《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

课程代码：050432023

课程英文名称： organic chemistry

课程总学时：40 讲课：40 实验：0 上机：0

大纲编写（修订）时间：2017.06

一、大纲使用说明

（一）课程的地位及教学目标

1.课程的地位

本课程是无机非金属材料与工程专业的专业基础课，选修。

2.教学目标

掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法，使学生能根据今后卓越工程师发展计划，进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。

（二）知识、能力及技能方面的基本要求

1.知识方面的基本要求

掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。

掌握醇，醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。

2.能力方面的基本要求

初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力，具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。

（三）实施说明

教师在讲授时，应联系实验及生产实践，以加强学生对理论的理解和掌握，提高学生的生产实践观。

（四）对先修课的要求

本门课应在学生修完高等数学、大学物理、物理化学、无机化学后开设。

（五）对习题课、实验环节的要求

1.对习题的要求

适量、适当的习题可以检验学生对所学内容的掌握程度，使教师及时掌握教学效果，对下一步的教学组织，改进教学方法具有直接作用。同时，还可督促学生掌握所学内容。建议根据学生学习的具体情况布置作业。学习中应包含2-3次习题课。

（六）课程考核方式

1．考核方式：开卷或论文。

2．考核目标：考核学生对本课程相关基础知识、基本原理和基本技能掌握情况，适当考核学生分析解决实际问题的能力及计算能力等。

3．成绩构成：本课程的总成绩主要由两部分组成：平时成绩占10-30%，期末考试成绩占

70-90%。

（七）主要参考书目:

《有机化学》，徐寿昌等编，高等教育出版社，1993

《有机化学》，高鸿宾等编，高等教育出版社，2008

《基础有机化学》，邢其毅等编，高等教育出版社，2005

《有机化学》，王积涛等编，南开大学出版社，2009

二、中文摘要

有机化学是无机非金属材料工程专业学生必修的一门基础课程。课程主要讲述有机化学的基本理论、概念及官能团转化，主要内容包括有机化合物的结构和性质、烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛酮、羧酸和羧酸衍生物、β－二羰基化合物、有机含氮化合物、杂环化合物等。本课程将使学生掌握有机化学的基础知识为今后能够从事复杂的技术工作和开发新型材料做准备。

