2020届高三有机化学(必考)复习讲义

有机化学（必考部分）复习提纲2020.2.13

高考：选择题1题（6分），非选择题可能1题（化学实验，15分）。一、常见原子的成键方式和键线式（一）常见原子的成键方式

1、规律：一般形成共价键，符合八隅律。

2、常见原子形成共价键的数目和类型

3、键线式

（1）规范形式：“藏碳氢，显氧氮”

“藏碳氢”：交点和端点均为碳，但不写出“C”，也不写出其所连接的“H”“显氧氮”：“O”、“N”及其所连接的H 原子都会写出来例1：下列分子各有几个碳原子?几个氢原子？

、

、、、、依达拉奉

三聚氰胺

例2：《十年高考真题》T46（2）不规范：“随心所欲”

例：（金合欢醇）、（香芹酮）、（β-紫罗兰酮）

二、有机物分类和官能团

烃

分

类

烷烃

环烷烃烯烃

炔烃

芳香烃

高聚物

官能团无

无

烃的衍生物

分类卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯和油脂

糖类蛋白质

胺

高聚物

官能团

—X —OH —OH

原子H(X)C O N 共价键数目1

共价键类型

辨析：（1）（环）烷烃、苯的同系物中无官能团，苯环不是官能团。

（2）含苯环有机物的辨析：苯的同系物（一个苯环+若干个烷基）、芳香烃（若干个苯环+若干个烃基，不一定是烷基）和芳香族化合物（只要有苯环）。

（3）醇与酚的辨析，只有—OH直接连接在苯环上才能是酚，其余均为醇。

（4）糖的分类。

（5）酯与油脂的辨析

例1：写出下列分子所含的官能团名称

（S-诱抗素）

碳碳双键、羧基酯基、酰胺键醚键、羟基、碳碳双键、酯基酯基、碳碳

双键例2：分析下列说法的正误，并说明理由

（1）HCOOCH3中只含有酯基（×，还有醛基）

（2）油脂、羊毛、蚕丝、塑料和合成橡胶都属于有机高分子材料（×，油脂不是）

（3）蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质（×，可能还有N、P、S等）

（4）淀粉和纤维素互为同分异构体（×，(C6H10O5)n，n不同，化学式不同）

（5）汽油、甘油、煤油、植物油、柴油的主要成分都是烃（×，甘油、植物油不是）

（6）苯、甲苯、苯乙烯和萘互为同系物（×，苯乙烯和萘不是苯的同系物）

（7）植物油的主要成分是高级脂肪酸（×，是高级脂肪酸甘油酯）

（8）医用酒精的浓度通常为90%（×，70%）

三、有机物的立体结构分析

1、规律

成键特征

C N O H(X)“1111”"211""22""31"“111”"21""3"“11”"2"“1”

杂化方式sp3sp2sp sp sp3sp2sp sp3sp2

立体结构

2、解题思路：（1）画出来；（2）排除法，找sp3杂化的碳原子（只形成单键的原子），它和所连接的原子（共5个原子）只有3个是共面的。

例1：下列分子中所有原子是否共平面？苯乙烯、丙炔、乙烷、苯、丙烯、氯乙烯、甲苯、2—甲基丙烯、2—甲基丙烷、氟苯、四氯乙烯、1,3—丁二烯

所有原子可以共平面：苯乙烯、苯、氯乙烯、氟苯、四氯乙烯、1,3—丁二烯

所有原子不可能共平面：丙炔、乙烷、丙烯、甲苯、2—甲基丙烯、2—甲基丙烷

其中，、

例2

：分析下列分子中的碳原子是否共平面，所有原子是否共平面？

碳原子不能共平面：

碳原子可以共平面：

所有原子可以共平面：无

四、不饱和度（Ω）及其应用

（一）不饱和度概念的理解

分析向中插入C、O、N

等原子后氢原子的变化规律：

得出饱和状态下的分子式：C n H2n+2+b-c O a N b X c(X为卤素原子)。

和上式对比，若某有机物的分子式为C n H m O a N b X c，则其缺氢指数即不饱和度为：

缺少的氢原子数2468

不饱和度（Ω）1234

分子中可能

的结构

碳碳双键

碳环

碳氧双键

碳碳叁键

碳碳双键、碳环、

碳氧双键中任意两

者组合（“1+1”）

碳碳叁键、碳碳双

键、碳环、碳氧双

键中任意两者或三

者组合（“2+1”或

“1+1+1”）

（高中）苯环，也

可能是类似前两列

的组合

（二）应用

1、快速书写分子式

例：前述每个键线式的分子式

例：黄皮书P332T19

2、推测分子的可能结构特点

例：（1）、的同分异构体中可能存在芳香烃吗？芳香族化合物呢？

（2）C3H9N、C8H10、C8H8、C8H6的可能结构？

（3）的同分异构体？呢？

3、快速书写同分异构体

五、书写同分异构体（不考虑立体异构）

（一）方法1：“固定官能团分配烷基法”——通法

1、计算不饱和度（Ω），确定官能团

2、固定官能团，在其两侧（或一侧）分配烷基

请熟记常见烷基的种类：“11248”

