 3反应放出CO 2，则D 分子式

为 ，D 具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。

(4）芳香化合物B 是与A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B 能生成E 和F ，F 可能的结构简式

是 。

(5）E 可能的结构简式是

。

解析：C 遇FeCl 3溶液显紫色，说明C 中含有酚－OH ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，由于与溴水反

应生成的一溴代物只有两种，所以－OH 与－CH 3处于苯环的对位，即结构简式为：

HO －错误！未找到引用源。

－CH 3，其式量为108，则D 的式量为88，能与NaHCO 3反应生成CO 2，说明D

为羧酸，由羧酸的通式：C n H 2n O 2可知，n ＝4，所以D 的分子式为C 4H 8O 2，由于D 为直链化合物，结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 。A 的结构简式为：CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用源。

－CH 3。①的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。－CH 3

CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用

源。

－CH 3＋H 2O 。

由C 4H 8O 2＋F 错误！未找到引用源。C 7H 14O 2＋H 2O 可知，F 的分子式为C 3H 8O ，其结构简式可能为：

由C 11H 14O 2＋H 2O 错误！未找到引用源。C 3H 8O ＋E 可知，E 的分子式为：C 8H 8O 2，由于B 为芳香化合物，所

以B 中含有一个苯环和一个－COO －

，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，所以E 的结构简式为：

答案：（1）HO －错误！未找到引用源。

－CH 3。 (2）C 4H 8O 2；－COOH （羧基）。

(3）CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。

－CH 3CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用源。

－CH 3＋H 2O 。 (4）

△

浓H 2SO

4 △

浓H 2SO 4 CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3— CH —CH 3。 OH

CH 3— —COOH ， —COOH ， H 3C

CH 3 —COOH 。

CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3— CH —CH 3。

OH

(5）

例4． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： R —CH 2—CH 2X

R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） R —CHX —CH 3

②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。

（1）D 的结构简式为 。

（2）烃A →B 的化学反应方程式为 。 （3）F →G 的化学反应类型是 。

（4）E+G →H 的化学反应方程式为 。

（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用

结构简式表示）

答案：2．（1）CH 3CH 2CHO

（2）CH 3CH=CH 2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl 。 （3）取代反应（或“水解反应”）

（4）CH 3CH 2COOH+CH 3CHOHCH 3 CH 3CH 2COOCH （CH 3）2+H 2O 。

（5）CH 3—C （CH 3）2—CH 2—COOH

例5．根据下列图示填空：

烃A HCl 浓硫酸 △

B

NaOH 水溶液 C

O 2

D

O 2

E

HCl

F

NaOH 水溶液 G H

(C 6H 12O 2)

HX 浓硫酸

△

CH 3—

—COOH ，

—COOH ，

H 3C

CH 3 —COOH 。

（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。（填名称）

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠

醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，

反应类型分别是__________。

（3）D的结构简式为_______________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

是______________。

解析：

思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢?

【课后巩固练习】

1、某有机物A 只含C 、H 、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A 中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 ① A 可与NaHCO 3溶液作用，产生无色气体；

② 1 mol A 与足量金属钠反应生成H 2 33.6L （标准状况）； ③ A 可与FeCl 3溶液发生显色反应；

④ A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：（1）A 的分子式是 ；A 中含氧官能团的名称是 。 （2）按要求写出下面反应的化学方程式：

A + NaHCO 3（溶液）： 。 （3）已知：

有机物B 的分子式为C 7H 8O 2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A ：

请回答：

①反应Ⅱ的化学方程式是 。 ②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。

③B 可发生的反应有 （填字母）。

a. 取代反应

b. 加成反应

c. 消去反应

d. 水解反应

（4）芳香族化合物F 与A 互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含3 mol 溶质的NaOH 溶液作用，其苯环

上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式 。 2、有机物A （C 11H 12O 2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和C 为原料合成A 。

（1）有机物B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B 的分子式

为

（2）有机物C 的分子式为C 7H 8O ，C 能与钠反应，不与．．碱反应，也不能．．．

使Br 2（CCl 4）褪色。C 的结构简式为 。

—ONa + CH 3I

—OCH 3 + NaI

ⅰ.

—OH + CH 3I

—OCH 3 + HI ⅱ.