三、课程学时总体分配表

四、教学内容及基本要求

第01部分绪论

总学时2学时讲课 2学时实验0学时上机0学时

基体内容：

1）有机化合物和有机化学；

2）有机化合物的特征；

3）共价键；键长、键角、键能、极性和极化度

重点：

原子轨道和分子轨道，有机化合物的分类

难点：

原子轨道、分子轨道。

习题内容：

用球棍模型证明一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷只有一种？

第02部分有机化合物的结构和性质

总学时2学时讲课 2学时实验0学时上机0学时

具体内容：

有机化合物的结构和性质

1）官能团和有机化合物的分类；

2）有机化合物的研究程序

3）有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。重点：

有机化合物的结构与性质的关系

难点：

有机化合物的结构，杂化轨道理论

习题内容：

画出典型的有机化合物结构

实验1.有机化学实验的一般知识（2学时）熟悉有机化学实验室工作守则；掌握有机

化学实验室安全知识；掌握有机化学实验学习与考核方法；认识玻璃仪器，并掌握常用玻

璃仪器的规格、型号、保养、清洗和使用方法等；简单玻璃工的操作训练

第03部分烷烃

总学时4学时讲课 4学时实验0学时上机0学时

基体内容：

1）烷烃的同系列和异构；

2）烷烃的命名；

3）烷烃的构象；

4）烷烃的物理性质；

5）烷烃的化学性质；（1）取代反应（2）氧化反应（3）异构化反应

6）烷烃的来源和用途

重点：

1) 烷烃的构造异构（碳链不同引起的构造异构）。

2) 烷烃的命名原则（伯、仲、叔、季碳）概念；普通命名法的正、异、新的含意；重要的烷基及系统命名法。

3) 掌握烷烃的结构及构象（SP3杂化、甲烷的正四面体结构、σ键的形成和特点、构象概念及其稳定性，用透视式和Newman投影式表示烷烃的构象）。

4）烷烃同系物物理性质的变化规律。

5）卤化反应的机理，卤化反应的取向与自由基的稳定性，反应位能图，卤素的反应活性与选择性。

难点：

烷烃的构象、卤代反应的机理。

习题内容：

1）什么是构象、典型构象和优势构象？

2）写出甲苯的自由基溴代机理。

第04部分不饱和烃

总学时4学时讲课 4学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构和命名；

2）烯烃、炔烃、二烯烃相对稳定性、制法；

3）烯烃、炔烃、二烯烃的物理化学性质；烯烃、炔烃、二烯烃的来源和用途

重点：

烯烃、炔烃、二烯烃的命名，制法，化学性质。

难点：

烯烃亲电加成反应历程；消去反应的机理、硼氢化反应，乙炔的反应—端基炔氢的酸性、共轭体系及特点，共轭二烯烃的特殊反应、共轭作用，超共轭作用，共振式。

习题内容：

1）什么是亲电加成反应？

2）烯烃有那些重要的化学性质？

3）什么是共轭体系、共轭效应？

4）烯烃、共轭二烯烃的化学性质有哪些？

第05部分芳烃

总学时4学时讲课 4学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）苯的结构；

2）苯衍生物的异构、命名及物理性质；

3）苯环上的亲电取代反应；

4）亲电取代反应的定位规律；

5）烷基苯的反应；

6）多环芳烃和稠环芳烃；

7）卤代芳烃；

8）休克尔规律

重点：

苯分子的结构，单环芳烃的化学性质，苯环上的亲电取代的定位规律及其应用，稠环芳烃、卤代芳烃的化学性质

难点：

亲电取代反应历程，定位规律的解释，非苯芳烃芳香性的判断方法

习题内容：

1）怎样理解亲电取代反应的机理？

2）苯及其衍生物的性质有哪些？

3）怎样根据休克尔规律判断物质的芳香性？

第06部分卤代烃

总学时4学时讲课 4学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）卤代烷的命名；

2）一卤代烷的结构和物理性质；

3）一卤代烷的化学反应；

4）亲核取代反应的机理；

5）一卤代烷的制法；

6）卤代烷的用途；

7）有机金属化合物

重点：

卤代烷的亲核取代反应、消去反应和还原，卤代烷的制法，有机锂、镁、二烷基铜锂等金属有机化合物

亲核取代反应的SN1、SN2历程，亲核反应的立体化学。

习题内容：

1）什么是亲核取代反应？

2）有机镁、二烷基铜锂化合物的性质及用途

实验内容：

实验2 蒸馏及沸点的测定。掌握蒸馏装置的安装，工业酒精的蒸馏，微量法测定95%乙醇

的沸点。

第07部分醇和酚

总学时4 学时讲课 4学时实验0 学时上机0学时

具体内容：

1）醇和酚的分类、同分异构和命名

2）醇和酚的结构

3）醇和酚的制法