烷基-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11

种类11248例1：某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构（不考虑立体异构）数目

解析：根据反应前后C、H元素守恒，该有机物的化学式为C n H2n O x，14n+16x=58，讨论可知化学式为C3H6O，

Ω=1，碳环？碳碳双键？碳氧双键？

例2：C5H10？黄皮书P331T11C6H12？

例3：C4H10O？其中与金属钠反应放出H2？

例4：C5H12O？其中能与金属钠反应放出H2？

例5：C5H10O2（单官能团，且只有1个）？其中能与NaHCO3反应？

例6：分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯的数目

3、芳香烃同分异构体的书写：把苯环当成“官能团”并固定，在苯环上分配烷基

例：C10H14的芳烃？单取代的芳烃？

（二）方法2：“挂一（再移一）”法——或多卤（氯）代物的书写

1、请熟记C1~6的烷烃的种类

烷烃CH4~C3H8C4H10C5H12C6H14

种类1235

2、一卤（氯）代物：“挂一”，即“一卤（氯）换一氢”。关键在于确定氢原子的种类，氢原子有几种，一卤代物就有几种。

判断氢原子种类的口诀：同碳氢相同，同碳甲基氢相同，对称碳上氢相同。

例1：C5H11Cl？异丙苯的一溴代物？四联苯的一氯代物？

注：也可用“固定官能团分配烷基法”快速判断C5H11Cl的同分构体数目（Ω=0，C5—Cl，戊基有8种）

3、多卤（氯）代物：“挂一（再移一）”，在一卤代物基础上再“一卤代物”。

例2：C3H6Cl2？C4H8Cl2？C4H8ClBr？C4H9Ocl且能与钠反应产生H2？

3、练习讲评：三维设计P172C9H11Cl、P172C5H10O3；黄皮书P332T13、T18

六、有机物的物理性质

这部分知识其实非常重要，但会被“习惯性忽略”。有机物的分离提纯、有机物制备等实验中肯定会用到它。选考的物构题中经常会考到运用物构理论比较或解释有机物的物理性质。

（一）规律

1、状态：

（1）烃：一般地，C1~4是气体，C5~16是液体（新戊烷是气体），C17~是固体。

（2）烃的衍生物：一般是液体或固体，HCHO、CH3Cl是气体（但CH3Cl、CH2Cl2、CCl均为液体）例1：下列物质在常温常压下的状态：甲醛、甲醚、甲醇、乙炔、丙烯、丁烷、甲烷与氯气取代反应的产物、苯酚

2、溶解度

（1）溶剂为水

能溶于水的有机物一般是含羟基、醛基、羧基的有机物，因为它们和水分子间能形成氢键。但随着碳原子数增加或出现苯环，溶解度下降。

其他的有机物一般不溶于水，如所有的烃、卤代烃、醚、酯、油脂等

（2）有机溶剂

要灵活运用“有机物易溶于有机溶剂”这个知识点解题。例如《十年高考真题》T20A选项。

例2：（1）比较丙三醇、苯酚、1-氯丁烷水中溶解度大小：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷

（2）判断正误：A、易溶于水及甲苯；B、用水分离苯和溴苯的混合物；C、天然植物油一般是液态，难溶于水，有恒定的沸点

3、密度

在不溶于水的前提下，

若有机物只含C、H或C、H、O元素，则比水轻，如所有的烃、醚、酯、油脂等。

若有机物除含C、H、O元素外，还含有其他元素，则比水重，如卤代烃（溴苯、三氯甲烷、CCl4）、硝基苯等。

例3：下列各组物质可用水鉴别出来的是：

（1）乙醇、乙酸、乙醚；（2）环己烷、溴苯、甘油；

（3）溴苯、硝基苯、甲苯；（4）溴乙烷、乙醇、乙酸乙酯；

（5）乙醇、甲苯、溴苯

4、熔沸点（物构理论的应用）

（1）看常温常压下状态：s>l>g

（2）看是否有氢键。分子间氢键使熔沸点升高，醇、羧酸分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能。因此相对分子质量相近（同）的醇、羧酸的沸点会高于醛、酮，但羧酸沸点高于相对分子质量相近的醇，

这是因为羧酸分子间通过氢键形成二聚体，例如沸点：乙酸（118℃）>正丙醇（97.2℃）、异丙醇（82.3℃）>丙醛（49℃）、丙酮（56℃）。而分子内氢键使熔沸点下降，例如邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛。

（3）看范德华力大小。一般地，相对分子质量M大，范德华力大，熔沸点高。当相对分子质量M相同（即同分异构体），分子的极性大，范德华力大，熔沸点高。例如随着碳原子数增加，烷烃的熔沸点升高。当碳原子数相同时，直链烷烃的沸点比有支链的高，而且支链越多，沸点越低（为什么呢？）例4：比较沸点：正丁烷>异丁烷，异丙苯>苯，乙醇>二甲醚，邻羟基苯甲酸<对羟

基苯甲酸，>，乙二醇（197℃）>乙醇，乙烷、乙烯、乙醇、乙醛（21℃）、乙酸的沸点高低顺序：乙酸>乙醇>乙醛>乙烷>乙烯。

练习：

（1）（2019国III）苯胺（）的晶体类型是______________。苯胺与甲苯（）的相对分子质量相近，但苯胺的熔点（-5.9℃）、沸点（184.4℃）分别高于甲苯的熔点（-95.0℃）、沸点（110.6℃），原因是______________________________________________________________________________。