ⅲ. —CH 3

C

O

OH

KMnO 4（H +）

(C 11H 12O 2)

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣R 、﹣R ’表示氢原子或烃基）

用B 和C 为原料按如下路线合成A ：

① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号） a 取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 ② B 转化D 的化学方程式：________________________________________ ③ F 的结构简式为： 。

④ G 和B 反应生成A 的化学方程式：_________________________________

（4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构

体的结构简式

3、A 与芳香族化合物B 在一定条件下反应生成C ，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是104，1 mol A 与足量NaHCO 3反应生成2 mol 气体。已知：

RCHO+CH 2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H 2O ， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO 2

（1）C 可能发生的反应是____________（填序号）。

a ．氧化反应

b ．水解反应

c ．消去反应

d ．酯化反应

（2）等物质的量的C 分别与足量的Na 、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗Na 、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是___________。 （3）A 的分子式是____________。

（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。 （5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol 该同分异构体与足量NaHCO 3反应生成2 molCO 2。

4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为 。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。

a ．NaOH 溶液

b ．NaHCO 3溶液

c ．FeCl 3溶液

d ．Br 2的CCl 4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种．．

的结构简式。 ① 与NaHCO 3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种

___________________________________、_________________________________。 （4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：RCH=CHR’ RCHO+R’CHO

一定条件

A

B

(含醛基) 阿魏酸

(C 10H 10O 4)

一定条件

① 一定条件

②

C

一定条件

一定条件

A→B 的化学方程式为_______________________________________________， A→B 的反应类型为______________________。

6、A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。

请回答：

（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的反应类型有______________、_______________。

（2）E 的两种同分异构体Q 、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与Na 反应放出H 2，而Q 不能。Q 、R 的结构简

式为Q__________________、R______________________。 （3）D 的结构简式为__________________。

（4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为

_____________________________________________________________________。 （5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

。

写出草酰氯（分子式C 2O 2Cl 2，分子结构式：

C

C O

Cl

O

Cl

）与足量有机物D 反应的化学方程式

________________________________________________________________________。 （6）已知：

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A ，在方框中填写有机物的结构简式。

有机物A

（邻甲基苯酚）

（中间产物） 7、有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：

（1）有机物A 中含有的官能团的名称为_________________________________。 （2）有机物C 可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。

①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 （3）写出反应③的化学方程式________________________________________。

（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。 （5）如何通过实验证明D 分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 8、某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：

(1）写出下列反应的反应类型：

S →A 第①步反应___________________，B →D_______________________________。 D →E 第①步反应___________________，A →P____________________________。 (2）B 所含官能团的名称是_______________。 (3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式

A ：＿＿＿＿＿、P ：＿＿＿＿、E ：＿＿＿＿＿、S ：＿＿＿＿＿＿。

(4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

(5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_______________________。

④

③

H 2O 催化剂

②

①

△

浓硫酸 足量NaHCO 3溶液

Br 2/CCl 4溶液

A

B

D

C

9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是

。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）

①加入的C过多②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够

10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关

注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出

CO 2，化合物V 的结构简式为 。

（4）反应①中1个脱氢剂IV （结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分

子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分

子的结构简式为 ；1mol 该产物最多可与 molH 2发生加成反应。

参考答案：

1、（1）C 7H 6O 4 羟基、羧基 （2）

（3）

② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分） ③ a 、b （2分）

（4）

2、（1）C 2H 6O (2)

（3）① a b c d

② 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O

③

④

OH C O OH —OH + NaHCO 3

OH

C O ONa —OH + H 2O + CO 2↑

+ 2 NaI OCH 3

CH 3

—OCH 3 + 2 CH 3I

ONa CH 3

—ONa

①

（2分）

（2分）

Cu

△

（4）

3、（1）a 、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C 3H 4O 4(1分)； （4）

+ CH 2(COOH) 2

+H 2O(2分)

（5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）

4、（1）C 10H 12O 2（2分）； （2） a 、c 、d （3）5（2分）； （4）

评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）

5、答案：⑴.C 4H 8O 2 （2分） ⑵.CH 3CH 2COOCH 3 CH 3COOCH 2CH 3

HCOOCH （CH 3）2 HCOOCH 2CH 2CH 3 （各1分，共4分） ⑶.取代反应 消去反应 （各1分，共2分） ⑷.

CH 3CHO

（各2分，共6分）

CH 2COOH CH 2COOH

CH 3

CHCOOH

HOOC COOH

CHCOOH

CH 3COOH CH 2CH 2COOH

一定条件

⑸.

（2分）

⑹. （2分）氧化反应 （1分）

6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分 （2）HCOOCH 3 HOCH 2CHO 4分

（3）

COONa

OH

2分

（4）

O COOH

C CH 3

O

+ 3NaOH ONa

COONa

+

C H 3COONa 2分 + 2H 2O

（5）

+

C C O

Cl

O Cl

COONa

OH

2O COONa C C O O

NaOOC

O

+

2HCl 2分

或

（6）

OH

CH 3

O CH 3

C CH 3O

4分 7（16分）（1） 碳碳双键 羧基

（2）② ③ ⑤ （3） （4）

（5）取D 跟NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加AgNO 3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。