1、烯烃水合法（直接、间接水合法、羟汞化—脱汞反应、硼氢化—氧化反应）

2、卤代烃水解

3、从Grignard试剂制备（此项为重点）

4、醛、酮、羧酸酯的还原

5、醇和酚的工业制法

4）醇和酚的物理性质

5）醇和酚的化学性质―――醇和酚的共性

弱酸性；醚的生成；酯的生成；氧化反应；与三氯化铁的反应6）醇羟基的反应―――醇的个性

弱酸性（与金属反应）；卤代烃的生成（S N1反应中的重排）；与无机酸反应；

脱水反应（E1反应中的重排）醇的氧化和脱氢（伯醇和仲醇氧化、邻二醇被高碘酸氧化） 7）酚芳环上的反应―――酚的个性

卤化；Friedel-Crafts ；反应硝化和亚硝化；Kolbe-Schmitt；反应还原反应重点：

醇和酚的化学性质，反应。

难点：

醇亲核取代反应中的重排，格氏试剂法制备醇。

习题内容：

1）醇和醚各有哪些化学性质？

2）醇和醚的制备方法有几种？

实验内容：

实验3 从茶叶中提取咖啡因学习索氏提取器的使用；根据要求查阅有关的手册和文献；

并摘录有关资料；在总结所查资料的基础上结合具体情况设计合理的实验方案；学习用升

华方法精制产物；学习用蒸馏的方法回收溶剂。

第08部分醚和环氧化合物

总学时3学时讲课 3学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）醚和环氧化合物的命名

2）醚和环氧化合物的结构

3）醚和环氧化合物的制法（醇脱水、 Williamson的合成法、烯烃的烷氧汞化—脱汞法、乙烯基醚的合成）

4）醚的物理性质

5）醚和环氧的化学性质（钅羊盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成、Claisen重排）

醚和环氧化合物的制备方法

难点：

醚的化学反应特性

习题内容：

1）醚和环氧有哪些化学性质？

第09部分醛和酮

总学时4学时讲课 4学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）一元醛酮的结构、命名和物理性质；

2）醛酮的亲核加成反应；

3）羰基亲核加成反应的立体化学；

4）醛酮的酮-烯醇平衡；

5）醛酮的还原和氧化；

6）一元醛酮的制法；

7）醛酮的来源和用途

重点：

醛酮的命名，化学性质—亲核加成、卤代、羟醛缩合、羰基化合物的反应

难点：

羰基亲核加成的立体化学

习题内容：

1）醛酮可与哪些亲核试剂发生化学反应？

2）什么是羟醛缩合反应？

3）醛酮的制备方法有哪些？

第10部分羧酸和羧酸衍生物

总学时3学时讲课 3学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）羧酸的分类和命名

2）羧酸的结构

3）羧酸的制法

4) 羧酸的物理性质

5) 羧酸的化学性质

1、酸性（羧基结构与羧酸酸性、成盐、诱导效应对酸性的影响、基因的+I和-I效应）

2、羧酸衍生物的生成

3、还原和脱羧

4、α-氢原子的反应

重点：

1）羧酸及衍生物的结构和命名，一元羧酸的化学性质，二元羧酸的酸性、热分解反应；

2）羧酸衍生物的反应及其相互转化，羧酸衍生物的制备

难点：

1）二元羧酸的酸性；2）羧酸衍生物亲核取代历程

习题内容：

1）一元羧酸、二元羧酸各有哪些化学性质？

2）怎样制备一元羧酸？

3）羧酸衍生物之间是怎样转化的？

第11部分有机含氮化合物

总学时3学时讲课 3学时实验0学时上机0学时

具体内容：

1）胺、硝基化合物；

2）重氮化合物命名，物理化学性质

重点：

硝基化合物的还原，重氮化合物的结构、取代反应

难点：

Curtius重排，Schmidt重排。

习题内容：

怎样制备重氮化合物，它有哪些化学性质？

第12部分杂环化合物

总学时2学时讲课 2学时实验0学时上机0学时

具体内容：

吡咯、呋喃和噻吩结构，命名，物理化学性质

重点：

吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应，唑类化合物的反应，吡啶的性质，稠杂环及其衍生物的命名

难点：

五元杂环、六元杂环的结构特征

习题内容：

1）杂环化合物的命名原则是什么？

2）呋喃（噻吩、吡咯）、吡啶各有什么化学性质？

第13部分碳水化合物

总学时1学时讲课 1学时实验0学时上机0学时

具体内容：

单糖的结构（葡萄糖、果糖）；单糖的化学性质；糖类化合物的变旋光现象和还原性。双糖的结构（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）；多糖的结构（淀粉、纤维素）。

重点：

单糖的结构和化学性质

难点：

糖类化合物的变旋光现象和还原性