（2）（2019江苏）抗坏血酸的分子结构为，分子中碳原子的轨道杂化类型为，推测抗坏血酸在水中的溶解性：（填“难溶于水”或“易溶于水”）。

（3）（2017江苏）丙酮分子中碳原子轨道的杂化类型是，1mol丙酮分子中含有σ键的数目为。丙酮分子中C、H、O三种元素的电负性由小到大的顺序为。乙醇的沸点高于丙酮，这是因为。

（4）（2014国I）新制备的氢氧化铜可将乙醛氧化为乙酸，而自身还原成氧化亚铜，乙醛中碳原子的杂化轨道类型为；一摩尔乙醛分子中含有的σ键的数目为：。乙酸的沸点明显高于乙醛，其主要原因是：。

答案：（1）分子晶体苯胺分子之间存在氢键（2）sp3、sp2易溶于水（3）sp3、sp29mol H

（二）应用：1、分离提纯；2、鉴别；3、有机物的制备（见九）

例4：分离提纯下列混合物：（1）Br2和CCl4（沸点：77℃）；（2）乙醇和水

例5：《十年高考真题》T28、T152、T153

七、有机物的化学性质

（一）总结常见官能团的化学性质（这部分知识应熟记）

分类官能团化学性质和反应类型

烷烃取代反应；燃烧（氧化反应）；裂化（解）

环烷烃取代反应；燃烧（氧化反应）

烯烃加成反应（和H2、X2、HX、H2O/H+，使溴水/溴的四氯化碳溶液褪色）；加聚反应；

氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪色，燃烧）；侧链烷基的取代反应

炔烃加成反应（和H2、X2、HX、H2O/H+，使溴水/溴的四氯化碳溶液褪色）；加聚反应；氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪色，燃烧）

苯及其同系物取代反应（卤代、硝化、磺化）；加成反应（和H2、Cl2反应）；氧化反应（燃烧；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可以）；侧链烷基的取代反应

卤代烃取代反应；消去反应

醇被活泼金属（Na、K、Al）置换出H2

；

消去反应；取代反应（含酯化反应）；氧化反应（燃烧，催化氧化，被酸性高锰酸钾溶液氧化）

酚酸性（RCOOH>H2CO3>苯酚>HCO3-）；氧化反应；显色反应（和FeCl3(aq)，紫色）；苯环的取代反应（和浓溴水反应）

醛加成反应（和H2等）；氧化反应（O2，银氨溶液，新制Cu(OH)2悬浊液，Br2，酸性高锰酸钾溶液等）

羧酸酸性；酯化反应

酯水解反应（酸性水解和碱性水解）

油脂水解反应（酸性水解、碱性水解即皂化）；氢化（硬化，加成反应）

糖类水解反应；氧化反应（燃烧，含醛基糖如葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化反应）

氨基酸酸碱性；缩聚反应

蛋白质酸碱性；水解反应；盐析；变性；颜色反应；灼烧（烧焦羽毛味）

1、反应方程式如下：

（1）烷烃：

（2）烯烃：

（A-B：卤素X2，无机酸HX，H2O/H+）“开键加合”

（3）苯及其同系物：

（4）卤代烃：

“相邻碳脱氢”

（5）醇

+H2O“酸去羟基醇去氢”

“相邻碳脱氢”

+H2O“同碳脱氢”

（6）酚：

（7）醛：

RCHO+H2→RCH2OH

“插氧”

（8）羧酸

（9）酯

“酸上羟基醇上氢”

（10）油脂

（11）糖类

（12）氨基酸和蛋白质

2、注意辨析和总结：

（1）表格中的水解反应和酯化反应仍然属于取代反应。能燃烧的有机物都归为能发生氧化反应。

（2）“官能团决定性质”，能和H2反应的官能团有碳碳双（叁）键、苯、（醛、酮的）碳氧双键，但羧基、酯基、酰胺键不能和H2反应。

（3）能和Na反应的官能团有羟基、羧基，能和NaOH反应的官能团有羟基（酚易醇难）、羧基、酯基和酰胺键的水解产物（要含羧基或酚羟基），能和Na2CO3反应的官能团有酚、羧酸，能和NaHCO3反应的官能团有羧酸。

（4）甲苯与下列物质混合后的变化：①溴水，②液溴/Fe，③液溴/光照

解析要：①萃取；②苯环发生取代反应；③甲基发生取代反应；

3、易错题：

分析下列说法的正误并说明理由：

（1）甲烷、苯、葡萄糖均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（×）

（2）尼龙绳、宣纸、羊绒衫、棉衬衣主要由合成纤维制造（×）

（3）植物油氢化过程中发生了加成反应（对）

（4）石油裂解制丙烯属于取代反应（×）

（5）油脂的皂化反应属于加成反应，生成高级脂肪酸盐和甘油（×）

（6）乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体（对）

（7）油脂、糖类、蛋白质在空气中完全燃烧转化为CO2和H2O

（8）聚苯乙烯、聚乙烯均可发生加成反应（×）

（9）石油分馏可得到汽油、煤油、柴油和植物油（×）

（10）煤的干馏、液化、气化均为物理变化（×）

（二）陌生有机物性质的推测（“官能团决定性质”）

例：《十年高考真题》T6、T10、T17、T19、T30、T43、T44、T49、T56、T63、T75、T79、T98、T100、T105、T106、T111、T121、T123、T127、T132、T134、T136、T137、T138、T139、T147

（三）高分子化合物的制备、结构与性质

经常被“习惯性忽略”，但重要。重点理解以下两点：（1）单体→高分子化合物的途径有加聚反应（以碳碳双键的反应为主）和缩聚反应（以酯化反应和生成酰胺键为主，一般还生成水分子）。（2）和单体相比，高分子化合物中的官能团一般只被“部分破坏”，仍然保留着官能团，并遵循“官能团决定性质”。

例：《十年高考真题》T7、T18、T39、T40、T48

（四）有机物的鉴别和检验

1、根据有机物的溶解性

通常是将有机物加入水中，观察其能否溶于水。用此方法可以鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。

2、根据液态有机物的密度

观察不溶于水的有机物在水的上层还是下层，从而判断其密度比水的小还是大。用此方法可以鉴别硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。

3、根据有机物的燃烧情况

观察其是否可燃(大部分有机物都可燃，四氯化碳不可燃)；燃烧时产生烟的程度(可区分乙烷、乙烯（浓烟）和乙炔或苯（黑烟），聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)。

4、根据有机物官能团的性质

有机物分子中的官能团决定有机物的性质，有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。检验有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示：

（1）从官能团的角度总结：

物质试剂与方法现象

不饱和烃加入溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液溶液褪色

苯的同系物加入酸性KMnO4溶液溶液褪色

卤代烃与NaOH水溶液混合加热，取水层，用稀硝酸酸化后，加入AgNO3溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色，确定卤素的种类

醇加入活泼金属钠；加入乙酸和浓硫酸加热有气体放出；有果香味物质生成醛基加入银氨溶液并水浴加热；加入新制Cu(OH)2悬浊液并

加热

有银镜生成；有砖红色沉淀生成羧酸加入紫色石蕊试液；加入Na2CO3（NaHCO3）溶液溶液显红色；有气体产生

酯闻气味；与NaOH溶液混合、加热果香味；油层消失

酚类加入FeCl3溶液；加入浓溴水溶液显紫色；产生白色沉淀

淀粉加入碘水沉淀显蓝色

蛋白质加入浓硝酸微热（对于含苯基的蛋白质）；灼烧显黄色；有烧焦羽毛的气味

（2）从鉴别试剂的角度总结：

例：《十年高考真题》T20、T76、T80、T116

八、有机化学实验与操作常见错误剖析

序号错例剖析

1将电石（CaC2）放在简易启普发生器

的多孔隔板上，滴加水制备乙炔气体。电石和水反应剧烈且产生糊状的Ca(OH)2，因而不能用简易启普发生器装置来制备乙炔。

2可用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的

乙烯。乙烯能被KMnO4氧化为CO2，使乙烷不纯，故不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯。

3可用氢气除去乙烷中的乙烯。因为氢气的用量难以控制，故不能用氢气作为除杂试

剂，应该用溴水来除去乙烷中的乙烯。

4可用KMnO4溶液除去乙烯中的SO2。KMnO4氧化SO2的同时也能将乙烯氧化，故不应使

用KMnO4，而应该用NaOH溶液。

5石油分馏时，温度计的水银球应置于石油的液面之下。分馏操作时，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶支管口附近。

6制备乙烯时，温度计水银球应在烧瓶的支管口附近。制备乙烯时应控制反应液温度170℃，故温度计水银球应在液面之下测量反应液温度。

7制备硝基苯时，温度计水银球应置于

反应混合物的液面之下。

制备硝基苯时，应控制反应温度在55℃-60℃，加热

的方法是水浴加热，因而温度计水银球应置于水浴中

以控制反应温度。

8C2H5OH和浓硫酸加热，将产生气体

通入酸性KMnO4溶液，以检验生成的

乙烯。

因为反应过程中产生的SO2也能使KMnO4褪色，故

应将反应所得气体先通入NaOH溶液以吸收SO2，再

将气体通入酸性KMnO4以检验乙烯。

9C2H5Br、NaOH和乙醇共热，将产生

的气体入酸性KMnO4溶液，以检验生

成的乙烯。

因为挥发出的乙醇蒸汽也能使KMnO4溶液褪色，故

应将反应所得混合气体通入水中以吸收乙醇蒸汽，再

将气体通入酸性KMnO4以检验乙烯。

10可用分液的方法，分离溴的四氯化碳

溶液。

因为溴与四氯化碳互溶，故不能用分液的方法分离。

11可用分液的方法，分离乙醇和乙酸的

混合溶液。

因为乙醇和乙酸互溶，故不能用分液的方法分离。12可用加入生石灰后再蒸馏的方法，除因为乙酸能与氧化钙反应，故不能采用加入生石灰再

去乙酸中混有的乙醇。蒸馏的方法，可采用先加入氢氧化钠再蒸馏出乙醇，

然后向所得的乙酸钠中加强酸再蒸馏出乙酸。

13可用分液的方法，分离乙酸乙酯和乙醇的混合物。因为乙酸乙酯和乙醇互溶，故不能用分液的方法分离。

14可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸。因为乙酸乙酯在NaOH中会发生水解反应，故不能用NaOH，应加入饱和Na2CO3溶液进行分离。

15制备乙酸乙酯时，要把长导管插入饱

和Na2CO3液面下，以便完全吸收产

生的乙酸和乙醇。

因为乙醇气体和乙酸气体能溶于水，所以应将长导管

悬于液面上方，以避免液体倒吸。

16欲除去苯中混有的苯酚，可向混合液

中加入浓溴水，充分反应后再过滤除

去2，4，6—三溴苯酚沉淀。

苯酚和浓溴水产生的2，4，6—三溴苯酚易溶于苯，

故不能再过滤分离，应该向混合物中加入NaOH溶

液并蒸馏。

17欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双

键，可滴入酸性KMnO4溶液，看紫色

是否褪去。

CH2=CHCHO中除了碳碳双键能使酸性KMnO4溶液

褪色，醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色。

18鉴别大豆油与矿物油的方法是分别向

其中加入足量NaOH溶液并加热，分

层的是大豆油，不分层的是矿物油。

大豆油的成份是酯类，能与NaOH溶液发生水解反

应，故反应后分层现象消失；矿物油的成份是烃类，

不与NaOH溶液反应，故加热一段时间后仍然分层。

19要检验甲酸中是否混有甲醛，可向样

品中加入足量NaOH中和甲酸，再通

过银镜反应检验是否含有甲醛。

甲酸()与NaOH反应生成甲酸钠(HCOONa)，

甲酸钠中仍然含有醛基，仍可发生银镜反应。

20向淀粉水解液中加入新制Cu(OH)2

并煮沸，没有砖红色沉淀生成，说明

淀粉未水解。

要检验葡萄糖，应保证溶液呈碱性环境，故应加入

NaOH以中和淀粉水解的催化剂稀硫酸，使溶液呈碱

性之后再加入新制Cu(OH)2并煮沸，观察是否产生

砖红色沉淀。

21C2H5Br与NaOH溶液共热后滴加

AgNO3溶液，未出现淡黄色沉淀，说

明溴乙烷未水解。

AgNO3能与NaOH反应生成AgOH，继而分解为灰

褐色的Ag2O，对淡黄色的AgBr颜色带来掩盖，应

先加入稀HNO3中和NaOH后再加入AgNO3，观察

是否有淡黄色沉淀生成。

22向1mL1%的NaOH溶液中加入2mL

2%的CuSO4溶液，振荡后再加入

0.5mL某有机物，加热，未出现砖红

色沉淀，说明该有机物中不含有醛基。

检验葡萄糖时，应保证溶液显碱性，故NaOH应过

量，而非CuSO4过量。

23向氨水中滴加AgNO3溶液，以配得银

氨溶液。配制银氨溶液的方法是向AgNO3溶液中滴加氨水，直至产生的沉淀恰好溶解。

九、有机物的制备实验

试题的一般套路：给出“原理+装置+步骤”，要求回答相关问题。

1、反应原理

有机反应通常是可逆反应，反应不彻底。因此常用平衡移动原理增大生成物的产率，通常采取以下两种方法：

第一种是增大某一反应物的投料，一般会将易得、价廉、污染小的反应物的比例略微调大，促使反应正向移动，使另一种反应物的转化率增大。第二种是除去产物以外的生成物，促使反应正向移动，常见的考题是通过分水器分去水层，以达到目的。

例1：《十年高考真题》T82[2013上海卷]下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是A．均采用水浴加热B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量

C．均采用边反应边蒸馏的方法D．制备乙酸乙酯时乙醇过量

解析：A、中学阶段实验室用酒精灯直接加热制乙酸乙酯。B和D、三种原料价格是：正丁醇>乙酸>乙醇，所以制乙酸乙酯时乙醇过量，制乙酸丁酯时让乙酸稍过量。C、乙酸乙酯的沸点比较低，用边反应边蒸馏的方法，而乙酸丁酯沸点高于原料，因此采取先制备后分离的方法。

例2：分水器的作用原理

如图，分水器（见下图1）使回流下来的蒸汽冷凝液进入分水器，分层后，有机层自动被送回烧瓶，而生成的水可从分水器中放出来。分水器的作用是把反应产生的水从反应体系中分离开来，也就是降低产物的浓度使得平衡反应向右移动，从而提高反应的产量。

图1分水器图2索氏提取器拓展：《有机物的制备高考题汇编》2019国II索氏提取器（见上图2）的应用

2、基本装置有两种：

装置1装置2

注意：（1）冷凝管

竖直放置的冷凝管通常是球形冷凝管，可以增大蒸汽与冷凝管表面的接触面积，兼有导气和冷凝回流的作用。而倾斜放置的冷凝管通常是直形冷凝管或空气冷凝管（空心长玻璃管，不需通冷凝水），决不能选用球形冷凝管，因为倾斜时会有大量液体残留在球形的凹槽中。

冷凝水的流向？“逆流”原理，一般“下进上出”。（2）沸石

有机化学中常需要对反应液进行加热，当液体中缺少气泡或杂质进，即使温度达到并超过了沸点，也不会沸腾，形成了过热液体，过热液体不稳定，容易产生暴沸现象。因此，需要在反应开始前加入少许沸点。若加热时忘记沸石，应立即熄灭热源，待反应液冷却后补加；中途若停止加热，继续加热前需重新补加沸石。

（3）温度计

蒸馏时，为测得蒸汽的温度，需要将温度计固定在蒸馏烧瓶的支管口处（石油分馏、蒸馏实验等）；测反应液温度时，需将温度计插入反应液中，且温度计不能触及瓶壁和瓶底，常见的是将温度计从三颈烧瓶的一个口插入反应液中；测水浴温度时，温度计应插入水浴中，切忌插入反应液中（硝基苯的制备等）。

（4）冷凝回流的原理

有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置上设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置上安装长玻璃管或冷凝（回流）管等实现。

（5）安全性

有机反应产物常常有一定的毒害性及易烯易爆性，需要在特定的容器中反应，反应过程中很容易发生装置的堵塞，所以要有与大气连通的装置，避免局部压力过大导致危险。另外，有毒的副产物需经过处理后才能直接排入大气。

3、实验步骤的一般规律：（1）“一锅煮”：有机反应物沸点低易气化，反应难彻底，易发生副反应，因此，（1）增大生成物的产率（措施见1、反应原理），（2）许多时候需要冷凝回流。

（2）第一次水洗：洗去溶于水的杂质（反应物或产物或添加物）（3）“某某”洗：洗去残留的能反应的物质。例如用NaHCO 3溶液洗涤，除去和产物互溶的残留乙酸，将它转化为易溶于水的乙酸钠。

（4）第二次水洗：洗去上一步所加物质或溶于水的物质

（5）干燥：分液过程中无可避免有机物混有水，在后续步骤会产生干扰，往往加入MgSO 4、CaCl 2

等固体干燥剂来吸水。

许多有机反应需要严格无水，因此需要选择合适的干燥剂来干燥气相和液相，以防发生副反应的发生，万能的有机物干燥剂是无水MgSO 4，吸水后形成MgSO 4·nH 2O ，过滤或蒸馏即可将反应液与其分离。无水CaCl 2也可做干燥剂，适于烃类、卤代烃、醚类等有机物的干燥，不适于醇、胺和某些醛、酮、酯等有机物的干燥，因为能与它们形成配合物。

（6）蒸馏：①利用沸点不同，进行有机物的分离。一般采用冷凝管，冷却水冷凝。对于沸点较高的有机物，可能需要采取空气冷凝，防止冷凝管受热不均炸裂。②对于高沸点物质或在常压蒸馏时未达到沸点就已受热分解、氧化或聚合的物质，我们可以采用减压蒸馏的方法进行分离和提纯。液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，通过真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，通过减小压强，使液体沸点降低，防止温度过高使H 2O 2、浓硝酸、NH 4HCO 3等物质受热分解、挥发或醛类等易被氧化的物质被氧化。

“一锅煮”

第一次水洗

“某某”洗

干燥

第二次水洗

蒸馏

4、例题：

例1、(2019·全国卷Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

解析：苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；

四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；

溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3+HBr===NaHCO3+NaBr，NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O，C项正确；

反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。

例2、（2014国I）实验室制备乙酸异戊酯

例3、（2019国II）制备阿斯匹林

备注：

1、葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛(醛糖)，果糖是一种多羟基酮(酮糖)，果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖(反应方程式略)。二是发生裂解，产生含醛基的有机物(反应方程式略)。由此可知，果糖溶液中总是含有醛糖及含醛基的有机物，可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。因此，果糖与葡萄糖都是还原性糖。

高考有机化学实验复习专题含答案

高考有机化学实验复习专题含答案 Document serial number【KKGB-LBS98YT-BS8CB-BSUT-BST108】

高考有机化学实验复习专题（含答案）一．乙烯的实验室制备第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器；收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO 2 。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C 2H 4 和SO 2 。（1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因： ________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式__________ 。（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H 2SO 4 D. 酸性KMnO 4 溶液

（3）能说明SO 气体存在的现象是________ 。 2 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原理：； 3、发生装置仪器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用：【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 1、①图中，A管的作用是。 ②制取乙炔的化学方程式是。

高考化学专题有机化学复习精选

高考化学专题有机化学复习七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应（1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；注：醇与钠的反应归入置换反应. ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应. ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解. （3）典型反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl

CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应（1）定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质. （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；

④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； ⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等.说明：一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应. （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 3．加聚反应（1）定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物. （2）特征：①是含C=C双键物质的性质.②生成物只有高分子化合物.

高中有机化学实验总结最全

高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59）现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。（4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。（9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。（10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生

2017届高三化学有机化学专题复习

2017届高三化学有机化学专题复习考点1：通过计算推出分子式或结构式例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%，则A 的分子式为_________。例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH 2 O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C 18H 26 O 5 ，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中： C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H 2 的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO 3 反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2 。例题2：的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可以消耗______molBr 2 ，________mol NaOH。例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要消耗______molO 2, 最多可以消耗______mol H 2 和_________mol Br 2 。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称．．是，1mol香兰素最多可与 molH 2 发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH 3) 2 OH, ______mol H 2 . 考点3：反应类型的判断

2019届高三有机化学推断专题复习(答案)

课题有机化学推断专题复习教学目标 1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质； 2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇浓硫酸△

高三化学有机实验大题汇总复习进程

一、干燥剂为了保持药品的干燥或对制得的气体进行干燥，必须使用干燥剂。常用的干燥剂有三类：第一类为酸性干燥剂，有浓硫酸、五氧化二磷、无水硫酸铜等；第二类为碱性干燥剂，有固体烧碱、石灰和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）等；第三类是中性干燥剂，如无水氯化钙、无水硫酸镁等。常用干燥剂碱石灰BaO、CaO CaSO4NaOH、KOH K2CO3CaCl2 P2O5 浓H2SO4 Mg(ClO4)2Na2SO4、MgSO4 硅胶二、仪器 1、冷凝器冷凝器又叫冷凝管，是用来将蒸气冷凝为液体的仪器。冷凝管有直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管和蛇形冷凝管四种类型；直型冷凝器构造简单，常用于冷凝沸点较高的液体，液体的沸点高于130时用空气冷凝管，低于130的时候用直形冷凝管；回流时用球形冷凝管；液体沸点很低时用蛇形冷凝管，蛇形冷凝管特别适用于沸点低、易捍发的有机溶剂的蒸馏回收。而球形者两种情况都适用。注意事项：（1）直形冷凝器使用时，既可倾斜安装，又可直立使用，而球形或蛇形冷凝器只能直立使用，否则因球内积液或冷凝液形成断续液柱而造成局部液封，致使冷凝液不能从下口流出。（2）冷凝水的走向要从低处流向高处，务必不能将进水口与出水口接反（注意：冷水的流向要与蒸气流向的方向相反）。 2．分液漏斗：使用时，左手虎口顶住漏斗球，用姆指食指转动活塞控制加液。此时玻璃塞的小槽要与漏斗口侧面小孔对齐相通，才便加液顺利进行。液体不超过容积的四分之三 4．布氏漏斗（常与吸滤瓶，安全瓶，抽气泵配合进行减压过滤）(1)减压过滤的原理：又称吸滤、抽滤，是利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压，使过滤速度加快，减压过滤装置由真空泵、布氏漏斗、吸滤瓶组成 (2)抽滤的优点：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体

有机化学实验题选择专练(含答案)

有机化学实验题选择专练 1. 下列实验装置图正确的是 A．实验室制备及收集乙烯B．石油分馏 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙炔 2. 下列实验能获得成功的是（） A、用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B、加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C、苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D、可用分液漏斗分离乙醇和水 3. 下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液( ) A．银氨溶液B．浓溴水C．新制Cu(OH)2浊液D．FeCl3溶液 4.有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是() A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧ 5. 下列实验装置一般不用于．．．分离物质的是

A．B．C．D． 6. 下列实验能获得成功的是 :①甲烷气体通入空气中点燃获得热量②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷③甲烷通入高锰酸钾性溶液, 可使紫色褪去④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气能获得成功的是 (A)只有①②(B)只有①(C)只有④(D)①②③④ 7. 下列实验能获得成功的是（） A．苯和浓溴水混合加入铁做催化剂制溴苯 B．除去乙烷中的乙烯，将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗瓶 C．向蔗糖水解后的液体中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热到沸腾，验证水解产物为葡萄糖 D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中获得l，2-二溴乙烷 E．将苯和浓硝酸混合共热制硝基苯 F．乙烷与氯气光照制取纯净的一氯乙烷 8. 下列实验中能获得成功的是( ) A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C.在甲苯和二甲苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷 9. 下列实验能获得成功的是……（） ①用醋酸钠晶体和碱石灰共热制取甲烷；②将甲烷气体通入溴水中制取溴甲烷；③用酒精灯加热CH4制取炭黑和氢气；④将甲烷气体与溴蒸气混合光照制取纯净的一溴甲烷；⑤用电石和饱和食盐水制取乙炔；⑥用酒精和稀硫酸混合加热至170℃制取乙烯 A、①②③ B、④⑤⑥ C、⑤ D、④⑥ 10. 下列实验能获得成功的是

高考必修化学有机化学知识点归纳

高考有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。 ②燃烧 (2)烯烃： A) 官能团：；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）；代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等化学键：、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl

高考有机化学实验复习专题

高考有机化学实验复习专题（含答案）一．乙烯的实验室制备第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器；收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。（1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式 __________ 。

（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液（3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。（4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原理：； 3、发生装置仪器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用：【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 1、①图中，A管的作用是。 ②制取乙炔的化学方程式是。 ③方程式原理应用：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物：

《有机化学实验复习》学案

《有机化学实验复习》学案学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。一. 有机物的分离提纯常用方法：、、、。 Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。 Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上）练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将其蒸馏来除去。练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。 Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。操作步骤：、、。原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △

高考化学专题有机化学复习

实用标准文档大全高考化学专题复习——有机化学七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应（1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；注：醇与钠的反应归入置换反应。 ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。（3）典型反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 实用标准文档大全 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH 3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应（1）定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。（2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、 C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成； ④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2；实用标准文档大全⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。说明：一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。（3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

高考化学有机化学知识点梳理

有机化学知识点梳理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇就是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物与无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度就是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液,这就是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱与碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型与部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷．．．．(CH ．．．3．Cl．．,．沸点为．．．-．24.2℃) ．．．．．．氟里昂．．．(CCl ．．．．2．F．2．,．沸点为．．．-．29.8℃) ．．．．．．氯乙烯．．．(CH ．．．2．==CHCl, ．．．．．．．沸点为．．．-．13.9℃) ．．．．．．甲醛．．(HCHO, ．．．．．．沸点为．．．-．21℃) ．．．．氯乙烷．．．(CH ．．．3．CH．．2．C．l．,．沸点为．．．12.3 ．．．．℃．)．一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷( ,沸点为13.5℃) (2)液态:一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊: 不饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

2020高三化学高考复习专题：有机实验

2020高三化学高考复习专题：有机实验一、几种有机物的制备 1、甲烷 i)原理：? +↑??→?+3243CO Na CH NaOH COONa CH CaO ii)药品：无水醋酸钠、碱石灰 iii)用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠的碱性、疏松反应物有利于CH 4放出 2、乙烯原理：C O H CH CH OH CH CH SO H ?+↑===???→?-1702222342浓 i)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3) ii)温度计水银球位置：反应液中 iii)碎瓷片的作用：防暴沸 iv)温度操纵：迅速升至170℃ v)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 vi)用NaOH 洗气：混有杂质CO 2、SO 2、乙醚及乙醇 vii)加药顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸 3、乙炔原理：↑+→+22222)(2H C OH Ca O H CaC i)为何不用启普发生器：反应剧烈、大量放热及生成桨状物 ii)为何用饱和食盐水：减缓反应速率 iii)疏松棉花的作用：防止粉末堵塞导管 4、制溴苯原理： i)加药顺序：苯、液溴、铁粉 ii)长导管作用：冷凝回流 iii)导管出口在液面上：防倒吸 iv)粗产品的物理性质：褐色油状物 v)提纯溴苯的方法：碱洗 5、硝基苯的制取原理： C C SO H NO HO ?????→ ?-+60~5524 2浓NO 2 O H 2+ i)加药顺序：浓硝酸浓硫酸〔冷却〕苯 vi)如何提纯：碱洗 + Br 2 + HBr ─Br Fe △

原理：n OH ??→ ?+) (2H O nCH 催OH CH 2 n O nH 2+ i)沸水浴 ii)长导管的作用：冷凝回流、导气 iii)催化剂：浓盐酸〔或浓氨水〕 iv)试管清洗：酒精浸泡 7、酯化反应原理：CH 3 C OH O +H 18 OC 2H 5 浓H 2SO 4 CH 3 C O 18 OC 2H 5+H 2O i)加药顺序：乙醇浓硫酸醋酸小结：相似实验的比较 ①水浴温度比较：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解 ②温度计水银球的位置的比较：制乙烯、制硝基苯、石油蒸馏、溶解度测定 ③导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸馏〔冷凝管〕二、有机物的性质实验㈠银镜反应含有醛基的烃的衍生物：〔1〕醛类〔2〕甲酸、甲酸盐、甲酸酯〔3〕醛糖〔葡萄糖、麦芽糖〕〔4〕不含醛基的果糖也能够发生银镜反应实验要点 1、银氨溶液的制备：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消逝。 Ag ++NH 3·H 2O = AgOH↓+NH 4+ AgOH+2NH 3·H 2O = [Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O 2、反应原理： ?++↓+??→?+O H NH Ag RCOONH OH NH Ag RCHO 2342332])([2水溶 3、反应条件：水浴加热 4、反应现象：光亮的银镜 5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境㈡醛和新制氢氧化铜反应 1、Cu(OH)2的新制：过量的NaOH 溶液中滴加几滴CuSO 4溶液。

高三化学有机化学小题专项训练

高三化学有机化学小题专项训练单项选择 1．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是() A．与NaHCO3、Na2CO3均能发生反应 B．1 mol 该物质最多可与2 mol Br2反应 C．1 mol 该物质最多可与4 mol NaOH反应 D．不能发生银镜发应 2．青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构如下，下列有关X的说法正确的是() A．X只能发生取代反应 B．X的分子式为C5H10NO2S C．X为烃的含氧衍生物 D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物 3、下列分子式表示的有机物的同分异构体数目(不含立体异构)判断正确的是() A．C2H4Cl21种B．C4H9Br4种 C．C2H4O22种D．C2H6O3种 4、分子式为C7H6O2且属于芳香族化合物的同分异构体数目是() A．2 B．3 C．4 D．5 5、乙苯()的二氯代物共有() A．15种B．12种 C．9种D．6种

6．某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有（不考虑立体异构）（） A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 7．分子式为C6H12Cl2的有机物，分子中只含有一个甲基的结构有（不考虑立体异构）( ) A.11种 B. 7种 C. 9种 D. 5种 8. 网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是（） A. 辛酸的羧酸类同分异构体中，含有三个“-CH3”结构,且存在乙基支链的共有7种 B. 辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为2,2,3一三甲基戊酸 C. 正辛酸常温下呈液态而软脂酸常温下呈固态，故二者不符合同一通式 D. 辛酸的同分异构体中能水解生成相对分子质量为74的有机物的共有8种 9. 下列关于有机化合物的说法正确的是（） A. 分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构) B. 和互为同系物 C. 乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D. 甲苯分子中所有原子都在同一平面上 10．化合物a、b的结构简式如图所示，下列说法正确的是( ) A. 化合物b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. a的消去产物中最多有15个碳原子共面 C. a、b均能发生还原反应、取代反应、消去反应 D. b分子发生加成反应最多消耗4mol H2